DE1519138A1 - Kugelschreiberpasten - Google Patents

Kugelschreiberpasten

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DE1519138A1
DE1519138A1 DE19641519138 DE1519138A DE1519138A1 DE 1519138 A1 DE1519138 A1 DE 1519138A1 DE 19641519138 DE19641519138 DE 19641519138 DE 1519138 A DE1519138 A DE 1519138A DE 1519138 A1 DE1519138 A1 DE 1519138A1
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DE
Germany
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dyes
benzyl alcohol
phthalocyanine
parts
ballpoint pen
Prior art date
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Pending
Application number
DE19641519138
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English (en)
Inventor
Schaefer Dr Gustav
Fuchs Dr Otto
Deubel Dr Reinhold
Joachim Steier
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/32Cationic phthalocyanine dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/12Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton
    • C09B47/16Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton having alkyl radicals substituted by nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/16Writing inks
    • C09D11/18Writing inks specially adapted for ball-point writing instruments

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

KugelachreifrerpaBten
für die Herstellung dokumenteneohter Kugeleohreiberpaeten benötigt man farbstoffe die neben hohen Allgemeinechtheiten ein bestimmtes LÖeungeverhalten besitsen.
Se wurde nun gefunden» daS man dokumentenechte Kugelachreiberpaaten herstellen kann, indem man Phthalocyaninfarbstoffe der folgenden Formel
Gu-Pc-
CH^-N--
■R,
worin R^, R0 und R, gleiche oder verschiedene Alkyl- oder Hydroxyalky!gruppen, X ein Hydro^.ion oder das Anion einer
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BA0
/2
Pw 45^6
anorganischen oder organischen Säure, Po einen Phthalocyaninrest und η eine Zahl von 2 bis 4 bedeuten, gegebenenfalls in Kombination mit- bestimmten sauren Farbstoffen oder bekannten Parbbaeen in Benzylalkohol oder/und einem oder mehreren höheren Glykoleη löst und mit in Benzylalkohol bzw. den höheren Glykolen löslichen Kunstharzen versetzt«
Die genannten quaternären Ammoniumverbindungen Ton Phthalooyaninfarbstoffen der oben aufgeführten Formel sind zum Unterschied von den für die Herstellung von dokumentenechten Kugelschreiberpasten allgemein bekannten Phthalaeyaninbasen wesentlich besser in höheren Glykolen löslioh und können daher auch ohne jede Mitverwendung von Benzylalkohol mit den verschiedenen hierzu geeigneten Bindemitteln direkt zu Pasten verarbeitet werden. Besonders vorteilhaft im Hinblick auf die Brauchbarkeit der verfahrenBgemäß erhältlichen Kugelschreiberpasten wirkt sich weiterhin die Tatsache aus, daß die verschiedenen neuentwiokelten farbstoffe im Gegensatz zu den für die Herstellung von Pasten bisher bekannten Plithalooyaniiikorpern eine ausgeprägte Substantiv!tat auf Papier besitzen. Obwohl die den vorliegenden Verfahren zugrundeliegenden Farbstoffe wasserlöslich sind» resultieren beim übliohen ftnsatz von fsrbstbffmengen bie zu 10 5^ und mehr dokumenteneohte Pasten, bei deren Gebrauch man völlig Wasserfeste Schriftzüge erhält» Auch dadurch, daß die Parbstoffe'- bei guter Löslichkeit in bestimmten Glykolen -selbst keine oder nur sehr geringe Löslichkeit in den meisten organischen Lösungsmitteln zeigen und damit &en hohen Anforderungen bezüglich lösungsmittelbeständigkeit voll gerecht werden, sind die bei dem neuem Verfahren verwendeten Farbstoffe "besonders wertvoll· Die Lichtechtheit der so gekennzeichneten Farbstoffe ist wie bei allen Phthalocyaninverbindungen ausgezeichnet.
Die bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Anwendung gelangenden Kupferphthaiocyaninfarbatoffe der oheL aufgeführten Formel können beispielsweise hergestellt werden, indem man ein Kupferphth^looyanln., das aß de» Benz öl kernen aber Methylen-
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BAD ORlGWAl /3
