DE1668307B2

DE1668307B2 - Verzweigt-offenkettige zweifach olefinisch-ungesaettigte nitrile mit 10 kohlenstoffatomen, deren herstellung und verwendung

Info

Publication number: DE1668307B2
Application number: DE19681668307
Authority: DE
Inventors: Peter William Drake Atlantic Highlands Blumenthal Jack Herbert Oakhurst NJ Mitchell (V St A
Original assignee: International Flavors and Fragrances Inc
Current assignee: International Flavors and Fragrances Inc
Priority date: 1967-02-02
Filing date: 1968-02-02
Publication date: 1973-07-19
Also published as: NL6801273A; US3553110A; ES349963A1; DE1668307C3; BE710016A; GB1182386A; CH495961A; DE1668307A1; FR1555952A

Description

trans-SJ-Dimethyl^o-octadiennitril

CN

7-Methyl-3-methylen-6-octennitril

CN
/\

3,7-Dimethyl-3,7-octadiennitriI

40

Die Erfindung bezieht sich auf die unkonjugierten Nitrile 7-Methyl-3-methylen-6-octennitril und 3,7-Dimethyl-3,7-octadiennitril sowie auf das Gemisch aus den unkotijugierteni Nitrilen cis-SJ-Dimethyl-S.o-octadiennitril und trans-3,7-Dimethyl-3,6-octadiennitril, außerdem auf das Gemisch aus den konjugierten Nitrilen ris-3,7-Dimethyl-2,6-octadiennitril und trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadiennitril und den unkonjugierten Nitrilen 7-Methyl-3-methylen-6-octennitril, 3,7-Dimethyl-3,7-octadiennitril, cis-SJ-DimethylO.o-octadiennitril und trans-SJ-Dimethyl-S.ö-octadiennitril.

Sie betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung des genannten Gemisches aus konjugierten und unkonjugierten Nitrilen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Cyanessigsäure mit 2-Methyl-hept-2-en-6-on in Gegenwart eines Lösungsmittels sowie einer Aminoverbindung oder deren Salz mit einer Mineralsäure oder einer organischen Carbonsäure bei einer Temperatur von etwa 40 bis 18O⁰C kondensiert und schließlich die Verwendung von 7-Methyl-3-methylen-6-octennitril, 3,7-Diraethyi-3.7-octadiennitril oder einem Gemisch aus eis- und trans-S.T-Dimethyl-S.ö-octadiennitril oder deren Gemischen allein oder in Mischung mit eis- oder tran:i-3,7-Dimethyl-2,6-octadiennitril oder deren Gemische» als olfaktorischen Bestandteil in einer Parfümkoniposition.

CN

1: j·*

cisOJ-Dimethyl-S.ö-octadiennitril
CN

trans-SJ-Dimethyl-S.o-octadiennitril

Verbindung I ist auch als Neronitril und Verbindung II als Geranonitril bekannt.

Obwohl das eine gewisse konstitutionelle Ähnlichkeit mit den Verbindungen III, IV, V und VI aufweisende Geranonitril beispielsweise aus der belgischen Patentschrift 647 423 als Parfümwirkstoff bekannt war, ergab sich daraus keinerlei Hinweis darauf, ob die erfindungsgemäßen Verbindungen überhaupt existenzfähig sind, wie sie erzeugt werden können und welche Eigenschaften diese Stoffe aufweisen. Denn in Geranonitril ist die Nitrilgruppe mit einer Doppelbindung konjugiert, und damit sind die drei Kohlenstoffatome dieser Doppelbindung und der Nitrilgruppe

