DE1543679A1 - Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HexamethylendiaminInfo
- Publication number
- DE1543679A1 DE1543679A1 DE19661543679 DE1543679A DE1543679A1 DE 1543679 A1 DE1543679 A1 DE 1543679A1 DE 19661543679 DE19661543679 DE 19661543679 DE 1543679 A DE1543679 A DE 1543679A DE 1543679 A1 DE1543679 A1 DE 1543679A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ammonia
- hexamethylenediamine
- hydrogenation
- hydrogen
- ino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 26
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 17
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 claims description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
UK.- I riw . π , (luv.».- . - _
DIPL.-! N G. H. BOHR MOLLORSTR. 31
•itJG. S. STAüGER IO Jan '""1S
Beschreibung ' J"
zur Patentanmeldung der Imperial Chemical Industries Limited, London, S.W.1.,
betreffend:
Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin
Die Priorität der Anmeldung in Grossbritannien vom 11.1.1965
ist in Anspruch genommen
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Hexamethylendiamin.
Hexamethylendiamin wird technisch als Zwischenprodukt für die Herstellung von Nylon meistens durch Hydrierung von Adipinsäurenitril erzeugt. Die Hydrierung erfolgt kontinuierlich unter Druck bei erhöhter Temperatur durch Mischen von Adipinsäurenitril mit Ammoniak und Wasserstoff im grossen Ueberschuss und Hindurchführen der Mischung durch eine Katalysatorschicht, die in der Regel aus Kupfer, Nickel oder Cobalt mit oder ohne Träger besteht.
Hexamethylendiamin wird technisch als Zwischenprodukt für die Herstellung von Nylon meistens durch Hydrierung von Adipinsäurenitril erzeugt. Die Hydrierung erfolgt kontinuierlich unter Druck bei erhöhter Temperatur durch Mischen von Adipinsäurenitril mit Ammoniak und Wasserstoff im grossen Ueberschuss und Hindurchführen der Mischung durch eine Katalysatorschicht, die in der Regel aus Kupfer, Nickel oder Cobalt mit oder ohne Träger besteht.
Es wurde gefunden, dass die Herstellung von Hexamethylendiamin
durch Hydrierung von Adipinsäurenitril im flüssigen Zustand in Gegenwart von Ammoniak mit erhöhxtem.Wirkungsgrad
durchgeführt werden kann, wenn man das aus der Hydrierungszone austretende Heaktionsgemisch in die gasförmige
und flüssige Phasen ohne Temperatur- oder Druckänderung entmischen lässt und das dabei abgesonderte gasförmige
Gemisch aus Wasserstoff und Ammoniak in die Hydrierungszone zurückführt.
Gemäss der vorliegender! Erfindung wird also ein Verfahren
zur Herstellung von Hexamethylendiamin durch Hydrierung von Adipinsäurenitril im flüssigen Zustand in Gegenwart von
Ammoniak unter Druck und bei erhöhter Temperatur vorgeschlagen,
bei üem man das aus der Hydrierun^szone austretende Reaktionsiii
iin· gasförmige Phase aus Wasserstoff und Ammoniak
.a':i iTÜSBige Phase aus Hexamethylendiamin ohne 'Temperatur-- oae:1 Druckänderung; entmischen lässt und das abgesonderte
■,^RSiX'sto^r-iiJiitnoniak-Geraiscii in ditv iiydrierungszone zurück-.
9098A 1 / 161 1
b solche .Arbeitsweise . tieraen becrächtlicLe .
1543879
Die Hydrierung kann in an sich bekannter Weise bei Temperaturen von etwa 85 bis 15O0C und Drucken von 200 bis 500
Atm. erfolgen. Es wird vorzugsweise ein Cobalt-Hydrierungskatalysator angewandt. Das Molverhältnis von Ammoniak zu
Adipinsäurenitril kann 20-50 : 1 betragen. Der Wasserstoff wird im Ueberschuss angewandt.
Die Erfindung wird nun anhand der Zeichnung erläutert, die ein Fliessdiagramm einer bevorzugten Ausführungform darstellt.
Die Zeichnung zeigt eine Zuleitung für flüssiges Adipinsäurenitril sowie eine Zuleitung für flüssiges Ammoniak.
