DE1618795A1 - Fluessige Gemische aus 4,4'-Mcthylen-Bis(Cyclohexylisocyanat)-Isomeren - Google Patents
Fluessige Gemische aus 4,4'-Mcthylen-Bis(Cyclohexylisocyanat)-IsomerenInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
DR.-ING. VOM KREISLER DR.-JNG. SCHÖNWAID
DR.-8NG. TH. MEYER DR. FUES DlPL-CHEM. ALEK VOM KREtSLER
DIPL-GHEM. CAROLA KELLER DR.-1NG. KLDPSGH
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, den 26. Januar 1970 Fu/ak
E.I. de Pont de Nemours & Company,, "'Wilmington, Delaware
19898 (USA)
Flüssige Gemische aus 4,4° -»Methylen-Bis(Cyclohexylisocyanat)·
Isomeren
Die Erfindung bezieht sich auf
Methylen~bis(cyclohexyXisocyanat)-Isomeren»
Es gilt seit langem als sehr erwünscht., gewisse technische
Materialien, insbesondere Diisoeyanate, in einer unter
normalen Bedingungen der Temperatur und des Drucks flüssigen Form verfügbar zu haben, da es hierdurch möglich ist* die
Materialien mit Hilfe von Pumpen zu handhaben, ohne daß es
notwendig ist, beheizte Lagereinriehtungen und Purnplefüungefr"
zujerstellenj) die teuer und unzweckmäßig sind und häufig zu
einer Schädigung, z.B. Verfärbung5_ der erhitzten Materialien
und/oder ihrer Reaktionsprodukte führen» Obwohl dies ssit
langem erkannt ista was bisher keine normalerweise flüssig©
Form von 4,4J-Methylen-bis(cyclohexylisocyanat) ira Handel
erhältliche " '
Diisocyanate sind allgemein bekannte technische Materialien,
die im allgemeinen durch Phosgenierung des1 entsprechenden
Diamins hergestellt und hauptsächlich für die Herstellung von Polyurethanderivaten durch Umsetzung der Isocyanat-
209816/1468 - BADOR1G1NAL
gruppen mit den Hydroxylgruppen eines Polyäthers oder Polyesters und/oder für die Herstellung von Polyharnstoffderivaten
durch Umsetzung der Isocyanatgruppen mit Wasser oder
Diaminen verviendet werden. 4,4'-Methylen-bis(cyelohexylisocyanat)
ist eine bekannte aliphatische feste Verbindung und kann durch übliche Phosgenierung von 4,4'-Methylen-bis(cyclohexylamin),
z.B. nach einem Phosgenierungsverfahren der in der USA-Patentschrift 2 822 373 beschriebenen Art, hergestellt
werden. 4*4'-Methylen-bis(cyclohexylamin) selbst kann
in drei stereoisomeren Formen vorliegen, die als eis,eis-,
trans- und eis,trans-Isomere bekannt sind, die ausführlich
in der USA-Patentschrift 2 6o6 925 und in den USA-Patentschriften
2 99^ 563, 2 606 924, 3 153 088 und 3 155 724.
Es handelt sich dabei um verschiedene Kombinationen dieser 4,4'-Methylen-bis(cyclohexylamin)-Isomeren und Verfahren zur
Herstellung von bestimmten Isomeren und deren Kombinationen.
Gegenstand der Erfindung ist ein aus 4s4'-Methylen-bis-(eyelohexylisocyanat)-Isomeren
bestehendes Gemisch, das bei Normaltemperaturen, zuweilen als Raumtemperatur bezeichnet,
z.B. bei JX)0C oder vorzugsweise sogar bei 25°C oder
darunter, z.B. bei 200C, flüssig ist. Diese normalerweise
flüssigen Geraische-enthalten im allgemeinen weniger als etwa 26 Gew.,-%s vorzugsweise weniger als etwa 23 Gew.-^ des trans,
trans-Isomeren und weniger als etwa 75 %? vorzugsweise weniger
als etwa 72 $ des eis,eis-Isomeren. Der Schmelzpunkt
des ciSstrans-Is'omeren beträgt 17 bis -l8°C.
Diese normalerweise flüssigen Geraische mit den gewünschten
Anteilen von 4,4'-Methylen~bis(cyclohexylisocyanat)-Isomeren
können hergestellt werden durch übliche Phosgenierung der
jeweiligen 4J,4i-Methylen-bls(cyclohexylamin)-Isomeren oder
durch Herstellung von reinen 4,4'-Methylen-bis(cyclohexylisocyanat)-Isomeren
und Mischen der Isomeren in geeigneten Mengenverhältnissen oder durch Herstellung normalerweise
fester Geraische solcher Isomeren und anschließende Einstellung der Mengenanteile der Isomeren in diesen Gemischen nach
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üblichen Methoden z.B. durch Zusatz oder Extraktion eines
Teils eines gewünschten oder unerwünschten Isomeren, bis das Geraisch, wie gewünscht, bei Normalbedingungen flüssig
ist.
