DE1568035B2 - Verfahren zur thermischen Entalkylierung von Toluol - Google Patents
Verfahren zur thermischen Entalkylierung von ToluolInfo
- Publication number
- DE1568035B2 DE1568035B2 DE1568035A DE1568035A DE1568035B2 DE 1568035 B2 DE1568035 B2 DE 1568035B2 DE 1568035 A DE1568035 A DE 1568035A DE 1568035 A DE1568035 A DE 1568035A DE 1568035 B2 DE1568035 B2 DE 1568035B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- benzene
- line
- toluene
- hydrogen
- dealkylation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 66
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 230000020335 dealkylation Effects 0.000 title claims description 14
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 title claims description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 93
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 4
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 4
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 11
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 7
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 3
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C4/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms
- C07C4/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by splitting-off an aliphatic or cycloaliphatic part from the molecule
- C07C4/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by splitting-off an aliphatic or cycloaliphatic part from the molecule from hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring, e.g. propyltoluene to vinyltoluene
- C07C4/14—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by splitting-off an aliphatic or cycloaliphatic part from the molecule from hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring, e.g. propyltoluene to vinyltoluene splitting taking place at an aromatic-aliphatic bond
- C07C4/16—Thermal processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum thermischen Entalkylieren von Toluol zu Benzol mit einer
Umwandlung von mindestens 60% je Durchgang bei Temperaturen zwischen 590 und 820° C, einem Druck
zwischen 35 und 57 atü in Gegenwart eines wasserstoffreichen Gases, wobei die Entalkylierungszone zur
Aufrechterhaltung einer Temperaturdifferenz im Reaktionsraum von maximal 112° C durch Einleiten von
Wasserstoff gekühlt wird und aus dem abgeschreckten Abstrom aus der Entalkylierungszone Wasserstoff von
Benzol in einer Schnellverdampfkammer, die leichten Kohlenwasserstoifgase von Benzol in einer Stabilisierungskolonne
und nicht umgesetztes Toluol und höhere aromatische Kohlenwasserstoffe in einer Fraktionierkolonne abgetrennt werden.
Ein derartiges thermisches Entalkylierungsverfahren ist insbesondere aus den japanischen Patentanmeldungen
13 623/63 und 22 274/63 bekannt. Jedoch treten bei den bekannten thermischen Verfahren zur
Entalkylierung von Toluol Schwierigkeiten bei der Aufarbeitung des Produktstromes auf, und es ist daher
schwierig, reines Benzol ohne gleichzeitigen Verlust an Benzol zu erhalten.
Das Verfahren der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man einen Seitenstrom von der Stabilisierungskolonne,
bestehend aus Benzol und Kohlenwasserstoffverbindungen, die mit Benzol azeotrop siedende Gemische bilden, abzieht und dieses Gemisch
in die Entalkylierungszone zurückführt.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird ein Benzol von ausgezeichneter Qualität in höheren
Ausbeuten gebildet, als es erhältlich wäre, wenn man die azeotropen Mischungen durch Fraktionierung
abtrennt. Darüber hinaus senkt dieses Verfahren auch die Erfordernisse für die Fraktionierungswirksamkeit.
Weitere Vorteile der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung und der Zeichnung, die ein
Fließschema des Entalkylierungssystems darstellt.
Der für das Verfahren erforderliche Wasserstoff wird durch die Leitung 12 eingeführt. Er enthält die
üblichen Kohlenwasserstoffverunreinigungen, wie sie in derartigen Strömen vorkommen, bine alkalische
Wascheinrichtung 14 ist für den Fall vorgesehen, daß
dieser Wasserstoff eine wesentliche Menge Schwefelwasserstoff enthält, jedoch kann er an dieser vorbeigeführt
werden, falls die Menge niedrig genug ist. Der Wasserstoff geht durch die Leitung 16 zum Kompressor
18 und kann entweder von dem Auslaß 15
ίο oder direkt aus der Leitung 12 oder auch als Gemisch
der beiden Ströme genommen werden.