Diese Zuleitungen führen zu einem Hydrierungsgefäss, das oben mit einem zu einem Entmischungsgefäss führenden Auslass versehen ist. Das Entmischungsgefäss hat unten einen Auslass
für flüssiges Hexamethylendiamin und oben einen Auslass für abgesondertes Ammoniakgas in Mischung mit Wasserstoff.
Letzterer Auslass führt zu einer RückfOrdergaspumpe, an
deren Druckseite ein Kühler angeschlossen ist, der dem Hydrierungsgefäss vorgeschaltet ist. Die im Kühler abgeführte Wärme des somit in das Hydrierungsgefäss zurückgeführte Ammoniak-Wasserstoff-Gasgemisches kann so geregelt
werden, dass im Hydrierungsgefäss die notwendigen Temperaturbedingungen gewährleistet sind. Bei der dargestellten
Ausführungsform wird die flüssige Phase aus Hexamethylendiamin im unteren Teil des Entmischungsgefässes gesammelt
und dem Entmischungsgefäss kontinuierlich oder periodisch entnommen. Sie wird dann in ein Druckreduziergefäss eingeleitet
und kann anschliessend abgekühlt werden. Das in dem Hexamethylendiamin gelöstes Ammoniak wird durch Destillation
entfernt.
Die Erfindung ist nachstehend anhand eines Ausführungsbeispiels weiter erläutert.
co
co
^ Ueberschlissiger Wasserstoff, 54-4 kg/h Adipinsäurenitril
^ und 1111 kg/h flüssigen Ammoniaks wurden uncr einem Druck
-** von 230 Atm, und bei 800G kontinuierlich- in ein einen
-» Cobalb-iiydrierungskabalysafcor enthaltendes Hydrierungsgefäss
eingespritzt. Die Bedingungen im Hydrierungsgefäss wurden
so einreguliert, -dass eine maximale Betriebstemperatur von
etwa 135°G erzielt wurde. Die Reaktionsprodukte wurden
bei 130 bis 135^0 im Entmischungsgefäss gesammelt und dort
entmischt, so dass eine flüssige und eine gasförmige Phase
entstand. Die gasförmige Phase, die Wasserstoff, Ammoniak
und Stickstoff enthielt, wurde auf 30 - 400C gebracht und
in das Hydrierungsgefäss zurückgeführt. Die flüssige Phase
wurde nach Druckverringerung abgekühlt und zur Entfernung des gelösten Ammoniaks destilliert. Das ammoniakfreie Produkt
enthielt 9713% Hexamethylendiamin und 2,7% Verunreinigungen.
BAD ORt<a»NAL
b 1 !
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin durch Hydrierung von Adipinsäurenitril Im flüssigen Zustand In Gegenwart von Ammoniak unter Druck und bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, dass man das aus der Hydrierungszone austretende Reaktionsgemisch. In eine gasförmige Phase aus Wasserstoff und Ammoniak sowie eine flüssige Phase aus Hexamethylendiamin ohne Temperaturoder Druckänderung entmischen lässt und das abgesonderte Wasserstoff-Ammoniak-Gemisch in die Hydrierungszone zurückfuhrt.PATENIANWXIfEOR.-INO.H.FINCKE DIPt-INO-RBOHR DtPL-INO S. STAEGERBAD ORIGINALO 9 8 A 1 / 1611
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1201/65A GB1118911A (en) | 1965-01-11 | 1965-01-11 | Process for the manufacture of hexamethylene diamine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1543679A1 true DE1543679A1 (de) | 1969-10-09 |
| DE1543679B2 DE1543679B2 (de) | 1976-07-01 |
Family
ID=9717918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19661543679 Pending DE1543679B2 (de) | 1965-01-11 | 1966-01-10 | Verfahren zum abtrennen von hexamethylendiamin aus der bei der hydrierung von adipinsaeuredinitril in gegenwart von ammoniak anfallenden reaktionsloesung |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3398195A (de) |
| BE (1) | BE674973A (de) |
| CH (1) | CH473083A (de) |
| DE (1) | DE1543679B2 (de) |
| FR (1) | FR1463409A (de) |
| GB (1) | GB1118911A (de) |
| NL (1) | NL6600260A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2312591A1 (de) * | 1973-03-14 | 1974-10-03 | Basf Ag | Herstellung von hexamethylendiamin |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9073867B2 (en) | 2011-04-09 | 2015-07-07 | Amyris, Inc. | Process for preparing caprolactam and polyamides therefrom |
