DE1543750A1 - Verfahren zur Herstellung von Ammoniak-Quecksilbersalicylat - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Ammoniak-Quecksilbersalicylat

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DE1543750A1 DE19661543750 DE1543750A DE1543750A1 DE 1543750 A1 DE1543750 A1 DE 1543750A1 DE 19661543750 DE19661543750 DE 19661543750 DE 1543750 A DE1543750 A DE 1543750A DE 1543750 A1 DE1543750 A1 DE 1543750A1
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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jkundipharma a.ü·. , fiheinfelden (Schweiz) ,
Verfahren zur Herstellung von Ammoniak-Quecirsilbersalicylat
Dis j^rfinuurit; betrifft ein Verfahren zur Herstellung von ^mmonlali-c./uecksilbersalicylat sowie dessen Verwendung als Germicid,
i-s ±3ζ bereits bekannt, dar.· die iunmoniak-^ueelcsilberciiloridverbindung ausgeprägte germicide Wirksamkeit besitzt» Die Anwendung dieser Verbindung wird jedoch durch ihre hohe Toxizität beschränkt.
Es wurde nun gefunden, daß man durch Umsetzung von ^uecksilbersalicylat mit Ammoniak oder durch Vermischen
943
90 98 81 /1646
RAD ORlQ1NAI.
von Salicylsäure mit einer Ammoniak-Quecksilber-verbindung (INlI2HgGl) ein weniger toxisches, germicid wirksames Ammoniak-^uecksilbersalicylat erhält, ^iese neue Verbindung hat eine breite germicide und -..nuß ep— tische .i'irksaiakeit und eignet sich insbesondere -iuuu, Materialien aller _ rt von wiKrobiellen Verunreinigungen zu befreien.
Dementsprechend wird erfindungsgeiuäß ein Verfahren zur Herstellung von ^jmoniiJc-^uecksilbersalicylat vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnac i?t, dai: ms-η in einem inerten Lösungsmittel entweder eir^- -^uecicsilber salicylat-üuspension mit ..inmoniak oder oaiicylsäure mit einer .vuecxc-ilber-.tiininoniakverbinduns umsetst, dem pH-.,ort dor :i^akt;ion.::>nii: cr.ang mituels einer alphalischen lv.etallverDindur^; auf einen .7ert zv;ischen β,5 und 10,5 eins Gellt., die lv.ischung bei diesem pti-,.ert stehen läßt und -d'j.3 gebildete Amtioniak- ^ueck^ilbersalicyi abtrennt»
Als inerte Lösungsmittel werden erfindung3ge,..aii vorzu- aweise Wasser und flüssige hlKohole mit bis zu y iiohlonstoi'f atomen oder deren Li se hungert, insbus ;noere wässrig-alkoholische Iviischungen mit einem Gehalt von Iu bis 40 "y'o Alkohol, verwendet. Als alkalische a.etallver-r
eAD
bindungen werden vorzugsweise i>*etallhydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate verwendet.
Das erfindungsgemäß hergestellte
ealicylat zeiv^t bei der Analyse einen ^uecksilbergehalt von 56,3 /ü," einen Salicylate ehalt von 5?,3 '/o und einen nach aem Kjeldahl-Verfahren bestimmten jiiiimoniakgehalt von 4,4 #. Bei der Umsetzung wird pro LoI ^uecksilbersalicylat mindestens ein und vorzugsweise etwa 5 «-ole Ammoniak eingesetzt.
