DE1522444A1 - Verfahren zum Herstellen von relieftragenden Platten,Folien oder Filmen - Google Patents

Verfahren zum Herstellen von relieftragenden Platten,Folien oder Filmen

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Description

BADISCHE ANILIN- A SODA-PABRIK AO - 152 244 A
Unsere Zeichens O.Z. 24 748 Sa/Ro Ludwigshafen/Rhein, den 9.3
Verfahren zum Herstellen von relieftragenden Platten, Folien
■; : oder Filmen.
Lichtempfindliche Platten, Filme oder Folien aus denen durch Belichten unter einem Negativ und Auswaschen der unbelichteten Teile mit einem Lösungsmittel, Reliefformen für Druckzwecke oder pneumatische Steuerelemente hergestellt werden können,, bestehen aus Gemischen von hochpolymereh Trägersubstanzen, ungesättigten Monomeren, die mehr als eine polymerisierbare Doppelbindung enthalten und Photoinitiatoren. So hergestellte Reliefformen werden z.B. für den Hochdruck und Trockenoffset (indirekten Hochdruck) verwendet, . ..,-_., ,, . L : . , . .- . -. . :
Als hochpolymere Trägersubstanzen eignen sich u.a. Cellulose-Deri vate und Polyamide.· Die Photoinitiatoren dienen zur Erhöhung der Lichtempfindlichkeit der Platten, Filme oder Folien. Solche Photoinitiatoren sind z.B. vicinale Ketaldonylverbindungen, wie Diacetyl oder Benzil oder c£-Ketaldonylalkohole, wie Benzoin sowie Acyloinäther wie Benzoinmethyläther aber auch e£-substituierte > aromatische Acyloine, wie «i-Methylbenzoin.
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Als Monomere zur Herstellung der Reliefplatten' eignen sich Verbindungen, welche zwei oder mehr photopolymerisierbare Doppelbindungen enthalten. Hierzu zählen z.B. Diacrylate bzw. -Methacrylate zweiwertiger Alkohole wie die Diacrylate des Glykols, der Propylenglykole, der Butylenglykole und der Glykole höherer Alkohole, wie der Pentandiole und Hexandiole sowie Di- und Polyacrylate mehrfunktlonelier Alkohole z.B. des Glycerins, des Pentaerythrits und des Trimethylpropans. Selbstverständlich können an Stelle dieser Di- und Polyacrylate auch die Di- oder Polyacrylamide bzw. -methacrylamide von Di- und Polyaminen verwendet werden. Solche Amine sind z.B. Äthylendiamin, die Propylendiamin und die Butylendiamine. Auch entsprechende Harnstoff-, Melamin- oder Guanidinderivate, die zwei oder mehr Acryl- bzw. Methacrylreste enthalten, sind für diesen Zweck geeignet. Als Beispiele seien Diacryl- oder Dimethacrylharnstoff, Methylenbisacrylamid und Methylenbismethacrylamid genannt. Daneben können auch solche Monomeren verwendet werden, die Urethangruppen enthalten. Auch die Derivate von Vinylestern oder Vlnyläthern sind für diese Zwecke geeignet.
Grundsätzlich müssen alle diese Verbindungen mehr als eine Doppelbindung enthalten. Daneben können allerdings Verbindungen mitverwendet werden, die nur eine polymerisationsfähige Doppelbindung enthalten. Es muß dabei aber beachtet werden, daß die Vernetzungsdichte im fertigen Polymerisat genügend hoch ist, d.h. ein Aus-
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waschen belichteter Teile aus den Platten vermieden wird.
Die Platten, Filme oder Folien,die zur Herstellung von Reliefbildem verwendet werden sollen, können z.B. durch Lösen der Komponenten, Entfernen des Lösungsmittels und anschließendes Pressen. Extrudieren oder Walzen des Gemisches hergestellt werden. Die Lösungen der Komponenten können aber auch zu Folien oder Filmen gegossen werden. Es ist auch möglich, die Hochpolymeren in Pulverform mit den Monomeren zu vermischen und die Mischung anschließend zu Folien oder Platten zu verarbeiten.