Die neuen erfindungsgemäßen Materialien sind hauptsächlich
als bequeme Ausgangsmaterialien für die Herstellung von Polyurethanen
und/oder Polyharnstoffen vorgesehen. Natürlich können geringe Mengen von Nebenprodukten der Phosgenierung
und Verunreinigungen in gewissen Fällen bei Verwendung für diese Zwecke in Kauf genommen werden, z.B. die Nebenprodukte
und Verunreinigungen in rohen oder undestillierten Gemischen von 4,4'-Methylen-bisicyclohexylisocyanat)-Isomeren, die
durch Phosgenierung erhalten werden, einschließlich eines Materials, wie 2,V-Di-(isocyanat-cyclohexyl)-methan, das
durch Phosgenierung der geringen Menge des entsprechenden
Diamins gebildet wird, das in dem Diamingemisch vorhanden ist
das der Phosgenierung unterworfen ist.
Die Polyisocyanatgemische der Erfindung sind insbesondere brauchbar für die Herstellung von farblosen, optisch klaren
thermoplastischen Polyurethanen mit hoher Schlagfestigkeit und insgesamt hervorragenden physikalischen-Eigenschaften.
Solche Polyurethane kann man beispielsweise durch Umsetzung der folgenden Komponenten erhalten: a) 1,0 Mol eines PoIyäther-
oder Polyesterglycols mit einem Schmelzpunkt unterhalb etnra 40°C und einem Molekulargewicht M von etwa 500 bis
5000, b) etwa - Mol eines Diols mit einem Molekulargewicht weniger als 250 sowie
c) flüssige Polyisocyanatmaterialien im Sinne der Erfindung.
c) flüssige Polyisocyanatmaterialien im Sinne der Erfindung.
Typische Vertreter für die Komponente b) sind"l,4-Butandiol
und Äthylenglycol. Geeignete Polyole hierfür sind Polyalkylene
ätherpolyole und ESLyesterpolyole auf Basis von Dicarbonsäuren
und Glycolen niederen Molekulargewichts. Bezüglich der Komponente c) ist es zweckmäßig, die Isocyanatgemische
einzusetzen, die höchstens bis zu ^O % trans/trans-Isomere
2 0 9 8 1 6 / U 6 8 ßAD
enthalten, um Polyurethane höchster Qualität zu erhalten. ·
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Mengenangaben
auf das Gewicht, falls nicht anders angegeben.
Beispiel 1 .
Stündlich werden 77" Teile eines Gemisches von 4,4'-Methylenbis(cyclohexylamin)-isomeren,
das 19 % des trans,trans-Isomeren,
l4 % des cis^ois-Isomeren, 62 % des cis,trans-Isomeren
und 5 % 294'-Di(aminocyelohexyl)-methan enthält, im
wesentlichen nach dem Verfahren des USA-Patents 2 882 37>
in IJ^iger Lösung in o-Dichlorbenzol unter Verwendung von
stündlich 14,1 Teilen (50#iger Überschuß) Phosgen in 7#iger
Lösung in ©-Dichlorbenzol phosgeniert, wobei die Temperatur im Behälter und in der Schleife bei 1650C und der Druck im
Behälter bei 0,55 atü und in der Schleife bei 2^4 atü gehalten
wird. Die mittlere Verweilzeit beträgt 2 Stunden. Das Material wird mit etwa 650 Teilen/Minute durch die Leitungsschleife umgewälzt. Das Produkt wird, während seine Temperatur
noch 1650C beträgt, 30 Minuten in einem Rührwerksbehälter
mit stündlich 10 Teilen Phosgen bei 1,4 atü behandelt
und dann zur Entfernung von niedrigsiedenden Materialien und o-Dichlorbenzol destilliert* Der Umsatz zu dsm als Produkt
gewünschten 4,4'-Methylen-bis-(cyclohexylisocyanat) beträgt
etwa 96 # der Theorie. Das rohe Produkt wird in einem
stehenden,, mit Wischern versehenen Dünnschichtverdampfer bei
einem Filmdruck von 0,2 bis 0,25 mm Hg und einer Außenwandtemperatur von 155 bis 1650C destilliert, wobei 4,4'-Methylen-bis(cyclonexylisoeyanat)
erhalten wird, das einen Schmelzpunkt von etwa 2I°C und, bezogen auf den Isocyanatgehalt,
eine Reinheit von mehr als 99 % hat.
