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Verfahren zur Herstellung von Ionenaustauschharzen mit Schwammstruktur
Es ist bekannt, Ionenaustauschharze mit Schwammstruktur herzustellen, indem man
Gemisohc-aus einem oder mehreren Monovinylaromaten und einem oder mehreren polyfunktionellen
vinylgruppenhaltigen Vernetzern in Gegenwart solcher Stoffe der Polymerisation unterwirft,
die sich zwar in den Monomerengemischen lösen, die entstehenden Copolymerisate aber
weder zu lösen noch zu quellen imstande sind, und anschließend in die vernetzten
Copolymerisate funktionelle Gruppen einführt, die zum Ionenaustausch befähigt sind.
Derartige Stoffe, die im folgenden als Niohtloser bezeichnet werden, aind beispielsweise
aliphatisohe Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ester, Nitroverbindungen oder lineare
vinylaromatisohe Polymere u. a Im allgemeinen gelaagt ein periformiges, mit Divinylbenzol
vernetztes Polystyrol zur Anwendung, welches in Gegenwart der genannten Substanzen
hergestellt wurde.
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Die Efiohtloser werden im Verlaufe der Polymerisation aus der
ursprünglich
homogenen riischung allmahlich ausgeschieden.
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Nach ihrer Entfernung, beispielsweise durch Extraktion oder Verdampfung,
werden Copolymerisate gewonnen, die von microkanSlen durchzogen sind. Letztere verleihen
dem Produlct eine mit den übliohen Methoden, zo B. der BET-Methode, meßbare innere
Oberfläche sowie ein opakes Aussehen. Diese Schwammstrulctur bleibt im allgemeinen
auch nach der EinfUhrung von ionenaustauschaktiven Gruppierungen bestehen. Auf diese
Weise können Ionenaustauschharze erhalten werden, die sich neben den meßbaren inneren
Oberflächen und damit verringerten spez. Gewichten durch weitere bemerkenswerte
Eigenschaften von den herkömmlichen gelartigen Harzen deutlich unterscheiden, z.
B. durch eine Erhöhung der Oxydationsbeständigkeit, der Ionenaustauschgeschwindigkeit
und der Entfärbungsleistung) durch eine Verbesserung der katalytischen Eigenschaften,
durch verringerte Atmungsdifferenzen, durch ausgezeichnete meohanische Stabilitäten
gegenüber osmotischen Belastungen u. a.
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Bei der Heratellung dieser Ionenaustausohharze hat sich herausgestellt,
dal3 ihre Quellung in Wasser durch die Menge des zugesetzten Niohtlosers sowie durch
den Vernetzungagrad festgelegt wird. Größere Mengen an RiahtlUsern im Ausgangsmonomerengemisch
führer bei glsichen Vernetzergehalten zu Produkten mit erhöhten Quellwerten. Bei
gleichen Nichtlöserkonzentrationen sinken die Quellwerte in Wasser mit steigenden
Vernetzeranteilen. Die Quellung in Wasser stellt aber eine der wichtigsten Eigenschaften
eines Ionenaustauschharzes
dar, da für den Praktiker wesentliche
Kenngroßen, z. B. die Nutzvolumenkapazität, maßgeblich von ihr beeinflußt werden.
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Um Harpe mit Schwammstruktur, aber auch der Anwendungstechnik genügenden
Nutzvolumenkapazitaten zu erhalten, hat es sich als notwendig erwiesen, die besonderen
Bigenschaften durch einen erhöhten Einsatz an Vernetzungsmittel zu erkaufen. Beispielswelse
muß im Vergleich zu den herkömmlichen gelartigen Ionenaustausohharzen der Vernetzerzusatz
actif ca, das Doppelte gesteigert werden, um Ilarze mit Schwammstruktur herzustellen,
deren Ifutzvolumenkapazitaten den technischen Anforderungen genügen. Andererseits
existiert sowohl für die Menge des zugesetzten Niohtlosers als auch für die des
Vernetzers eine Grenze, unterhalb derer die Ausbildung von Hikrokanälen im entstehenden
Copolymerisat ausbleibt und folglich nach der Weiterverarbeitunggelartigelonenaustauschharsoohnedie
beschriebenen bemerkenswerten Eigenschaften erhalten werden.