in einer Ebene fixiert, bei den erfindungsgemäßen Verbindungen dagegen nicht. Deshalb waren beispielsweise einigermaßen zuverlässige Vorhersagen über die geruchlichen Eigenschaften der beanspruchten Verbindungen nicht möglich, zumal die Kenntnisse über den Zusammenhang zwischen Konstitution und Geruch bekanntlich bis heute noch recht gering sind.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen einen ähnlichen, aber nicht den gleichen zitronenartigen Geruch wie Geranonitril. Bekanntlich ist es vorteilhaft, wenn für Parfümkompositionen eine Palette von Nuancen einer Geruchsnote zur Verfugung steht, so daß die Aromaeigenschaften einer Parfümkomposition durch Betonung oder Milderung der olfaktorischen Reaktion, die von einem anderen Bestandteil beigesteuert wird, verändert werden kann. Durch die neuen Verbindungen wird daher ein bestehendes Bedürfnis befriedigt. Die beanspruchten Verbindungen sind außerdem wirtschaftlich und einfach zugänglich und in Kombination mit Seifen und Detergentien stabil.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Verbindungen sind als Komponenten von Parfümkompositionen vorteilhaft. Die Parfümkompositionen können "für sich allein verwendet oder in Seifen, Detergentien, Sprühmitteln, Kosmetika u. dgl. eingemischt werden, um diese angenehmer zu machen. Aus der Reaktionsmischung können einzelne Verbindungen isoliert werden; normalerweise werden die Verbindungen jedoch als Gemisch hergestellt und so zur Bereitung von Parfümkompositionen eingesetzt. Es war bisher nicht möglich, die cis-trans-lsomeren von SJ-DimethylO.ö-octadiennitril, d. h. die Verbindungen V und Vl voneinander zu trennen.

Die Bezeichnung »Parfümkomposition» wird hier in dem üblichen Sinn verwendet und soll eine Mischung von organischen Verbindungen, beispielsweise Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Estern und häufig Kohlenwasserstoffen bedeuten, die in festen Verhältnissen vereinigt sind, so daß die Gerüche der einzelnen Verbindungen zusammen ein angenehmes Aroma erzeugen.

Es ist möglich, und in vielen Fällen wünschenswert, das erfindungsgemäße Verfahren unter solchen Bedindungen durchzuführen, daß die Verbindungen III, IV, V und Vl in der Mischung überwiegen oder daß die Verbindungen 1 und Il vorherrschen.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die oben beschriebenen Mischungen durch eine Kondensationsreaktion zwischen den bekannten Verbindungen Cyanes.sigsäure und 2-Methyl-hept-2-en-6-on in Gegenwart eines organischen Amins oder Aminsalzes hergestellt. Die Umsetzung wird in einem organischen Lösungsmittel, das bis zu etwa 9 Kohlenstoff atome enthält, bei erhöhter Temperatur bei etwa 40 bis 18O⁰C durchgeführt. Der Bereich, der im Hinblick auf eine vollständige Umsetzung in einer angemessenen Zeitspanne unter Erzielung guter Ausbeuten bevorzugt ist, beträgt 80 bis 140° C.

Während der Umsetzung wird aus den beiden reagierenden Molekülen Wasser abgespalten. Es ist am zweckmäßigsten, das Wasser im Maße seiner Bildung zu entfernen, vorzugsweise durch azeotrope Destillation. Zwar kann eine Vielzahl organischer Lösungsmittel, besonders aromatische Lösungsmittel wie Xylol, Äthylbenzol u: dgl. verwendet werden, vorzugsweise werden jedoch Lösungsmittel wie Benzol und Toluol verwendet, die verhältnismäßig wohlfeil sind und mit Wasser in ^lem Temperaturbereich, in dem die Umsetzung durchgeführt wird, azeotrope Mischungen bilden.
Die Reaktnnsdauer ist nicht entscheidend. Sie hängt hauptsächlich von der Menge der Reaktionsteilnehmer und der Reaktionstemperatur ab. Es ist am zweckmäßigsten, die Umsetzung an Hand der Entfernung von Wasser im Maße seiner Bildung zu verfolgen. Wenn kein Wasser mehr aufgefangen werden kann,

ίο kann die Umsetzung als praktisch vollständig angesehen werden.

Man kann zwar äquimolare Reaktionsteilnehmermengen anwenden, vorzugsweise wird jedoch ein Überschuß an Cyanessigsäure eingesetzt, da diese das

wohlfeilere der beiden Reagenzien ist. Normalerweise wird ein molarer Säureüberschuß bis w 50°/₀ verwendet.

