DE1669125B - Grundiermittelzusammensetzung - Google Patents
GrundiermittelzusammensetzungInfo
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Description
CH3OCH2CH2O — CH3CH2OCH2CH2O —
und
(CH3J2-C = NO-(C2H5)(CH3)C
= NO-
Alkoxyreste sind als Reste X bevorzugt. Diese Silane sind bekannte Verbindungen, die in zahlreichen
Literaturstellen beschrieben sind.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden durch Umsetzung von Methylmethacrylat mit dem
Silan in dem angegebenen Molverhältnis hergestellt.
Wenn die Molverhältnisse beträchtlich außerhalb dieser angegebenen Begrenzungen liegen, sind die
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen entweder als Grundiermittel für bei Raumtemperatur härtbare
Polyurethane unwirksam oder sie zeigen nicht mehr die angegebenen Vorteile. Die Reaktion von Methylmethacrylat
und Silan wird vorteilhaft durch Erhitzen eines Gemisches der beiden Reaktionsteilnehmer in
einem Lösungsmittel und in Gegenwart eines freie Radikale bildenden Katalysators vorgenommen. Es
gibt keine entscheidenden Beschränkungen hinsichtlich der Reaktionsbedingungen, wie Zeit, Temperatur,
Lösungsmittel und verwendeten Katalysator. Als Reaktionsbedingungen können die üblicherweise bei
der Polymerisation von Acrylaten und anderen ungesättigten Verbindungen eingesetzt werden; Zeit,
Temperatur und Lösungsmittel werden durch den speziell verwendeten Katalysator, dessen Aktivierungstemperatur und Stabilität bestimmt. Diese Faktoren
sind bekannt, so daß sich ihre Beschreibung im einzelnen erübrigt. Allgemein gesprochen werden die
besten Ergebnisse durch 2- bis 5stündiges Erhitzen auf 70 bis 10O0C, unter Verwendung von 2-Äthoxyäthyiacetat
als Lösungsmittel und Azobisisobutyronitril als Katalysator erzielt. Nach beendeter Um-Setzung
kann die Konzentration der Zusammensetzung in dem Lösungsmittel durch weitere Zugabe
eines geeigneten Lösungsmittels auf die gewünschte Konzentration eingestellt werden.
Es sei darauf hingewiesen, daß weder das Mischpolymerisat noch das Silan allein als Grundiermittel
für bei Raumtemperatur härtbare Polyurethane wirksam ist. Selbstverständlich können verschiedene
kleinere Modifikationen der oben beschriebenen Zusammensetzung vorgenommen werden; so können
z. B. geringe Mengen eines anderen Acrylats, wie Hydroxypropylmethacrylat in das Mischpolymerisat
eingearbeitet werden, oder ein mercaptankettenübertragendes Mittel, wie Mercaptopropyltrimethoxvsilan,
kann für die Herstellung der Zusammensetzung verwendet werden. Derartige Modifikationen tragen
jedoch nur unbedeutend, wenn überhaupt, zu der Grundzusammensetzung und ihrer Eigenschaften bei.
Andere Acrylate, wie Äthylacrylat oder 2-Äthyihexylacrylat,
können jedoch nicht vollständig an Stelle des Methylmethacrylats eingesetzt werden.
In den folgenden Beispielen wurden die Grundiermittel
mit Hilfe des Schälfestigkeitstests, gemäß Section 4.8.lOder Military Specification MIL-S-8802C
(19. April 1961) geprüft. Bei diesem Test wurden Aluminiumsiebe und verschiedene Substrate verwendet,
mit der Abänderung, daß die bei Raumtemperatur härtbaren Polyurethane 7 Tage zum
Härten stehengelassen wurden. Einer der 2,54 cm breiten Teststreifen wurde sofort nach beendeter
Härtung und der zweite 2,54 cm breite Teststreifen sofort nach 48stündigem Eintauchen in Wasser bei
Raumtemperatur abgezogen. Diese Testergebnisse wurden unter der Rubrik »trocken« und »naß«
aufgezeichnet. Die Haftfestigkeit wurde in kg/cm angegeben, wobei ein +-Zeichen bedeutet, daß die
tatsächliche Haftfestigkeit größer war als der angegebene Wert, aber der Vorsuch an diesem Punkt
abgebrochen wurde. Das Versagen wurde in % angegeben und bedeutet das Versagen der Eigenfestigkeit
des Klebstoffs (cohesive failure).
