DE1568905C - Verfahren zur Verbesserung der Wasch und Trage Eigenschaften von Stof fen auf Grundlage von Cellulose - Google Patents
Verfahren zur Verbesserung der Wasch und Trage Eigenschaften von Stof fen auf Grundlage von CelluloseInfo
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Description
worin R eine Cj-C^-Alkylgruppe, Q-Q-Halogenalkylgruppe,
C1-C4-Hydroxyalkylgruppe, Phenylgruppe
Die Erfindung betrifft die Behandlung von Stoffen oder Wasserstoff und m eine Zahl von 1 bis 50 beauf
Grundlage von Cellulose, durch die ihre die 40 deutet, erhältlich ist. Ein Molverhältnis von Form-Pflege
erleichternden Eigenschaften verbessert werden. aldehyd zu Glykol- oder Polyglykoldicarbamat von
Es ist allgemein bekannt, Stoffe auf Grundlage von 3:1 bis 10:1 ist für die Methylolierung der Dicarb-
Cellulose zur Erzielung von die Pflege erleichternden amate bevorzugt. Höhere Formaldehyd/Dicarbamat-
Eigenschaften mit vernetzenden Mitteln zu behandeln. Verhältnisse können verwendet werden, doch werden
Für derartige Behandlungen geeignete Veredlungs- 45 mit Verhältnissen von über zehn in der Praxis keine
mittel sind beispielsweise in den USA.-Patentschriften weiteren Verbesserungen der Eigenschaften erzielt.
2 928 812, 2 974 432 und 3 144 299 beschrieben. Die Es hat sich gezeigt, daß erfindungsgemäß behandelte
üblichen Vernetzungsmittel sind Methylolderivate von Stoffe in hohem Maße gegenüber Chlor beständig
cyclischen Harnstoffen oderCarbamaten, z. B.N,N-Di- sind und vielmaliges Waschen sehr gut aushalten,
methyloläthylenharnstoff und Ν,Ν-Dimethyloläthyl- 5° Im Hinblick auf die obenerwähnten Angaben in
carbamat. Im allgemeinen haben die bekannten, mit Am. Dyest. Rep. 50 (1961), S. 849, ist es überraschend,
Vernetzungsmitteln behandelten Stoffe den Nachteil, daß die erfindungsgemäß verwendeten methylolierten
daß sie nach Bleichen und Sengen einen beträchtlichen Biscarbamate mit Erfolg als Vernetzungsmittel für
Verlust ihrer Zugfestigkeit erleiden. die Herstellung von pflegeleichten Stoffen verwendet
Von Stickstoff freie Behandlungsmittel für Cellu- 55 werden können. V a 1 k ο und Mitarbeiter, Textile
losefasern sind aus den japanischen Patentschriften Research Journal, S. 849 bis 857 (Oktober 1964),
11 895/63 und 25 794/63 bekannt, wonach das Textil- haben bestätigt, daß Dicarbamate unbrauchbar sind,
gut in Bäder getaucht wird, die Formaldehyd und weil damit eine kurze Vernetzung an einem Ende des
Äthylenglykol und einen Härtungskatalysator oder Moleküls erfolgt und die zweite Carbamatgruppe
Kondensationsprodukte aus Diäthylenglykol und 60 frei gelassen wird.
Formaldehyd enthalten. Methylolierte Verbindungen Überraschenderweise wurde im Gegensatz zu diesen
mit wenigstens zwei Carbamatgruppen an einer offenen Angaben gefunden, daß Dicarbamate durch Methylo-
Kette werden für das Textilveredlungsverfahren nach lierung in wäßrig-alkalischer Lösung in Vernetzungs-
der belgischen Patentschrift 616 778 verwendet. In mittel übergeführt werden können, die Stoffe auf
der USA.-Patentschrift 3 160 469 sind N,N'-Alkylen- 65 Grundlage von Cellulose eine hervorragende Pflege-
bis(alkylcarbamate) zur Verbesserung der Knitter- leichtigkeit verleihen. Es ist wesentlich, daß die
festigkeit von Stoffen auf Cellulosebasis beschrieben. Kondensation mit Formaldehyd unter alkalischen
Dimethyläthyicarbamat ist in Am. Dyest. Rep. 51 Bedingungen erfolgt, da die saure Kondensation zu
unbrauchbaren Produkten führt, wie sich aus den genannten Veröffentlichungen ergibt.