Das Gas aus der Komprimieranlage 18 wird im Wärmeaustauscher 20 durch Wasser und durch kalten
Wasserstoff im Wärmeaustauscher 24 auf beispielsweise 18° C gekühlt. Es strömt zu dem Absorber 22,
wo es mit gereinigtem Kreislauf toluol aus der Leitung 80 in Berührung kommt. Die Menge des Toluols wird
so eingestellt, daß die Masse der C5- und schwereren Kohlenwasserstoffe aus der Leitung 16 absorbiert
werden; sie werden als angereichertes Öl durch die Leitung 26 ausgetragen. Dieses angereicherte Öl wird
in der Raffinerie weiter fraktioniert.
Die gesamte Toluolbeschickung zu der Entalkylierungseinheit 44 besteht aus dem Kreislaufstrom
in der Leitung 75 und der Frischbeschickung aus der Leitung 10. Das Gemisch in der Leitung 30 wird im
Wärmeaustauscher 32 durch Wasser und durch Propan als Kühlmittel im Wärmeaustauscher 33 auf etwa
100C gekühlt. Die Menge der auf etwa 1O0C gekühlten
Beschickung in der Leitung 30 wird auf etwa 0,08 Molprozent der Menge des Abstromdampfes in
der Leitung 53 eingestellt. Die abgekühlte Flüssigkeit in der Leitung 30 wird zum Absorber 34 geführt, wo
Benzol aus dem Abstrom 53 gewonnen wird. Das
angereicherte Öl wird durch die Leitung 36 zu der Beschickungsleitung 39 zurückgeführt.
Die Beschickung in der Leitung 39 besteht aus Toluol aus der Leitung 10 und gereinigtem Wasserstoff
aus der Leitung 38 und wird im Erhitzer durch Wärmeaustausch mit dem Reaktionsablauf erhitzt. An dieser
Stelle wird aus dem Stabilisator 60 ein Seitenstrom durch die Leitung 65 zugeführt und die gesamte
Beschickung im Erhitzer 42 auf etwa 650° C erhitzt. Sie tritt dann in das Reaktionsgefäß 44 ein.
Das Reaktionsgefäß 44 besteht aus einer innen isolierten offenen Kammer. Der Druck in diesem
Reaktionsgefäß wird bei etwa 42 atü gehalten. Das Reaktionsgefäß ist von solcher Größe, daß die Verweilzeit
der gesamten Beschickung zwischen 20 und 40 Sekunden beträgt. Das Temperaturgefälle in dem
Reaktionsgefäß wird geregelt, indem ein Abschreckgas an verschiedenen Stellen bei 52 in das Reaktionsgefäß
zugegeben wird. Das Temperaturgefälle wird so geregelt, daß es an keiner Stelle im Reaktionsgefäß
einen Wert von 732° C übersteigt. Es wird auch so geregelt, daß etwa 75% des Toluols in der gesamten
Beschickung umgewandelt wird. Am Auslaß 55 wird der Abstrom auf etwa 650° C durch Abschrecken mit
einer Flüssigkeit aus der Leitung 56 abgekühlt.
Der Ablauf in der Leitung 46 wird dann durch Wärmeaustausch im Erhitzer 40 gegen die Beschickung
und im Austauscher 47 gegen die Stabilisatorbeschickung und durch Wasser im Austauscher 48 abgekühlt.
Er wird dann in der Schnellverdampfungskammer 50 in Flüssigkeit und Dampf aufgeteilt. Ein
Teil des entspannten Dampfes aus der Leitung 51 wird zum Abschrecken des Reaktionsgefäßes verwendet.
Der restliche Dampf wird durch die Leitung 53
3 4
abgenommen und im Austauscher 54 durch Propan als wird jedoch zum Reaktionsgefäß 44 durch die Leitung
Kühlmittel auf 10°C abgekühlt. Dann geht er zum 75 zurückgeführt.
