DE1617689C - Haarfärbemittel, vorzugsweise fur menschliche Haare - Google Patents
Haarfärbemittel, vorzugsweise fur menschliche HaareInfo
- Publication number
- DE1617689C DE1617689C DE19661617689 DE1617689A DE1617689C DE 1617689 C DE1617689 C DE 1617689C DE 19661617689 DE19661617689 DE 19661617689 DE 1617689 A DE1617689 A DE 1617689A DE 1617689 C DE1617689 C DE 1617689C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hair
- nonylphenol
- moles
- ethylene oxide
- coloring preparations
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 230000037308 hair color Effects 0.000 title 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N Diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N Resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OZCJSIBGTRKJGX-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexa-1,5-diene-1,4-diamine Chemical compound CC1(N)CC=C(N)C=C1 OZCJSIBGTRKJGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001507 asparagine derivatives Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- -1 fatty alcohols Fatty acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-Aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 3
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000004400 Mucous Membrane Anatomy 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N maleamic acid Chemical class NC(=O)\C=C/C(O)=O FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- 206010001488 Aggression Diseases 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 230000000622 irritating Effects 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- WGGYLJXUYLKOHU-UHFFFAOYSA-N 1,5-diaminocyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound NC1=CC=CC(N)(O)C1 WGGYLJXUYLKOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 2-nonylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N Maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000003140 primary amides Chemical group 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
ίο
CH2 — CONH — (CH2)n — N
R3NH — CH — COOM R2
R3NH — CH — COOM R2
worin R1 und R2 gleichartige oder verschiedene
niedere Alkylreste sind, die bis zu 4 Kohlenstoffatome aufweisen, wobei R1 und R2 auch Teil eines
Heterozyklus sein können, η eine ganze Zahl von 2 bis 5, vorzugsweise 2 oder 3, ist und R3 einen
aliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt, der 10 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, und M Wasserstoff,
Natrium, Kalium oder Ammonium bezeichnet, als Trägerstoff besteht.
25
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarfärbemittel, vorzugsweise für menschliche Haare.
Aus der britischen Patentschrift 524 293 ist ein Verfahren zur Herstellung eines Haarfärbemittels
bekannt, gemäß dem man ein Farbstoffzwischenprodukt mit Alkali und einer kleinen Menge Wasser
unter Bildung einer dicken Paste mischt, die erhaltene Paste mit partiell getrockneten Seifenschnitzeln mischt
und die erhaltene Mischung zu den gewünschten festen Färbemittelprodukten verformt. Die Seifenschnitzel
können teilweise oder vollständig durch eine entsprechende Menge eines Nichtseifen-Detergents
ersetzt werden. Als verwendbare Detergentien sind beispielsweise sulfonierte Fettalkohole und sulfonierte
Fettsäureester erwähnt. Derartige sulfonierte Produkte haben aber den erheblichen Nachteil, gegenüber den
Augenschleimhäuten beträchtliche Aggressivität zu zeigen. Außerdem haben derartige sulfonierte Produkte
anionischen Charakter und können somit lediglich bei basischen pH-Werten angewendet werden.
Das erfindungsgemäße Haarfärbemittel zeichnet sich dadurch aus, daß es aus Farbstoffen, gebräuchlichen
Zusatzstoffen und wenigstens einer Verbindung der allgemeinen Formel
CH2 — CONH — (CH2)n — N
R3NH-CH-COOM
R2
worin R1 und R2 gleichartige oder verschiedene
niedrige Alkylreste sind, die bis zu 4 Kohlenstoffatome aufweisen, wobei R1 und R2 auch Teil eines
Heterozyklus sein können, « eine ganze Zahl von 2 bis 5, vorzugsweise 2 oder 3, ist und R3 einen aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest darstellt, der 10 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, und M Wasserstoff,
Natrium, Kalium oder Ammonium bezeichnet, als Trägerstoff besteht.
30
35
45 Die in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln als Trägerstoffe eingesetzten Asparagin-Derivate der
vorstehend angegebenen allgemeinen Formel stellen amphotere Verbindungen dar, die gegenüber der
Augenschleimhaut unschädlich und nicht aggressiv sind, was außerordentlich vorteilhaft und höchst erwünscht
ist. Diese geringe Aggressivität der erfindungsgemäß eingesetzten Asparaginderivate ist durch Versuche
bestätigt worden, bei denen 0,1 molare Lösungen von erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen im
Kaninchenauge im Hinblick auf ihre schleimhautreizende Wirkung getestet und mit einer Lösung von
Cetyltrimethylammoniumbromid in Vergleich gesetzt worden sind. Diese in dem deutschen Patent 1 223 994
im einzelnen beschriebenen Versuche haben ergeben, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine weitaus
geringere augenreizende Wirkung besitzen als die Verbindung gemäß dem Stand der Technik.
