DE1519618B2 - Waermeuebertragungsmittel - Google Patents

Waermeuebertragungsmittel

Info

Publication number
DE1519618B2
DE1519618B2 DE19661519618 DE1519618A DE1519618B2 DE 1519618 B2 DE1519618 B2 DE 1519618B2 DE 19661519618 DE19661519618 DE 19661519618 DE 1519618 A DE1519618 A DE 1519618A DE 1519618 B2 DE1519618 B2 DE 1519618B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bis
ester
heat transfer
acid
hexanediol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19661519618
Other languages
English (en)
Other versions
DE1519618A1 (de
Inventor
Dr. 6900 Heidelberg; Sander. Bruno Dr. 6700 Ludwigshafen; Gartner Dieter Dipl. Ing. Dr. 6712 Bobenheim. BOId 9-00 Becke. Friedrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
Badische Anilin and Sodafabrik AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Badische Anilin and Sodafabrik AG filed Critical Badische Anilin and Sodafabrik AG
Publication of DE1519618A1 publication Critical patent/DE1519618A1/de
Publication of DE1519618B2 publication Critical patent/DE1519618B2/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/10Liquid materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Als Wärmeübertragungsmittel werden bereits verschiedenartige Stoffe eingesetzt. So finden beispielsweise Salzschmelzen als Wärmeübertragungsmittel Anwendung. Bei der Verwendung von Salzschmelzen ist jedoch zu berücksichtigen, daß Schaden durch Korrosion verursacht werden und daß der hohe Schmelzpunkt dieser Schmelzen ihre Verwendung nur in einem höheren Temperaturbereich zuläßt. Ein anderes, häufig verwendetes Wärmeübertragungsmittel stellt das eutektische Gemisch aus Diphenyl- ίο äther und Diphenyl dar. Jedoch durch seinen relativ hohen Schmelzpunkt von +120C treten Schwierigkeiten bei der Wiederinbetriebnahme von Anlagen, insbesondere Freiluftanlagen, in der kalten Jahreszeit auf. Ein weiteres Wärmeübertragungsmittel, das in der Technik Eingang gefunden hat, ist Tetrachlordiphenyl. Dieses besitzt jedoch bei Raumtemperatur eine sehr, hohe Viskosität. Außerdem sind Tetrachlordiphenyl und Diphenyl physiologisch nicht unbedenklich. Ferner werden vielfach hochsiedende Mineralöle als Wärmeübertragungsmittel verwendet. Die Verwendung solcher hochsiedender Mineralöle ist dadurch begrenzt, daß sie nicht in Dampfform verwendet werden können. Darüber hinaus treten beim Erhitzen über längere Zeit Crackerscheinungen auf. Gemische aus Diphenyläther und Diphenyl sowie hochsiedende Mineralöle besitzen weiterhin relativ niedrige Flammpunkte. In geringerem Maße werden auch Siliconöle als Wärmeübertragungsmittel verwendet.
Es wurde nun gefunden, daß die Diester aus gegebenenfalls alkylsubstituierten Cyclohexan- oder Cyclooctancarbonsäuren und geradkettigen Diolen als Wärmeübertragungsmittel geeignet sind.
. Diese Ester zeichnen sich gegenüber bereits als Wärmeübertragungsmittel bekannten Diestern der Phthalsäure oder Diestern, die sich aus Alkylendiolen und Alkylcarbonsäuren bilden, dadurch aus, daß sie infolge ihres im allgemeinen höheren Siedepunkts und Flammpunkts sowie niedrigeren Steckpunkts in einem weiten Temperaturbereich flüssig sind und daher einen erweiterten Einsatzbereich besitzen, zumal sie über einen weiten Temperaturbereich eine nahezu konstante Viskosität aufweisen. Darüber hinaus können sie auch in Dampfform als Wärmeübertragungsmittel verwendet werden, da sie auch beim Erhitzen über längere Zeit keinen nennenswerten Abbau erleiden. Physiologisch sind sie unbedenklich.