Absorber 34, und nach der Kühlung des zugeführten Die Kühlung des Kopfstromes aus dem Schnell-
Wasserstoffes im Austauscher 24 verläßt er die Anlage verdampfer 50 wird durch ein übliches Propansystem
durch die Leitung 35. 5 erstellt. Sie enthält einen Kompressor 86, der das
Ein Teil der Flüssigkeit aus der Schnellverdamp- verdampfte Propan aus der Leitung 85 auf einen
f ungskammer 50 wird durch die Leitung 56 abge- solchen Druck komprimiert, daß es durch Wasser
nommen und zum Abschrecken des Abstromes aus im Austauscher 87 kondensiert werden kann. Das
dem Reaktor 44 verwendet. Der Druck der restlichen flüssige Propan expandiert dann durch das Ventil 88
Flüssigkeit in der Leitung 58 wird durch ein Ventil 59 io und geht dann zu den Austauschern 54 und 33.
vermindert und die Flüssigkeit im Austauscher 47 Die Temperatur im Reaktor 44 beträgt 590 bis
durch Austausch gegen den Abstrom erhitzt, worauf 820°C, vorzugsweise 620 bis 7350C, die maximale
sie in den Stabilisator 60 strömt. Temperaturdifferenz im Reaktionsraum beträgt 112° C,
Leichte Kohlenwasserstoffgase, die in der Stabili- vorzugsweise weniger als 850C.
satorbeschickung enthalten sind, werden über Kopf 15 Die Arbeitsdrucke im Reaktor 44 liegen zwischen
durch die Leitung 62 abgenommen. Außerdem wird 35 und 57 atü, vorzugsweise zwischen 42 und 57atü;
ein geringer Anteil als Seitenstrom durch die Leitung 65, die Reaktionszeit liegt zwischen 10 und 50 Sekunden,
einige Stufen unterhalb der Spitze, abgenommen und Es werden mindestens 2 Mol Wasserstoffje Mol flüssiger
Reaktionsgefäß zurückgeführt. Dieser Nebenstrom Toluolbeschickung eingesetzt.
besteht hauptsächlich aus Benzol, enthält jedoch 20 Um bei dem erfindungsgemäßen Verfahren optimale
Kohlenwasserstoffverunreinigungen, die wahrschein- Ergebnisse zu erhalten, wird die Betriebstemperatur
lieh nach dem Abschrecken gebildet wurden und die des Absorbers 34 niedrig gehalten, so daß der Kontakt
azeotrop siedende Gemische mit Benzol bilden. Falls des Abstromdampfes mit dem Teil der Gesamt-
diese Verunreinigungen in dem Benzolprodukt ver- beschickung im Absorber bei Temperaturen zwischen
blieben, würde dessen Qualität vermindert. Anderer- 25 4, 5 und 160C stattfindet. Das Molverhältnis von der
seits würde die Entfernung der azeotropen Gemische als Reinigungsöl fungierenden Toluolbeschickung zur
besonders wirksame Fraktionierungen erfordern. Durch Dampfzufuhr wird hierbei zwischen 0,005 und 0,025
Zurückführen dieser azeotropen Gemische aus Benzol gehalten, falls der Druck des Systems 38,7 atü beträgt,
und Kohlenwasserstoffverunreinigungen in das Reak- während für andere Drücke die Grenzen des Verhält-
tionsgefäß werden diese Verunreinigungen durch 30 nisses umgekehrt proportional zum Arbeitsdruck
Crackung zerstört, und es werden hohe Ausbeuten an eingestellt werden.