Dan Ajuiiioniak-Quecksilbersalieylat stellt ein weißes, sich bei Belichtung dunkel färbendes xulver dar, welches in V.'asser, Alkohol und den meisten organischen LOoUHi3κ...itteln unlöslich ist. iieim .erwärmen mit verdünnter ojiure zerfällt «s in freie Salicylsäure und die AaaAnium- unu ^uecit silber sal ze des verwendeten Säureandiiu^. Lurch stance Alkalien wird die Verbindung'in das herkömiLliche .,uecksilberoxyd, Alkalisalicylat und freies Ai.juoi;i--.k zerlegt. Bei längere» Lrwärmen auf ϊβΐ:.-peraturen oberhalb von etwa 24°C geht uie Verbindung unter Aminoniakabprultunb in xn cksiltei'Galicylat über, unter der. üblicher L^geruri^sbedinyun^ti. in trockenen, licht-aichtt-π cBi.:'lVisvn ist die Vci'bincur;tj jedoch stabil.
BAD 809881/1141
Da· erfindungegeaäi erhaltene A*Boniak-queckeilber-•»lleylat be tit it ein charakterittliehe· Iafrarot- Spektrua, welches sowohl seine cheaieehe Zusaasen·etsung al· auch die gegenüber den fcerktt&mLleiten Quecksilberverbindungen Charakter!»tischen Unterschiede aufzeigt· In der beigefügten Figur lind die Infrarot-Spektren des herkömmlichen ^uecksilfcersalicylat· (dünne Kurve) und de· erflndungegeaäSen AeiioniaiE-Queekeiltierselicylete (la Vttjol, dick ausgesogene Surre) eiBaader gegeaft·**- gestellt. Die Infrarot-Spektren seigen deutlich sowohl die Unterschiede in der Molekularstruktur als auch die spezifischen Eigenschaften der neuen Verbindung. So hat das Infrarot-Spelttru* des Anaioniak-ituecksilber-•alicylftt· eine ausgeprägte Bande bei 12,2 /U sewie charakteristische Banden bei 4,1, 4,# und 6,0m. Die letstgenanntea Banden bestätigen die Anwesenheit ren iaOTWi»K la aeleinil, »«»*♦** die äbliclaerweiee um «la·* freien Phenolgruppe oder einer Carboxylgruppe geÄÖreQ-den Banden la wesentlichen fehlen und den Cfaelat-Charakter der neues Verblödung sicherstellen·
Das iaeoaiak-Ciueckeilbersftlicylet kann euch darch setiung Ton ABeoaiak-^uecJteilötverbindungen (KHp alt Natriuasalicjlat in einea neutralen inerten Mediua
• tttt1/tl4€
hergestellt werden. Die Unsetzung erfolgt vorzugswei·· bei HaueteaptrmtMr innerhalb von mindestens 6 Stunden. Das unlösliche Material wird dann abfüttert» Bit kaitea faeser gewasohen und getrocknet und stellt Aaeoniak-Quecksilbersalicylat dar.
Nach einer weiteren erfindungageaaöen Arbeitsweiae wird Ainmoniak-QuscJcsiibersalicylat duroh Umsetzung eiaer Ainnoniak-Quecksilberverbindung (NHpHgGl) mit Salicylsäure in einem alkalischen Medium dargestellt, lab·! soll der pH-'.'/ert der Reaktionemischung aindesteae 8,5 und vorzugsweise 9»5 bis 10,5 betragen. Dieser alkalische pH-tfert kann durch Verwendung eines hinralchend löslichen ketallhydroxyds, wie beispielsweise »atrium- oder KaliuMhydroxyd, oder eines unlöslichen ketallhydroxyds, wie iMiapielaweia· Calcium- ο··γ toagnesiuahydroiyd oder eines Alkalicarbonats »dar -Bicarbonats eingeatellt werden. Das iefcenAalc-Qutekailberielicylat wird aus der Mischung als weiße» Pulver abgetrennt.
