DE1520956B2 - Verfahren zur herstellung von organooxysiloxanen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von organooxysiloxanenInfo
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Description
Anstrichstoffen auf Wassergrundlage eingesetzt "werden.
Der genaue Ablauf der zwischen Alkyltrimethoxysilan,
Tetraalkylorthosilikat und Wasser stattfindenden Umsetzung ist nicht mit Sicherheit bekannt, und die
vorliegende Erfindung soll' nicht auf eine besondere Umsetzungsweise beschränkt werden. Man kann
jedoch annehmen, daß die stattfindende Umsetzung eine intermolekulare Kondensationspolymerisation ist,
die durch die Abspaltung von Wasser- und/oder Alkoüolmolekülen
zwischen den siliciumhaltigen Anteilen verursacht wird. ;
1 Man weiß z. B., daß die durch die Umsetzung erhaltene
wäßrige Lösung zu einem harten, wasserabstoßenden Film trocknet, auch wenn das Trocknen
unter Stickstoff stattfindet. Durch diese Tatsache neigt man dazu, die Möglichkeit auszuschließen, daß während
der Umsetzung freie Radikale entstehen, die unter dem Einfluß des Luftsauerstoffs gebildet wurden.
Man erhält die gleiche Verbindung, gleich ob das Trocknen an der Luft oder unter Stickstoff stattfindet.
10 cm3 Methyltrimethoxysilan wurden mit 10 cm3
Wasser gemischt und 10 Minuten gerührt, während welcher Zeit eine exotherme Reaktion stattfand, die zu
einer klaren, die Verbindung B enthaltenden Lösung führt. 10 cm3 Tetraäthylorthosilikat wurden zu der die
Verbindung B enthaltenden Lösung zugegeben. Das Gemisch wurde 5 Minuten gerührt, wobei nochmals
eine exotherme Reaktion stattfand, bei der eine klare, die Verbindung C enthaltende Lösung erhalten wurde.
Die Anwendbarkeit wird durch folgenden Versuch erläutert: Die erhaltene Lösung wurde weiter mit
370 cm3 Wasser verdünnt. Der pH-Wert dieser Lösung betrug 3,0 bis 3,5. Diese verdünnte Lösung wurde dann
auf die Betonfläche eines Fußwegs gestrichen. Nach dem Trocknen an- der Luft besaß der Beton eine abriebbeständige
und wasserabstoßende Überzugsschicht.
Durch Aufbringen der wäßrigen Lösung mit einem Feststoffgehalt von 5 % auf einen Betonwürfel und anschließendem
24stündigem Eintauchen desselben in Wasser absorbierte dieser 3,62 % Wasser. Ein unbehandelter
Betonwürfel gleicher Größe absorbierte unter diesen Bedingungen 4,5% Wasser; ein mit einer
5%igen wäßrigen Lösung von Äthylsilikat behandelter Betonwürfel absorbierte ebenfalls 4,5 % Wasser.
Auf ähnliche Weise wurden 10 cm3 Propyltrimethoxysilan mit 10 cm3 Wasser vermischt und weiter wie
im Beispiel 1 verfahren.
Das erhaltene Umsetzungsprodukt hatte ein spezifisches Gewicht von 0,86/25° C und eine Viskosität von
0,84cSt./25°C. Nach Verdünnen des Produkts mit Wasser bis zu einer Feststoff konzentration von 5 % betrug
das spezifische Gewicht der Lösung 0,992/25° C. Ein Betonwürfel, der mit dieser 5%igen Lösung behandelt
worden war, absorbierte nach 24stündigem Eintauchen in Wasser 1,74% Wasser, der unbehandelte
Würfel absorbierte unter denselben Bedingungen 4,5% Wasser.
Auf ähnliche Weise wurden 10 cm3 Butyltrimethoxysilan
mit 10 cm3 Wasser vermischt und weiter wie im Beispiel 1 verfahren. Bei Anwendung des erhaltenen
Umsetzungsproduktes wurde festgestellt, daß dessen wasserabweisende Eigenschaften besser wären als 'die
des Umsetzungsproduktes aus Beispiel 1.
