DE1617700A1 - Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern sowie Mittel zur Durchfuehrung desselben - Google Patents

Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern sowie Mittel zur Durchfuehrung desselben

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DE1617700A1 DE19661617700 DE1617700A DE1617700A1 DE 1617700 A1 DE1617700 A1 DE 1617700A1 DE 19661617700 DE19661617700 DE 19661617700 DE 1617700 A DE1617700 A DE 1617700A DE 1617700 A1 DE1617700 A1 DE 1617700A1
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    • D06P1/525—Polymers of unsaturated carboxylic acids or functional derivatives thereof

Description

Verfahren zur Behandlung von Keratinfaeern sowie Mittel
zur Durchführung desselben
Priorität der Anmeldung in ¥rankreioh vom 5. August 1965
(PV. 27 374) beansprucht. - i ,
Die Erfindung bezieht sich auf die Behandlung insbesondere die Färbung von Keratinfasern mit reaktiven und/oder metallhaltigen Farbstoffen.
Es wurde bereits vorgeschlagen;, zur Behandlung von Keratinfasern, insbesondere von"Haaren, polysulfhydrylierte Polymere zu verwenden, die durch Kondensation eines Copolymeren aus Maleinsäureanhydrid und einem andern copolymerisierbaren Monomeren mit einem Aminothiol der Formel HS-E-KH-E1 erhalten v/erden, worin E eia Alfcylradi kai mit vorzugsweise 2 - 4 0-Atomen, das gegebenenfalls durch niedrige, bis zu 4 C-Atome enthaltende AlkyIradikale, durch eine Carboxylgruppe oder durch eint Carbalkoxygruppe substituiert sein kann, E' Wasserstoff oder
-2-
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2 —
ein niedriges Alkylradikal, wie -CH* oder -CgH5 toe deuten.
DaB erfjndungagemäagQ Vorfahren besteht darin, da3β die Keratinfasern mit einer Lösung mindesten» eines polysulfhydryiierten Polymeren imprägniert werden, da» durch Kondensation eines Homopolymeriea^s von polymerlsierbaren Garbonsäursanhydriden mit wenigstens einem Hereaptpamin erhalten wurde* . . .
Als Ausgangsstoffe far die Herstellung der erfindungsgemäss sau? Anwendung gelangenden polysulfhydrylierten Polymeren kommen a*B* die Homopolymerisate von Malein-» It ac on-, Acryl-, Uethaorylsäureanhydrid in Betracht. Für die Sulfhydrylierung können lfercäptoamine der* allgemeinen Formel HS-R-STH-R1 verwendet werden, worin R ein vorzugsweise 2 · 4- C-Atome enthaltendes Alkylradikal, das gegebenenfalls durch niedrige, bis zu 4 C-Atome enthaltende Alkylradikale, durch eine Carboxylgruppe oder eine Carbalkoxygruppe substituiert sein kann, und Rf ein Wasserstoff atom oder ein niedriges Alky!radikal, wie -GH« oder -CgHe bedeuten» wie ιδ.B» ß-Mercaptoäthylamin, Cystein oder Äthyloysteinat Verwendung finden. Ea können aber auch Mereaptoamidamine der allgemeinen Formel ·
R1 * HH- CH · (CH2)q - ^H - CO - CH2 - (OH2)^1 -SH
worin R1 Waeeeretoff, -CH3, -C2H5 odtr -OH2CH2OH, R2 Wasserstoff oder COOH, a eine ganae, 1 bis eineohlieBlioh 5 be-
\ 1 0 9 a 11 / 2 Ö 9 2
tragende Zahl und q' sowie ρ O oder 1 bedeuten, wie sie aus Thioglykolsäure-, ThiomilohBäure- oder ß-Meroaptopropion-Bäureestern und Sieminen, vie Äthylen», Hexamethylene oder ß-Hyäroxyäthyl-äthylendiamin erhältlich Bind, verwendet werden« Sohlieeelich kann auch bei der Kondensation der homopolymeren Anhydride mit einem Mereaptoamin gleichseitig ein Alkylamin der allgeiaeiaen Formel
worin B3 «in Wasserstoff atom oder ein niedriges Alkylradikal, R4 ein niedriges Alkylradikal oder die Gruppe - H<^ ,in der r und r* gleiche bzw. verschiedene niedrige Alkylradlkale darstellen, die zusammengenommen auch Seile eines Heterooyoluev wie Morpholln oder Piperidin, sein fcunnen, und α 2,3 oder 4 bedeuten, wie ß.B. Butylamin, RfH-£iäthylprppylendiaain oder N*(e-ABinoäthyl)->morpholin mitverwendet werden.
