DE1617097A1

DE1617097A1 - Stueckfoermiges Haendedesinfektionsmittel

Info

Publication number: DE1617097A1
Application number: DE19661617097
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr-Ing Schmitz
Original assignee: TH Goldschmidt AG
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 1966-03-26
Filing date: 1966-03-26
Publication date: 1971-02-25
Also published as: CH485844A; SE346560B; GB1111719A; ES338858A1; US3490743A; FR1516529A

Description

Die Erfindung betrifft ein stückförmiges Händedesinfektionsmittel mit Verbindungen der allgemeinen Formel C₁₂H₂₅-NHCH₂GH₂CH₂Kh-B-GOOH₁ wobei B = "^Hg- oder -CH- ist, als mikröbicidem Wirkstoff.

Aus der deutschen Patentschrift 1 o47 975 ist es bekannt, Verbindungen der allgemeinen Formel B-NH-(C H_ -NH) -B' -COOH, in der B einen höhermolekularen Alkyl- oder Aralkylrest mit 8-18 aliphatischen Kohlenstoffatomen, B' einen niederen, gegebenenfalls verzweigten Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, η die Zahlen 2 und 3 und χ die Zahlen ο - 3 bedeuten, oder deren Salze mit Säuren im Gemisch mit Harnstoff zu stückförmigen Wasch«- und Desinfektionsmitteln zu verpressen.

In der Praxis hat sich jedoch gezeigt, daß diese Waschmitteletücke noch Mangel aufweisen, welche einer Durchsetzung der Produkte auf dem Markt im Wege stehen. Diese Mangel werden insbesondere durch den hohen Harnstoffgehalt verursacht, welcher 5o und mehr $ beträgt. Hierdurch wird der Anteil an waschaktiven Stoffen so gering, daß den Stücken der seifenähnliche Charakter verloren geht. Ferner löst sich der Harnstoff meist

. ' BAD O7EG1&AL

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sehr rasoh aue dem Seifenstück heraus, so daß die Stücke leicht versumpfen. Unangenehm aaoht sieh auoh die negative lärmetönung bei der Auflösung des Harnstoffes bemerkbar, die in den Händen ein Kältegefühl erzeugt.

Biese Nachteile können gemäß vorliegender Erfindung beseitigt «erden, ohne daß die positiven Eigenschaften des stüokförmigen Händedesin» fektionemittelB beeinträchtigt werden. Die stückförmigen Händedesin-

fektionsmittel besitzen sogar überlegene mikrobioide Eigenschaften.

Brfindungsgemäß besteht das etückförmige Händedesinfektionsmittel aus 50 bis 70 Gew.% einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen ^ iormel CC₁₂H₂₅-OTCH₂CH₂CH₂W-R-COOH)_x(H₃PO₄)V, wobei χ - 2 oder 3 und y - 1 oder 2 ist, ,'

10 bis 30 Gew.* eines Aethanolamides einer Fettsäure mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und

1o bis so Gew.% einer über 1OO°C schmelzenden, wasserlöslichen Carbonsäure .

Besonders bevorzugt ist dabei ein stüokförmiges Händedesinfektionsmittel, in dem die vorgenannten Bestandteile in der angegebenen Reihenfolge im Gewiohtsverhältnis βο % 20 ι 20 enthalten sind.

Der als phosphorsäures SaIs vorliegende Wirkstoff läßt sieh nach Patent · (Patentanmeldung G 41 eis IVb 12 oj darstellen.

BAD äSiAl

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Als Aethanolamid hat »ich besonder« das Stearinsäufetnonoaethanolanid bewährt. Jedoch sind such"die Aethanolaaide anderer Fettsäuren, wie zum Beispiel Palmitinsäure oder Öleäure, brauchbar.

Als Carbonsäure, «eiche über ioo°C schmilzt und wasserlöslich ist, eignen sich besonder« Oxycarbonsäuren, insbesondere Citronensäure.

Das erfindungsgemäfle stückförmige Händedesinfektionsmittel läßt sich vorteilhaft dadurch herstellen, dafi man Verbindungen der allgemeinen Formel (C.gHgg-NHCH-CILCiLNa-B-COOH) aus ihren wäßrigen Lösungen mit Phosphorsäure im Uolverhältnis 3 : 1 bis 3 : 2 ausfällt und von der Lösung abtrennt, sodann die erhaltenen phoephorseuren Salze mit dem Aethanolamid und der Carbonsäure ixa gewüneetäieB Verhältnis mischt und die Mischung unter Anwendung tob für die Seifenherstellung üblichen

Verfahren und Vorrichtungen in Stücke preßt.