In entsprechender Weise können andere Alkyltrimethoxysilane
nach dem Verfahren der vorstehenden Beispiele mit anderen Tetraalkylorthosilikaten verwendet
werden.
Gute Ergebnisse werden erzielt, wenn die Alkylgruppe
der Alkyltrimethoxysilane bis zu 6 Kohlenstoffatome enthält und wenn die Alkylgruppen der
Tetraalkylorthosilikate Methyl- oder Äthylgruppen sind. '■■'■ .;
Es wird darauf hingewiesen, daß Beton, der mit den erfindungsgemäß hergestellten ' Produkten behandelt
wurde, mit zunehmender Länge der Alkylgruppe des Alkyltrimethoxysilans zunehmend wasserabstoßend
wird. Andererseits nimmt die Leichtigkeit, mit der sich das Alkyltrialkoxysüan mit Wasser umsetzt, mit zunehmender
Länge der Alkylgruppe ab.
B e i s ρ i e 1 4
10 cm3 Methyltrimethoxysilan wurden mit 10 cm3
Tetraäthylorthosilikat gemischt. Es fand keine Umsetzung statt, und das Gemisch war nach lwöchiger
Lagerung in einem geschlossenen Behälter„unver-
ändert. Dann wurde das Gemisch mit 2vTcm"3 angesäuertem
Wasser (0,005:n HCl) gemischt. Dabei fand
spontan eine exotherme Umsetzung statt. Nach 10 Minuten wurde das Reaktionsprodukt mit 350 cm3
Wasser verdünnt. Dieses Produkt war praktisch identisch mit dem nach Beispiel 1 hergestellten Umsetzungsprodukt.
Diese verdünnte Lösung wur.de dann auf Papier, Heiz, Ziegel und Beton'aufgebracht. Die behandelten
Materialien waren wasserabstoßend und wetterbe-
ständig. .
Versuchsbericht
In Vergleichsversuchen wurden gleiche Würfel gewöhnlichen Betons mit verschiedenen wasserabstoßenden
Stoffen überzogen und diese unter gleichen Bedingungen in einen Behälter von Wasser getaucht. Nach
72 Stunden wurden die Würfel herausgenommen und die absorbierte Wassermenge durch Gewichtsanalyse
bestimmt.
Vergleich der erfindungsgemäßen Alkylalkoxysilan-Cohydrolysate bezüglich ihrer hydrophobierenden
Eigenschaften mit handelsüblichen Produkten.
| Produkt | Organosiliciumverbindung | Absorbiertes |
| Konzentration % | Wasser | |
| Vergleichs | keine Behandlung | 9,68 |
| versuch | ||
| 100% ES | 5% in Wasser | 10,70 |
| 75% ES | 5% in Wasser | |
| 25% Mtms | 9,86 | |
| 50% ES | 5 % in Wasser | |
| 50% Mtms | 7,14 | |
| 25% ES | 5 % in Wasser | |
| 75% Mtms | 4,35 | |
| SC-50 | ■5% in Wasser | 8,13 |
| Drifilm 133 | 5% in Petroläther | 8,53 |
| Drifilm 103 | 5 % in Petroläther | 8.92 |
Mtms = Methyltrimethoxysilan,
ES = Äthylsilicat,
ES = Äthylsilicat,
SC-50 = General Electric Co.,
Drifilm 133 = General Electric Co.,
Drifilm 103 = General Electric Co.
Drifilm 133 = General Electric Co.,
Drifilm 103 = General Electric Co.
SC-50 ist ein Natriummethylsilikat der Formel CH3
— Si — O —
I
ο
Na DF 133 33% und DF 103 70% Feststoffgehalt mit
CH3
— Si — O — Gruppen
— Si — O — Gruppen
! CH3 Jx
ίο enthält.
Aus dem Versuchsbericht ist klar ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Cohydrolysate bessere wasser-
Drifilm 133 bzw. 103 sind Lösungen in Kohlen- abweisende Eigenschaften besitzen als vergleichbare
Wasserstoffen von Organopolysiloxanharzen, wobei Handelsprodukte.