Auf diese Weise kann der Gehalt der polysulfhydryllerten Homopolyaeren an SH-Qruppen naoh Belieben vermindert werden, indem in das Polymere Gruppen.eingeführt werden,.die ihm spezielle Eigenschaften verleihen.
Bei der Herstellung derartiger partiell polysulfhydrylierter Hochpolymere r kann der mit dem gleichen Homopolymoren eur Kondensation gebrachte Anteil an Mercaptoamin und an nicht sulfhydryliertem Amin innerhalb welter Grenten variieren« Der Anteil an Mercaptoamin mit Beaug auf das nicht eulfhydrylierte Amin kann s.B. 1 - 99 ^» sweckmäselg 20 -80 i>
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betragen«
Die Erfindung betrifft weiterhin Mittel aur Durchführung des Verfahrens sur Behandlung τοη Keratinfasern, die de du roh gekennceiohnet sind, daββ sie aue einer lösung mindestens eines Kondensationeproduktes aus einen Homopolymerisat von polymerislerbaren Cerboneäureanhydride», insbesondere von Maltin-, Itaoon-, Acryl-, Sfethaeryleäureanhydrid, alt wenigstens einen Jferoaptoamin der allgemeinen Formel H8-R-IH-R1, worin H ein vorsugsweise 2-4 C-Atome enthalt endeo Alfylradikal, das gegebenenfalls duroh niedrige, bis su 4 C-Atome enthaltende Alkylradikale, duroh eine Carboxylgruppe oder eine Carbalkoaygruppe substituiert sein kann» und R* ein tasseretoffetoa oder ein niedriges Alky!radikal, wie -CH5 oder -C2He bedeuten, wie je.B. S-Mereaptoäthylamin, Cystein oder Äthyloysteinat oder einem Mercaptoamiäamln der allgemeinen Formel
R1 - HN - CH - (0H2)q - ^fTHH - CO - CH2 - (CHgJpJ^, -SH
worin R1 Wasseretoff, -CH^t -C2H^ oder -CH2CH2OH1 R2 Waeeerstoff oder COOH, q eine gandse( 1 bis einsohliefilloh 3 betragende Zahl und q' sowie ρ 0 oder 1 bedeuten, wie sie aus Thioglykolsäure-, Thiomlloheäure- oder S-Xeroaptoproplor säureestern und Diaminen, wie Äthylen-, Eexaaethylen- oder fi-Hydroxyäthyl-äthylendiamin erhältlich sind, und gegebenen* falls einem Alkylamin der allgemeinen Formel
R3-HH- (CH2)m - CH2 - CH2 - R4
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worin. R, ein Wasserstoffatom oder ein niedriges Alkylradikal,
BA ein niedriges Alkylradikal oder die Gruppe - N^ t itt der r and r'gleicbe bxw. verschiedene niedrige Alleylradikale darstellen, die zusammengenommen auch !Teile eines Heterooyolus, wie Iviorpholin oder Piperidin, sein können, und m 2,3 oder 4 bedeuten, wie z.B. Butylamin, Ν,Ν-Diäthylpropylendiamin oder lT-(ß-Aminoäthyl)-morpliolini bestehen. '
V/erden die iattel eur Haarbehandlung benutzt, so enthalten sie zusätzlich, wenigstens^ el», in der Kosmetik üblionee Verdünnungsmittel sowie gegebenenfalls sonstige gebräuchlich· Zusätze, wie Riechstoffe,^ i'arbsiroffe, oberfläohenaktivt Mittel oder Quellmittel, '_"[''"■
Vor allem sind die durch Polymerisation eines Anhydride erhaltenen Homopolymeren geeignet, eine bemerkenswert größere Menge SH-Gruppen zubinden als die bisher bekannten
•6-
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polysulfhydrylierten Polymeren» die aus Hareen hergestellt werden» welche vom Copolymeren eines Anhydride und eines andern» keine SH-öruppe bindenden Monomeren erhalten wurden.