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Infclp,, haben sich in der Praxis im allgemeinen nur solelle lonenaustauschharze
mit Schwammstruktur bewährt, die 10 bis 50 % Nichtlöser und 10 bis 20 % Divinylbenzol
im Ausgangsmonomerengemisch enthielten.
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Es stellt deshalb einen technischen Fortschritt dar, eine Methode
zu finden, die es gestattet, Ionenaustauschharze mit Schwammstruktur und genügenden
Nutzvolumenkapazitäten zu erzeugen, wobei sowohl die Konzentration des Nichtlosers
als auchdiedesVernetzungsmittelsgesenktwerdenkannbzw.beigleichbleibenden Vernetzer-
und Nichtlösergehalten die meßbare innere Oberfläche erhöht wird.
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Es wurde nun gefunden, daß man IOnenaustausohharze mit erhöhter meßbarer
innerer Oberflaohe und guten Nutzvolumenkapazitäten erhälts, wenn die Copolymerisation
von einem oder mehreren Monovinylaromaten und einer oder mehrerer polyfunktioneller
Vinylverbindungen bei gleichbleibenden Vernetzer-und Nichtlösergehalten in Gegenwart
geringer Mengen einer oder mehrerer polarer vinylgruppen- und/oder epoxygruppenhaltiger
Verbindungen durchgeführt und in das erhaaltene Copolymerisat in bekannter Weise
und mit bekannten Mitteln funktionelle Gruppen eingeführt werden, die zum Ioneuaustausch
befähigt sind.
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Als Monovinylaromaten können verwendet werden Styrol, Vinyltoluol,
Vinyläthylbenzol, Vinylanisol, Acenaphthylen, Vinylnaphthalin u. a. Als vernetzende
Polyvxnylverbindungen konnen Verwenduy finden Divinylbenzol, Divinyläthylbenzol,
Trivihylbenzol, Divinylazetylen, Butadien, Äthylenglykoldimethacrylat, Divinylketon,
Divinylsulfon, Oxalsäuredivinylester, Divinyläther,Methacrylsäurevinylester und
andere. Als Nichtlöser können zum Binsatz gelangen aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Benzin (Kp 100 bis 140 °C) Testbenzin (Kp 160 bis 190° C) u. a. Tetralin, Dekalin,
Cyclohexan, Alkohole, wie Butanol, Amylalkohol, Dodecanol, Cyclohexanol us a., Äthers,
wie Diphenyläther, Dihexyläther u. a., Ester, wie 2-Äthylhexylacetat, Dodecylpropionat
ut aov Nitroverbindungen, wie Nitromethan u.a., lineare vinylaromatisohe Polymere,
wie lineares Polystyrol, lineares Polyvinyltoluol u. a.
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Polare, vinylgruppenhaltige Verbindungen, die sowohl ionenaustausohaktive
als auch ionenaustauschinaktive polare Gruppierungen besitzen können, sind erfindungsgemaß
beispielsweise Aorylsäure und ihre Derivate, Mebhacrylsaure und ihre I) erivate,
Methylvinylketon und Homologe, Vinylhalogenide, yinylbenzylhalogenide, Methylvinylather
und Homologe, Vinylpyridin und Homologe, Ester des Vinylalkohols, wie VInylacetat,
Vinylpropionat u. a., Maleinsäure uns ihre Derivate u. a. Polare epoxygruppenhaltige
Verbindungen sinderfindungsgemäß beispielsweise Styroloxyd, Vinyltoluoloxyd, Athylstyroloxyd,
Phenylglyoidäther, Divinylbenzoldioxyd, Epiohlorhydrin u, a.
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Die polaren, rinylgruppen-bz* epoxygruppenhaltigen Verbindungen werden
erfindungsgemäß bei der Herstellung der Copolymerisate im allgemeinen in Mengen
von 0, 1 bis 20 %, bezogen auf das Nonomerengemisoh, angewandt. Es ist in diesem
Zusammenhang zu betonen, daß die genannten polaren vinyl-und epoxygruppenhaltigen
Verbindungen sowohl sowohl wasserlöslich als auch wasserunlöslich sein können, um
die beschriebenen Produkte auch nach der Methode der Perlpolymerisation herzustellen.