Zur Verwendung als Germicid kann das AmBoniak-Quecksilbersalicylat in form eines Pulvers, einer Paste, einer Suspension, einer oJ-mulsion, einer Lösung oder einer Salbe angewandt werden. Die wirksa«t therapeutische Konzentration an Airmoniak-^uecksilbersalicylat kann je
BAD OR16!NAL 90988 1/1646
nach dem speziellen Anwendungaiereicl- iea Präparat·β zwischen etwa 0,1 und 10 Gewichteprozent liegen. Ia allgemeinen reicht ein Präparat «it einen Gehalt von 0,1 bis 0,5 % aktivem Wirkstoff aus, um eine Oberfläche Xm wesentlichen mikrobenfrei su aachen. Mn Präparat alt eines aktiven Wirkstoffgehalt von 1 bis 10 % wird für besonder· widerstandsfähige Organismen benötigt·
Bsi Verwt&duag ic Pulvsrfor» wird das AjiBoniak-^uecksilberaaiieylafc »ins« pkareaiautisch geeigneten irägeraaterial, beispielsweise Talfcua, Kaolin oder Magnssiumsarboft** in %\m* M·**· TO»f teaofj·» auf das Gewicht dta Trägtx«at«riftlst 0,1 bis 10 % sagesetzt. Eine geeignete germicide Suspension kann durch Einmischen eines feinteiligen oder mikrodispersen Ammoniak-^uecksilberaalicylatpulvers in ein wässriges oder wässrigalkoholisches Medium unter Verwendung üblicher Suspendier-Hilfsstoffs, wie beisjtieiewti*· Fetteäureestern oder Sorbit, hergestellt w#yä*ft9 Als Trägerflüssigkeit können dabei Lösungsmittel,wie Beispiel»weis· Wasser, Äthanol, Isopropanol, Glycerin, PreffXesiflykQl o*«r deren Mischungen, eingeöetet werden. Bei VerwtneVung von Mischungen aus Wasser und Ithanol oder .Isopropanol xann der Alkoholgehalt etwa 5" =b£q\2-5\V.ol-%i- betragen.« Bei x.-i.-changen aus A Wasser und Glycerin oder Propylenglykol können diese in
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Zur Herstellung eimer lterlUsleruagel*e«ac für Icetm- «·&«·· Kleiduuifittek« «4er Ilftriefetuaii^eteaeWIMe wird der Wirketoft ic einer hlfireiofceadea «a>eera«a«e m *lm** iMmmg si« tHM* MhI· *·* Htm fttt ^ieekeilbereeliefle» pt* 1000 feile feeetr ee J· ä*eh Art «er '** »eJtitepfejftl— MUlg mm^jgmi «e* «er se ttiitUttiriiiWi Oniattiali kaejeM «wl>
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• 91111/1*4· BADORIG'NAL
antiseptischen und germieiden Wirkungen werden zwar Lösungen bevorzugt, Jedoch können für diesen 2weck auch alle übrigen Anwendungsformen benutzt werden.
Im folgenden welken bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung anhand der beigefügten Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
In einem geeigneten verschließbaren Gefäß wurde eine Suspension von 16,9 g ^uecksilbersalicylat in 250 ml Wasser mit 25 ml einer Ammoniumhydroxydlösung mit einem Gehalt von 28 Gew.-% Ammoniak versetzt. Das Gefäß wurde verschlossen und die Mischung mindestens eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde das unlösliche Material abfiltriert, zweimal mit kleinen Mengen kaltem Wasser gewaschen und getrocknet. Das Pulver wurde danach nochmals fein verteilt, mit kaltem Wasser gewaschen und im Takuua getrocknet. Das erhaltene Axnmoniak-Quecksilbersalicylat besaß einen ^uecksilbergehalt von 56j3 %s einen Salicylatgehalt von 35,3 % und einen nach der K^eldahl-Methode bestimmten Aemoniiikgehalt von 4t# %.
