DE1597482C3 - Lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial mit Lichthofschutzoder Filterfarbstoffen - Google Patents

Lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial mit Lichthofschutzoder Filterfarbstoffen

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DE1597482C3 DE19671597482 DE1597482A DE1597482C3 DE 1597482 C3 DE1597482 C3 DE 1597482C3 DE 19671597482 DE19671597482 DE 19671597482 DE 1597482 A DE1597482 A DE 1597482A DE 1597482 C3 DE1597482 C3 DE 1597482C3
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Description

R O Il
O
N- -C
N-C
Il
R'
O R
Il I
C-N
C = CH — (CH = CH)„— C
C-N
HO R'
worin bedeuten:
R, R' = gesättigte oder ungesättigte aliphatische
Gruppen,
π = 1 oder 2.
2. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R oder R' einen Alkylrest mit bis zu 4 C-Atomen darstellt.
3. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R und R' Äthyl bedeutet.
Die Erfindung betrifft photographische Aufzeichnungsmaterialien, die eine Lichthofschutz- oder Filterschicht enthalten, wobei als Farbstoffe die Silbersalze von Tri- und Pentamethinoxonolen von alkylsubstituierten Thiobarbitursäuren verwendet werden.
Es ist üblich, die Rückseite von Roll- und Planfilmen mit gefärbten Gelatineschichten zu versehen. Diese Schichten sollen einerseits das Rollen des Filmes verhindern (NC-Schichten), andererseits die von den Emulsionsschichten nicht absorbierte Strahlung möglichst vollkommen absorbieren, um dadurch die Entstehnung eines Reflexionslichthofes zu verhindern. Eine Verbesserung läßt sich noch dadurch erreichen, daß man die Lichthofschutzschicht nicht auf der Rückseite des Filmes, sondern als Filterschicht direkt unter der Emulsionsschicht anbringt.
Farbstoffe, die für solche NC- und Filterschichten geeignet sein sollen, müssen eine Reihe von Voraussetzungen erfüllen; sie sollen z. B. gute Absorptionseigenschaften besitzen und in den üblichen photographischen Bädern vollkommen und irreversibel ausbleichbar sein. Sie sollen ferner gut löslich oder dispergierbar sein, damit sie in genügender Konzentration in die Schichten eingebracht werden können, müssen aber in der Schicht festgelegt sein, so daß sie aus NC-Schichten bei aufgerolltem Filmmaterial nicht in die benachbarten Emulsionsschichten übertreten oder aus einer Filterschicht in eine benachbarte Emulsionsschicht diffundieren können.
Besondere Bedeutung besitzen Filterschichten in Mehrschichtfarbmaterialien. Beispielsweise ist es bekannt, zur Verbesserung der Schärfe und der Grünwiedergabe im Bereich der starken Belichtung zwischen einer grünempfindlichen und einer darunterliegenden rotempfindlichen Schicht eine Filterschicht anzuordnen, die einen grünes Licht absorbierenden Farbstoff enthält. Ein solcher Farbstoff muß nicht nur den bei Schwarz-Weiß-Materialien gestellten Anforderungen wie Diffusionsfestigkeit und Entfärbbarkeit genügen, sondern er muß auch noch besondere Absorptionseigenschaften besitzen, beispielsweise muß ein Farbstoff in dem oben geschilderten Fall einen besonders steilen Abfall nach längeren Wellenlängen hin besitzen, damit das rote Licht ungeschwächt in die darunterliegende Schicht gelangen kann.
Als Lichthofschutz- und Filterfarbstoffe sind vor allem Farbstoffe aus der Reihe der Oxonole von Interesse. Um solche Farbstoffe diffusionsfest festzulegen, ist es bekannt, den Gelatinelösungen der Farbstoffe Guanidine, aminogruppenhaltige Polymere und ähnliche basische Verbindungen zuzusetzen oder die Farbstoffe durch Einführung längerer Fettreste in das Farbstoffmolekül festzulegen wie beispielsweise in den Patentschriften FR 14 68 094 und GB 10 77 049 beschrieben. Durch derartige Methoden wird bekanntlich die Entfärbbarkeit der Farbstoffe stark verschlechtert. Verwiesen sei auf Seite 1 der britischen Patentschrift 10 77 049.