Ein Reaktionsgefäß, das mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler ausgestattet war, wurde mit
37 g Methylmethacrylat, 10 g des Silans der Formel
CH2 = C(CH3)COO(CH2)3 — Si(OCH3)3
108 g 2-Athoxyäthylacetat und 0,5 g Azobisisobutyronitril
beschickt. Die Mischung wurde 90 Minuten auf 95°C erhitzt, dann wurden 0,25 g Azobisisobutyronitril
zugegeben und das Erhitzen bei 95° C für weitere 90 Minuten fortgesetzt. Die erhaltene Zusammensetzung
bestand aus einer Lösung eines Mischpolymerisats aus dem Methylmethacrylat und dem Silan
und etwa unreagiertem Silan in dem Lösungsmittel. Nach Abkühlen auf Raumtemperaiur wurde die
Lösung durch Zugabe von 790 g Xylol verdünnt. Ein Teil der so erhaltenen Zusammensetzung wurde in
dieser Form als Grundiermittel geprüft. Ein anderer Teil der Zusammensetzung wurde mit 1 Gewichtsprozent
des Silans versetzt und das so erhältliche Gemisch als Grundiermittel geprüft. Eine Kontrollprüfung
ohne Grundiermittel wurde ebenfalls herhergestellt. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle zusammengestellt:
trocken | Haftfestigkeit | Glas |
Alu
minium |
Substrat | Weichstahl | Beton | Marmor | |
Versagen | 3,57 | 1,07 |
rostfreier
Stahl |
—. | 2,3 | 1,42 | ||
Kontrolle ohne | naß | Haftfestigkeit | 0 | 0 | 0,71 | — | 0 | 0 |
Grundiermittel | Versagen | 0 | 0,71 | 0 | — | 1,07 | 0,71 | |
trocken | Haftfestigkeit | 0 | 0 | 0 | — | 0 | 0 | |
Versagen | 16,07 | 11,6 | 0 | 14,2 | 11,4 | 4,11 | ||
Zusammensetzung | naß | Haftfestigkeit | 17,86 | 0 | 16,07 + | 0 | 1,79 | 0 |
Versagen | 1,07 | 3,93 | 17,86 | 0,36 | 13,5 | 1,07 | ||
trocken | Haftfestigkeit | 0 | 0 | 6,08 | 0 | 0,89 | 0 | |
Versagen | 10,7 + | 10,7 + | 0 | 10,7 + | 12,49 + | 3,75 | ||
Zusammensetzung | naß | Haftfestigkeit | 17,86 | 16,07 | 10,7 + | 17,86 | 14,28 | 0 |
+1 % Silan | Versagen | 0,71 | 10,7 + | 17,86 | 10,7 + | 8,93 | 1,25 | |
0 | 3,75 | 10,7 + | 1,79 | 1,79 | 0 | |||
17,86 | ||||||||
Ein Grundiermittel wurde auf dieselbe Weise wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, mit der Ausnahme,
daß die ursprüngliche Beschickung des Reaktionsgefäßes aus IHg Methylmethacrylat, 120 g des
Silans der Formel
CH2 = C(CH3) — COO(CH2)3Si(OCH3)3
324 g 2-ÄthoxyäthyIacetat und 1,5 g Azobisisobutyronitril bestand. Die zweite Zugabe des Katalysators betrug 0,75 g, und für die Verdünnung des erhaltenen Produktes wurden 306 g Xylol verwendet. Ein Teil der erhältlichen Zusammensetzung wurde in dieser
324 g 2-ÄthoxyäthyIacetat und 1,5 g Azobisisobutyronitril bestand. Die zweite Zugabe des Katalysators betrug 0,75 g, und für die Verdünnung des erhaltenen Produktes wurden 306 g Xylol verwendet. Ein Teil der erhältlichen Zusammensetzung wurde in dieser
Form als Grundiermittel geprüft. Ein anderer Teil der Zusammensetzung wurde mit 1 Gewichtsprozent
des Silans versetzt und dann als Grundiermittel geprüft. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle
zusammengestellt:
5 | Haftfestigkeit | Glas | I | Alu minium |
f | 6 | Weichstahl | Beton | Marmor | |
Versagen | 13,4 | 14,3 | Substrat | 17,5 | 16,4 | 13,03 | ||||
Haftfestigkeit | SB*) | SB | rostfreier Suhl |
SB | 17,9 | !7,9 | ||||
Zusammensetzung | trocken | Versagen | 17,5 | 12,9 | 17,3 | 13,9 | 14,5 | 6,07 | ||
Haftfestigkeit | SB | SB | SB | SB | SB | 0 | ||||
naß | Versagen | 15,0 | 18,9 | 13,0 | 15,4 | 10,7 | 12,3 | |||
Haftfestigkeit | SB | SB | SB | SB | 17,9 | 17,9 | ||||
Zusammensetzung | trocken | Versagen | 16,6 | 16,6 | 13,8 | 18,4 | 9,8 | 17,7 | ||
+ 1% Silau | SB | SB | SB | SB | 1,8 | SB | ||||
naß | 14,8 | |||||||||
SB | ||||||||||
*) SB = Siebbruch.