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Das erhaltene Ammoniak-Quecksilbersalicylat ist ein weißes, sich bei Belichtung dunkel färbendes Pulver mit einer Wasserlöslichkeit von 0,3 %. Beim Erwärmen mit verdünnter käure zerfällt es in freie Salicylsäure. Bei Behandlung mit Natriumhydroxyd wird das Produkt in Natriumsalicylat, freies Ammoniak und Quecksilfreroxyd zerlegt. Beim Erwärmen auf Temperaturen oberhalb von 24-0C gibt das Ammoniak-Quecksilbersalicylat Ammoniak ab. '
Das Infrarot-Spektrum des erhaltenen Ammoniak-Quecksilbersalicylates entspricht der ausgezogenen Kurve in Pig. 1 und zeigt eine ausgeprägte Bande bei 12,2 /a und charakteristische Banden bei 4,1, 4,4 und 6,0 Ai1 während die üblicherweise bei einer freien Phenolgruppe oder einer Carboxylgruppe auftretenden Banden fehlen. Das Produkt ist unter normalen Bedingungen in Abwesenheit von Licht stabil· ■
Beispiel 2 ·
Eine Suspension von 0,1 Mol Ammoniak-Quecksilberverbindung (NHpHgGl) in 250 ml destilliertem Wasser wurde mit einer Lösung von 0$l Mol Natriumsalicylat in 100 ml Wasser versetzt, mindestens 6 ütunden gerührt
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- ίο -
und filtriert. Der I?il te !rückstand wurde mit dem dreifachen Volumen an kaltem Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Ammoniak-Quecksilbersalieylat entsprach in jeder Hinsicht dem Produkt gemäß Beispiel 1.
Beispiel 3
Eine Suspension von 0,1 Mol NHpligCl in 250 ml Wasser wurde in einem Glasgefäß mit 0,1 Mol Salicylsäure vermischt, die kischung gerührt und der pH-wert der Lischung durch Zutropfen von VlO n-Natriumhydroxydlösung auf 8,5 eingestellt. Das Durchführen der Mischung wurde 8 Stunden fortgesetzt und dabei der pH-Wert der Lösung in Abständen von lü kinuten bestimmt und durch Zugabe von weiterer "lkalilösung auf 8,5 gehalten. Obgleich die Umsetzung im allgemeinen nach 8 Stunden vollständig beendet ist, wurde die Mischung weitere 12 Stunden stehen gelassen. Anschließend wurden die Feststoffe abfiltriert, mit dem zweifachen Volumen Alkohol gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Ammoniak-Quecksirbersalicylat entsprach in jeder Hinsicht dem Produkt gemäß Beispiel 1.
Beispiel 4·
Beispiel 3 wurde wiederholt, wobei jedoch jetzt anstelle
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des Uatriuinhydroxyds die gleichen kengen Kaliuiahydroxyd, Calciuuhydroxyd, Hagnesiumhydroaord, Natriumcarbonat, Hatriumbicarbonat, Kaliumcarbonat» Kaliumbicarbonat, Calciumbicarbonat, Magneaiumcarbonat und Magnesiumbicarbonat verwendet wurden. Soweit die vorstehend genannten alkalischen Katalysatoren wasserunlöslich sind, wurde das nach Beendigung der Aktion abfiltrierte und getrocknete Material sorgfältig mit auf einen pH-Wert von 3 angesäuertes Wasser gewaschen« Das Ansäuern erfolgt vorzugsweise mit Ghloridionen, obgleich auch andere Ionen verwendet werden können. Anschließend wird das Produkt zweimal mit je 50 ml Wasser und dann mit Alkohol gewaschen und getrocknet* Sas erhaltene Ammoniakvjuecksilbersalieylat ergab bet der Analyse in allen fällen nahtsu theoretisch· Werte und stiemte in jeder Hinsicht mit dem Produkt geisäß Beispiel 1 überein.