Diese Eigenschaft verleiht den Homopolymeren gemäes der Erfindung ein grusseres Reaktionsvermögen gegenüber Kera/tineubstanzen.
Aueeerdem ergeben die mit Hilfe der erfindungsgemässen Homopolymeren durchgeführten Behandlungen eine grussere Gleichförmigkeit und eine bessere' Homogenität als eine Behandlung alt den bisher bekannten polysulfhydryllerten Polymeren»
So werden duroh die erfindungegemässe Behandlung' iKHPkMerKeratinfasern deren Sigensbhaften verbessert, woduroh gleichseitig das Färben dieser fasern mit farbstoffen, insbesondere mit reaktiven farbstoffen, erleichtert wird·
Ia der Kosmetik bewirkt die Behandlung «on Haaren mit den pblysulfhydrylierten Polyaeren eine leiohtere Entwlrrbarkeit der Haare und macht sie aueeerdem für die Herstellung von Wasserwellen besser geeignet·
Sie nachfolgenden Auefahrungebelapiele dienen dem besseren Verständnis der Erfindung, ohne sie jedoch bu bösohranken.
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B el & ρ 1 el 1ί Eine Waeeerwell-liottdnMr Haare wird wie folgt jjereitetr _ __':-■_' 7;:J- " ■-■-■-. .-■.■ - ;';;..■'.;; " -"-.\γ ■; ; Kondensationßprodukt auaί 1/3 Meroaptoäthylamin und 2/3 Dia^jb^lamino-propylaiain mil; Polymaleinisäureanhydrid der Formel
COOH
SH
SH
CH > CH COOH CO
|h
CH
HCl
Aminoäthylpropandiol ble «u einem ρ^-Wert von «*.;..:· Äthylalkohol his zur Erreichung einer Konzentration
3 g I -
Riechetoff .....·...«.... HIt Waiser auffüllen auf
,·..'- 0f2 g 100 ©in?
Vorerst wird das Harz lh Gegenwart von Aminoäthy1propandiol in Löeung gebracht, dann der Äthylalkohol und der Blechatoff Biigeeetet, der Pg-Wert der Lösung mit der erwähnten Baee eingestellt und schließlich init Wasser auf das angegebene Volumen
die Herstellung von Waeeerwellen werden 20 ca* der ■o erhaltenen Lotion auf äie vorher gewaeohenan und getrockneten. Haare aufgetragen, üa die Lotion guf su verteilen, werden die Haare gekäaat» denn «erden sie eingerollt und getrocknet. Hach deaa Auf rollen und kurzen Auf kärnaen der Haare nerdenWaeeerwell*n voriUgliofetr Qualität erhalten.
1 ö S S -111 2 0 9 2
• β ·
Beispiel 2: In der im Beispiel 1 angegebenen Welse wird eine Lotion folgendtr Zusammensetzung hergestellt:
KondensatIonsprodukt von 1/3 Mercaptoäthylamin und
2/3 Diäthylamino-propylamin mit Polymaleinsäureanhydrid nach Beispiel t * ·. · * 3*5 g
Aminoäthylpropanol bis zu einem pg-Wert von .«...«».... 7 Äthylalkohol bis aur Erreiohung einer Konzentration von 50 Mit Wasser auffüllen auf
100 em'
65 g dieser Lösung werden in ein Aerosoldruckgefäß eingeführt, das als Treibgas 4 g Butan enthält.