Bevorzugte Ester leiten sich von Cyclohexan- oder Cyclooctancarbonsäuren, die eine bis zwei Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als Substituenten haben können, und geradkettigen Diolen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ab. Als Diole eignen sich auch Diolgemische, die durch Hydrierung der bei der Oxydation von Cyclohexan anfallenden Dicarbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren gewonnen werden. Bevorzugt werden Diester aus Cyclohexancarbonsäure oder Methyl und/oder Dimethy!cyclohexancarbonsäuren und Diolen mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen verwendet. Geeignete Verbindungen sind beispielsweise
Bis-(cyclohexancarbonsäure)-glykolester,
Bis-(cyclohexancarbonsä ure)-butandiol-(l ,4)-ester,
Bis-(methylcyclohexancarbonsäure)-pentandiol-(l ,5)-ester,
Bis-(dimethylcyclohexancarbonsä ure)-hexandiol-(l ,6)-ester,
Bis-(1 -methylcyclohexancarbonsäure)-hexandiol-(l ,6)-ester,
Bis-(cyclohexancarbonsäüre)-hexandiol-(l,6)-ester,
Bis-(cyclooctancarbonsä ure)-glykolester,'
Bis-(cyclooctancarbonsä ure)-butandiol-(l ,4)-ester,
Bis-(dimethyloctancarbönsäure)- >
hexandiol-(l ,6)-ester.
Die Ester können als reine Stoffe oder als Gemische untereinander verwendet werden.
Die Diester aus gegebenenfalls alkylsubstituierten Cyclohexan- oder Cyclooctancarbonsäuren und geradkettigen Diolen werden mit Vorteil als Wärmeübertragungsmittel an Wärmeaustauschnachen bei chemischen Reaktionen, ferner zum Beheizen von Leitungen und Apparaten, wie Extrudern oder Spinndüsen, als Heizflüssigkeit bei flüssigkeitsbeheizten Kesseln in Küchenbetrieben verwendet.
. Die vorteilhaften Eigenschaften der Ester als Wärmeübertragungsmittel sind in folgenden Tabellen dargelegt: .
Tabelle
Siedepunkt Stockpunkt Flammpunkt Dichte
C, 760 mm 0C °C g/cm3
345 -68 222 0,9945
350 -65 - 238 1,0018
345 -64 233 0,9774
334 -63 228 0,9978
350 -18 223 1,0232
Bis-(methylcyclohexancarbonsäure)-
pentandiol-(l,5)-ester
Bis-(methylcyclohexancarbonsäure)-
hexandiol-(l,6)-ester
Bis-(dimethylcyclohexancarbonsäure)-
hexandiol-(l,6)-ester
Bis-( 1 -methylcyclohexancarbonsäure)-
hexandiol-(l,6)-ester
Bis-(cyclohexancarbonsäure)-hexandiol-(l,6)-ester
Tabelle
Spezifische Wärme kcal/kg · 0C
2O0C
1000C 200° C Wärmeleitzahl
kcal/m · h ■ 0C
200C 10O0C 200° C
Viskosität (cP) bei
200C 100°C 200° C
Bis-(methylcyclohexancarbonsäure)-pentandiol-(l,5)-ester
Bis-(methylcyclohexancarbonsäure)-hexandiol-(l,6)-ester
Bis-(dimethylcyclohexancarbonsäure)-hexandiol-(l,6)-ester
Bis-tmethylcyclohexancarbonsäure)-hexandiol-(l,6)-ester
Bis-(cyclohexancarbonsäure)-hexandiol-(l,6)-ester
0,40 0,43 0,43 0,43 0,37
0,45 0,48 0,49 0,49 0,43
0,51 0,55 0,57 0,55 0,49
0,103 0,105 0,100 0,097 0,113
0,097
0,099
0,094
0,092
0,107
0,090
0,092
0,087
0,085
0,100
33
51
40
67
42
4,1
4,6
4,3
5,2
4,3
0,73 0,79 0,77 0,90 0,78
Zur Prüfung der Beständigkeit gegen Temperatureinflüsse wurden die Ester 576 Stunden bei 150 bis 1600C gehalten. Die physikalischen Konstanten ändern sich dabei folgendermaßen:
Tabelle
Siedepunkt 0C, 760 mm
vorher
nachher
vorher nachher 100° C
vorher nachher
Viskosität (cP) bei
200° C
vorher nachher
Bis-(methylcyclohexancarbonsäure)-pentandiol-(l,5)-ester
Bis-(methylcyclohexancarbonsäure)-hexandiol-(l,6)-ester
Bis-(dimethylcyclohexancarbonsäure)-hexandiol-(l,6)-ester
Bis-(1-methylcy clohexancarbonsäure)-hexandiol-(l,6)-ester
Bis-(cyclohexancarbonsäure)-hexandiol-(l,6)-ester
345 350 345 334 350
335 335 330 322 350
1,4701 1,4693 1,4672 1,4700 1,4726 1,4700
1,4700
1,4675
1,4704
1,4730
4,11
4,42,
4,39
5,18
4,46
4,44
4,81
4,65
5,43
4,80
1,19
1,27
1,24
1,35
1,27
1,23 1,31 1,28 1,37 1,30