Benzol ausgezeichneter Qualität erhalten. Enthält der Ergänzungswasserstoff Butane und
Der Bodenstrom aus dem Stabilisator 60 wird schwere paraffinische Kohlenwasserstoffe, so werden
durch die Leitung 66 zum Tontrum 68 geführt. Der diese unter den Entalkylierungsbedingungen haupt-
Arbeitsdruck des Stabilisators 60 wird so geregelt, 35 sächlich zu Methan und Äthan gecrackt. Dadurch kann
daß sich eine Bodentemperatur von etwa 218° C die Menge des erforderlichen Ergänzungswasserstoffes
einstellt. Dadurch wird es möglich, den Bodenstrom 66 erheblich ansteigen.
direkt dem Turm 68 ohne zwischenzeitliches Erhitzen Es ist daher zweckmäßig, das Beschickungsgas im
zuzuführen. Der Stabilisator ist mit einem Wieder- Absorber 22 zu reinigen, wobei ein Teil der zugeführten
erhitzer 64, in dem Dampf von hohem Druck verwen- 40 Toluolbeschickung als Reinigungsöl verwendet wird,
det wird, ausgestattet. Diese Reinigung unterscheidet sich von der Reinigung
Der Abstrom 69 aus dem Turm 68 geht direkt zum des Abstromgases insofern, als hier das gereinigte Gas
Benzolturm 70. Dieser besteht aus einer üblichen- zu dem Reaktionsgefäß geht und das angereicherte öl
Fraktioniereinrichtung, die praktisch bei Atmosphären, aus dem System entfernt wird. In einer Raffinerie wird
druck arbeitet und durch Dampf von niedrigem 45 dieses angereicherte öl zunächst stabilisiert und dann
Druck im Erhitzer 76 erhitzt wird. Benzol von hoher entweder als Benzin verwendet oder zu der Einheit
Reinheit wird am Kopf durch die Leitung 72 abge- geführt, in der die Toluolbeschickung zurückgewonnen
nommen. wird. Deshalb muß das für den Absorber 22 verwendete
Der Bodenstrom in der Leitung 74 von dem Benzol- Reinigungsöl frei von den in geringen Konzentrationen
turm besteht hauptsächlich aus Toluol. Die Masse 5° im Abstrom vorhandenen kondensierten schweren
des Bodenstroms wird zu dem Reaktionsgefäß 44 Aromaten sein.
durch die Leitung 75 zurückgeführt. Ein geringer Teil, Eine zweckmäßige Verfahrensweise besteht darin,
etwa 20 % des gesamten Bodenstroms, wird durch die daß der Abstrom durch ein Kühlmittel auf die ge-
Leitung 77 zum Toluolturm 78 gesandt. wünschte Temperatur des Absorbers abgekühlt wird.
Der Toluolturm 78 wird bei Atmosphärendruck 55 Der den Absorber verlassende Abstrom wird dann
betrieben und durch Dampf von hohem Druck im zum Kühlen des Ergänzungswasserstoffes, der in diesen
Erhitzer 83 erhitzt. Der Kopfstrom 79 besteht prak- Absorber eingeführt wird, verwendet,
tisch aus reinem Toluol und wird durch die Leitung 80
tisch aus reinem Toluol und wird durch die Leitung 80
als Auswaschöl zu dem Absorber 22 geführt. Beispiel
Der Bodenstrom in der Leitung 82 aus dem Toluol- 60
turm 78 besteht aus den schweren Aromaten zusammen Vergleichbare Versuche wurden mit einer Toluol-
mit Toluol. Die schweren Aromaten bestehen haupt- beschickung durchgeführt. Beim ersten Versuch wur-
sächlich aus Diphenylverbindungen mit geringen den kein Benzol und keine Kohlenwasserstoffver-
Mengen von höher kondensierten Aromaten, wie unreinigungen zu dem Reaktionsgefäß zurückgeführt,
Anthracen. Um eine Ansammlung dieser schweren 65 sondern statt dessen das Benzolprodukt in einer
Verbindungen zu verhindern, wird ein geringer Teil hochwirksamen Fraktionierkolonne (etwa 100 theo-
des Bodenstroms aus der Leitung 75 entfernt. Die retische Böden) fraktioniert. Beim zweiten Versuch
Hauptmenge des Bodenstroms in der Leitung 82 wurden Benzol und die Kohlenwasserstoffverunreini-
gungen, die azeotrop siedende Gemische hiermit bildeten, als Nebenstrom aus der Stabilisatorkolonne
zu dem Reaktionsgefäß, wie vorstehend beschrieben, zurückgeführt. Das Benzol wurde in einer üblichen
Fraktionierkolonne abgetrennt. Die Reinheit des Benzolproduktes wurde durch Destillation bestimmt.