Im Gegensatz zu den Harnstoff enthaltenden stückförmigen Desinfektionsmitteln unterscheiden sich die erfindungsgemäßen Händedesinfektionsmittelstücke äußerlich nicht von einem normalen Seifenstück. Während bej. einem normalen Seifenstück die Zusätze, wie zum Beispiel Aethanolamid, lediglich Füllkörper sind und für einen feinblasigen Schaum sorgen, sowie eine gewisse Hückfettung der Haut bewirken, haben die Zusätze beim erfindungsgemäßen Desinfektionsmittelstück zusätzliche Funktionen. So wirkt das Aethanolamid auf die in der Wärme zu verarbeitende Ilasse plastifizieren und verleiht der Mischung in der Strangpresse eine

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■bessere Gleitfähigkeit. Die Carbonsäure wird offenbar von den noch zur Verfügung stehenden Aminogruppen des Wirkstoffe salzartig gebunden und bringt dadurch eine weitere Verfestigung der mikrobiciden, waschaktiven Substanz« -

Sie erfindungagemäßen Desinfektionsmittelstüoke sind hervorragend zur hygienischen und chirurgischen Händedesinfektion geeignet. Im Folgenden werden Ergebnisse wiedergegeben« die nach den von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie herausgegebenen Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel erhalten werden.

Versuch 11

Desinfektion der künstlich infizierten Hand (hygienische Händedesinfektion) 10 Versuchspersonen infizieren sich ihre Hand mit Colibakterien, indem sie einen Tropfen einer *·16-stündigen Kultur von E.coil in gewöhnlicher

Nährbouillon auf den Fingerkuppen verteilen (Keimzahl der Kultur

ca. 10 /ml.). Darauf waschen sich die Personen 1 Minute lang mit dem erfindungsgemäßen Händedesinfektionsmittelstück (I), das folgende Zusammensetsung hatι

βο * TrKdodeeyl-aminopropylglycin)phosphat

20 J Stearinsäuremonoaethanolamid *

20 X Citronensäure.

Die Hände werden kurz mit Wasser abgespült. Sofort anschließend werden

zum Nachweis der überlebenden Keime die Fingerkuppen der infizierten

109809/1621 bad w.-,~

Hände in 1O ml gewöhnlicher Nährbouillon, die zur Ausschaltung einer eventuellen bakteriostatischen Nachwirkung 0,1 * eines unter dem Namen Medialan R KA konz. im Handel erhältlichen waschaktiven Sarkosids enthält, durch reibende Bewegung der Fingerkuppen 1 Minute lang auf dem Boden einer Petrischale ausgeknetet. Von dieser Bouillon werden 0,1 ml auf die Oberfläche einer vorgetrockneten Endopiatte pipettiert und gleichmäßig ausgespaltet. Die beimpften Nährböden werden bei 37⁰C bebrütet und die zur Entwicklung gekommenen Kolonien nach 24-stündiger Bebrütung gezählt. Die Versuohsergebnlsse werden in ein Schema eingeordnet. Es wird je nach der Keimabgabe unterteilt in Bände mit 0-10 Keimen, 11 - 50, 51 - too und solchen mit mehr als loo Keimen.

Zum Vergleich wird der Vorgang mit einem normalen Stück Kernseife.(II) durchgeführt. ₍ ,

Versuchsergebnisse

Waschmittel	0	- 1	0	Zahl	der	Bände mit	über 100	Keine
				11 -	50	51 - 100	2
I		0		2		1	16
II			0		.4

Nach den obengenannten Richtlinien wird ein Mittel für die hygienische Händedesinfektion als brauohbar angesehen, wenn wenigstens die Hälfte der mit dem Mittel behandelten Hände nicht mehr als ο - ίο Colikeima an den Nährboden abgibt. Ott obig« Tabelle seigt, daß von dem

erfindungsgeaMßen Händedesinftktionsmittelstück ein weit besserer Erfolg erzielt wirdt 75 jf der Hände geben nicht mehr «la ο - Io Keime ab.

Versuch 2;

Desinfektion der Tageshand (chirurgische Händedesinfektion) Io Personen waschen die umrorbehandelten Hände 4 Minuten lang mit dem in Versuch 1 beschriebenen erfindungsgemäßen Händedesinfektionsmittelstück (i). Nach dea Waschen werden die Hände mit fließendem Leitungswasser abgespült. In gleicher Weise wie in Versuch 1 werden die Fingerkuppen beider Hände in Io al der Medialan enthaltenden Nährbouillon ausgeknetet. Von o,l ml dieser Nährbouillon werden Zählplatten angelegt und die Zahl der gewachsenen Kolonien nach 2-tägigea Bebrüten bei 37⁰C bestirnt. Vergleicharersuche wurden durchgeführt mit folgenden Produkten

a) Kernseife {iJt)