2098 16/1 4 68
Im wesentlichen reine Isomere von 4,4'-Methylen-bis(cyclohexyl isocyanat) werden in den folgenden Mengenanteilen gemischt,
wobei Gemische erhalten werden, die die in der folgenden Tabelle genannte Zusammensetzung haben. Diese Gemische
werden sämtlich auf eine Temperatur unter -200C gekühlt,
bis sie kristallisieren, worauf sie bei 25°C stehen gelassen werden. Hierbei werden alle Gemische vollständig
flüssig.
Probe | trans, | trans % eis,trans % | Beispiel 3 | eis,eis % |
A | 20 | 80 | - | |
B | 22 | 61 | 17 | |
C | 20 | 40 | 40 | |
D | 15 | 50 | 55 | |
E | - | 30 | 70 | |
F | 15 | 15 | 70 | |
45 Teile eines aus Isomeren von 4>4'-Methylen-bis(cyclohexylamin)
bestehenden Gemisches, das etwa 15 bis 17 % des
trans,trans-Isomeren, 4 % des ciSiCis-Isomeren, 76 % des
cis,trans-Isomeren und 4 % 2,4'-Di-(aminocyclohexyl)methan enthält, in etwa 423 Teilen o-Dichlorbenzol werden in ein gut bewegtes Reaktionsgefäß gegeben. Unter die Oberfläche der Flüssigkeit wird Chlorwasserstoff eingeführt, und zwar 2 Stunden in einer Menge von 7 Teilen/Stunde und eine weitere Stunde in einer Menge von 3 Teilen/Stunde, während
die Temperatur bei 65 bis 8o°C gehalten wird. Dann wird
Phosgen in einer Menge von stündlich.8,5 Teilen eingeführt, während die Reaktionsmasse möglichst schnell auf 150°C erhitzt und zwei Stunden bei 1500C gehalten, dann auf l6o°C erhitzt und 2,5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten und abschließend auf 1700C erhitzt und 5 Stunden bei dieser
Temperatur gehalten wird. Die erhaltene Masse wird durch
cis,trans-Isomeren und 4 % 2,4'-Di-(aminocyclohexyl)methan enthält, in etwa 423 Teilen o-Dichlorbenzol werden in ein gut bewegtes Reaktionsgefäß gegeben. Unter die Oberfläche der Flüssigkeit wird Chlorwasserstoff eingeführt, und zwar 2 Stunden in einer Menge von 7 Teilen/Stunde und eine weitere Stunde in einer Menge von 3 Teilen/Stunde, während
die Temperatur bei 65 bis 8o°C gehalten wird. Dann wird
Phosgen in einer Menge von stündlich.8,5 Teilen eingeführt, während die Reaktionsmasse möglichst schnell auf 150°C erhitzt und zwei Stunden bei 1500C gehalten, dann auf l6o°C erhitzt und 2,5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten und abschließend auf 1700C erhitzt und 5 Stunden bei dieser
Temperatur gehalten wird. Die erhaltene Masse wird durch
209816/U68 - BADORIGiNAL
langsame Einführung von Stickstoff auf 500C oder darunter gekühlt.
Ein Teil der Phosgenierungsmasse wird zur Entfernung des als Lösungsmittel verwendeten o-Dichlorbenzols unter
vermindertem Druck destilliert, wobei flüssiges 4,4f-Methylen-bis(cyclohexylisocyanat)
erhalten wird, das bezogen auf den Isocyanatgehalt, eine Reinheit von 99*5 % hat und bei
etwa l66°C/O,7 mm Hg siedet. Wenn die Flüssigkeit längere Zeit bei etwa 24°C gehalten wird, sind keine Anzeichen einer
Kristallisation festzustellen.
209816/1468
Claims (1)
- Patentansprüche ...1. Bei Normaltemperaturen flüssiges Gemisch aus 4,4'-Methyien-bis(cyclohexylisocyanat)-Isomeren, enthaltend weniger als 26 Gew.-% des trans a trans-Isomeren und weniger als 75 Gew.-# des ciSsCis-Isomeren«,2. Gemisch nach Anspruch Ij, dadurch gekennzeichnet, daß es raehr als 17 Gew. -% und weniger als 26 Gew.-Ji des trans, trans-Isomeren und mehr als 4 Gew.-^ und weniger als
75 Gew.-# des cis,cis-Isomeren enthält.5. Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es weniger als 15 Gew.-# des trans,trans-Isomeren enthält.4. Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es weniger als 4 Gew.-% des eis,eis-Isomeren enthält.BAD ORiGiJMAL209 816/14 SS
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