Bei Versuch Nr. 2 (Verfahren der Erfindung) ergibt sich ein Benzol von ausgezeichneter Qualität,
d. h. mit einem Siedebereich von nur 0,30C verglichen
mit 1°C für das gemäß dem Verfahren nach Versuch Nr. 1 (Vergleichsversuch) erhaltene Benzol. Darüber
hinaus wurde festgestellt, daß die gemäß dem Verfahren nach Versuch Nr. 2 erhaltene Benzolausbeute etwa
10% höher war als die Benzolausbeute nach dem Verfahren von Versuch Nr. 1.
Versuch Nr. 1 Versuch Nr. 2
(Vergleichs | 79,9 | (Verfahren | |
versuch) | 80,0 | der Erfindung) | |
Destillation, 0C | 80,0 | ||
Anfänglicher Siedepunkt 79,2 | 80,0 | 80,1 | |
10% | 80,0 | 80,3 | |
30% | 80,0 | 80,3 | |
50% | 80,2 | 80,3 | |
70% | 1,0 | 80,3 | |
90% | 80,4 | ||
95% | 80,4 | ||
Trockenpunkt | 80,4 | ||
Siedebereich, 0C | 0,3 |
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum thermischen Entalkylieren von Toluol zu Benzol mit einer Umwandlung von mindestens 60% je Durchgang bei Temperaturen zwischen 590 und 82O0C, einem Druck zwischen 35 und 57 atü in Gegenwart eines wasserstoffreichen Gases, wobei die Entalkylierungszone zur Aufrechterhaltung einer TemperaturdiJtterenz im Reaktionsraum von maximal 112° C durch Hinleiten von Wasserstoff gekühlt wird und aus dem abgeschreckten Abstrom aus der Entalkylierungszone Wasserstoff von Benzol in einer Schnellverdampfkammer, die leichten Kohlenwasserstoffgase von Benzol in einer Stabilisierungskolonne und nicht umgesetztes Toluol und höhere aromatische Kohlenwasserstoffe in einer Fraktionierkolonne abgetrennt werden, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Seitenstrom von der Stabilisierungskolonne, bestehend aus Benzol und Kohlenwasserstoffverbindungen, die mit Benzol azeotrop siedende Gemische bilden, abzieht und dieses Gemisch in die Entalkylierungszone zurückführt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US486845A US3287431A (en) | 1965-09-13 | 1965-09-13 | Hydrodealkylation with azeotrope recycle |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1568035A1 DE1568035A1 (de) | 1970-05-21 |
DE1568035B2 true DE1568035B2 (de) | 1975-10-16 |
Family
ID=23933454
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1568035A Pending DE1568035B2 (de) | 1965-09-13 | 1966-09-08 | Verfahren zur thermischen Entalkylierung von Toluol |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3287431A (de) |
BR (1) | BR6682687D0 (de) |
DE (1) | DE1568035B2 (de) |
GB (1) | GB1128262A (de) |
NL (1) | NL6612656A (de) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3400168A (en) * | 1965-06-02 | 1968-09-03 | Mitsubishi Petrochemical Co | Production of high-purity benzene from cracked petroleum residues |
GB1148200A (en) * | 1966-09-08 | 1969-04-10 | Mitsubishi Petrochemical Co | Non-catalytic thermal hydrodealkylation process |
GB1269393A (en) * | 1968-04-15 | 1972-04-06 | Toray Ind Inc Formerly Toyo Ra | Preparation of benzene and xylene by disproportionation of toluene |
US3666826A (en) * | 1970-12-24 | 1972-05-30 | Bernard I Newberger | Purification of hydrodealkylation reaction vent hydrogen |