Beispiel 5 '
Die Beispiele 1 bis 4 wurden wiederholts wobei jedoch jetz-t'anstelle von Wasser entweder aliphatisch® Alkohole mit bis zu $ Kohlenetoffatoeen oder deren kischun« gen ait Wasser im Volumeßverhältnis von 1 s 8 Törwtndet wurden. Dabei wurde in allen Fällen ein dem irrodukt des Beispiels 1 entsprechendes Ammoniak-^uecksilbersaliGylat
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erhalten. Bei Verwendung von wässrig-alkoholischen Lösungen mit anderem Alkoholgehalt wurden gleiche Ergebnisse- erhalten·
Beispiel 6
Zur Herstellung eines germicid wirksamen Pulvere würden 3 g Ammoniak-Quecksilbersalicylat zusammen mit 3 g Talkum in einem Mörser zerkleinert und die Mischung mit weiteren 30 g Talkum innig vermischt. Durch Vermischen des erhaltenen Konzentratpulvers mit weitere» Talkum wurde 1 kg Pulver hergestellt. Bei der Herstellung wurde auf sorgfältiges und gleichmäßiges Vermischen geachtet und beim Durchmischen als Schmiermittel 0,5 % Magnesiumstearat zugesetzt* Es würde ein gleichmäßig feinteiliges Pulver mit guter geraicider Wirksamkeit und einem Wirkstoffgehalt von 0,3 6ew.-# erhalten. Das vorstehend verwendete Talkum kann ganz oder teilweise durch andere pharmazeutisch geeignete Pulver, insbesondere Magnesiumcarbonate Magnesiumoxid oder Magnesiumstearat oder deren Mischungen, ersetzt werden. Auf die gleiche Weise können auch Pulver mit anderem Wirkstoff gehalt im Bereich von 0,1 bis 10 Gewr.-% hergestellt werden.
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Seispiel 7
Zur Herstellung einer germicid wirksamen Suspension wurde ein mikrodisperses Ammoniak-Queeksilbersalicylatpulver mit einer durchschnittlichen Teilchengröße unter O,5/* mit Hilfe eines Homogenisators in destilliertem Wasser oder einem wässrig-alkoholischen Medium dispergiert. Dabei wurden verschiedene wässrig-alkoholische Midien mit einem Gehalt von 10 Vol-% Äthanol, Isopropanol, G-lycerintPropylenglykol oder Sorbit verwendet. In allen Fällen wurde eine stabile, germicid wirksame Suspension erhalten. In gleicher Weise können auch andere wässrig-alkoholische Suspensionen mit einem Gehalt von 5 bis 25 VoI-% ein oder mehrerer alipnatischer Monoalkohole mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen und/oder 0 bis 50 Gew.-% aliphatischen Polyalkohole mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen hergestellt werden«
Beispiel 8 ' ,
Zur Herstellung einer öl-in-Wa^eer-lotion wurden 50 Gewichtsteilö Baumwollaaatöl mit Hilfe von 5 # Poiyoxyäthylen-Sorbitan-Sesquioleatr als nichtiottische* Emulgator in 200 Gewicht steilen deeifillierte» Wasser emulgiert und nachfolgend durek Homogenisieren 2t5 25 Gewichtsteile Ammoniak-Quecksiibersalicylalf einsus pendiert· Stattdessen kann der WttkatiiQSf BMLQh 4t3f ö
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Phase vor der Emulgierung zugesetzt werden. Ea wurde eine stabile, germicid wirksame Lotion erhalten.
Beispiel 9
Zur Herstellung einer Wasser-in-öl-Lotion wurden 10 Gewichtsteile Wasser und 25 Gewichtsteile leichtes Mineralöl mit Hilfe von 2 % Sorbitanmonooleat emulgiert und mit 0,35 his 3»5 Gewichtsteilen Ammoniak-Quecksilbersalicylafc vermischt. Der Wirkstoff kann auch der 01-phase vor dem Emulgieren zugesetzt werden. Es wurde eine stabile, germicid wirksame Wasser-in-Öl-Lotion erhalten. Zur Herstellung dieser Produkte können auch andere, vorzugsweise ebenfalls nichtionische Emulgatoren, verwendet werden.