Die als Ausgangsstoffe für die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Vernetzungsmittel benötigten
Dicarbamate können nach bekannten Arbeitsweisen hergestellt werden.
Glykol- und Polyglykoldicarbamate werden beispielsweise
durch Erwärmen von Hydroxyäthylcarbamat in Gegenwart eines Metallkatalysators unter
Bildung von Äthylenglykoldicarbamat (1,2-Äthylendicarbamat),
durch Umsetzung eines Glykols oder Polyclykols mit Äthylcarbamat in Gegenwart von
Aluminiumisopropylat als Katalysator und durch Umsetzung eines Glykols oder Polyglykols mit Harnstoff
hergestellt. Die Herstellung von Polyglykolen durch Polymerisation von Alkylenoxyden ist allgemein
bekannt und braucht nicht näher erläutert zu werden. Die jeweilige Bedeutung von R in der oben angegebenen
Formel hängt von dem jeweils verwendeten Alkylenoxyd ab. Zu verwendbaren Alkylenoxyden
gehören beispielsweise Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Dodecenoxyd, Epichlorhydrin, Glycid und Styroloxyd.
Das Dicarbamat wird dann in üblicher Weise durch Umsetzung mit Formaldehyd in einer wäßrigen alkalischen
Lösung methyloliert. Eine derartige Arbeitsweise wird allgemein für die Methylolierung von Carbamaten
und cyclischen Harnstoffen angewandt und ist wohl bekannt. Ein solches Verfahren führt zur
Bildung einer Mischung von Produkten, die eine unterschiedliche Anzahl von an die Stickstoffatome
der Carbamatgruppen gebundenen Hydroxymethylgruppen enthalten. Diese Produkte werden am besten
als Produkte der Umsetzung von Formaldehyd mit dem Carbamat in einer wäßrig alkalischen Lösung
definiert.
Die im Rahmen der Erfindung bevorzugten Veredlungsmittel sind diejenigen, die sich von Äthylenglykol
oder Diäthylenglykol ableiten. Die Gegenwart von zwei primären Hydroxylgruppen in dem Glykolmolekül
erleichtert die Herstellung des Glykoldicarbamats. Die Dicarbamate können jedoch auch
dann erhalten werden, wenn eine oder beide der Hydroxylgruppen sekundär sind.
Die erfindungsgemäßen Vernetzungsmittel werden nach an sich bekannten Verfahren auf Stoffe auf
Cellolosegrundlage angewandt (vgl. z. B. USA.-Patentschrift 3144 299). Im allgemeinen wird der
Stoff mit einer wäßrigen Lösung, die etwa 5 bis 20 Gewichtsprozent des Vernetzungsmittels enthält,
in Gegenwart eines sauren Katalysators behandelt und getrocknet, worauf bei einer Temperatur im
Bereich von etwa 130 bis 2000C gehärtet wird. Die
erfindungsgemäßen Vernetzungsmittel eignen sich ferner sehr gut für die Verwendung in einem aufgeschobenen
Härtungsverfahren, wie es beispielsweise in der USA.-Patentschrift 2 974 432 beschrieben ist.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ίο ohne sie zu beschränken.
Eine typische Methylolierung wird folgendermaßen durchgeführt: 37 g Äthylenglykoldicarbamat und 122g
37%ige wäßrige Formaldehydlösung werden in ein Reaktionsgefäß eingebracht, worauf der pH-Wert
durch Zugabe von ln-Natriumhydroxydlösung auf 10 eingestellt wird. Nach Stehenlassen über Nacht bei
Zimmertemperatur wird die Lösung mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert. Eine Titration auf
freien Formaldehyd ergibt einen Methylolierungsgrad von 3,35.