Die in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln enthaltenen Asparaginderivate der obigen allgemeinen
Formel bieten den weiteren Vorteil, auf Grund der enthaltenen substituierten primären Amidfunktion
in Haarfärbemitteln mit variablem pH-Wert verwendbar zu sein, da sie bei saurem pH als kationische und
bei basischem pH als anionische grenzflächenaktive Mittel wirksam werden.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Asparaginderivate der obigen allgemeinen Formel können gemäß
der deutschen Offenlegungsschrift 1 543 806 hergestellt werden, indem man Maleinsäureanhydrid mit
einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel
H2N-(CH2J11N
worin n, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen, kondensiert und das gegebenenfalls als Salz vorliegende Produkt der allgemeinen Formel
CH — CO — NH — (CH2)„N
CH — COOM R2
CH — COOM R2
bzw.
CH — CO — NH — (CH2)„N
CH-COOM
worin n, R1, R2 und M die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen, mit einem primären Amin der allgemeinen Formel
R3 — NH2
worin R3 die oben angegebenen Bedeutungen besitzt,
umsetzt. Die Umsetzung des Fettamins mit einem Alkalisalz des Maleinamidsäurederivats kann dabei
in einfacher Weise in wäßrigem Medium durchgeführt werden. Diese Arbeitsweise hat den Vorteil, daß viel
reinere und im allgemeinen leicht kristallisierbare Produkte erhalten werden.
Diese Arbeitsweise bringt auch noch den Vorteil, daß es nicht notwendig ist, das Reaktionsgemisch am
Rückflußkühler zu erhitzen; es genügt vielmehr, eine verhältnismäßig niedrige Temperatur, vorzugsweise
etwa 650C, einzuhalten, wobei die Reaktion ohne Schwierigkeiten und ohne Risiko einer Hydrolyse der
Maleinamidsäure abläuft. Außerdem ist es möglich, als Ausgangsprodukt unmittelbar die bei der Herstellung
der Maleinamidsäurederivate erhaltenen wäßrigen Lösungen zu verwenden.
Färbelösung für Haare:
Natriumsalz des N-(N',N'-Diäthylaminopropyl)-N2-dodecyl-
asparagins 4 g
Nonylphenol + 4 Mol Äthylenoxyd 20 g Nonylphenol + 8,75 Mol Äthylenoxyd
20 g
Diäthylenglykol 17 g
Äthylalkohol 3 g
Ammoniak (22° Be) 12 cm3
p-Toluylendiamin 0,6 g
Methoxy-l-diamino-2,4-benzol 0,15 g
Resorcin 0,5 g
p-Aminophenol 0,4 g
m-Aminophenol 0,1 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 cm3
Diese Lösung wird mit der gleichen Menge Wasserstoffperoxyd (20VoI) verdünnt. Der End-pH-Wert
beträgt 9,9. Die Nuance der erhaltenen Färbung ist Kastanienbraun.
Beispiel 2 Färbelösung für Haare:
Natriumsalz des N-(N',N'-Diäthylaminopropyl)-N2-dodecyl-
asparagins 3 g
Natriumsalz des N-(N',N'-Diäthylaminopropyl)-N2-alkyl(Talg)-
asparagins Ig
Nonylphenol + 4 Mol Äthylenoxyd 20 g Nonylphenol + 8,75 Mol Äthylenoxyd
20 g
Diäthylenglykol 17 g
Äthylalkohol 3 g
Ammoniak (22° Be) 12 cm3
p-Toluylendiamin 0,2 g
Methoxy-l-diamino-2,4-benzol 0,01 g
Resorcin 0,1 g
p-Aminophenol 0,3 g
m-Aminophenol 0,05 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 cm3
4g 20 g
20 g
Diese Lösung wird mit der gleichen Menge Wasserstoffperoxyd (20VoI) verdünnt. Der End-pH-Wert
beträgt 9,7. Die Nuance der erhaltenen Färbung ist Blond.
Beispiel 3 Färbelösung für Haare:
Natriumsalz des N-(Morpholino-
äthyl)-N2-alkyl(fett)asparagins .... Nonylphenol + 4 Mol Äthylenoxyd
Nonylphenol + 8,75 Mol Äthylenoxyd
Diäthylenglykol 17 g
Äthylalkohol 3 g
Ammoniak (22° Be) 12 cm3
p-Toluylendiamin 0,6 g
Methoxy-l-diamino-2,4-benzol 0,025 g
Resorcin 0,2 g
p-Aminophenol Ig
m-Aminophenol 0,1 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 cm3
Diese Lösung wird mit der gleichen Menge Wasserstoffperoxyd (20VoI) verdünnt. Der End-pH-Wert
beträgt 10. Die Nuance der erhaltenen Färbung ist ein goldschimmerndes Kastanienbraun.
