DE1544439A1 - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher MonoazofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe.
Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe
der allgemeinen Formel
R - K β H -
A-O-CO-C-A,
erhält,
worin R den Rest einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien
Diazokomponente der Benzol-, Diphenyl-, Naphthalin- oder heterocyclischen
Reihe, R^ einen Alkyl- oder Cyanalkylrest, A einen Alkylenrest, A-, und Ap Alkylgruppen bevorzugt mit l-# Kohlenstoffatomen, die untereinander zu einem Ring verknüpft sein
können, A-z eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Arälkyl- oder Arylgruppe
bedeuten und worin der Kern I weitere in Azofarbstoffen übliche
Substituenten, mit Ausnahme von wasserlöslich machenden Gruppen
tragen kann, wenn man
a) 1 Mol der Diazoverbindung aus einem von wasserlöslich machenden Gruppen freien Amin der allgemeinen Formel R.HHo mit 1 Mol eines tertiären Amins der allgemeinen Formel
a) 1 Mol der Diazoverbindung aus einem von wasserlöslich machenden Gruppen freien Amin der allgemeinen Formel R.HHo mit 1 Mol eines tertiären Amins der allgemeinen Formel
. r
-Q-CO-C-
L2
kuppelt oder wenn man
909813/U15 Neue Unterlagen (Arl ? $ ι ^3.2 N1.1 sau a
BAD
v. 4,9. »se?
b) 1 Mol einer Monoazoverbindung der allgemeinen Formel
O/ 1
- N
XA - OH
- N
XA - OH
mit 1 Mol einer trisubstituierten Essigsäure der allgemeinen Formel
ti
HOOC- - C- - AQ
bzw. eines funktionellen Derivats derselben verestert.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Farbstoffe eignen sich zum
Färben und Bedrucken von Textilmaterialien auf Basis von Celluloseestern,
wie 2 1/2- und Iriacetat, Polyamiden, insbesondere für Polyester, wie Polyäthylenglykolterephthalat, und Polyacrylnitril.
Sie liefern hierbei Färbungen bzw. Drucke, die sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen und vor allem bezüglich
der Lichtechtheit und Klarheit der Nuancen bekannten Monoazofarbstoffen
der obigen allgemeinen Formel, worin jedoch mindestens eines der Symbole A-, , Ap und A, für Wasserstoff steht,
deutlich überlegen sind.
Die für das erfindungsgemässe Verfahren benötigten trisubstituierten
Essigsäuren kann man z.B. durch Carbonylierung von tertiären Olefinen nach Koch u. Haaf herstellen (siehe Liebigs
Annalen 618, 251 (1958), .658, 111 (i960) und Brennstoff-Chemie
1964, 209).
a) 14»5 g (=0,1 Mol) 2-Amino-5-nitrothiazol werden in ein Gemisch
von Nitrosylschwefelsäure (bereitet aus 7,4 g natriumnitrat
und 50 ecm konz. Schwefelsäure), 85 ecm Eisessig und
15 ecm Propionsäure bei 0-5° eingetragen und- 5 Stunden bei
0-5° gerührt. Durch Zugabe von 6 g Harnstoff wird über-
9 0 9 8 1 3 / U 1 5 BAD 3 "
, Ref. 2728
schüssiges Nitrit zerstört.