Gemäß der US-Patentschrift 22 66 441 und der obigen britischen Patentschrift wurde auch schon vorgeschlagen, die Oxonole der unsubstituierten Thiobarbitursäure durch Silbersalzbildung der SH-Gruppen festzulegen. Jedoch wird bei diesen Verfahren, wenn auch bei dem der britischen Patentschrift zu einem geringeren Maße, die Entfärbbarkeit stark beeinträchtigt, so daß solche Farbstoffschichten im Entwickler nur sehr wenig und im Fixierbad nur bei Einhaltung eines genügend niedrigen pH-Wertes und auch dann nur langsam entfärbt werden. Außerdem wird in diesem Falle durch diese Festlegungsart die den Oxonolen eigene steile Absorptionskurve so stark verbreitert, daß diese Farbstoffe in Filterschichten für Mehrschichtfarbmaterialien nicht mehr in Frage kommen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Farbstoffe für die Verwendung in Lichthofschutzschichten oder Filterschichten für photographische Materialien zu entwickeln, die die obigen Nachteile nicht besitzen und in bezug auf Diffusionsfestigkeit, Auswaschbarkeit bzw. Ausbleichbarkeit und gute Absorptionseigenschaften den Anforderungen der photographischen Praxis genügen.
Es wurde nun gefunden, daß als Lichthofschutz- und Filterfarbstoffe für photographische Aufzeichnungs-
materialien mit Vorteil Tri- und Pentamethinoxonole von disubstituierten Thiobarbitursäuren besonders geeignet sind, wenn man diese als Silbersalze festlegt.
Die Farbstoffe des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials werden durch folgende allgemeine Formel charakterisiert:
worin bedeuten: R O
η 		Il
O
N-
/		 Il
-C
/
S = C
\
\
N-C
I Ii
I
R'
O R
C-N
CH- (CH = CH)n- C C = S
R, R' = gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppen mit vorzugsweise bis zu 4 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder Allyl, wobei die Alkylgruppe substituiert sein kann, z. B. mit Halogen wie Chlor, mit Hydroxy, Alkoxy, insbesondere mit kurzkettigen Alkylresten mit bis zu 3 C-Atomen wie Methoxy oder Äthoxy, Carboxyl, verestertes Carboxyl, Phenyl wie Benzyl oder Phenyläthyl.
η = 1 oder 2.
C-N
HO R'
Durch geeignete Auswahl der Substituenten R und R' können die Eigenschaften der Farbstoffe in bezug auf Löslichkeit, Diffusionsfestigkeit und Entfärbbarkeit in der gewünschten Weise beeinflußt und damit dem jeweiligen Verwendungszweck angepaßt werden. Es ist selbstverständlich, daß zur Herstellung der Silbersalze die Verbindungen der obigen Formel auch in Form ihrer Salze, z. B. ihrer Salze mit Alkalimetallen oder Aminen jeglicher Art, angewandt werden können.