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Die vernetzenden Pol@vinylverbindungen gelangen im allgemeinen in
Mengen von 1 bis 50 %, bezogen zuf das Monomerengemisch, zum Einsatz.
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Zur Polymerisationsinitiierung
werden in bekannDer. Jeise freie Radikale bildende Maßnahmen angewandt z. B. energiereioheStrahlung,thermische.Behandlung,Zusatz
von radilcalerzeugenden Verbindungen, wie Dibenzoylperoxid, Azo-bis-isobutyronitril,
Dilauroylperoxid, Diacetylperoxid, tert, Butylperbenzoat u. a< Ferner ist es
auch möglich, hierfür Itedox-Systeme einzusetzen, die bekanntlich aus einer Kombination
von sauerstoffabgebenden Substanzen und Verbindungen mit reduzierenden Bigenschaften
bestehen.
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Die nachträgliche Einführung von anionenaustauschaktiven Gruppen in
die Copolymerisate mit Sohwammstruktur kann in bekannter Weise duroh Seitenkettenhalogenierung
oder Halogenalkylierung, insbesondere duroh Umsetzung mit Chlormethylierungsmitteln,
wie DichlorGthans MonoohlordimethylUtherX Dichlordimethyläther, einem Gemisch aus
Formaldehyd und Chlorwasserstoff u. a., in Gegenwart eines Katalysators, beispielsweise
Aluminiumchlorid, Zinkchbrid, Eisenchlorid, Zinntetrachlorid, konz. Schwefelsäure
u. a., und die l nachfolgende Reaktion mit Ammoniak oder primären, sekundären, tertiären
Aminen bzw. Aminoalkoholen sowie Dialkylsulfiden erfolgen, z. B. Methylamin, Diäthylamin,
#Lz i. : x : ta. ; l. Li ! i. o xl. its£. o I. tniry PIi. , , t it iti . metylsu@@id
n. a.
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Auch das bekannte Verfahren der Nitrierung mit Salpetersäure und
der nachfolgenden Reduktion durch Behandlung des nitrierten Copolymerisates mit
einer Mischung von Zinn und Salzsäure. kann zur Einführung schwach basischer anionenaustauschaktiver
Gruppierungen benutzt werden.
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Die nachträgliche Einfffhrung von kationenaustauschaktiven, stark
sauren Gruppen in das Copolymerisat kann in bekannter Weise mit oder ohne Vorquellung
durch Lösungsmittel, wie Dichloräthan, Dichlormethan, Chlorbenzol u. a., durch Sulfonierung
mittels beispielsweise Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure, flüssigem Schwefeltrioxyd
oder Gemischen aus denselben durchgeführt werden.
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Die nachträgliche Einführung von kationenaustauschaktiven, phosphonsauren
Gruppen in das Harz kann in bekannter Weise durch Umsetzung mit Phosphorhalogeniden,
z. B. Phosphortrichlorid u. a., in Gegenwart von beispielsweise Aluminiumchlorid,
Eisenchlorid, Zinkchlorid u. a. als Katalysator und anschlieDende Verseifung sowie
Oxydation erfolgen Auch das bekannte Verfahren der Beaktion der oben beschriebenen
halogenalkylierten Copolymerisate mit Trialkylphosphiten, wie Trimethylphosphit,
Trigthylphospliit u, at, und deren nachfolgende Verseifung kann durchgeführt werden.
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Die erfindungsgemäß hergestellten lonenaustauschharze zeichnen sich
gegenüber den nach bekannten Verfahren unter vergleichbaren Bedingungen hergestellten
iIarzen mit Schwlmmstruktur durch eine ca. zehnfach größere meßbare innere OberSiSche
aus. Um Harze mit etwa gleicher innerer Oberfläche und guten Nutzvolumenkapazitätcn
zu erhalten, genügen folglich sowohl geringere Nichtloserkonzentrationen als auch
Vernetzergehalte im Ausgangsmonomerengemisch.
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Es ist ein weiteres Kennzeichen des erfindungsgemäCen Verfahrens,
daß die Dildung einer Schwammstruktur schon unterhalb der Grenzkonzentrationen fUr
NichtlUser und Vernetzer der bekannten Verfahren erfolgt.
