DE1595718A1 - Verfahren zur Herstellung von geordneten Siloxan-Polymeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von geordneten Siloxan-Polymeren

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DE1595718A1
DE1595718A1 DE19661595718 DE1595718A DE1595718A1 DE 1595718 A1 DE1595718 A1 DE 1595718A1 DE 19661595718 DE19661595718 DE 19661595718 DE 1595718 A DE1595718 A DE 1595718A DE 1595718 A1 DE1595718 A1 DE 1595718A1
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DE
Germany
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siloxazane
formula
cyclic
ordered
polymer
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DE19661595718
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Murray James Gordon
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General Electric Co
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General Electric Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G77/48Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/54Nitrogen-containing linkages

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung en@@ gecrdne@@ Siloxan-Polymeren.
  • Vorliegende Erfindung betrifft die Merstellung von geordneten Siloxan-Polymeren. Genauer ge@@gt betrifft vorliegende Erfindung ein Verfhren zur Herstellung geordineter Siloxan-Polymerer, welches carif besteht, daß ein zykliscnes siloxan der Formal miv Jo behandelt wird, mit dem Erfolg, daß sich ein lineares Polymer formiert, welches im wesentlichen die folgende Sequenzstruktur beibehalten hat bzw. aus ihr besteht: II in welcher Formel R einen einwertigen Kohlejasserstoffrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß dann, wenn ein R an einem gegebenen Silizium-Atom ein Arylrest bedeutet, auch das andere R ein Arylrest ist und daß wenn das eine R ein Alkarylrest ist, auch das andere R einen solchen symbolisiert; n is-t eine Ganzzahl von mehr als zehn, beispielsweise von bis zu 100 ooo und darüber hinaus und von vorzugsweise von etwa 50 bis 25 ooo.
  • Die gewohnliche Polymerisation von zyklischen Polymeren der Formel I geschieht mit basischen Katalysatoren wie Kaliumhydroxyd, Tetramethylammonium-Hydroxyd usw. unter Bildung von linearen Polymeren hohen Molekulargewichts, wobei im linearen Polymer eine gewisse Menge an Sequenz-Einheiten (= -aufeinander folgende Einheiten) vorhanden sind, die bereits auch im Monomer enthalten waren; daneben sind aber im Polymer in wesentlicher Menge auch andere Sequenzen, die mehr und weniger zufällig durch Öffnung oder durch Abbruch verschiedener Siloxan- und Siloxazanbindungen im zyklischen Monomer entstanden sind, vorhanden.
  • So sind beispielsweise in dem Polymer, welches durch Polymerisation von zyklischem Siloxazan der Formel mittels Tetramethylammonium-Hydrozyd entstanden ist, wesentliche Mengen ( etwa 20 bis 40 Prozent der Gesamtmenge an Einheiten ) Sequenzeinheiten der Formel und auch der Formel enthalten.
  • Es mnd ferner geringere Mengen an Sequenzen vorhanden, die 5,6 oder 7 Siloxy-Einheiten zwischen Silazaneinheiten enthalten, wodurch weitere Äquilibruringsreaktionen im Polymer angezeigt werden erreicht Dem gegenüber/die Lehre vorliegender Erfindung bezüglich der Polymerisation von Siloxanen gemäß Formel I unter Verwendung von Jod als Polymerisations-Kealysator eine im wesentlichen vollstndige Beibehaltung der Sequenzstruktur, die im ursprüunglichen Monomer vorhanden war Die Anwesenheit irgendeiner anderen Sequenz von Siloxy-Einheiten und Siloxazan-Einheiten in den Produkten gemäß vorliegender Erfindung ist völlig unbedeutend und/in sehr vielen Fällen überhaupt nicht existent.
  • Es wurde gefunden, daß durch diese Regelmäßigkeit von sich wiederholenden monomeren Einheiten man Polymere erhält, die Eigenschaften besitzen, welche von den Eigenschaften abweichen, die die Polymere kennzeichnen, welche aus Einheiten zusammengesetzt sind, deren jeweilige Lage durch eine zufällige Sequenzverteilung der monomeren Einheiten zustande gekommen ist.