Die Schilderung dieser Herstellungsverfahren der lichtempfindlichen Platten, Folien und Filme zeigt, daß in jedem Falle das Gemisch der Komponenten thermisch und mechanisch beansprucht wird. Hierbei besteht in sehr hohem Maße die Gefahr vorzeitiger Polymerisation. Es liegt auf der Hand, daß ein Material, das schon teilweise oder in extremen Fällen weitgehend vorpolymerisiert ist, zur Herstellung von Druckplatten oder sonstigen relieftragenden Elementen völlig ungeeignet ist. Die Gefahr vorzeitiger Polymerisation besteht aber nicht nur während des Herstellungsprozesses, sondern auch beim Lagern der Platten, Folien und Filme, da alle zur Herstellung der Platten-verwendeten Monomere um eine gute Lichtempfindlichkeit der Platten zu gewährleisten, sehr leicht polymerisieren müssen.
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Man hat daher schon eine große Anzahl von Inhibitoren vorgeschlagen, durch, deren Zusatz sowohl die Polymerisation der Monomeren bei der Herstellung des lichtempfindlichen Materials, als auch die Polymerisation bei der Lagerung verhindert werden soll. Diese Inhibitoren dürfen 3edoch die Lichtempfindlichkeit der Platten nicht nachteilig beeinflussen. Als Inhibitoren wurden bisher Hydrochinon, p-Mathoxyphenol, p-Chihon, Kupfer-I-chlorid, Methylenblau, Naphth;/lamin und ähnliche Substanzen vorgeschlagen (siehe auch deutsche Patentschriften 1 10> 019 bzw. 1 098 197) #
Es ist aber allgemein bekannt, daß durch Hydrochinon, p-Chinon und Phenole starke Verfärbungen der Platten hervorgerufen werden. Durch diese Verfärbungen werden bei der Belichtung für die Polymerisation wirksame Anteile des aktinischen Lichts ausgefiltert. Der Zusatz dieser Inhibitoren bewirkt daher oft, daß die Platten insbesondere in den tieferen Schichten bei der Belichtung nicht mehr äurchpolymerisieren. Methylenblau und ähnliche Verbindungen verursachen ebenfalls eine starke Färbung und erfahren zudem eine Änderung der Farbe in Abhängigkeit von der Belichtung» Es ist ferner bekannt, daß Methylenblau für längerwelliges Licht als Sensibilisator wirken kann, was die Handhabung so stabilisierter Pl&ttien äußerst erschwert* Ändere Stabilisatoren, z.B. Kupfer-I-chloridj, eignen sich deshalb nicht besonders, weil sie in dem Polyamid-Monomeren-Gemisch unlöslich sind und sich daher sehr sohlecht verteilen lassen» ^-Naphthylamin und seine Derivate sind wegen ihres unangenehmen Geruches und ihrer Toxizi-
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tat nur beschränkt anwendbar. Die als vorzügliche· Stabilisatoren bekannten Nitrite haben den Nachteil, daß sie sich ebenfalls nicht gut in dem zu stabilisierenden Material verteilen lassen.
Es wurde nun gefunden, daß lichtempfindliche Platten, Filme oder Folien aus vernetzbaren, löslichen hochpolymeren Substanzen, Verbindungen mit mindestens zwei photopolymerisierbaren Doppelbindungen Photoinitiatoren und Polymerisationsinhibitoren besonders vorteilhaft hergestellt werden können, wenn man als Polymerisationsinhibitor N-Nitrosohydroxylaminderivate der allgemeinen Formel
R-N-OX
Jn
verwendet, in der R für einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest mit bis zu 18 C-Atomen steht und X ein Wasserstoffatom, ein Metall oder ein ggf. substituiertes Ammoniumradikal bedeutet und der Index η der Anzahl der positiven Ladungen des Restes X entspricht.
Hinsichtlich der Art der für die Herstellung der erfindungsgemäß stabilisierten Platten verwendeten Monomeren und Polymeren sowie der Photoinitiatoren besteht keine Beschränkung. Der Zusatz der Inhibitoren kann während der Herstellung der Platten, Folien oder Filme nach üblichen Verfahren erfolgen. Die Zumlschung kann beim mechanischen Abmischen der Komponenten oder während des gemeinsamen AuflBsens der Komponenten vorgenommen werden.. Man kann aber
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auoh die Inhibitoren noch nachträglich in die bereits fertig hergestellten Platten, Folien oder Filme eindiffundieren lassen. Das gilt natürlich nur dann, wenn die Rohstoffe bei der Herstellung der Platten keiner starken thermischen und mechanischen Beanspruchung ausgesetzt waren.