• \

b) handelsübliche Seife mit 2 Gew.jC Hexachlorophen (ill)

o) ia Handel befindliches Händedesinfiziens folgender Zusammensetzung: Dichlorbenzylalkohol, Isopropanol, Glyzerin und Glykolderivat mit rückfettende« Schaumstoff (TV) nach angegebener Vorschrift

Das folgend« Protokoll bringt die bei diesen Versuchen ermittelten Keimzahlen (bezogen auf Io al der Ausknetflüssigkeit). Ans diesen Keimzahlen sind die an Ende de·.Protokolls aufgeführten Mittelwert« errechnet. Di« Versuchsperson«a «lad ia d«a «iaitUum tUih«a nicht miteinander identisch.

Versuchs person m.	Versuehe- hand	ohne Behandlung	Zahl der abg< nach Behandlun I	ibenden Keime pro I ; mit II	land III	IV
1	links	9oo.ooo	loo	3I0.000	670.000	3.5oo
2	rechte	1.4oo.ooo	O	350.000	73o.ooo	25.000
3	links	75ojooo	1.2oo	Θ2ο.οοο	38o.000	2.500
4	rechte	loo.ooo	1.2O0	87Ο.ΟΟΟ	380.000	3.ÖOO
5	links	35.000	31.ooo	25o.ooo	ΐβο.000	4.000
6	rechte	59.000	I.600	2Θ0.000.	22o.ooo	7.000
7	links	12.000	0	Ho. 000	I60.000	8.000
8 i	' rechte	46.000 '	0	Ho.000	350.000	14.5oo
i ⁹	linke	400.000	3.4oo	27o.ooo	57o.ooo	600
Io I-	rechte	9oo.ooo	loo	230.000	26Ο.ΟΟΟ	2.75ο
! Gvsamt- Uittelwert	linke	θοο.οοο	0	12o.ooo	260.000	75.0OO
rechte	500.000	l.ooo	Θ0.000	25.000	150.000
linke	150.000	2. loo	15.loo	13o.ooo	l.ooo
rechts	11.loo	4.4oo	5.700	96.000	75o
links	loo.ooo .	3.7oo	54O.000	115.000	15o
rechte	25.000	0	800.000	Ho.000	3.000
links	Soo.ooo	3oo	200.000	38.000	2.5oo
rechte	ISo.ooo	3o.4oo	600.000	45.000	2.25o
links	62.000	2o.8oo	85.000	5I0.000	15o
rechts	17.000 '	0	37Ο.ΟΟΟ	85Ο.ΟΟΟ	15o -
	328.355	5.Ο65	326.79ο	3o2.95o	15.315 H

Das Protokoll beweist die überlegenen Eigenschaften des erflndungsgemäfien stückförnigen Desinfektionsmittels Z.

Weitere Eigenschaften des erfindungsgemäßen stückförmigen Händedesinfektionsmittels sind gate Hautverträglichkeit und ausgezeichnetes Schaum- und Waechvermögen.

Für den Fachmann ist es selbstverständlich, daß man den erfindungsgemäßen Desinfektionsmittelstücken noch weitere Zusätze einverleiben kann, wie etwa Duftstoffe, Farbstoffe ,und andere gebräuchliche Additive.

\ Der Gegenstand Torliegender Erfindung soll durch die folgenden Beispiele

noch weiter erläutert werden:

BAD

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Beispiel 1

25 kg Dodocyl- 1.3 - aminopropylamin «erden mit So 1 Wasser verrührt. Unter weiterem ständigem Rühren wird dieser Mischung eine Lösung von 12,8 kg Natriumchloracetat in 35 1 Wasser zugesetzt. Nunmehr wird drei Stunden lang unter fortgesetztem Rühren auf 9o - 95 C erhitzt, wobei eine Lösung von Dodecylaminopropylglycin entsteht. Diese Lösung wird mit 18o 1 Wasser verdünnt und mit 5o kg Io {t-iger Phosphorsäure versetzt. Hierbei scheidet sich Tri(dodecylaminopropylglycin)pho8phat in fein verteilter Form ab. Das ausgeschiedene Phosphat wird scharf abfiltriert, mit 2oo 1 Wasser aufgenommen und nochmals filtriert« Der wasserhaltige Filterkuchen wird im Vakuum getrocknet. Man erhält ca. 3o kg wasserfreies Produkt. Diese 3o kg phosphorsaures Salz werden in einem auf 7ο - 8o C geheizten Kneter' mit Io kg Stearinsäuremonoaethanolamid und Io kg Citronensäure, die vorher in 5 1 Wasser gelöst wurden, vermischt. Man erhitzt die Masse im Kneter so lange, bis sie kein Wasser mehr abgibt. Die erhaltene Masse wird darauf piliert, durch die Strangpresse gegeben, deren Kopf auf ca· 6o° C erhitzt ist, und schließlich zu Stücken verpreßt. /