FR2162316A1 (en) * | 1971-12-10 | 1973-07-20 | Hydrocarbon Research Inc | Hydrodealkylation of 6-9c aromatic fractions - using improved benzene recovery and independent lean oil recycle |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3193592A (en) * | 1961-08-11 | 1965-07-06 | Union Oil Co | Manufacture of petroleum naphthalene |
-
1965
- 1965-09-13 US US486845A patent/US3287431A/en not_active Expired - Lifetime
-
1966
- 1966-03-24 GB GB12937/66A patent/GB1128262A/en not_active Expired
- 1966-09-08 BR BR182687/66A patent/BR6682687D0/pt unknown
- 1966-09-08 DE DE1568035A patent/DE1568035B2/de active Pending
- 1966-09-08 NL NL6612656A patent/NL6612656A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1568035A1 (de) | 1970-05-21 |
BR6682687D0 (pt) | 1973-06-12 |
US3287431A (en) | 1966-11-22 |
GB1128262A (en) | 1968-09-25 |
NL6612656A (de) | 1967-03-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0134506B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosgen unter gleichzeitiger Erzeugung von Dampf | |
US4279734A (en) | Quench Process | |
DE3246134A1 (de) | Verfahren zur entfernung von polymere bildenden verunreinigungen aus einer naphthafraktion | |
EP1501773B1 (de) | Kontinuierliches verfahren zur gewinnung von butenen aus einem c4-schnitt | |
DE2724365A1 (de) | Verfahren zum trennen eines c tief 4 -kohlenwasserstoffgemisches durch extraktive destillation | |
DE2706853A1 (de) | Verbundverfahren zur xylolabtrennung und toluoltransalkylierung | |
DE1931952B2 (de) | Verfahren zum hydrieren von schwefelhaltigem pyrolyseprodukt | |
EP0496060A2 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen Aromatengehaltes | |
DE1543154A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem AEthylen aus gasfoermigen Gemischen | |
DE1568035B2 (de) | Verfahren zur thermischen Entalkylierung von Toluol | |
EP0021381B1 (de) | Verfahren zur Rückgewinnung von Pyrolyseenergie bei der Herstellung von Vinylchlorid durch thermische Spaltung von 1,2-Dichlorethan | |
EP0598254A1 (de) | Verfahren zur Trennung von Kohlenwasserstoffgemischen durch Extraktivdestillation | |
DE3519161A1 (de) | Verfahren zur reinigung von 1,2-dichlorethan | |
EP0491196B1 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen mit beliebigem Aromatengehalt | |
DE2620854B2 (de) | Verfahren zur Trennung eines Reaktionsproduktgemisches, das Wasserstoff, gasförmige und flüssige Kohlenwasserstoffe enthält | |
DE1270017B (de) | Verfahren zur Gewinnung von hochgereinigtem Benzol | |
DE1668776A1 (de) | Katalytisches Umwandlungsverfahren fuer Kohlenwasserstoffe | |
DE1212065B (de) | Verfahren zur Abtrennung von Acetylenen aus gasfoermigen Kohlenwasserstoffgemischen | |
DE19838932A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Butadien-1,2 | |
DE1568776C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Tetrachlorkohlenstoff und/oder Perchloräthylen | |
DE3447807C2 (de) | ||
DE3140892C2 (de) | ||
DE841456C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methallylchlorid | |
DE2553413A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aethylen aus hoeheren kohlenwasserstoffen | |
DE2245502C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von aromatischen Kohlenwasserstoffen |