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brücken gebundene tertiäre Aminogruppen enthält, in wäßrigem Medium mit einem Alkylenoxyd umsetzt und die erhaltene quaternäre Farbatoffainmoniumhydroxydverbindung mit einer organischen oder 'anorganischen Säure neutralisiert, oder indem man chlor- oder brommethylierte Kupferphthalocyanine mit tertiären Aminen umsetzt. Besonders gut zum Einsatz für die verfahrenegemäße Herstellung von Kugelschreiberpasten eignen aich solche Farbstoffe bei denen X das Anion einer organischen Säure e.B. CH,000 darstellt oder die quaternären Ammoniumhydroxyde selbst.
Sie Verarbeitung der beschriebenen Farbstoffe ist einfach und sehr variabel. Se werden hierbei entweder die trockenen Farbstoff pulver in der Wärme in den in Frage kommenden Lösungsmitteln und Bindemitteln gelöst oder man gibt zu den bei der Farbstoffherβteilung anfallenden wässrigen Lösungen der Farbstoffe des entsprechende organische Lösungsmittel hinzu und zieht dann aus dem anfallenden Gemisch das Wasser im Vakuum ab.
Bei der Verwendung von Phthalocyaninfarbstoffen der oben aufgeführten Formel sind praktisch alle Typen von Kugelschreiber·» pasten herstellbar» beispielsweise Glykolpasten ohne Benzylalkohol,. PaB ten auf Benzylalkoholbasis, Kombinationen mit beet imat en sauren farbstoffen sowie Kombinationen mit allen bekannten Farbbasen.
Zur Fixierung der nach dem neuen Verfahren hergestellten Kugel-■chreiberpaeten auf Glykolbasis/tPhenjrlglykol, Propylenglykol, Diäthylenglykol) sind als Bindemittel phenolmodifizierte Cyclohexanon- bew. Methyloyclohexenonharee besondere geeignet. Bei ten Bentylalkohol enthaltenden Patten können hierzu praktisch ile in Beniylaikohol löellohen Hatur- und kunstharze Verwendung
;|ei der Durchführung de· vorliegenden Verfahrene werden sehr
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gw igflo
stabile Kugelschreiberpaste erhalten» wodurch die Gewähr für eine gute Lägerbeständigkeit der Pasten auch in KunststoffröhrV chen gegeben ist.
' ^ ir
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• BAD ORIGINAL
■ff O-IS
5 *·
ffw 4596
BeiiPiel t
15 Gewiebteteile fpyj
öydroxyäthyl^ammoniuiehi'droxyjT' wejMjek mit 20 Gewichtsteilen einer Tripaenylmetlianbmie Ϊ»'■$& Ge&iipbtsteilen 1,2-Propylenglylcol und 24 Gewichtsteilen Phenylgilykol bei etwa 90° C gelöst und mit 2 GewionttleiXen Olein jvtraetzt. Nach guter Durchmlschung werden diesem Ani*ti ttwa 10 Gewichtsteile eines phenolmodifizierten Anon^ar··» augeettzt und das Gemisch bis zur einwandfreif» Löfunej »uf dieeer Temperatur gehalten. Hieraus resultiert tin· blku· dolcumententchte Kugelschreiberpaste> (lie «Ilen AnfordtrungtJH bezüglich loh^heiten und Verwendbarkelt gtreoht wird«
f ο If end en BtilPtXfi^lilXen »estüunte Varianten der obigen Reiäeptur dar, die »lie |e;t gleicher AufarbeitungswelBe zu einwandfrei tereohrfeil|b*re» ||fV lag§|?b.tatähdigen, dokumenteneohten
Sin« blau· doMu^en-t^pMhte Paste iet bei folgender Zusam&ensetdes ineatvM erhäXtl^hi
Γ '
3 Gewichtiteile triolester*
"#ewiohtsteile des Acetates
Phenylglyko1, Qewiohteteile Butyl
PhthalßäuT *i- e-xan-
27 Öewiohtsteile einer 40 itigen faste Von Kupüerphthalooy-iuin-tri- ^ethyl~(li-(iimÄthyl--H-*hydroj:yätbylJ-'aißiscfaumacetifc^ in Propylen« glykol, 15 GewiQfatßtiiJe finer Tripheuyineth^nbaat, ZQ
4 , |5
. BAD ORIGINAL
Fw 4596
des in Beispiel 1 genannten Kunstharzes.
Beispiel 4
U 5 Gewlchtstoi Ie Kupf erphthalocyanin-tri-^methyl-(N trimethyl)-ammoniumchlor Ul, 25 Gewichtsteile einer Triphenyl:.ethanbaae, 40 GewichtsttiIe Benzylalkohol, 5 Gewichtsteile Olain, 25 Gewichteteile des in Beispiel 1 genannten Kunstharzes.
Eine grüne dckumentenechte Paste ist bei folgende- Zusammensetzung des Ansatzes erhältlich:
Beispiel 5 ,
12 Gewichtstiile Kupferphthalocyanin-tri-^ethyl*(N-dAm9thyl-i~ hydroxyäthylJ-ammoniumacetat/, 5 Gewiohtsteile eines Dloyolo- ^i hexylamine il^as eines sauren Monoazofarbstoffe auf PyraÄonbaeie'J 38 Gewichtsteile Benzylalkohol, 13 Gewichteteile 1,2-Ä-opylon-. glykol, 2 Ge*ichteteile Olein, 30 Gewichtoteile* des in genannten Ki, ti
90980$/0887