Durch Vermischen von 40 g der wie oben beschrieben hergestellten methylolierten Äthylenglykoldicarbamatlösung,
20 g einer 50%igen Magnesiumchloridlösung und 140 g destilliertem Wasser wird eine
Klotzlösung hergestellt. Ein Stück eines Baumwollstoffs, der entschlichtet, gereinigt und gebleicht
worden ist, wird mit dieser Klotzlösung in der Weise behandelt, daß eine Naßgewichtsaufnahme von 80
bis 100% erhalten wird. Der Stoff wird mit seinen ursprünglichen Abmessungen in einen Rahmen gespannt,
10 Minuten bei 6O0C getrocknet und 3 Minuten
bei 160° C gehärtet. Der Stoff wird mit einem nichtionischen Detergens gewaschen und auf der Leine
getrocknet. Die Prüfung und Bewertung des veredelten Stoffs erfolgt nach von der American Association
of Textile Chemists and Colorists anerkannten Prüfverfahren. Die Ergebnisse sind in der Tabelle
aufgeführt.
Nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise wird Diäthylenglykoldicarbamat methyloliert, und
das methylolierte Derivat wird in der gleichen Weise auf Baumwollstoffproben angewandt. Die die leichte
Pflege begründenden Eigenschaften (wash—wear) sind
gleichfalls in der Tabelle aufgeführt.
Ausrüstung
Wash-Wear
Bewertung
Bewertung
Knittererholungs
winkel
(W+F)
winkel
(W+F)
Reißfestigkeit, !
Reißfestigkeit, kg
(lbs.)
(lbs.)
Schädigung durch
Chlor, noch vorhandene
Zugfestigkeit in
Methyloliertes Äthylenglykoldicarbamat
Methyloliertes Diäthylenglykoldicarbamat
Unbehandelte Baumwolle
W = Kette.
F = Schuß.
F = Schuß.
5-2
481
482
777
777
192
200
448
14.8 (32,6)
15,5 (34,1)
24.9 (55)
91,2
90,5
98
98
Um den technischen Fortschritt gegenüber der 65 hältnis von Formaldehyd zu Carbamat von 3:1 bei
belgischen Patentschrift 618 419 nachzuweisen, ist pH 10 methyloliert worden. Aus dem methylolierten
folgender Vergleichsversuch durchgeführt worden: Äthoxyäthylmonocarbamat ist eine Klotzlösung herge-
Äthoxyäthylmonocarbamat ist mit einem Molver- stellt worden, die 10% desFormaldehyd-Äthoxyäthyl-
monocarbamat-Reaktionsprodukts und 5°/0 Magnesiumchlorid
als Katalysator enthält. Ein Stück Baumwollstoff, der entschlichtet, gereinigt und gebleicht
worden ist, wird mit dieser Klotzlösung in der Weise behandelt, daß eine Naßgewichtsaufnahme von
80 bis 100 °/o erhalten wird. Der Stoff wird mit seinen ursprünglichen Abmessungen in einen Rahmen gespannt,
7 Minuten bei 60° C getrocknet und 3 Minuten bei 1600C gehärtet. Der Stoff wird mit einem nichtionischen Detergens gewaschen und auf der Leine
getrocknet. Die Prüfung und Bewertung des veredelten
Gewebes erfolgt wie im Beispiel 1 und 2 nach von der American Association of Textile Chemists and
Colorists anerkannten Prüfverfahren.. Die Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. Es ist" zu ersehen, daß das so behandelte Gewebe zwar eine annehmbare
Wash-Wear-Bewertung ergibt, daß aber der Knittererholungswinkel, ein sehr wichtiges Kriterium,
deutlich niedriger als für Diäthylenglykoldicarbamat unä Äthylenglykoldicarbamat ist und daß
aus den festgestellten Eigenschaften, nämlich Wash-Wear-Bewertung, Knittererholungswinkel und Reißfestigkeit,
insgesamt ein schlechteres Gesamtergebnis resultiert.