J ■- ι-
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Organooxy- Die Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Versiloxanen
durch Teilhydrolyse von Organooxy- fahren, d. h., das Alkyltrimethoxysilan und die Tetrasilanen
mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart 5 alkylorthosilikate sind bekannte Stoffe und können
einer sehr verdünnten Säure, dadurch ge- nach Verfahren erhalten werden, die bereits in der
kennzeichnet, daß man als Organooxy- Literatur beschrieben wurden.
silane a) 1 bis 3 Teile eines Alkyltrimethoxysilans Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Vermit
bis zu 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe fahrens kann beispielsweise zuerst das Alkyltrimeth-
und b) 3 bis 1 Teile eines Tetraalkylorthosilikats io oxysilan a) mit Wasser umgesetzt werden. Diese Ummit
bis zu zwei Kohlenstoffatomen pro Alkyl- setzung verläuft spontan und exotherm unter Gasentgruppe
verwendet. wicklung. Das Produkt dieser Umsetzung wird dann
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- mit einem Tetraalkylorthosilikat b) umgesetzt. Diese
zeichnet, daß man als Alkyltrimethoxysilan a) Me- zweite Umsetzung verläuft gleichfalls exotherm und
thyltrimethoxysilan und als Tetraalkylorthosili- 15 spontan unter Gasentwicklung.
kat b) Tetraäthylorthosilikat verwendet. Das Produkt dieser zweiten Umsetzung ist in Wasser
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch löslich, jedoch trocknet eine wäßrige Lösung des Progekennzeichnet, daß man zunächst ein lagerbe- duktes.zu einem zähen, wasserabstoßenden Film, der
ständiges Gemisch aus dem Silan a) und dem dazu verwendet werden kann, poröse Materialien zu
·. Tetraalkylorthosilikat b) herstellt. 20 überziehen und sie wasserabstoßend zu machen. Der
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- Film ist verschleißfest und haftet fest an porösen Matezeichnet,
daß man zunächst das Alkyltrimethoxy- rialien, wie Papier, Holz oder Beton.
silan a) mit Wasser umsetzt und dann das erhaltene Der Film haftet nicht an nichtporösen Materialien,
Reaktionsprodukt mit dem Tetraalkylorthosilikat wie z. B. Metallen. ^- -
. b) reagieren läßt. 25 Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen
5. Verwendung der nach Anspruch 1 bis 4 er- können nach herkömmlichen Verfahren, z. B. durch
haltenen Misch hydrolysate zum Hydrophobieren Aufstreichen wie Färbe oder Aufsprühen, mit komprivon
porösen Oberflächen. miertem Gas, als Überzug aufgebracht werden. Die err
findungsgemäß hergestellten Verbindungen können
30 ferner zu glasfaserartigen Fäden ausgezogen werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Her- Bei Verwendung der Umsetzungsprodukte zum
stellung von Organooxysiloxanen durch Umsetzung Überziehen von Materialien, um ■ diese wasserab-
eines Alkyltrimethoxysilans und eines Tetraalkylortho- stoßend zu machen, kann' das erfindungsgemäße Ver-
silikats mit Wasser. Die bei dieser Umsetzung erhalte- fahren auch so durchgeführt werden, daß man zuerst
nen Produkte sind wasserlöslich und besitzen die sehr 35 ein Gemisch aus beispielsweise Methyltrimethoxysilan
erwünschte Eigenschaft, aus wäßrigen Lösungen unter und Tetraäthylorthosilikat herstellt. Dieses Gemisch
Bildung eines wasserunlöslichen Films, der Wasser ab- wird dann mit etwa dem gleichen Volumen Wasser
stößt, zu trocknen. oder mit einer sehr verdünnten Lösung einer Säure in
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung Wasser vermischt und aufgetragen,
von Organooxysiloxanen durch Teilhydrolyse von 40 Es wird darauf hingewiesen, daß vor dem Mischen
Organooxysilanen mit Wasser, gegebenenfalls in mit Wasser das Gemisch von Alkyltrimethoxysilan und
Gegenwart einer sehr verdünnten Säure ist dadurch Tetraalkylorthosilikat völlig lagerbeständig ist. Erst,