| CN103965056B (zh) | 2012-12-18 | 2017-04-12 | 英威达科技公司 | 用于生产六亚甲基二胺的一体化方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3193472A (en) * | 1963-01-07 | 1965-07-06 | Monsanto Co | Process for the purification of hexamethylenediamine |
-
1965
- 1965-01-11 GB GB1201/65A patent/GB1118911A/en not_active Expired
-
1966
- 1966-01-04 CH CH5966A patent/CH473083A/de not_active IP Right Cessation
- 1966-01-10 NL NL6600260A patent/NL6600260A/xx unknown
- 1966-01-10 DE DE19661543679 patent/DE1543679B2/de active Pending
- 1966-01-10 US US519576A patent/US3398195A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-01-11 FR FR45481A patent/FR1463409A/fr not_active Expired
- 1966-01-11 BE BE674973D patent/BE674973A/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2312591A1 (de) * | 1973-03-14 | 1974-10-03 | Basf Ag | Herstellung von hexamethylendiamin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH473083A (de) | 1969-05-31 |
| NL6600260A (de) | 1966-07-12 |
| GB1118911A (en) | 1968-07-03 |
| DE1543679B2 (de) | 1976-07-01 |
| BE674973A (de) | 1966-07-11 |
| FR1463409A (fr) | 1966-12-23 |
| US3398195A (en) | 1968-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2932488C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung einer Kohlenwasserstofffraktion | |
| DE2854698A1 (de) | Verfahren zur reinigung eines einsatzstromes aus gassfoermigen ungesaettigten kohlenwasserstoffen | |
| EP2625156B1 (de) | Verfahren und vorrichtung zur erzeugung eines methanreichen gases aus synthesegas | |
| CH634553A5 (de) | Verfahren zur herstellung von harnstoff. | |
| DE1948668B2 (de) | Verfahren zur reformierung von schwerbenzin | |
| DE3402995A1 (de) | Verfahren zur herstellung von formaldehyd | |
| DE1543679A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin | |
| DE1283223B (de) | Verfahren zur Abtrennung geringer Mengen von Acetylenen und Carbonylverbindungen auseinem ueberwiegend Butadien-(1, 3) und Butylen enthaltenden Kohlenwasserstoffgemisch | |
| DE1542387A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von chemischen Verbindungen,insbesondere von Ammoniak,aus gasfoermigen Ausgangsstoffen | |
| DE1071259B (de) | ||
| DE1106319B (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung alicyclischer Amine | |
| DE1909760A1 (de) | Verfahren zur katalytischen Herstellung von Cycloparaffinen durch Hydrierung der entsprechenden aromatischep Kohlenwasserstoffe | |
| DE1793442C3 (de) | Verfahren zum katalytischen Hydrieren von Adipinsäurenitril | |
| DE2429293A1 (de) | Katalysatoren und ihre verwendung zur hydrierung | |
| DE1301320B (de) | Verfahren zur katalytischen Synthese von Melamin aus Harnstoff | |
| DE1768776B2 (de) | Verfahren zur herstellung einer waessrigen harnstoffloesung | |
| DE2414930C2 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Hexamethylenimin | |
| DE3009724A1 (de) | Verfahren zur behandlung eines stickoxide enthaltenden gasstroms | |
| DE882402C (de) | Reaktionsgefaess und Verfahren zur Durchfuehrung chemischer Reaktionen | |
| DE2447221B2 (de) | Verfahren zur Vernichtung von Cyanwasserstoff gas | |
| DE2124472A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Nitrilen | |
| DE1204679B (de) | Verfahren zum Abscheiden von Harnstoff aus den von Melamin befreiten Abgasen der in Gasphase durchgefuehrten Melaminsynthese aus Harnstoff | |
| DE1240834B (de) | Verfahren zur Herstellung von Stickstofftetroxyd | |
| DE2519383C3 (de) | Verfahren zur Reinigung und Wiedergewinnung von AlkalimetaUalkylamiden aus einer Lösung | |
| DE10231942A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Hydrierung von Citronellal zu Citronellol |