Ausrüstung
Wash-Wear-Bewertung
Knittererholungs winkel (W+F)
Reißfestigkeit, g
W I F
Reißfestigkeit,
kg
kg
Schädigung durch
Chlor, noch vorhandene
Zugfestigkeit in
Methyloliertes Äthylenglykoldicarbamat
Methyloliertes Diäthylenglykoldicarbamat
Unbehandelte Baumwolle
Methyloliertes Äthoxyäthylmonocarbamat
W = Kette.
F = Schluß.
F = Schluß.
5-
5-
481
482
777
777
192
200
448
448
14,8
15,5
24,9
24,9
13,6
91,2
90,5
98
98
Claims (5)
1. Verfahren zur Verbesserung der Wasch- und Dicarbamat von Diäthylenglykol, das nach dem Ver-Trage-Eigenschaften
von Stoffen auf Grundlage 5 fahren der USA.-Patentschrift 2 774 746 durch saure von Cellulose durch Behandlung mit einem Ver- Kondensation von Formaldehyd mit Diäthylenglynetzungsmittel
und anschließendes Härten bei koldicarbamat bei pH 2,3 bis 3,5 hergestellt wird, zur
erhöhter Temperatur, dadurch gekenn- Behandlung von synthetischen Textilfasern bekannt,
zeichnet, daß man als Vernetzungsmittel Später wurde aber in Nm. Dyest. Rep., 50 (1961),
ein Produkt verwendet, das durch Umsetzung von io S. 849, darauf hingewiesen, daß methylolierte Glykolwenigstens
3 Mol Formaldehyd mit einem Glykol- dicarbamate bei Verwendung zur Ausrüstung von
oder Polyglykoldicarbamat der allgemeinen Formel Cellulosegeweben hohe Empfindlichkeit gegen Chlor
0 O zeigen·
1 ι Es wurde nun gefunden, daß durch Behandlung
um U '■ ^/^u ^u™ r- Mu 1S von textilen Cellulosefasern mit methylolierten Ver-
H2N — C — U(LH — CHU)m — L — NH2 bindungen, die durch Kondensation von Formaldehyd
Il mit Glykol- oder Polyglykoldicarbamaten unter al-
R R kaiischen Bedingungen entstehen, pflegeleichte Stoffe
worin R eine Cj-Qa-Alkyl-, Q-Q-Halogenalkyl-, mit hoher Knitterfestigkeit und geringer Chlor-
CrQ-Hydroxyalkyl- oder Phenylgruppe oder ein 20 empfindlichkeit erhalten werden können.
Wasserstoffatom und m eine ganze Zahl von 1 Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur
bis 50 bedeutet, in einer wäßrig alkalischen Lösung Verbesserung der Wasch-Trage-Eigenschaften von
erhalten worden ist. Stoffen auf Grundlage von Cellulose durch Behandlung
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- des Stoffs mit einem Vernetzungsmittel und anschliekennzeichnet,
daß man zur Herstellung des Ver- 25 ßendes Härten bei erhöhter Temperatur, das dadurch
netzungsmittels ein Molverhältnis von Formalde- gekennzeichnet ist, daß als Vernetzungsmittel ein
hyd zu Glykol- oder Polyglykoldicarbamat von Produkt verwendet wird, das durch Umsetzung von
3 : 1 bis 10: 1 anwendet. wenigstens 3 Mol Formaldehyd in wäßrig-alkalischer
3. Verfahren nach einen der Ansprüche 1 und 2, Lösung mit einem Glykol- oder Polyglykoldicarbamat
dadurch gekennzeichnet, daß man den Stoff auf 3° der allgemeinen Formel
Cellulosegrundlage mit einer wäßrigen Lösung, die q q
5 bis 20 Gewichtsprozent des Vernetzungsmittels
enthält, behandelt. u^ _ £ _ 0(CH _ CHQ)m _ c _ NH„
: 35 Ii
R R
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