Die erfindungegemäß hergestellten Platten sollen mindestens 0,01 und höchstens 0,5$ bevorzugt 0,05 bis 0,3$ Inhibitoren, bezogen auf das Gewicht der.im gesamten Plattenmaterial vorhandenen photopolymerisierbaren Monomeren, enthalten. Selbstverständlich können in Spezialfallen diese Grenzen auch unter- oder überschritten werden. Als Verbindungen der Formel
R-N-O
NO
kommen z.B. solche in Betracht».bei denen der Substituent R für einen Methyl-, Isopropyl, Butyl-, Benzyl-, Cyclohexyl- oder Cyclooctylrest steht. Jedoch kann R auch einen aromatischen Rest z.B. einei Phenyl- oder Naphthylrest bedeuten. Die genannten Reste können außerdem noch substituiert sein, z.B. mit Halogen, Methylol- oder Cyangruppen. Als Beispiele hierfür seien genannt: die Methylolcyclohexylgruppe und die Cyanocyclohexylgruppe. Als Substituenten X kommen Metalle, wie z.B. Natrium, Kalium« Magnesium, Calcium« Strontium, Aluminium, Kupfer, Zin, Cer, Eisen, Nickel, Kobalt usw. in Frage. Außer diesen Metallen eignen sich als Substituenten das Ammoniumradikal und substituierte Ammoniumradikale, wie alkyl- oder cyolohexylsubstituierte Ammoniumradikale.
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Besonders geeignet* Inhibitoren sind z.B. das Natriumsalz des N-Nitrosocycloiiexylfoydroxylamins, das Cevilll>6al2 des N-Nitrosocyclohexylliyäroxylainins oder das Ammoniumsalz des N-NitrosocyelohexylhydroxylaffliBS/ .
Es war Uberrasclaend^ daß gerade diese Klasse von Inhibitoren sich bei der Herstelimg von photopolymerisierbaren Materialien so hervorragend eignet. Die Verbindungen dieser Klasse vereinen einen äußerst wirksameai Stabilisierungseffelct während der Herstellung und der Lagerimg üer Platten, Pollen oder Filme mit dem Vorteil,
Photo die HohtempfiMlIehkeit der Platten bei der/polymerisation nicht nachteilig zu beeinflussen. Das hat zur Folge, daß man bei den bekannten Verartoeitungsverfähren eine vorzeitige Polymerisation und damit die Untoraucjhbarkeit des Materials für die spätere Reliefherstelluhg niciat; «ehr zu befürchten hat und daß andererseits das Material ohne Veränderung seiner Pölyrnerisationseigensehaften gelagert werden lcann. Ferner lassen s:ich diese Stabilisatoren in den zur Plattenherstellung verwendeten Massen äußerst leicht verteilen. Sie sind zudem* natürlich in Abhängigkeit von den Subs ti tuen ten R und X sehr wenig gefärbt bzw. farblos und ohne störenden ßeruchj, was:.-für die Handhabung^ von großer Bedeutung ist, Infolge ihrer geringen Eigenfarbe absorbieren sie im Gegensatii zu vielen bekannten Stabilisatoren nur wenig von dem zur Belichtung erforderlichen aktlnl&elaen Licht, so daß^ dieses Licht praktisch ohne Störung durch die Inhibitoren wirksam werden kann.