Beispiel 4 Färbelösung für Haare:
Ammoniumsalz des N-(N',N'-Diäthylaminopropyl)-N2-alkyl(fett)-asparagins,
worin die Alkylreste zu 2/3 von Kokosölfettsäuren und zu
V3 von Talgfettsäuren abgeleitet
sind 4 g
Nonylphenol + 4 Mol Äthylenoxyd 20 g Nonylphenol + 8,75 Mol Äthylenoxyd
20 g
Diäthylenglykol 17 g
Äthylalkohol 3 g
Ammoniak (22° Be) 12 cm3
p-Toluylendiamin 0,6 g
Methoxy-l-diamino-2,4-benzol 0,15 g
Resorcin 0,5 g
p-Aminophenöl 0,4 g
m-Diaminophenol 0,1 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 cm3
Diese Lösung wird mit der gleichen Menge Wasserstoffperoxyd
(20VoI.) verdünnt. Der End-pH-Wert beträgt 9,5. Die Nuance der erhaltenen Färbung ist
Kastanienbraun.
Claims (1)
- Patentanspruch:Haarfärbemittel, vorzugsweise für menschliche Haare, dadurch gekennzeichnet, daß es aus Farbstoffen, gebräuchlichen Zusatzstoffen und wenigstens einer Verbindung der allgemeinen Formel
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR888177A FR1344212A (fr) | 1962-02-15 | 1962-02-15 | Nouveaux agents de surface amphotères et leur procédé de préparation |
| US465757A US3331781A (en) | 1962-02-15 | 1965-06-21 | Amphoteric surface-active agents and method of preparing them |
| US46607965A | 1965-06-22 | 1965-06-22 | |
| US46607965 | 1965-06-22 | ||
| DEO0011407 | 1966-01-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1617689A1 DE1617689A1 (de) | 1971-04-01 |
| DE1617689C true DE1617689C (de) | 1973-07-19 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2234009C3 (de) | Kosmetische Zubereitungen | |
| DE2734654C2 (de) | Quaternäre Ammoniumderivate von Lanolinfettsäuren enthaltende Mischungen | |
| EP0188216A2 (de) | Haarfärbemittel-Zubereitung | |
| DE1518075A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Asparaginderivaten und oberflaechenaktive Mittel mit einem Gehalt an diesen Derivaten | |
| EP0030680B1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE4132615A1 (de) | Neue substituierte 2,6-diaminotoluole, verfahren zu ihrer herstellung sowie faerbemittel fuer keratinische fasern, die diese enthalten | |
| DE2750731B2 (de) | Betaine und diese Verbindungen enthaltende Reinigungs-,Bade- und Desinfektionsmittel | |
| EP0039030B1 (de) | Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Haarfärbemittel | |
| DE1804066B2 (de) | Haarfaerbemittel | |
| DE1223994B (de) | Haarwaschmittel | |
| DE3741236A1 (de) | Phenylamino- und phenylaminomethyl-pyridine und diese enthaltende haarfaerbemittel | |
| DE3929333A1 (de) | Egalisierende oxidationshaarfaerbemittel | |
| DE2752116A1 (de) | Disubstituiertes aliphatisches carbonsaeureamidamin, verfahren zu seiner herstellung und es enthaltende mittel | |
| DE1617689C (de) | Haarfärbemittel, vorzugsweise fur menschliche Haare | |
| EP0365845B1 (de) | Verwendung von amphoteren und zwitterionischen Celluloseethern in Haarpflegemitteln | |
| DE1286253B (de) | Kosmetische Mittel zur Reinigung und Pflege der menschlichen Haut | |
| DE1693145A1 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen tertiaeren aminen bzw. quaternaeren ammoniumverbindungen und kosmetische zubereitung unter verwendung der verfahrensprodukte | |
| DE3027943A1 (de) | Kationische phosphorsaeuretriester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE1617689B (de) | Haarfärbemittel, vorzugsweise für menschliche Haare | |
| DE1617714C3 (de) | Haarbehandlungsmittel und Behandlungsverfahren | |
| EP0191286A2 (de) | Sebosuppressive kosmetische Mittel, enthaltend Alkoxy- oder Alkylbenzyloxy-benzoesäuren oder deren Salze | |
| DE3913477A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
| DE69003919T2 (de) | Alkylcarbamate von Triglycerol, ihre Herstellung und ihre Verwendung, insbesondere als Emulgatoren in kosmetischen Zubereitungen in Form von Wachsmikrodispersionen. | |
| DE10022744A1 (de) | Mittel zur Färbung von Fasern und Verfahren zum temporären Färben von Fasern | |
| DE1096552B (de) | Mittel zum Faerben von lebenden Haaren |