Wie erwähnt, ist es möglich, durch Steuerung der Reaktionsbedingungen vorherzubestimmen, ob die

ίο Mischung einen größeren Anteil an konjugierten Nitrilen oder einen größeren Anteil an unkonjugierten Nitrilen enthält. Dieses Ergebnis kann durch die Auswahl des Kondensationskatalysators oder der Katalysatormenge erzielt werden. Wenn ein Aminsalz ver-

»5 wendet wird, um die Umsetzung zu katalysieren, oder wenn weniger als eine äquimolare Menge Amin, bezogen auf die Menge an Cyanessigsäare, als Katalysator verwendet wird, enthält das gebildete Gemisch einen größeren Anteil an unkonjugierten Verbindungen.

Wenn die Umsetzung unter alkalischen Bedingungen, d. h. mit einem molaren Überschuß an Amin, bezogen auf die Cyanessigsäure durchgeführt wird, enthält die Mischung einen größeren Anteil an konjugierten Verbindungen.

Typische Beispiele für die primären, sekundären und tertiären Amine, die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendet werden können sind Piperidin, Pyridin, Cyclohexylamin, Anilin, Triäthanolamin und p-Toluidin. Man kann Salze dieser Amine mit orga-

4" nischen und anorganischen Säuren, besonders Mineralsäuren und organischen Alkancarbonsäuren mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen im S2ureteil verwenden. Triäthanolamin, Cyclohexylamin und Ammoniumacetat sind bevorzugte Katalysatoren, da sie verhältnismäßig

♦5 leicht zugänglich sind.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die im Beispiel 1 erzeugte Mischung enthält einen größeren Anteil an nicht konjugierten Verbindungen. Das Gemisch von Beispiel 2 enthält hauptsächlich konjugierte

So Verbindungen. Die NMR-Spektren wurden unter Verwendung von 5°/oigen Lösungen in Tetrachlorkohlenstoff bei 20"C, einer Meßfrequenz von 60MHz und gegenüber Tetramethylsilan als innerem Standard aufgenommen.

B e i s ρ i e 1 1

Eine Mischung aus 68,1 kg 2-Methyl-hept-2-en-6-on, 55,4 kg Cyanessigsäure, 94 kg Toluol und 5,3 kg Triäthanolamin wird unter Rühren innerhalb von 2 Stunden auf Rückflußtemperatur erwärmt. Dann wird die Mischung 19 Stunden unter Rückfluß gehalten, um eine azeotrope Mischung aus Toluol und Wasser aufzufangen, die 7,9 1 Wasser enthält. Die Reaktionsmischung wird viermal mit einem gleichen Volumen Salzlösung gewaschen. Insgesamt 53,6 kg Toluol werden bei vermindertem Druck zurückgewonnen. Durch Destillation des Rückstands bei 2 mm werden 54,6 kg Rohprodukt erhalten, das

zwischen 40 und 150⁰C siedet. Dieses Produkt wird Beispiel 2

bei 2 mm Hg und einem Rückflußverhältnis von 9:1,

fraktioniert, wodurch 8,52 kg nicht umgesetztes 2-Me- 400 ml Dioxan werden mit insgesamt 15 Mol Cyan-

thyl-hept-2-en-6-on bei 36°C. und 15,9 kg dts ge- essigsäure und anschließend 10 Mol 2-Methyl-heptwünschten Gemisches, das bei 84° C siedet, gewonnen 5 2-en-6-on versetzt, während ein langsamer Stickstoffwerden. Dieses Gemisch hat folgende physikalische strom durch die Mischung geleitet wird. Dann gibt Eigenschaften: spezifisches Gewicht 0,8765, n_a20 man unter Rühren 15,8 Mol Cyclohexylamin zu. Es 1,4710. Es wird durch Gasflüssigkeitschromatographie erfolgt eine exotherme Reaktion, wobei die Tenipeunter Verwendung von Helium als Gas und zwei hin- ratur von außen so gesteuert wird, daß sie während tereinandergeschalteten Rohren mit einer Länge von io der Zugabe, die etwa 95 Minuten erfordert, nicht über 1,5 m und einem Innendurchmesser von 6,35 mm bei 50⁰C ansteigt. Nachdem das gesamte Amin zugesetzt 100⁰C und einer Strömungsgeschwindigkeit von ist, wird die Mischung unter weiterem Rühren 7 Stun-80 ml/Min, in seine Komponenten aufgetrennt. Das den bei 95 bis 100° C unter Rückfluß gehalten. Dann Absorbens in dem ersten Rohr ist 5% Polyäthylen- wird die Mischung abgekühlt und wie folgt gewaschen: glycol und in dem zweiten Rohr 5°/₀ Siliconkautschuk. 15 _T ^e^aj _mit gleichen Volumenmengen 10%iger Das Gemisch enthält etwa 6% Verbindung 1, 27% " s^^sung