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Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Man löst 100 Teile eines alkohollöslichen Mischpolyamids, das durch Mischpolykondensation von Adipinsäure, Hexamethylendiamin, 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan und fc-Capro Iac tarn hergestellt wurde, sowie 15 Teile m-Xylylenbisairylamid, 10 Teile Triäthylenglykoldiacrylat, 28 Teile Bis-GüycoJäther des N-Methylolacrylamids, 17 Teile N-Methylolmethacrylmethyläther, 1 Teil Benzoinmethyläther und 0,1 Teile CeP-(III)-SaIz des N-Nitrosocyclohexy !hydroxylamine in 500 Teilen Methanol bei 60°C. Die viskose Lösung wird auf einem Walzwerk bei Temperaturen zwischen 60° - 80°C trookengewalzt.Das Walzfell wird zerkleinert und in einer Presse bei 1700C unter einem Druck von 200 kg/cm zu einer transparenten, farblosen Platte, von 0,8 mm Dicke gepreßt. Die Platte wird mit einer doppelseitig klebenden Klebefolie auf eine Aluminiumplatte aufgeklebt und in einem Kopierrahmen, in welchem ein Rasternegativ mittels einer transparenten UV-durchlässigen Folie durch Vakuum auf die Plattenoberfläche festgesaugt wird, 8 Min. mit einer Anordnung von 20 dicht nebeneinanderliegenden Leuchtstoffröhren vom Typ Philips TL-A 40 W/05 im Abstand von 5 cm belichtet. Die belichtete Platte wird mit einem Propanol-Äthanol-Wasser-Gemisch (7:2:1) in einer Auswaschapparatur, die aus einer Pumpe und einer Anzahl von Sprühdüsen besteht und das Lösungsmittel mit einem Druck von 3 atm. auf die auszuwaschende Platte sprüht, ausgewaschen. Nach 10 Min. unterbricht man den Auswaschvorgang, spült die Platte mit frischem Propanol ab und entfernt das anhaftende Lösungsmittel mit Preßluft. Q
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Man erhält so ein gerastertes Klischee (Autotypie), welches zu einwandfreien Druckergebnissen in einer Buchdruckpresse führt.
Beispiel 2
Eine Lösung aus lOOTeilen eines alkohollöslichen Polyamids (siehe Beispiel 1), 20 Teilenm-Xylylenbisacrylamld, 8 Teilen Triäthylenglykoldiacrylat, 22 Teilen Bis-Glykoläther des N-Methylolacrylamids, 1 Teil Benzoinmethyläther und 0,1 Teil Natrium-Salz des N-Nitrosocyclohexy!hydroxylamins in 300 Teilen Methanol wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, zu einem lösungsmittelfreien Pell trockengewalzt, zerkleinert und zu einer transparenten Platte gepreßt. Die Weiterverarbeitung geschieht nach 4 wöchiger Lagerzeit der Platte wie in Beispiel 1. Man erhält ein hervorragendes, zum Drucken im Hochdruck geeignetes Rasterklischee.
Beispiel 3
E£ne Mischung von 40 Teilen Triäthylenglykoldiacrylat, dem zur Stabilisierung 0,1$ Ammoniumsalz des N-Nitrosocyclohexylhydroxylamins und als Photoinitiator 0,15# Phenanthrenchinon zugesetzt sind, und 60 Teilen Celluloseacetat wird durch Walzen bei 110°C homogen gemischt. Aus dieser Mischung wird wie in Beispiel 1 beschrieben bei 145°C eine 0,8 mm dicke Platte gepreßt. Die klare, gepreßte Folie wird auf ein 1,0 mm dickes Aluminiumblech aufgeklebt. Die Belichtung unter Verwendung eines Strich-Negatives erfolgt durch eine 100 Ampdre- Kohlenbogenlampe, die im Abstand von 165 cm von dem in Beispiel 1 beschriebenen Kopierrahmen aufgestellt
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ist. Die Kohlebogenlampe hat keinen Reflektor. Nach 5 minütigem Belichten wird die Platte solange mit Aceton ausgewaschen, bis an den unbelichteten Stellen die Aluminiumunterlage freigelegt ist. Es hinterbleibt ein Relief mit senkrecht auf der Aluminiumunterlage stehenden Seitenflanken, welches sich zur Herstellung von Schaltelementen in der pneumatischen Regeltechnik verwenden läßt.
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Claims (1)

  1. Patentanspruch
    ,Verfahren zum Herstellen vernetzbarer lichtempfindlicher Platten, Filme oder Folien aus löslichen hochpolymeren Substanzen, Verbindungen mit mindestens zwei photopolymerisierbaren Doppelbindungen, einem Photoinitiator und einem Polymerisationsinhibitor, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polymerisationinhibitor N-Nitrosohydroxylaminderivate der allgemeinen Formel
    R-N-O
    t
    NO
    verwendet, in der R für einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest mit bis zu 18 C-Atomen steht, X Wasserstoff, ein Metall oder ein ggf. substituiertes Ammoniumradikal bedeutet und η der Anzahl der positiven Ladungen des Restes X entspricht.
    BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
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DE1967B0091562 1967-03-10 1967-03-10 Polymerisationsinhibitor enthaltendes lichtvernetzbares gemisch Granted DE1522444B2 (de)

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