  • Diese Unterschiede bezüglich der Eigenschaften manifestieren sich in erhöhter Kristallinität, ferner in erhöhter Zugfestigkeit und erhöhter Scherungsfestigkeit, in verbesserter Resistenz gegenüber Lösungsmittel, wobei sich diese Feststellungen auf organische Polysiloxazan-Kautschuke beziehen, welche durch Härtung dieser linearen Polymeren mit den üblichen Härtungsmitteln, wie Benzoyl-Peroxyd bei Temperaturen von etwa 1250 bis 250° C innerhalb von Zeitspannen von etwa 15 Minuten bis 24 Stunden hergestellt wurden.
  • Diese organischen Polysiloxazan-Eautschuke, welche gegebenenfalls verschiedene Füllstoffe wie Ruß, feinzerteiltes Siliziumdioxyd usw. enthalten können, finden insbesondere Anwendung als hitzeresistente Massen bzw. Körper bei der Isolier- und Schutzüberzugstechnik.
  • Zu den einwertigen Kohlenwasserstoffresten, die durch das Symbol R dargestellt werden, gehören beispielsweise Alkylreste, Arylreste, Aralkylreste und ALkarylreste Die Anwesenheit von inerten Substituenten an den einwertigen Kohlenwasserstoffresten ist nicht ausgeschlossen.
  • Die Reaktion zwischen dem zyklischen Siloxazan und dem Jod kann vorteilhafterweise schon dadurch bewirkt werden, daß man die beiden Reaktanten miteinander vermischte dies gilt insbesondere dann, wenn das Siloxazan eine .Plttßsigkeit ist.
  • Wenn das siloxazan jedoch fest ist und auch häufig in den Fällen, in denen das Siloxazan an sich flüssig ist, kann es wunschenswert sein, das letztere zusammen mit dem Jod-Katalysator in einem Lösungsmittel wie Diaethyl-Äether, Dibutyl-Aether, Tetrahydrofuran oder Benzol, vorzugsweise bei Zimmertemperatur aufzulösen und dann die Mischung bis zur diedetemperatur der Masse oder (bei erhöhtem Druck) darüberhinaus zu erhitzen und zwar vorteilhafterweise auf eine Temperatur im Bereich von 350 - 1250 C oder darüber hinaus.
  • Die Menge an eingesetztem Jod kann innerhalb weiter Grenzen Schwanken, jedoch liegt diese Menge vorzugsweise im Bereich von etwa o, ool bis 2 çewichtsprozent bezogen auf das Gewicht an Siloxazan.
  • Die weiter unten angegebenen Beispiele dienen zur weiteren rnbrläuterimg.des Erfindungsgegenstandes. Alle Teile sind Gewichtsteile. Alle angegebenen Intrinsik-Viskositäten wurden in Benzol bei 25°C gemessen. Die verwendete Jodlösung bestand aus einer einprozentigen Lösung in trockenem Benzol.
  • Die Prüfung, ob die Sequenz die gleiche geblieben ist wie die der monomeren Einheit wurde mittels einer Methanolyse-Reaktion und durch Analyse/Methoxysiloxane durchgeführt.
  • Die genaue Verfahrensweise umfaßte die sorgfältige Trocknung und Sättigung des Methanols mit Ammoniumchlorid höchster Reinheit, anschließend ein Kochen am Rückfluß unter Verwendung eines Überschusses an diesem Salz, sowie das Abkühlenlassen auf Zimmertemperatur unter vollständigem Feuchtigkeitsausschluß. Die obenschwimmende Flüssigkeitss-chicht wurde in ein mit Stickstoff gefülltes Trockenkästchen dekantiert und dieses in einem Exsikkator in einem bedeckten Gefäß aufbewahrt. Die Standard-Methanolyse-Reaktion bestand darin, daß man o, 6 g des aus der Reaktion zwischen zyklisches Siloxazan und Jod stammenden Polymers mit 2,o ml Methanol-Ammoniumchlorid-Lösung zwei Stunden am Rückfluß kochte. Die erhaltenen Methoxysiloxane mit niederem Molekulargewicht wurden der Dampfphasenchromatographie unterzogen und sodann aus den relativen Mengen eines jeden Methoxysiloxans eine Analyse der Polymerenstruktur abgeleitet. Die obenbeschriebene Methanolyse-Reaktion ergab die Trennung von Silazanbindungen und die Nichttrennung der Siloxanbindung.
  • Beispiel 1: Es wurden 12 Gramm eines zyklischen Siloxazans der Formel mit 0,25 ml einer einprozentigen benzolischen Jodlösung dadurch behandelt, daß man das Gemisch der beiden Reaktionspartner fünf Stunden auf eine Temperatur von 105 0C erhitzte.