b) 27,4 g (=0,1 Mol.) Pivalinsaureester des ΙΊ-Cyanäthyl-IT-oxyäthylanilins
werden in 85 ecm Eisessig und -15 ecm Propionsäure
gelöst. Dann gibt man die DiazolÖsung a) und 50 g ·
Natriumacetat zu, rührt etwa 15 Stunden bei 0-5° und gießt
in 1 Liter Eiswasser. Der so ausgefällte Farbstoff wird abgesaugt, mehrmals mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 36 g (=84 0Jo d.Th.) eines violettschwarzen Farbstoff
pulvers vom Schmp. 164°, das Polyesterfasern in violetten,
klaren und farbstarken Tönen von ausgezeichneter Lichtechtheit färbt.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere, nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren herstellbare Farbstoffe aufgeführt:
Farbton der
Diazokomponente Kupplungskomponente Färbung auf
PοIyäthylenglykolterephthalatfasern,
2-Chlor-4-nitranilin N-Pivaloyl-oxyäthyl-N- rot
cyanäthylanilin
2-Brom-4-nitranilin " rot
2-Gyano-4-nitranilin " rot
2,4-Dinitroanilin " rot
2,4-Dinitro-6-brom-anilin " rot
2,6-Dichlor-4-nitranilin " rotbraun
2-Ghlor-6-brom-4-nitranilin * " rotbraun
2,6-Dibrom-4-nitranilin " rotbraun
3-Chlor-4-amino-diphenyl " goldgelb
2-Amino-benzthiazol " rot
6-Methoxy-2-amino-benzthiazol " rot
Aminophthalimid " . orange
Amino-N-phenyl-phtha^i^dg ·] 3 / ι / ι c " orange
BAD ORiQlNAL - 4 -
-4- Ref.2728
Diazokomponente · Kupplungskomponente Farbton der Färbung
auf Polyäthylenglykolterephth'alatfasern
2-Amino-5-nitro-thiazol N-Pivaloyioxyathyl- blauviolett
N-methylanilin
2,4-Dichlor-5-amino-toluol· ' " gelb
2-Chlor-4-nitroanilin 2-Methyl-bicycloheptyl rot
£2,2, IJ -carbonsäure-2-ester
des N-Methyl-N-oxyäthyl-anilins
2-Cyano-4-nitranilin " · rubin
2,6-Dichlor-4-nitranilin ' " braun
2,4-Dichlor-5-amino-toluol " . gelb
2-Aminobenzthiazol " rot
4-Nitranilin A.-Phenylisobuttersäure- orange
ester des N-Cyanäthyl-N-oxyäthylanilins
4-Cyananilin " . orange
2,4-Dichlor-5-amino-toluol " gelb
2-Chlor-4-nitranilin " rot
2-Cyano-4-nitranilin ■ " rot
2,4-Dinitroanilin · " rot
2,4-Dicyanoanilin "" rot
2,6-Dichlor-4-nitroanilin· " braun
2-Chlor-6-brom -4-nitroanilin " "
2,4-Dinitro-6-brom-anilin " bordeaux
■909813/U15
BAD ORIGINAL
Diazokomponente
- 5 - Ref.2728
Kupplungskomponente Farbton der Färbung
auf Polyäthylenglykolterephthalat- fasern
2,6-Dicyano-4-nitranilin <L· -Phenylisobuttersäureester
des N-CyanäthylT-N-oxyäthyl-anilins
2,4-Dinitro-6-cyano-anilin . w
^-Chlor-4-amino-diphenyl - · "
Aminophthalimid · "
Aminobenzthiazol "
4-Nitranilin
Versatic -^Ester des N-Cyanäthyl-N-oxyäthylanilins
2-Chlor-4-nitranilin
2-Cyano-4-nitranilin
2,6-Dichlor-4-nitranilin
2-Cyano-4-nitranilin
2,6-Dichlor-4-nitranilin
rot
rot
gelb
orange
rot
orange
rot
braun
+' Registrierter Handelsname für Gemisch tertiärer Cg-C^-Carbonsäuren.
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel// \ ^^i * A
"At Vs N 11X A. - 0 - CO - C - A2 ,worin R den Rest einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien Diazokomponente der Benzol-, Diphenyl-, Naphthalin- oder heterocyclischen Reihe, R1 einen Alkyl- oder Cyanalkylrest, A einen Alkylenrest, A-, und A2 Alkylgruppen bevorzugt mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die untereinander zu einem Ring verknüpft sein können, A-, eineAlkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeuten und worin der Kern I weitere in Azofarbstoffen übliche Substituenten, mit Ausnahme von wasserlöslich machenden Gruppen tragen kann, daduroh gekennzeichnet, daß man ta) 1 Mol der Diazoverbindung aus einem von wasserlöslich machenden Gruppen freien Amin der allgemeinen Formel R.NHg mit 1 Mol eines tertiären Amins der allgemeinen FormelR1
/ΪΛ N A1 ·A-O-CO-C-A2 '' /
kuppelt oder daß manb) 1 Mol einer Monoazoverbindung der allgemeinen FormelR-N = N-/mit 1 Mol einer trisubstituierten Essigsäure der allgemeinen FormelA1 .HOOC - C - , A2 ....bzw. eines funktionellen Derivats derselben verestert.9 0 9 8 1 3/ 14 15
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
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Families Citing this family (2)
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-
1966
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- 1966-04-08 BE BE679288D patent/BE679288A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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