Verbindung II, 27% Verbindung hl, 2,6% Verbin- _{2 m}}_tloo/j_ger Schwefelsäure, bis die Waschlösungen dung IV und 38 % eines Gemisches aus Verbindung V _{sauer s}· * J"

und VI. Mit Ausnahme von Verbindung IV sind die 3 _wiedcrum'_mit Salzlösung bis zur Neutralität. Verbindungen durch kernmagnetische Resonanzana- 20

lyse (NMR), massenspektrometrische Analyse und Die Waschlösungen werden jeweils mit einem Drittel

Infrarotanalyse identifiziert. Die Verbindung IV ist ihres Volumens Toluol extrahiert. Die organische durch ihr Infrarot- und Massenspektrum identifiziert. Schicht und die Toluolextrakte werden vereinigt und Die Verbindungen I, II, III, V und VI haben folgende zur Entfernung des Lösungsmittels destilliert. Der NMR-Spektren: a₅ Rückstand wird zur Entfernung von nicht umgesetztem

Keton weiter destilliert, und das Produkt, das aus

Verbindung 1 einem Gemisch von Nitrilen besteht, wird bei einem

Protonenivn Chemische Verschiebung Rückflußverhältnis von 1:1 abgezogen. Das Gemisch

myp (ppm) wird durch Gasflüssigkeitschromatgraphie nach der

Olefinprotonen 5,8 (m) 30 Arbeitsweise von Beispiel 1 in beine Komponenten

= C — CH₂ — 2,32 (t) aufgetrennt. Das Gemisch, aus dem die Komponenten

CH₈-C = C-CN 1,91 (d) . isoliert werden, enthält 35 Gewichtsprozent Verbin-

Allylmethyl 1,48 (diffus d) dung I, 60 Gewichtsprozent Verbindung II und 5%

einer Mischung aus den Verbindungen III, IV und V.

Verbindung 11 ³⁵

Protonentyp Chemische Verschiebung Beispiel 3

_niAfinnrn. „„ ,_n7 ' 93,5 g (1,1 Mol) Cyanessigsäure, 126 g (1,0MoI)

Olefinprotonen 5,08 (m) ₂__Meth ^B _yl ._hept.2^^_{n und 3},85 g (0,05 Mol) Am-

~H !X _· _n ·λ\: ί ης rln ⁴° moniumacetat werden in 100 ml Benzol unter Rück-

Iiii λ 7 1aI r*{ ^fluB erwärmt, bis etwa 10 ml Wasser entfernt sind.

AHyimeinyi i,*» (O) _{Dann wjrd djc Mjschung} dreimal mit verdünnter Salz

säure gewaschen und das Lösungsmittel durch Destil-

Verbindung 111 lation bei etwa 40 mm Hg entfernt. Die Mischung

Prntnnenivn Chemische Verschiebung « wird hierauf erwärmt, um eine Decarboxylierung zu

rroionemyp _(ppm) bewirken, und der Rückstand wird im Hochvakuum

>C = CHj 4,7 (breit) destilliert. Der Rückstand wird durch Gasflüssigkeits-

= C — CH_Z — CN 2,98 (breit s) Chromatographie nach der Arbeitsweise von Beispiel 1

= C — CH₁ — 2,22 (diffus t) in seine Komponenten aufgetrennt. Das Gemisch, aus

AUylmethyl 1,52 (breit s) 5° dem die Komponenten isoliert werden, enthält

7,0 Gewichtsprozent Verbindung I, 21,0 Gewichtspro-

v-ru;^, ·,„ λ; „λ \/i zerrt Verbindung II, 28,4 Gewichtsprozent Verbindung

Verbindung V und Vl _m> ^ _Gewichf_sprozent Verbindung IV und 38„5 Ge-

Protonentyp Chemische Verschiebung wichtsprozent Verbindung V und VI.