Claims (1)

1* Verfahren cur Herstellung von Kugelschreiberpaste!!, dadurch gekennzeichnet, daß man Phthalocyaninfarbstoffe der Formel
! Ott-PO -
OH2- ir-i
worin R.J, Rg und R. gleiche oder verschiedene Alkyl- oder üydr ο ty alley lgruppen, I ein Hydroxylion oder das Anion einer
oder orgaalaohen Säure, Pc einen Phthalocyaninttnd η die Zahl von f bit 4 bedeuten, gegebenenfalls in Kombination mit bestimmten sauren Farbstoffen oder bekannten Farbba»en in Benzylalkohol oder/und einem oder mehreren höheren Olykolen löfct und mit in Bencylalkohol bzw. den höheren Olykolen
t> ·
löeliohen Kunstha^reen versetzt.
Kugelsohreibtrpasten, jjeltenneeichnet,durch einen Gehalt an Phthalooyaninfarbetoffen der Form·!
Ou-Fo -
CHU -
«orin
un4 ^ β1·1(ϊηβ odtr verschiedene Alkyl- oder
, }fi »in Hydroxylfcon oder da· Anion einer
/s
BAD ORIGINAL
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anorganischen oder organischen Säure, Pc einen Phthalocyaninrest und η die Zahl von 2 bis 4 bedeuten, die gegebenenfalls in Kombination mit bestimmten sauren Farbstoffen oder bekannten Farbbasen in Benzylalkohol oder/und einem oder mehreren höheren Glykolen gelöst und mit in Benzylalkohol bzw. den höheren Glykolen löslichen Kunstharzen versetzt sind.
gobI Ot* 9-
BAD ORIGINAL
DE19641519138 1964-09-18 1964-09-18 Kugelschreiberpasten Pending DE1519138A1 (de)

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DE19641519138 Pending DE1519138A1 (de) 1964-09-18 1964-09-18 Kugelschreiberpasten

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AT (1) AT257016B (de)
BE (1) BE669858A (de)
CH (1) CH458588A (de)
DE (1) DE1519138A1 (de)
GB (1) GB1108057A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0755988A1 (de) * 1995-07-27 1997-01-29 Basf Aktiengesellschaft Phthalocyaninpigmente enthaltende Kugelschreiberpasten

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0755988A1 (de) * 1995-07-27 1997-01-29 Basf Aktiengesellschaft Phthalocyaninpigmente enthaltende Kugelschreiberpasten
US5814139A (en) * 1995-07-27 1998-09-29 Basf Aktiengesellschaft Ballpoint pen pastes with phthalocyanine pigments

Also Published As

Publication number Publication date
BE669858A (de) 1966-03-21
AT257016B (de) 1967-09-25
GB1108057A (en) 1968-04-03
CH458588A (de) 1968-06-30

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