  • Der dabei entstandene kautschukartige Körper besaß eine Intrinsik-Viskosität [#] = 1.25. Die Bestimmung der (bezüglich ihrer Sequenz) verbliebenen monomeren Einheit durch die oben geschriebene Methanolyse ergab, daß praktisch das gesamte Polymer (zu-mindest 99%) aus sich wiederholenden Einheiten der Formel zusammengesetzt ist, wobei n eine ganze Zalzl von mehr als 50 bedeutet.
  • Wenn man jedoch das gleiche zyklische Siloxazan mit einem basischen Katalysator wie Tetrwnethylammonium-Hydroxyd unter sonst gleichen Bedingungen behandelt, erhält ayi ein Polymer mit eincr Intrinsik-Viskosität von = o.69, welches bei der Analyse bezüglich der Bebehaltun g der monomeren Einheiten ergibt, daß im Polymer mehr Einheiten, die den Forneln IV und V entsprechen, vorhanden sind, als solche die durch eine geordnete Einheitentrennung des zyklischen Ausgangssiloxazans entstanden sind, wodurch die Zufälligkeit bei der Entstehung des Polymers dargelegt ist.
  • Beispiel 2: Es wurden 12 Gramm an zyklischem Siloxazan der Formel III unter Verwendung von 0,25 ml einprozentiger bezolischer Jodlösung dadurch polymerisiert, daß man das Reaktionsgemisch 16 Stunden lang bei einer Temperatur von etwa 25°C in einem verschlossenen Gefäß stehen ließ und anschließend dieses fünf Stunden lang auf 70 - 800 C erhitzte.
  • Das entstandene polymere Produkt besaß eine Intrinsik-Viskosität o. 0.26 . Die Analyse gemäß der oben beschriebenen Methanolyse-Reaktion ergab, daß das Polymer im wesentlichen aus sich wiederholenden Einheiten der Formel VIII bestand, in welcher n eine ganze Zahl von mehr als 50 bedeutet.
  • Wenn man die Reaktion 72 Steunden lang bei 25°C durchführt, wird ein Kautschuk mit einer höheren Interinsik-Viskosität, nämlich von [#] = 0.48 erhalten.
  • Wenn man das zyklische Siloxazan, das in diesem Beispiel eingesetzt wird, mit Tetramethylammonim-Hydroxyd drei Tage Lang bei 25°C in der oben geschilderten Weise behandelt, und das erhaltene Polymer ehbefalls auf die gleiche Weise analysiert, so findet uran, daß im Polymer eine Anzahl von Teilstücken enthalten sind, die offenbar von der monomeren Einheit abgebrochen sind. Dies steht im Gegensatz zu der hohen Konzentration an geordneten und regulären sich wiederholenden Einheiten der Formel VIII im Polymer gemäß Absatz 1 dieses Beispiels 2.
  • Beispiel 3: Dieses Beispiel zeigt, daß dann, wenn lediglich eine arylgruppe am Silizium neben einem anderen Kohlenwasserstoffrest, der kein Arylrest ist, sitzt, die Abspaltung der Arylgruppe von Siliziumatom stattfindet und nur, wenn überhaupt, eine geringfügige Polymerisation stattfindet.
  • Es wurde also ein zyklisches Siloxazan der Formel in der sonst gleichen Weise wie in Beispiel 1 beschrieben mit Jod erhitzt. Nach dieser Verfahrensweise wurde gefunden, daß die Phenylgruppen von den Silizium-Atomen abgespalten worden waren. Im übrigen ergab sich kein Anzeichen für eine Polymerisation, , es waren Anzeichen dafür vorhanden, daß praktisch die zyklische Form der monomeren Einheit vollständig erhalten geblieben ist.
  • /Patentansprüche

Claims (1)

  1. Patentanspruch Verfahren zur Hers-tellung von geordne-ten Organo-Polysiloxan-Polymeren, die im wesentlichen aus sich wiederhplenden Einheiten der Formel bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß ein zyklisches Siloxazan der Formel mit Jod umgesetzt wird, wobei R ein einwertiger Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- odr Alkarylrest ist und an einem gegebenen Siliziumatom dann, wenn R eine Arylgruppe eine Akarylgrouppe bedutete, biede R-heste die gleiche Gruppe darstwelln und n eine ganze Zahl von mehr als 50 ist.
DE19661595718 1965-01-13 1966-01-11 Verfahren zur Herstellung von geordneten Siloxan-Polymeren Pending DE1595718A1 (de)

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