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Weiterhin besitzen die erfindungsgemat3 hergestellten lonenaustauschharze
im Unterschied zu den herkömmlichen gelartigen Harzen alle oben beschriebenen bemerkenswerten
Eigenschaften, die mit der Schwammstruktur verbunden sind, wie erhöhte Lonenaustauchgeschwindigkeit,
Entfärbungsleistung und Oy. verringerte Atmungsdifferenzen, verbesserte katalytische
Eigenschaften sowie ausgezeichnete mechanische Stabilität gegenüber osmotischen
Belastungen u. a.
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Die einzelnen lonenaustauscherpartikel sind schwach milchig trübe
bis opake Perlen ohne jeglichen Riß oder Sprung.
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Die folgenden Beispiele zeigen die Durchführung der Erfindung : Beispiel
1t Ein Gemisch aus 120 g Styrol, 30 g Divinylbenzol (50 %ig, Real Äthylstyrol),
7 g A@rylnitril und 100 g Teatbenain (Kw 160 - 190° C) wird nach Zusats von 1 g
Dibensoylperoxyd als Polymerisationsinitiator in einer wäßrigen Phase, beßtaSnd
einer 3 % igen wßrigen Magnesiumsilikatsuspension, verteilt und unter Ruhren 4 Stunden
auf 70° C und anschließend 8 Stunden auf 90 °C erwärmt.
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Das entstandene perlförmige, opake Polymerisat wird abgesaugt, zur
Entfernung des Testbensins 3 Btunden der Wasserdampfdestillation unterworfen und
ansollieeend 2 Stunden bei 105 QC getrooknet. 50 g des Copolyneriaata werden mit
200 on3 SohwefelsauremonohydrE 5 Stunden bei 100 °C behandelt. Naoh dem Absaugen
des UbersohUssigen Sulfoniermittels wird das Harz mit Wasser auegewasohen. Das opake,
einwandfrei Kuglige Kationeiiaustausohharz zeigt eine nützvolumenkapazitäb von 48
g Cas/1 und eine nach der BET-Nethode bestimmte inner Oberfläche von 54 m²/g.
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Ein unter gleichen Bedingungen, jedoch ohne Zusatz von von 54 m²/g.
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Ein unter gleichen Bedingungen, jedoch ohne Zusatz von Acrylnitril
hergestelltes Kationenaustauschharz besitzt @olgende Eigenschaften: Schwach opakes
Aussehen, rTiTts lm. rIpai E ; , t), ,. a, r : . : : () lr°. t.' . 4e1 : ; >
Beispiel
2 : Ein Gemisah aus 125 g Styrol, 30 g Divinylbenzol (40 %ig, Rest Xthylstyrol),
15 g Methacrylsäureaethylester und 120 g Dekalin wird nach Zusatz von 1 g Azo-bia-iabutyronitril
aIs Folymeriaationainitiator in einer Lotung von 1 g Methylzellulose in 700 cm³
Waseer verteilt und unter Rühren @ Stunden au 95 °C erwärmt. Das entstandene perlförmige,
opake Polymerisat wird abgesaugt, sur Entfernung des Dekalins 4 Stunden der Wasserdampfdestillation
unterworfen und anschließend 3 Stunden bei 110 °C getrocknet, 100 g. des Copolymerieats
werden in 500 g Monochlordinsthyläther eingequollen und naoh der Zugabe von 10 g
JBiaenehlorid J Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach dem Absaugen der Reaktionsflüssigkeit
wird das Produkt mit Methanol gewaschen und anschließend mit 800 cm³ einer 30 %igen
methanolisohen Dimethyläthanolaminlasung 10 Stunden bei 65 °C behandelt. Naoh dem
Absaugen der Überschüssigen Losung wird das Harz mit 2n-Salzsäure sowie Wasser gewaschen.
Das opake, einwandfrei kugelige Anlonenaustauschharz zeigt eine Nutzvolumenkapasität
von 32 g CaO/1 und eine innere Oberfläche von 74 m²/g. Bill vergleichsweise ohne
Zusatz von Methacrylsäuremethylester hergestelltes Anionenaustauschharz zeigt folgende
Eigenschaften: Schwach opakes Ausschen, @@tzvolumenkapazität 29 g CaO/1, innore
Oberfläche 8 m²/g.