Diese Lotion wird unter den im vorhergehenden Beispiel angegebenen Bedingungen verwendet· Sie Zerstäubung des Aerosole bewirkt eine leichtere Verteilung des Produktes auf dem Haar· Beispiel 3: Auf die bereits angegebene Welse wird eine Lotion folgender Zusammensetzung hergestellt:
KondensatIonsprodukt von 1/2 Meroaptoäthylamin
und 1/2 Diglykolamln mit Polyaaleinsäureanhydrld
der Formel
— -
- CH - CH - CH - CH -
COOH CO COOH CO
! I
BH HH
I I
CH2 CH2 CH2 CH2 SH 0
(CH2)2 OH
Diglykolamin bis au eintm pg-Wert von
3 g
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Äthylalkohol öle zur Erreichung einer Konzentration von 25° Riechstoff ••••••••••••t«···················»······ 0,2 Hit Wasser auffüllen auf ..............,..*............, 100
Hit dieser Lotion können ebenfalle Wasserwellen sehr guter* Qualität erhalten «erden.
Beispiel 4t Ein Aeroeolsehaun für Wasserwellen wird in folgender Weise bereitet:
Kondensationsprodukt von 1/2 Hereaptoätbylamln
und 1/2 Diglykolanin mit Polymaleinsäureanhydrid
Diglykolamin bis zu einem Pg-Wert von ........ 7 Oxyäthyleniertee Hatriumlaurylsulfat (40 #Lg) ·.······.· 1 g Hit Waaeer auffüllen auf e. 100 on?
Vorerst wird das,Harz in Gegenwart von Diglykolaoin in Waeser gelöst· Dann wird das vorher in wenig Wasser gelöste Emulgiermittel augesetst und der pg-Wert alt der gleichen Base auf 7 eingestellt. Schließlich wird der Rioohstoff zugegeben und nit destillierte« Waeser auf 100 oar aufgefüllt.
60 g dleeer lösung werden dann in ein Aeroicldruekgefäß eingeführt, das als Irelboittel 5 g des unter der Bezeichnung "Preon 12n bekannten Fluorkohlenwasserstoffes enthält. Dieses AeroBolgemloch liefert einen oremigen Sohaua» der auf die gev/aechenen und getroekneten Eaare aufgetragen wird. Er erleichtert außerordentlich da· Entwirren der Haare und das Einrollen auf Wickler für Waaserwellen« Die erhaltenen Resultate sind durchweg» sehr sufriedeastellend«
1Ό d β 1. 7 > 2 0 d 2
Beispiel 5t In der im Beispiel 1 "beschriebenen Weise wird eine WaeBcrwell-Lotion für Haare folgender Zusainmensetisung hergestellt:
Kondeneationsprodukt von 1/3 Meroaptoäthylamin und 2/3 Butylamin mit Polynaleinsäureanhydrid der Formel
OH - CH -OH- OH -
ί I I I
COOH 00 COOH 00
I I
WH NH
ι i
CH2 C4H9
OHp
t
SH
η ~ „
Aminoäthylpropanol bis zu einem Pg-Wert von ............. 8 Äthylalkohol bis fsur Erreichung einer Konsentration von · 20° Riechatoff » 0,2 g Hit Waeaer auffüllen auf .·.*····.· ·100
Sie mit dieser Lotion erhaltenen Resultate sind durchwegs ■ehr gut.