Geeigent sind z. B. Verbindungen der folgenden Formeln:
CH3 CH3
N-CO CO-N
S = C N=CH-CH = CH-/
N-CO C-
CH3 OH CH3
C
-N
Fp. 257—259°
CH3 CH3
N-CO CO-N
CH-(CH=CH)2-/ XC
N-CO
CH3
-N
OH CH,
Fp. 223°
C2H5
N-CO
N-CO
C2H5
CH-CH = CH
QH5 CO-N
ri
•N
OH C2H5
N Fp. 219—221°
N-CO
C2H5
C2H5 C2H5
N-CO CO-N
=CH—(CH=CH)2-^
C=S-/~^N
Fp.171—172°
OH C2H5
QH5
N-CO
QH5 CO-N
S = C
CH-CH = CH
N-CO
CH2-CH=CH2
CH3
N-CO
C=S--
C N
S = C
N-C
OH CH2-CH=CH2
CH3 CO-N
CH-CH = CH
C N
C = S
OH CH7-CH=CH,
CH3 CH3
N-CO CO-N
CH-(CH=CH)2-^ XC
N-CO
CH2 CH=3^CH2
CH3
N-CO
C N
OH CH2-CH=CH2
CH3 CO-N
S = C
CH-CH = CH
N-CO
QH5
OH C7H 211S
S = C
CH3 CH3
N-CO CO-N
N=CH-(CH=CH)2-/ XC
SN—CO
QH5
CH3
N-CO
S = C
= CH — CH = CH
N-CO
CH2-CH2-CH3
CH3
C N
OH QH5
CO-N C=
N-CO
OH CH2-CH2-CH3
CH3 CO-N
S = C
=CH—(CH=CH)2-
N-CO
C-
OH CH2 CH2 CH3
Fp. 157°
Fp. 187°
Fp. 114°
Fp. 223—235°
Fp. 134°
Fp. 230—232°
Fp. 140—142°
CH3
N-CO
S = C
= CH — CH = CH-
S = C
N-CO CH3
CH
CH3
CH3
N-CO
N-CO CH3
CH
\
CH3
CH3
CO-N
C N
OH
CH,
CH3
CH3 CO-N
=CH—(CH=CH)2
C N
OH
CH,
CH,
N Fp. 296° (Zers.)
C=S -f N Fp. 223—225°
CH3
N-CO
CO-N
S. s~t
= L
CH-CH = CH
N-CO
Λ /
XT
C=S -ζ Ν Fp. 218—223°
CH,
CH7-CH
CH3
OH
/ CH9-CH
CH,
CH,
CH3
N-CO
S = C
=CH—(CH=CH)2-
N-CO
CH,
CH2-CH
CH,
CH3 CO-N
C N
OH
CH3
C-H
CH,
Fp. 137—140°
OH
(CH2)3 N-CO
C=CH-(CH=CH)2
OH (CH2)3 CO-N
N-CO CH3
C=S
C N
OH CH3
Fp. 183—185° (Zers.)
709 512/315
OH
(CH2)3
N-CO / \
'n—co CH3
= CH-CH =
10
OH
(CH2)3 CO-N
C=S · N
C-
OH CH3
Fp. 219" (Zers.;
CH1
N-CO
"n—co
CH,
C=CH-(CH=CH)2
C = S
OH CH3
Fp. 173—176°
= CH —CH = CH-
= S · N
Fp. 226—228°
OH
OCH3 (CH2)2 N-CO
S = C C=CH-(CH=CH)2
N-CO CH,
OCH3
(CH2J2
CO-N
C = S
C—-N OH CH3
Fp. 153—155°
OCH3 (CH2) N-CO
XC
N-CO CH3
(CH2)2 CO-N
C=S · N
C-
-N
CH CH3
Fp. 191—193° (Zers.)
Die in der erfindungsgemäßen Weise zu verwenden- methoxypropen, Tetramethoxypropan oder 1-Anilinoden Farbstoffe können nach üblichen Verfahren 65 ß-phenyl-imino-propen-hydrochlorid, ein Pentamethinhergestellt werden, beispielsweise erhält man ein oxonol (n=2) durch Kondensation mit l-Anilino-5-phe-Trimethinoxonol (n=\) durch Kondensation einer nylimino-LS-pentadien-hydrochlorid oder mit 2,4-Dinientsprechend substituierten Thiobarbitursäure mit Tri- trophenyl-pyridinium-chlorid. Die Kondensationen kön-
nen in einem basischen Lösungsmittel wie Pyridin oder in einem Alkohol unter Zusatz einer Base wie Triäthylamin durchgeführt werden.