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Diestern aus gegebenenfalls alkylsubstituierten Cyclohexan- oder Cyclooctancarbonsäuren und geradkettigen Diolen als Wärmeübertragungsmittel.
DE19661519618 1966-12-08 1966-12-08 Waermeuebertragungsmittel Pending DE1519618B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB0090200 1966-12-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1519618A1 DE1519618A1 (de) 1970-08-13
DE1519618B2 true DE1519618B2 (de) 1971-04-15

Family

ID=6985163

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661519618 Pending DE1519618B2 (de) 1966-12-08 1966-12-08 Waermeuebertragungsmittel

Country Status (2)

Country Link
BE (1) BE707425A (de)
DE (1) DE1519618B2 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2072270A1 (en) * 1991-06-26 1992-12-27 Joseph V. Koleske Production of unsaturated cycloaliphatic esters and derivatives thereof
CN106045857A (zh) * 2015-04-24 2016-10-26 中国科学院大连化学物理研究所 一种二环己基甲酸二元醇酯增塑剂的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE1519618A1 (de) 1970-08-13
BE707425A (de) 1968-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1182820B (de) Verfahren zum Herstellen von Spritzgussteilen aus Polyester-Spritzgussmassen
DE2551721A1 (de) Feuerfestes bauteil und verfahren zu dessen herstellung
DE1519618B2 (de) Waermeuebertragungsmittel
DE1519618C (de) Wärmeübertragungsmittel
EP0526705B1 (de) Verwendung von substituierten Biphenylen als Wärmeübertragungsflüssigkeiten
DE1282825B (de) Polyesteroel
DE832315C (de) Schmierfette auf Mineraloelbasis
DE2318662B1 (de) Verwendung eines Kupferwerkstoffes
DE2149147C3 (de) Verfahren zur Nachbehandlung von Sinterkörpern aus Eisen, Kupfer und Zinn
DE923029C (de) Verfahren zur Herstellung eines gegen hohen Druck und hohe Temperaturen bestaendigenSchmierfettes
DE946650C (de) Schmiermittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2839514C2 (de) Verwendung von Stoffen als Wärmeübertragungsmittel
DE2746395B2 (de) Verfahren zur Herstellung synthetischer Diamanten
DE1592593A1 (de) Verfahren zur Granulierung von Duengemitteln
DE1259635B (de) Zuendwilligkeitsverbesserer fuer Dieselkraftstoffe
DE55084C (de) Heizflüssigkeit
DE2854606B2 (de) Pulverförmige Trockengemische auf Polyvinylchlorid-Basis, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE581159C (de) Verfahren zur Behandlung von kompakten Kupferoxydulkoerpern
AT219615B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen polymeren Stoffen
DE2512869A1 (de) Monoepoxyoxocyclohexylverbindungen und sie enthaltende fluessigkeiten
DE830166C (de) Verfahren zur Herstellung von gegen chemische Angriffe widerstandsfaehigen Schutueberzuegen
AT157240B (de) Verfahren zur Darstellung von durch ungesättigte Alkylreste substituierten tertiären Acetamiden.
DE755029C (de) Legierung fuer Dauermagnete
AT115382B (de) Mehrfachröhre und Verfahren zu ihrer Herstellung.
DE591539C (de) Verfahren zur Herstellung von bituminoesen UEberzugsmassen