Beispiel 10
Zur Herstellung einer Salbe wurden je 100 Gewichtsteile Petrolatum, hydrophiles Petrolatum, Cold Cream oder einer auf einer Öl-in-Wasser-Emulsion basierenden, einziehenden örem· mit je 0,3 g Amnoniak-Queeksilberaalieylat innig verrührt. Das Einbringen de» Wirkstoffes / kann auch durch Zerreibung erfolgen· In allen Fällen wurde eine stabile t germicid wirksame Salbe erhalten. Auf gleiche, Weise wurden andere Salben mit Wirkstoff-
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gehalt zwischen 0,1 und 10 Gewichtsprozent hergestellt.
Beispiel 11
Zur Herstellung einer antimikrobiell wirksamen De sinfektionslösung wurde zunächst eine gesättigte wässrige Anmioniak-Quecksirberealicyletlösung mit einem Gehalt von 33 mg Wirkstoff pro 100 al Wasser hergestellt. Diese konzentriert« Lösung ergab nach Verdünnung im Verhältnis 1 : 1000 eine gegen praktisch ijede mikrobielle Verunreinigung hinreichend wirksam· Di sinfektionslösuag· In bestimmten Fällen können auch bis zu einem Verhältnis von 1 ; 25 000 verdünnte Lösungen mit Erfolg verwendet werden· Zur Erzeugung einer Lösung der gewünschten Stärke wurde die gesättigte Lösung einfach mit entsprechenden Mengen Wasser vermischt. Derartige Lösungen können zur Reinigung von Instrumenten, Wäsche oder Einrichtungegegenständen oder für sonstige Heinigungszwecke verwendeten Reinigungsmitteln zur Erzielung einer antiseptischen Wirkung zugesetzt werden. So kann man beispielsweise beim fieinigen von Windeln dem Spülwasser so viel laaaoniak-Quecksilbersalicylat zusetzen, daß das Spülwasser einen !Ceil Wirkstoff auf 1000 bie 25 OuO Teile Lösung enthält.
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Claims (1)

  1. "ξ- a.-fe en ■fe.-g·, & ^-jr ρ θ e b ©
    1, Ve;rfahrem zur Eergteilung vort ift salicyjat, dadurch §ek©Bii?eiöli?iett daß man salicylat mit Jas©niak oder elBe AmiB verbindung entweder unter neutralen !Bedingungen mit lllcalisalieylat oder bei einem pH-fert zwischen 8t5 und 10,3 Pit Salieylsäure umsetzt»
    2» Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in eine Suspension von ^uec^silbersalicylaf in einem inerten Iiösun^smittel Ammoniak einleitet.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Salicylsäure mit einer uiumoniak-^uecksilberverbindung in einem inerten Lösung-smittel vermischt und durch Zugabe einer alkalischen iv-etaHverbindung einen pH-Wert' zwischen 81'5 und 1O('5 einstellt.
    4·. Verfahren nach Anspruch 1 "bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß man als inertes Lösungsmittel Wasser oder aliphatisch^ Alkohole mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen oder deren Mischungen verwendet.
    5. Verfahren"nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als alphalische Metallverbindung Metallhydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate verwendet. ·
    6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktionspartner vermischt und die Keaktionsmischung bei dem angegebenen pH-Wert bei Kaumtemperatur stehen laßt und nachfolgend das Ammoniak-^uecksilbersalieylat abtrennt.
    7. Germicid wirksame Litte!, $nsbesondeie in Fora
    von Pulvern, Pasten, Lösungen* Emulsionen, Suspensionen oder Salben, gekennzeichnet düsen einen Gehalt von vorzugsweise 0,1 bis IO Gew.»% Ammoniak-Quecksilbersalicylat.
    8. Verwendung von Ammoniak-^ecksilbersaliöylat enthaltenden kittein zum Abtöten von Mikroben*
    BAD OBlGiNAi
    901881/184 8
    Leerseite a λ?
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