Die Herstellung der Farbstoffe 3 und 4 ist im folgenden im Detail beschrieben.
Farbstoff 3
9 g Tetramethoxy-propan werden mit 5 ml Wasser und 0,5 ml konzentrierter Salzsäure unter Rühren auf 40° erhitzt bis eine klare Lösung entstanden ist. Bei 40° werden dann 20 g Diäthylthiobarbitursäure, gelöst in 25 ml Pyridin, zugesetzt. Die Mischung wird anschließend noch 15 Min. auf 50° gehalten, mit 50 ml Methanol verdünnt, abgekühlt und der auskristallisierte Farbstoff abgesaugt und mit 25 ml Methanol gewaschen. Ausbeute 20,8g, Fp.:219-221°.
Farbstoff 4
Zu 42 g 2,4-Dinitrophenyl-pyridinium-chlorid, gelöst in 75 ml Pyridin, wird unter Kühlung bei 14-15° innerhalb von 15 Min. eine Lösung von 60 g Diäthylthiobarbitursäure in 75 ml Pyridin zugetropft. Die Mischung wird noch 2 Stunden gerührt, wobei die Temperatur bis 25° ansteigen darf. Der auskristallisierte Farbstoff wird abgesaugt und 3mal mit je 50 ml Methanol gewaschen. Ausbeute 69 g, Fp.: 171 -172°.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können für alle konventionellen photographischen Materialien, die eine oder mehrere lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschichten enthalten, verwendet werden. Die Farbstoffe können dabei auch mit anderen Farbstoffen abgemischt werden.
Bei Anwendung in Lichthofschutzschichten können die die erfindungsgemäßen Farbstoffe enthaltenden Schichten auf einer oder beiden Seiten des Trägers aufgebracht werden. Die Schichten können also sowohl auf der Rückseite des Trägers als auch zwischen Träger und einer lichtempfindlichen Schicht angeordnet sein.
Als Trägermaterial kommen die üblichen photographischen Schichtträger in Frage, z. B. Folien aus Celluloseestern, Polycarbonaten, insbesondere auf der Basis von Bis-phenolalkanen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalat, und anderen.
Als Bindemittel für die Lichthofschutzschichten bzw. Filterschichten ist vorzugsweise Gelatine geeignet, die jedoch ganz oder teilweise durch andere übliche, bekannte hydrophile Bindemittel, wie Polyvinylalkoholen, Poly-N-vinyl-pyrolidon, Carboxymethylcellulose, Cellulosederivate überhaupt, Alginsäure oder deren Derivate und andere ersetzt werden kann. Bei der Anwendung werden die erfindungsgemäßen Farbstoffe in üblicher Weise zunächst in Wasser oder einem Gemisch von Wasser und einem wasserlöslichen Lösungsmittel wie niederen Alkoholen gelöst und der Gelatinegießlösung zugesetzt. Die die Farbstoffe enthaltenden Schichten werden in der üblichen Weise vergossen und getrocknet. Die fertigen Schichten enthalten die Farbstoffe in Mengen von 100 bis 1000 mg/m2.
Die in der erfindungsgemäßen Weise zu verwendenden Farbstoffe zeichnen sich durch eine besonders leichte und schnelle Entfärbbarkeit in den üblichen photographischen Behandlungsverfahren aus und liefern Filterschichten mit besonders steilem Abfall der Absorption nach längeren Wellenlängen hin.
Beispiel 1
Unter kräftigem Rühren werden zu 130 ml 10%iger wäßriger Gelatinelösung folgende Lösungen zugegeben:
5 ml 10%igeSaponinlösung,
2,1 ml n/10 Silbernitratlösung,
100 mg des Farbstoffs 3, gelöst in 30 ml Methanol, ίο und
2 ml n/lOTriäthylaminlösung.