^(ppm) 55 Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält-

Olefinproton 5,4 (diffus t) lj_chen Gemische oder die Komponenten der Gemische

Olefinproton 5,03 (diffus t) können für sich allein, beispielsweise in Riechkissen,

⁼ C ^H₄ — CN 2,98 (breit s) _zur Verwendung in Büroräumen und Toiletten oder

^CH« C — ²'⁷⁰ (0 als olfaktorische Komponenten in Detergentien, Kos-

i ddtien und anderen Zu-

~p ^CH« C — ²'⁷⁰ (0 als olfaktorische Komponen g

Allylmethyl 1,68 (wenigstens _6o metjka, Seifen, Raumdesodorantien und anderen Zu-

3 diskrete bereitungen verwendet werden. Wenn sie so verwendet

Signale). we:xlen, erzeugen sie einen frischen citrusartigen, z. B.

zitronenartigen Geruch, der dem Citral ähnlich ist.

Die auffallenden lnfrarotcharakteristika der Ver- Gemische, die einen überwiegenden Anteil an konjubindung IV zeigen die Merkmale eines unkonjugierten 65 gierten Nitrilen enthalten, haben ein kraftiges, etwas Nitrile bei 4,44 μ und einer Isopropenylgruppe bei herbes Aroma. Diejenigen mit einem größeren Anteil 11,26 μ. Das massenspektrometrisch bestimmte Mo- an unkonjugierten Nitrilen haben ein weicheres, lekulargewicht beträgt 149. feineres Aroma.

In Parfümkompositionen steuert die einzelne Komponente ihre jeweiligen olfaktorischen Merkmale bei; die Gesamtwirkung der Parfümkomposition ist jedoch die Summe der Wirkung jedes Bestandteils. Daher können die einzelnen Verbindungen nach dieser Erfindung oder Gemische davon dazu verwendet werden, die Aromaeigenschaften einer Parfümkomposition zu verändern, beispielsweise durch Betonung oder Milderung der olfaktorischen Reaktion, die von einem anderen Bestandteil in der Komposition beigesteuert wird.

Die folgenden Beispiele erläutern die erfindungsgemäße Verwendung von Nitrilen oder deren Gemischen in Paffümmischungen, Seifen und anderen Zubereitungen.

In den Beispielen sind die verwendeten Seifengrundlagen und Seifenschnitzel unparfümierte aus Tallöl und Cocosnußöl hergestellte Toilettennatriumseifen. Als Waschpulver wurden Handelsprodukte verwendet.

Beispiel 4 Herstellung von Seifen

100 g Seifenschnitzel werden mit 1 g jeder der nachstehend angegebenen Parfümkompositionen gemischt, bis eine praktisch homogene Zusammensetzung erhalten wird. Beide Seifenmassen zeigen einen charakteristischen zitronenartigen Geruch, wobei die Masse, die das Gemisch von Beispiel 2 enthält, das feinere, aber etwas schwächere Aroma aufweist.

Die Parfümkompositjonen bestehen aus den folgenden Bestandteilen in Gewichtsteilen:

Geranium bourbon 175 Citronellol 150

Geraniol 100

Phenyläthylalkohol 90 Amylzimtaldehyd 200

Cyclamal 20

4-(4-Methyl-4-hydroxyaniyl)-

/1-3-cyclohexen-carboxaldehyd 100

Tetrahydrolinalool 37,5 Tetrahydromyrcenoi 37,5

Linalool 75

Citronellylacetat 125 Phenyläthylacetat 5 Phenylacetaldehyddimethylacetal 10 Zimtalkohol 35

Terpinol 100

Linaloylacetat 25

Musketon 10

Indol 10

Gemisch von Beispiel 1 oder 2 10

Ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn die Gemische von Beispiel 1 und 2 durch die Komponenten der Gemische ersetzt werden.

Beispiel 5 Herstellung eines Waschmittels

100 g eines Waschpulvers werden mit 0,15 g einer Parfümkomposition vermischt, die das im Beispiel 1 erhaltene Gemisch enthält, bis eine praktisch homogene Zusammensetzung mit einem zitronenartigen Geruch erhalten wird.