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Beispiel 3 : Ein Gemisch aus 120 g Styrol, 30 g Divinylbenzol (50
%ig, Rest Athylstyrol), 2 g Styroloxyd und 10 g Isoamylalkohol wird nach Zusatz
von 2 g Dibenzoylperoxyd als Polymerisationsinitiator in einer wäßrigen Phase, bestehend
aus einer Suspension von 15 g Hydroxylapatit in 1000em33 Wasser, verteilt-und unter
Rithren 10 Stunden auf 90 C erhitzt. Das entstandene periformige, opake Polymerisat
wird abgesaugt, zur Entfernung des Isoamylalkohols 4Stunden der Wasserdampfdestillation
unterworfen und anschließend 3 Stunden bei 105 °C getrocknet.
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100 g des Copolymerisats werden in 250 g Monochlordimethyl-3 äther
gequollen und nach Zugabe von 100 cm Petroläther (Kp 40 bis 60 °C) mit,40Zinntetrachloridversetzt.Anschließend
wird 5 Stunden bei 55 °C gerührt.Nach dem Absaugen der Flüssigkeit und Waschen des
Reaktionsproduktes wurde das Copolymerisat 2 Stunden bei 80°C getrocknet.
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80 g des chlormethylierten Copolymerisates wurden mit 200 g Triäthylphösphit
versetzt, über 5 Stunden unter Rühren auf 150 OC erhitzt und nach dem Absaugen der
überschüssigen Reaktionsflüssigkeit mit Wasser gewaschen. Anschließend wurde das
Harz mit 800 cm einer konzentrierten Salzsäure 2 Stunden am Rückfluß erhitzt, abermals
abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
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Das opake, einwandfrei kugelige Kationenaustauschharzeigt eine Nutzvolumenkapazität
von 56 g CaO/1 und eine innere OberflUche Voxl 22 MI/g*
Demgegenüber
besitzt ein vergleichsweise ohne Zusatz von Styroloxyd hergestelltes Kationenaustauschharz
keine Schwammstruktur, sondern Gelstruktur, weil die Menge des zugesetzten Nichtlösers
bei vorgegebenem Vernetzergehalt unterhalb der zu einer Phasentrennung notwendigen
b2indestmenge liegt. Es besitzt folgende Eigenschaften : Glasklares Aussehen, Nutzvolumenkapazität
47 g Ca0/l, innere Oberfläche 0 m²/g.
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Beispiel 4 : Ein Gemisch aus 120 g Styrol, 10 g Divinylbenzol (50-@ig,
Rest Äthylstyrol), 4 g Epichlorhydrin und 50 g linearem Polystyrol wird nach Zusatz
von 2 g Dilauroylperoxyd als Polymerisationsinitlator in einer Lösung von 0,5 g
des Natriumsalzes eines Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren in 170 cm³ Wasser
verteilt und unter RUhren 2 Stunden auf 70 °C, 2 Stunden auf 80 °C und 4 Stunden
auf 90 °C erwärmt.
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Das entstandene perlförmige, opake Polymerisat wird abgesaugt, zur
Entfernung des linearen Polystyrols 4 Stunden im Soxhlet mit Benzol extrahiert,
anschließend 1 Stunde der Wasserdamp£-destillation urWeerworfen sowie 2 Stunden
bei 100 °C getrocknet.
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100 g des Copolymerisat-s werden mit 400 g konzentrierter Schwefelsäure
venniseht und im Verlauf von 3 Stunden mit 400 g konzentrierter Salpetersäure versetzt,
wobei die Temperatur bei 50 °C gehalten wird. Anschließend wird noch 4 Stunden auf
85 °C erwärmt. Nach dem Absaugen der Säuren wird mit Wasser gewaschen. Anschließend
wird das Produkt in 500 cm³ konzentrierter Salzsäure verteilt und
unter
RUhren werden tiber 3 Stunden 250 g granuliertes Zinn eingetragen. Danach wird die
Reaktionsmisohung g 20 Stunden auf 90 °C erwärmt. Nach dem Absaugen der überschüssigen
Reaktionaflüssigkeit wird mit Wasser gewaschen.