Ein Reaktionsgefäß, das wie im Beispiel 1 beschrieben, ausgerüstet war, wurde mit 72 g Methylmethacrylat,
78 g des Silans der Formel
CH2 = C(CH3)COO(CH2)3Si( OCH3J3
150 g 2-Äthoxyälhylacetat und 1 g Azobisisobutyronitril
beschickt. Das Gemisch wurde 4 Stunden auf 75 bis 8O0C erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur
wurde die erhaltene Zusammensetzung mit 2700 g Xylol verdünnt. Dann wurde die Zusammensetzung
als Grundiermittel geprüft, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:
Substrat
Glas
Aluminium
Rostfreier Stahl
Rostfreier Stahl
Weichstahl
Beton
Marmor
Zusammensetzung | Ver | naß | Haft |
trocken | sagen | festigkeit | |
Haft | SB | 8,0 | |
festigkeit | SB | 13,4 | |
17,3 | SB | 12,9 | |
20 | SB | 16,1 | |
19,3 | SB | 16,4 | |
19,1 | SB | 0 | |
14,1 | |||
12,9 |
Versagen
0 SB
SB
SB
SB
35
40
45 Bei s pi el 4
Für die Prüfung wurden sechs Grundiermittel nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt.
In diesen Zusammensetzungen wurden folgende Reak tionsteilnehmer verwendet:
A. 37 g Methylmethacrylat, 5,5 g Hydroxypropylmethacrylat,
10 g des Silans der Formel
CH2 = C(CH3)COO(CH2)3Si( OCH3)j
108 g 2-Äthoxyäthylacetat, 0,75 g Azobisisobutyronitril
und 790 g Xylol.
B. Zusammensetzung A, der zusätzlich nach der Herstellung 1 Gewichtsprozent des Silans zugegeben
wurde.
C. Dieselbe Zusammensetzung wie A mit der Ausnahme, daß 20 g des Silans verwendet wurden.
D. Zusammensetzung C, der zusätzlich nach der Herstellung 1 Gewichtsprozent des Silans zugegeben
wurde.
E. Dieselbe Zusammensetzung wie A mit der Ausnahme, daß 40 g des Silans zugegeben wurden.
F. Zusammensetzung E, der zusätzlich nach der Herstellung 1 Gewichtsprozent des Silans zugegeben
wurde.
Die Prüfungsergebnisse dieser Grundiermittel sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
trocken | Haftfestigkeit | Glas | Alu minium |
Substrat | Weichstahl | Beton | Marmor | |
Versagen | 12,5 | 5,2 | rostfreier Stahl |
14,9 | 8,0 | 5,4 | ||
A | naß | Haftfestigkeit | SB | 0 | 14,8 | SB | 0 | 0 |
• | Versagen | 0 | 0 | SB | 0 | 2,3 | 0 | |
trocken | Haftfestigkeit | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
Versagen | 15,5 | 11,6 | 0 | 15,9 | 9,6 | 7,1 | ||
B | naß | Haftfestigkeit | SB | 7,1 | 14,6 | SB | 0 | 0 |
Versagen | 0 | 7,5 | SB | 6,4 | 3,4 | 0 | ||
trocken | Haftfestigkeit | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
Versagen | 11,6 + | 11,6 + | 0 | 11,6+ | 11,6 + | 5,4 | ||
C | naß | Haftfestigkeit | 17,9 | 17,9 | 12,5 + | 17,9 | 17,9 | 0 |
Versagen | 4,8 | 7,1 | 17,9 | 3,9 | 8,0 | 1,3 | ||
0 | 89,3 | 5,0 | 89,3 | 7,1 | 0 | |||
89,3 | ||||||||
Fortsetzung
trocken | Haftfestigkeit | Glas |
Alu
minium |
Substrat | Weichstahl | Beton | Marmor | |
Versagen | 11,6 + | 11,6+ |
rostfreier
Stahl |
11,6 + | 11,6 + | 10,7 | ||
D | naß | Haftfestigkeit | 17,9 | 17,9 | 11,6 + | 16,1 | 17,9 | 0,89 |
Versagen | 2,1 | 7,1 | 17,9 | 11,6+ | 8,03 | 1,4 | ||
trocken | Haftfestigkeit | 0 | 8,9 | 11,1 | 17,9 | 3,6 | 0 | |
Versagen | 10,7 + | 10,7 + | 14,3 | 10,7 + | 10,7 + | 10,7 + | ||
E | naß | Haftfestigkeit | 17,9 | 17,9 | 10,7 + | 17,9 | 17,9 | 17,9 |
Versagen | 10,7 + | 10,7 + | 17,9 | 10,7+ | 10,0 | 1,96 | ||
trocken | Haftfestigkeit | 17,9 | 17,9 | 10,7 + | 17,9 | 14,3 | 0 | |
Versagen | 10,7 + | 10,7 + | 17,9 | 10,7+ | 10,7 + | 10,7 | ||
F | naß | Haftfestigkeit | 17,9 | 17,9 | 10,7 + | 17,9 | 17,9 | 0,89 |
Versagen | 10,7 + | 10,7 + | 17,9 | 10,7+ | 10,7+ | 1,3 | ||