BAD urtlve

- Io -Beispiel 2

Bei den in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren werden etatt Natriumchloracetat 14 kg Natrium-°C- chlorpropionat genommen, wodurch statt des in Beispiel 1 genannten Glycine das entsprechende ⁰^-Alanin entsteht. Das Produkt wird in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 mit Phosphorsäure gefällt, ausgewaschen, getrocknet und Bit Stearinsäure-■onoaethanolamid und Citronensäure vermischt. Diese Uasse wird, wie oben beschrieben, zu Stücken verpreßt.

Beispiel 3

Bei den in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wird statt Stearinsäuremonoaethanolanid die gleiche ifenge Stearinsänrediaethanolamid und statt Citronensäure die gleiche Menge Weinsäure verwendet.

Beispiel 4

3oo kg einer nach Beispiel 1 hergestellten Io jf-igen wäßrigen Lösung τοη Dodecyl - 1.3 - aninopropy!glycin werden nit 65 kg Io ^-iger Phosphorsäure versetzt, wobei ein phosphorsäureβ Salz ausfällt, das der Formel

-.11 -

H₂₅. NHCH₂ CH₂ CH₂ CH₂ NH. CH₂ COOU)₃ . (H₃ PO₄),,

entspricht. Der Niederschlag wird ausgewaschen und getrocknet, wie in Beispiel 1 mit 7,5 kg Ölsäuremonoaethanolamid und 12,5 kg Bernsteinsäure gemischt. Diese Mischung wird piliert, durch eine Strangpresse gegeben und zu Stücken Terarbeitet.

Beispiel 5 -

315 kg einer Io jt-igen Losung τοη Dodecyl - 1.3 - aminopropyl-^ -alanin werden mit 25o kg einer Io Ji-igen Phosphorsäure unter starken Rühren vermischt. Es fällt ein dichter Niederschlagt der nach einiger Zeit abgesaugt wird. Er wird in Wasser aufgenoranen und wieder abgesaugt. Das dadurch

erhaltene phosphorsaure SaIs entspricht der Formel

(C₁₂ H₂₅. NHCH₂ CH₂NCH₂. NH. CH . COOH)₂ . H₃ PO₄ .

CH,

Nach dem Trocknen wird es Kit 7,5 kg Kokosfetteäuremonoaethanolamid und 7,5 kg Äpfelsäure gemischt und wie in Beispiel 1 bis zur Stückform weiterverarbeitet.

BAD

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Claims

Patentansprüche

1) Stückförmiges Händedesinfektionsmittel mit Verbinctungen der allgemeinen Formel 0..E₀.-NHaH₀GH-CH₀NH-R-GOOH, wobei R - -CH,- oder

-GH-· ist, als mikrobicideis Wirkstoff, dadurch, gekennzeichnet, daß CH₃

es aus

so bis .70 GewoB einer oder mehrerer Terbindtmgen der allgemeinen Fo ms 1 (C, .H-^NHCH₉CH-CH-BH-Ii-COOHI ΪΗ.Ρ0.1 , wobei x ■ 2 oder 3 -und y « 1 oder 2 ist,

10 bis 30 Qeuoft eines Aetfaanolaiaidss eine-r Fettsäure mit 12 bis is IofeleHsioffatomen und

10 bis so ßet/oö 0iF5_®i? üBSi- 100 0 ssLsielsenden, wasserlösliche!! Carbonsäure ,
besteht«

2) Häadedesisfektionsaittel nach Anspruch 1, 'dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der 3 Bestandteile in der angegebenen Reihenfolge eos£Ss2o ist«

3) Häßdedesisif ek-fcionsaittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Carbonsäure eine Oxjcarbonsäure enthalten ist«.

4) HäBdadesiaföktioBSExttel naeh Anspruch S₅ dadurch gekennzeichnet, dal als fe^eaBboasaaffe Citronensäure sathalten ist.

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5} Verfahren zur Herstellung eines stückförmigen Händedesinfektions-' mittels nach Anspruch 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (C₁₂H₂₅-NHCH₂CH₂CH₂HH-R-COOHi aus ihren wäßrigen Lösungen mit Phosphorsäure im Molverhältnis 3 : 1 his 3 : 2 ausfällt und von der Lösung abtrennt, sodann die erhaltenen phosphorsauren Salze mit dem Aethanolamid und der Carbonsäure im gewünschten Verhältnis mischt und die Mischung unter Anwendung von für die Seifenherstellung üblichen Verfahren und Vorrichtungen in Stücke'preßt.

U. INSPECTED