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Claims (2)

161 _ Belegexemplar 1 n^ff nicht geändert werden Patentansprüche
1. Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daß die Keratinfasern mit einer Lösung mindestens eines polysulfhydrylierten Polymeren imprägniert werden, das durch Kondensation eines Homopolymerisates von polymer!sierbaren Carbonsäureanhydriden, insbesondere von Malein-, Itacon-, Acryl-, Methacrylsäureanhydrid, mit wenigstens einem Mercaptoamin erhalten wurde.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zur Imprägnierung Kondensationsprodukte aus Homopölymerisaten polymerisierbarer Carbonsäureanhydride mit wenigstens einem Mercaptoamin der allgemeinen Formel HS-R-NH-R1, worin R ein vorzugsweise 2-4 C-Atome enthaltendes Alkylradikal, das gegebenenfalls durch niedrige, bis zu 4 C-Atome enthaltend« Alkylradikale, durch eine Carboxylgruppe oder eine Carbalkoxygruppe substituiert sein kann, und H* ein Wasserstoffatom oder ein niedriges Alkylradikal, wie -CH, oder -C2H5 bedeuten, wie z.B. ß-Mercaptoäthylamin, Cystein oder Äthylcysteinat oder
einem Mercaptoamidamin der allgemeinen Formel R2
R1 - HK - CH - (CH2)^ - ^BH - CO - CH2 - (CH2)p<yq, -SH worin R1 Wasserstoff, -CH^, -C2H^ oder -CHgCHgOH, Rg Waseer-
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etoff oder COOH, q. eine ganze, 1 bis einschließlich 5 betragende Zahl und q' sowie ρ 0 oder 1 bedeuten, wie sie aus Thioglykolsäure-, Thiomileheäure- oder Ö-Mercaptopropiort·? Bäurseetern und Diaminen, wie Äthylen-, Hexamethylen- oder ß-Hydroxyäthyl-äthylendiamin erhältlieh Bind, und gegebenenfalls einem Alkylamin der allgemeinen Formel
R3-HH- (CH2)m - OH2 - CHg - R^
worin R, ein Wasserstoffe"om oder ein niedriges Alkylradikal, E^ ein niedriges Alkylradikal oder, die ftruppe - ^\_ # la der r und r* gleiche bsw. rersohiedene niedrige Alkylradikale darstellen, die suBassaengenomiDen auch Teile eines Heterooyclue, wie Morpholin oder Piperidin, sein können, und m 2,3 oder 4 bedeuten, wie z.B. Butylamin, H,N-Diäthya.propylendiaiiin oder Ή-(ß~Aminoäthyl)-morpholin, verwendet werden.
3· Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus einer Lösung mindestens eines Kondeneationsproduktes aus einem Homopolymerisat von polymerisierbaren Carbonsäureanhydriden, Insbesondere von ilalein-» Itacon-, Acryl», Methacrylsäureanhydrld, mit wenigstens einen Hercaptoamin der allgemeinen Formel HS-RoHH-H', worin S ein vorzugsweise 2-4 C-Atome enthaltendes Alkylradikal, das gegebenenfalls durch niedrige, bis su 4 C-Atome enthaltende Alkylradikale, durch eine Carboxylgruppe oder eine Carbalkoxygrupp·
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substituiert sein kann, und E* ein Wasserstoffatom oder ein niedriges Alkylradikal, wie -CH, oder -CgH- bedeuten, wie z.B. ß-Meroaptoäthylamin* Cystein oder Ithyleysteinat oder einem Meroaptoamidamin der allgemeinen Formel
fa
R1 -HH - OH - (CH2)^ - £IH - CQ - CH2 - (CH^./^, "'SH
worin H1 Wasserstoff» -CB*, -CgH« oder -CHgCHgOH, ^g Vasser" stoff oder COQH, q. eine ganze $ 1 bis einschließlich. 5 betragende Zahl und q.' sowie ρ Q oder 1 bedeuten« wie sie aus Thioglykolsäure-, ThIoralIchsäure- oder ß-Mereaptopropionsäureestern und Biaminen* wie Äthylen-j Hexamethylen- oder ß-Hydroxyäthyl-äthylendiamin erhältlich sind, und gegebenenfalls einem Alkylamin der allgemeinen formel
E3 - HH - (CH2)m - CH2 - CH2 - E4
worin R-i ein Wasser stoff atom oder ein niedriges Alkylradikal,
r E4 ein niedrige« Alkylradikal oder die Gruppe - H ,in der r und r* gleiche bzw· verschiedene niedrige Alkylradikale darstellen, die zusammengenommen auch Seile eines Heterocyolus, wie Morpholin oder Piperidin, sein können, und m 2,3 oder bedeuten j wie z.B. Butyamin, Ιί,Κ-Diäthylpropylendiamin oder N-(S-Aminoäthyl)-morpholin, besteht»
4· Büttel cur Behandlung von Haaren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß ale zusätzlich wenigstens ein in der Koem·tik Übliches Verdünnungsmittel sowie gegebenenfalls sonstige gebräuchliche Zusätze, wie Riechstoffe, Farbstoff·, oberflächenaktive Mittel oder Quellmittel enthalten.
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