17,9 | 17,9 | 10,7+ | 17,9 | 8,9 | 0 | |||
17,9 | ||||||||
Claims (1)
- Patentanspruch:Grundiermittelzusammensetzung auf Grundlage von Acrylatgruppen enthaltenden Silanen, bestehend aus(1) einem Mischpolymerisat aus Methylmethacrylat und einem Silan der allgemeinen Formel RSiX3, worin R Reste der FormelnoderCH2 = CHCOO(CH2)3 —
CH2 = C(CH3)COO(CH2J3 -und X hydrolysierbare Gruppen bedeutet, und(2) einem Silan der allgemeinen Formel RSiX3, worin R und X die angegebene Bedeutung haben, gelöst in einem Lösungsmittel, wobei die Zusammensetzung durch Umsetzung des Methylmethacrylats mit dem Silan in einem Molverhältnis von etwa 2 bis 10 Mol Methylmethacrylat je Mol Silan hergestellt worden ist.Auf der Suche nach neuen und besseren Wegen für das Haften einer Substanz an einar anderen oder zur Unterstützung ihrer natürlichen Haftfähigkeit werden laufend viel Zeit, Mühe und Geld aufgewendet. Ein Mittel zur Erreichung dieses Zieles besteht in der Anwendung von Grundiermitteln, die die Haftfestigkeit auf mechanische und/oder chemische Weise verbessern. Bisher wurden zahlreiche Grundiermittel entwickelt und angeboten, von denen einige angeblich universal verwendbar und andere für nur spezielle Anwendungen brauchbar sind.Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Grundiermittel für bei Raumtemperatur härtbare Polyurethane, insbesondere für solche, die als Abdichtungsmittel Verwendung finden.Die erfindungsgemäße Grundiermittelzusammensetzung besteht aus(1) einem Mischpolymerisat aus Methylmethacrylat und einem Silan der allgemeinen Formel RSiX3, worin R Reste der FormelnoderCH2 = CHCOO(CH2J3 —CH2 = C(CH3)COO(CH2)3 —und X hydrolysierbare Gruppen bedeutet, und(2) einem Silan der allgemeinen Formel RSiX3, worin R und X die angegebene Bedeutung haben, gelöst in einem Lösungsmittel, wobei die Zusammensetzung durch Umsetzung des Methylmethacrylats mit dem Silan in einem Molverhältnis von etwa 2 bis 10 Mol Methylmethacrylat je Mol Silan hergestellt worden ist.Durch die Grundbmnp des Substrats mit der erfindungsgemäßen Grundiermittelzusammensetzung vor dem Aufbringen des Polyurethans wird die Haftfestigkeit des bei Raumtemperatur härtbaren Polyurethans auf dem Substrat verbessert.Es ist zwar bereits bekannt, Acrylatgruppen enthaltende Silane allein als Haftvermittler zwischen silikatischen Werkstoffen, wie Glasfasern und polymerisierbaren Verbindungen, die im ungehärteten Zustand aliphatische Doppelbindungen enthalten, wie ungesättigte Polyesterharze zu verwenden (vgl. österreichische Patentschrift 250 682). Auf Grund dieses Standes der Technik war es jedoch nicht vorhersehbar, noch auch nur nahegelegen, daß derartige Silane imίο Gemisch mit Mischpolymerisaten aus Methylmethacrylaten und diesen Silanen auch die Haftfestigkeit von bei Raumtemperatur härtenden Polyurethanen auf beliebigen Substraten entscheidend verbessern würde.Die für die Herstellung des Mischpolymerisats und in der Mischung verwendbaren Silane sind durch die angegebene allgemeine Formel, worin R und X die genannte Bedeutung haben, definiert. Unter hydrolysierbaren Resten sind Halogenatome oder Alkoxy-, Acyloxy-, Alkoxyalkoxy-, Aryloxy-, Oxim-oder Aminreste zu verstehen. Beispiele hierfür sind Chlor-, Brom- und Fluoratome und Methoxy-, Äthoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Acetoxy-, Propionoxy-, Phenoxy-, Aminoreste sowie Reste der Formeln
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