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Das opake, einwandfrei kugelige Anionenaustauschharz z zeigt eine
Nutzvolumenkapazität von 36 g CaO/l und eine innere Oberfl¢he von 61 m²/g.
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Ein vergleichsweise ohne Zusatz von Epichlorhydrin hergestelltes
Anionenaustausohharz zeigt folgende Eigenschaften : Sohwach opakes Aussehen, Nutzvolumenkapazitat
32 g CaO/ls innere OberflUohe 5 m²/g.
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Beispiel 5 : Ein Gemisch aus 50 g Styrols 7 g Divinylbensol (62,
5 %ie RestÄthylsbyrol), 1,5 g Methylvinylketon und 15 g 2-Athylhexylacetat wird
nach Zusatz von 0,2 g Diacetylperoxyd als Polymerisationsinitiator in einer wäßrigen
Phase, bestehend aus einer Suspension von 3 g Hydroxylapatit in 200 cm³ Wasser,
verteilt und unter Rühren 2 Stunden auf 85° C und 6 Stunden auf 95°C erhltst, Das
entstandene perlförmige, opake Polymerisat wird @bgesangt, zur Entfernung des 2-Äthylhexy@@@@tats
@@@@@en der W@m@@@ i ; jMbfernuM:deu2-Sbhy).h!ry}.ubab:'ittnindrnu' bei 105° C getrocknat
20
g. des Copolymerisats werden in 100 g Monochlordimethyläther aufgequollen und danach
10 g wasserfreies Aluminiumohlorid portionsweise über 1 Stunde derart zugegeben,
daß die Temperatur des Reaktionsgemisohes 35 °C nicht übersteigt.
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Die Mischung wird danach 2 Stunden bei 30 °C gerührt. Das Harz wird
abgesaugt und mit Eiswasser, wäßriger Salzsäure und wiederum Wasser gewaschen.
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Das chlormethylierte Produkt wird mit 80 cm³ 15 %iger wäßriger TrimethylaminlUsung
6 Stunden bei 40 °C behandelt und nachfolgend mit überschUssiger 2n-SalzsSure sowie
Wasser gewaschen. Das opake, einwandfrei kugelige Anionenaustauschharz zeigt eine
Nutzvolumenkapazität von 20 g CaO/1 und eine innere OberflEche von 87 m²/g.
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Ein vergleichsweise ohne Zusatz von Methylvinylketon hergestelltes
Anionenaustauschharz zeigt folgende Eigenschaften : Schwach opakes Aussehen, Nutzvolumenkapazität
19 g CaO/1, lnnere Oberfläche 7 m²/g.
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Beispiel 6 : B Gemisch aus 115 g Styrol, 10 g Divinylbenzol (50 %ig,
RestÄthylsbyrol), 10 g Acrylsäure und 70 g Dl.-n-hexyläther wird nach Zusatz von
2 @ @@ladroylperoxyd in einer Lösung von 1.5 g Methyl@@@@@ @@@@@@ @³ Wasser verteilt
und in'!;-;!'Ruh-'in.:'r'.<,:,)-';bha.udnnt) VhUl @@@@@@@@ @ @@ Ent@ernung
des
Di-n-hexyläthers 3 Stunden der Wasserdampfdestillation unterworfen und anschließend
2 Stunden bei 105 °C getrocknet.
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90 g des Polymerisats werden in 315 g Honochlordimethyläther gequollen
und mit 36 g Zinntetrachlorid versetzt. Anschließend wird 5 Stunden bei 50 bis 55
°C-gertihrt. Nach dem Absaugen der Flüssigkeit und Waschen des Reaktionsprodulites
mit Wasser werden 90 g des chlormethyliertet Harzes in 45Q cm3 Athylendiamin 6 Stunden
auf 80 °C erhitzt und anschließend mit überschWs. siger 2n-Salzsäure sowie Wasser
gewaschen. Das opake, einwandfrei kugelige Anionenaustauschharz zeigt eine Nutzvolumenkapazität
von 48 g CaO/l und eine innere Oberflaclie von 69 m²/g.
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Ein vergleichsweise ohne Zusatz von Aorylsäure hergestelltes Anionenaustauschharz
zeigt folgende Eigenschaften : Schwach opakes Aussehen, Nutzvolumenkapazität 43
g CaO/1, innere Oberfläche 8 m²/g.