Die erhaltene Farbstofflösung wird nach Erstarren genudelt und gewässert und dann nach Zufügen eines Härtungsmittels z.B. 0,3ml einer 30%igen wäßrigen Formaldehydlösung und entsprechendem Verdünnen mit Wasser oder Gelatinelösung direkt zur Herstellung einer Filterschicht zwischen den grün- und rotempfindlichen Schichten eines Farbumkehrmaterials verwandt werden. Die Absorption einer derart hergestellten Filterschicht zeigt Kurve 1 in der anliegenden Fig. 1.
Beispiel 2
Unter Rühren werden zu 130 ml 10%iger Gelatinelösung folgende Lösungen zugegeben:
5 ml 10% ige wäßrige Saponinlösung,
6,1 ml n/10 Silbernitratlösung,
3c 300 ml des Farbstoffs 4, gelöst in 30 ml Methanol, und
6 ml n/lOTriäthylaminlösung.
Die erhaltene Farbstofflösung wird nach Erstarren genudelt und gewässert und nach Zufügen eines Härtungsmittels z. B. 0,3 ml einer wäßrigen Lösung (30%) von Formaldehyd und Verdünnen mit Wasser auf 2 Proben einer mit einer Haftschicht versehenen Celluloseacetatfolie einseitig aufgetragen. Die Absorption einer derart hergestellten Schicht zeigt Kurve 2 in der anliegenden F i g. 1.
Auf beide Folien wird nun eine Schicht aus einer sensibilisierten Silberbromidgelatineemulsion aufgetragen. In dem einen Falle auf die schichtfreie Seite der obigen Probe, wobei die Farbstoffschicht dann als NC-Schicht bzw. Antihaloschicht dient. Bei der anderen Probe wird die lichtempfindliche Schicht auf die Farbstoffschicht aufgetragen. Die Farbstoffschicht ist in diesem Falle also zwischen Schichtträger und Emulsionsschicht angeordnet. Beide Materialien werden mit einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung behandelt.
Schon nach dem Entwickeln sind beide Farbstoffschichten vollständig und irreversibel entfärbt. Bei dem anschließenden Fixieren und Wässern wird der Farbstoff nicht mehr zurückgebildet.
Eine mikroskopische Prüfung des Quersc'.initts der obigen Materialien zeigt, daß der Farbstoff vollständig diffusionsfest ist. Eine Einfärbung der Emulsionsschicht ist nicht feststellbar.
p-Methylammophenol 5g
Hydrochinon 6g
Natriumsulfit 40 g
Kaliumcarbonat 40 g
Kaliumbromid 2g
Wasser 1000 ml
Beispiel 3
Zu 130 ml einer 10%igen Gelatinelösung werden folgende Lösungen unter Rühren zugesetzt:
5 ml 10%igeSaponinlösung,
8,2 ml n/10 Silbernitratlösung,
Lösung von 100 mg des Farbstoffs 3 und 300 mg
des Farbstoffs 4 in 30 ml Methanol und
8 ml n/lOTriäthylaminlösung.
Die Farbstofflösung wird nach Erstarren genudelt und gewässert und nach Verdünnen mit Wasser, wie in Beispiel 2 beschrieben, weiterverarbeitet. Die Absorption einer solchen Filterschicht zeigt Kurve 3 der anliegenden Fig. 1. Man ersieht aus dieser Kurve, daß durch Mischen der beiden Farbstoffe die Absorption stark verbreitert "wird, wobei gleichzeitig die Absorptionsmaxima der Einzelfarbstoffe zu einem neuen Maximum verschmelzen. Bei der Weiterverarbeitung eines solchen Materials wie in Beispiel 2 werden die Farbstoffschichten vollkommen und irreversibel entfärbt.
Beispiel 4
Zu 130 ml einer 10%igen Gelatinelösung wurden folgende Lösungen zugegeben:
5 ml 10%ige Saponinlösung,
1,0 ml n/5 Silbernitratlösung, 0,2 mMol Farbstoff Nr. 3 in 15 ml Methanol und
2 ml einer n/10Triäthylaminlösung und
20 ml Wasser.