Die Parfümzusammensetzung besteht aus den fol-S genden Bestandteilen in Gewichtsteilen:

Decylaldehyd, 10°/„ige Lösung in Di-

äthylphthalal 4

Terpinylacetat 100

ίο Terpineol 40

Linaloylacetat 100

Orangenöl 350

Geranylacetat 100

Geraniol 35

Cumarin 2

Gemisch von Beispiel 1 70

Ein ähnliches Ergebnis wird erzielt, wenn das Gemisch von Beispiel 1 durch das Gemisch von Beispiel 2 ao oder durch die Komponente der Gemische ersetzt wird.

Beispiel 6 Herstellung eines kosmetischen Puders

Ein kosmetischer Puder wird durch Vermischen von 100 g Talkumpulver mit 0,25 g des Gemisches von Beispiel 1 in einer Kugelmühle hergestellt. Ein zweiter kosmetischer Puder wird in gleicher Weise mit der Ausnahme hergestellt, daß das Gemisch von Beispiel 1 durch das Gemisch von Beispiel 2 ersetzt wird. Beide haben einen zitronenartigen Geruch.

Beispiel 7

Flüssiges Detergens, das 7-Methyl-3-methylen-6-octennitril enthält

Konzentrierte flüssige Detergentien n.it einem zi-

tronenartigen Geruch, die 0,1 °/₀, 0,2 % und 0,5% 7-Methyl-3-methylen-6-octennitril enthalten, werden durch Zugabe der entsprechenden Menge der Verbindung zu dem flüssigen Detergens hergestellt. Die Menge der Gemische oder Verbindungen nach dieser Erfindung, die in Parfümkompositionen wirksam ist, hängt von vielen Faktoren ab, darunter beispielsweise von den anderen Bestandteilen, ihren Mengen und den gewünschten Effekten. Es wurde gefanden, daß Parfümkompositionen, die nur 0,02 Ge- wichteprozent der Gemische oder Verbindungen »act dieser Erfindung oder noch weniger enthalten, mit Vorteil verwendet werden können. Für bestimmte Korn' Positionen sind so hohe Mengen wie 5 Gewichtspro zent oder noch mehr vorteilhaft. Bei Verwendung ii Seifen und anderen Produkten ist die Menge de Parfümkomposition die gleiche, wie sie allgemein be üblichen Kompositionen angewandt wird, d.h. voi etwa Ibis 3 Gewichtsprozent So können nur 0,0002 Ge wichtsprozent eines erfindungsgemäßen Produkts ode Produktgemisches verwendet werden, um Seifet Kosmetika oder anderen Produkten einen zitroner artigen Geruch zu verleihen.

Claims

Patentanspi äche: Diese genannten VerlMndungen können durch folgende Strukturformeln dargestellt werden:

1. T-Methyl-S-methylen-o-GCtennitril.

2. 3,7-Dimethyl-3,7-octadiennitril.

3. Gemisch aus eis- und trans-3,7-Dimenthyl-3,6-octadiennitriL

4. Gemisch aus den konjugierten Nitrilen eis - 3,7 - Dimethyl - 2,6 - octadiennitril und trans- ίο 3,7-Dimethyl-2,6-octadiennitrii und den unkonjugierten Nitrilen 7-Methyl-3-methylen-6-octennitΓU, SJ-Dimethyl-SJ-octadiennitril, cis-3,7-Dimethyl-3,6-octadiennitril und trans-SJ-Dimethyl-S.o-octadiennitril.

5. Verfahren zur Herstellung eines Gemisches nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyanessigsäure mit 2-Methyl-hept-2-en-6-on in Gegenwart eines Lösungsmittels sowie einer Aminoverbiiidung oder deren Salz mit einer to Mineralsäure oder einer organischen Carbonsäure bei einer Temperatur von etwa 40 bis 180⁰C kondensiert.

6. Verwendung von 7-Methyl-3-methylen-6-octennitril, 3,7-Dimethyl-3,7-octadiennitril oder as einem Gemisch aus eis- und trans-3,7-Dimethyl-3,6-octadiennitril oder deren Gemischen allein oder in Mischung mit eis- oder trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadiennitril oder deren Gemischen als olfaktorischen Bestandteil in einer Parfümkomposition.

. CN

I /\

cis-3,7-Dimethyl-2,6-CK;tediennitrü