gekennzeichnet, daß man als Organooxysilane a) 1 bis nach dem Mischen mit Wasser findet eine Umsetzung
3 Teile eines Alkyltrimethoxysilans mit bis zu 6 Koh- unter Bildung eines wasserlöslichen Produkts statt,
lenstoff atomen in der Alkylgruppe und b) 3 bis 1 Teile 45 Vor der Verwendung als Überzugsmaterial wird das
eines Tetraalkylorthosilikats mit bis zu zwei Kohlen- fertige lagerfähige Gemisch aus 1 bis 3 Teilen Alkyltri-
stoffatomen pro Alkylgruppe verwendet. methoxysilan und 3 bis 1 Teilen Tetraalkylorthosilikat
Es war zwar bereits bekannt, daß durch Teilhydro- einfach mit Wasser verdünnt und dabei hydrolysiert,
lyse von Tetraalkoxysilanen Polykondensate erhalten Zur Behandlung von porösen Produkten, wie Beton,
werden können, die im allgemeinen aus Gemischen 50 um diese wasserabstoßend zu machen, werden die er-
verschiedenfunktioneller .Siloxane bestehen (vgl. findungsgemäß erhaltenen Umsetzungsprodukte zweck-
W. Noil, »Chemie und Technologie der Silicone«, mäßigerweise weiter mit Wasser verdünnt und in einer
1960, S. 420). Es war ferner bekannt, daß derartige Konzentration aufgebracht, die etwa 5% der festen
Reaktionen durch den Zusatz geringer Säuremengen, Materialien in Wasser enthält. Die Feststoffkonzen-
wie Chlorwasserstoff säure beschleunigt werden können 55 tration kann innerhalb von etwa 1 bis etwa 50 %
oder daß Kieselsäureester unter gleichzeitiger Gewin- variiert werden.
nung von Alkylhalogeniden mit konzentrierten, wäß- Es wird darauf hingewiesen, daß bei Verwendung
rigen Halogenwasserstoffsäuren kondensiert werden der erfindungsgemäß hergestellten Umsetzungsprokönnen
(vgl. deutsche Auslegeschrift 1 022 009). dukte im Gegensatz zu bisher bekannten silicium-
Das erfindungsgemäße Verfahren befaßt sich hin- 60 haltigen Anstrichstoffen keine spezielle Mischvorrichgegen
mit der Mischhydrolyse von Alkyltrimethoxy- tung oder eine schwierige Mischtechnik erforderlich
silanen und Tetraalkoxysilanen unter bestimmten Be- ist. Ferner kann die zum Mischen verwendete Vorrichdingungen,
wobei wasserlösliche Produkte erhalten tung leicht, einfach durch Spülen mit Wasser, gereinigt
werden, die hydrophobe Überzüge auf porösen Stoffen werden. Nach der Verdünnung mit Wasser ist das Geliefern.
Es wurde nachgewiesen, daß die nach dem er- 65 misch nicht entzündbar und hat die weiteren Vorteile,
findungsgemäßen Verfahren hergestellten Mischhydro- daß es praktisch neutral und nicht toxisch ist.
lysate bessere wasserabstoßende Eigenschaften be- Die erfindungsgemäß erhältlichen Umsetzungsprositzen als vergleichbare Handelsprodukte gleicher Wir- dukte können daher zur Herstellung von preiswerten
lysate bessere wasserabstoßende Eigenschaften be- Die erfindungsgemäß erhältlichen Umsetzungsprositzen als vergleichbare Handelsprodukte gleicher Wir- dukte können daher zur Herstellung von preiswerten
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2758415A1 (de) * | 1977-12-28 | 1979-07-12 | Fraunhofer Ges Forschung | Kieselsaeureheteropolykondensate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als membranen und adsorbentien |
| DE2758414A1 (de) * | 1977-12-28 | 1979-07-12 | Fraunhofer Ges Forschung | Kieselsaeureheteropolykondensate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung bei der zuechtung lebender zellen |
| DE2925969A1 (de) * | 1979-06-27 | 1981-01-29 | Fraunhofer Ges Forschung | Poroese membranen und adsorbentien, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur stofftrennung |
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| EP0094060A3 (en) * | 1982-05-06 | 1984-04-25 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Forschung E.V. | Membranes on the basis of heteropolycondensates of silicic acid, process for their manufacture and their use |
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| GB975302A (en) | 1964-11-11 |
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