Die Lösung wird 2 :1 mit 5%iger Gelatine verdünnt auf eine Cellulosetriacetat-Unterlage vergossen und nach Trocknung die spektrale Absorption der Schicht gemessen.
Die Absorptionskurve wird als Kurve A in F i g. 2 gezeigt.
Zum Vergleich wird eine Gelatinelösung wie oben beschrieben hergestellt mit der Ausnahme, daß anstelle von Farbstoff Nr. 3 der Farbstoff des Beispiels 3 aus der britischen Patentschrift 10 77 049 verwendet wurde. Die Gelatinelösung wurde nicht wie oben beschrieben verdünnt, sondern direkt auf eine Cellulosetriacetatunterlage vergossen und ihre spektrale Absorption bestimmt.
In F i g. 2 ist die Absorptionskurve des Farbstoffs des Standes der Technik als Kurve B wiedergegeben.
In F i g. 2 sind als Kurven B\ und Bi zum Vergleich die Absorptionskurven des Farbstoffes des Standes der Technik wiedergegeben, die in analoger Weise wie oben
ίο beschrieben erhalten wurden, mit Ausnahme, daß anstelle von 0,2 mMol Silbernitrat pro 0,2 mMol Farbstoff im Falle der Kurve B\ 0,4 mMol Silbernitrat und im Falle der Kurve Bi 0,6 mMol Silbernitrat verwendet wurden.
Wie aus der F i g. 2 zu ersehen ist, ist der erfindungsgemäße Farbstoff dem Farbstoff des Standes der Technik, selbst wenn er mit hohen Konzentrationen an Silbersalzen in der Schicht festgelegt worden ist, bezüglich seines Absorptionsverhaltens eindeutig über-
legen. o . . , ,
Beispiel 5
Zu 130 ml einer 10%igen Gelatinelösung werden folgende Lösungen zugesetzt:
5 ml 10%ige Saponinlösung,
1,1 ml n/5 Silbernitratlösung,
Lösung von 0,2 mMol Farbstoff in 15 ml Methanol
und 2 ml n/l0 Triäthylaminlösung und 20 ml Wasser.
Die Gelatinelösungen werden 2:1 mit 5%iger Gelatine verdünnt, auf eine Celluloseunterlage vergossen und ihre Absorption bestimmt.
Als Farbstoffe werden den Gelatinelösungen zugesetzt:
1. Farbstoff 10,
2. Farbstoffe,
3. Farbstoff 3,
4. Farbstoff 19,
5. Farbstoff 17,
6. Farbstoff 20,
7. Farbstoff aus Beispiel 3 der britischen Patentschrift 10 77 049.
Der Absorptionsverlauf der so erhaltenen Kurven 1 —7 ist in F i g. 3 wiedergegeben.
Hierzu 3 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht und einer Antihalo- oder Filterschicht, deren lichtabsorbierende Verbindungen Silbersalze der Thiobarbitursäure sind, dadurch gekennzeichnet, daß die Antihalo- oder Filterschicht Silbersalze von Verbindungen der folgenden Formel enthalten:
DE19671597482 1967-09-22 1967-09-22 Lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial mit Lichthofschutzoder Filterfarbstoffen Expired DE1597482C3 (de)

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DE1967A0056879 DE1597482B2 (de) 1967-09-22 1967-09-22 Lichtempfindliches photographisches aufzeichnungsmaterial mit lichthofschutz- oder filterfarbstoffen
US757431A US3471293A (en) 1967-09-22 1968-09-04 Antihalation and filter dyes for photographic materials
CH1397668A CH499128A (de) 1967-09-22 1968-09-18 Lichtempfindliches photographisches Material
GB1231884D GB1231884A (de) 1967-09-22 1968-09-20
NL6813497A NL6813497A (de) 1967-09-22 1968-09-20
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