DE1517309A1 - Verfahren zur Verbesserung des Tabakaromas - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung des Tabakaromas

Info

Publication number
DE1517309A1
DE1517309A1 DE19631517309 DE1517309A DE1517309A1 DE 1517309 A1 DE1517309 A1 DE 1517309A1 DE 19631517309 DE19631517309 DE 19631517309 DE 1517309 A DE1517309 A DE 1517309A DE 1517309 A1 DE1517309 A1 DE 1517309A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tobacco
smoke
added
alcohols
products
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19631517309
Other languages
English (en)
Other versions
DE1517309C (de
Inventor
Abraham Bavley
Grossman James Dougles
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Philip Morris USA Inc
Original Assignee
Philip Morris USA Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Philip Morris USA Inc filed Critical Philip Morris USA Inc
Publication of DE1517309A1 publication Critical patent/DE1517309A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1517309C publication Critical patent/DE1517309C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A24TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24BMANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/32Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances by acyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A24TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24BMANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)

Description

  • Verfahren zur Verbesserung des Tabakaromas Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung von Ta- bakprodukten, insbesondere von künstlich zusammengesetzten Ta- bakprodukten (reconatituted tobacco produote). In neuerer Zeit werden_künatlich zusammengesetzte Tabakblätter nach einer Reihe von verschiedenen Methoden hergestellt, um auch die Teile des Tabaks auszunutzen, die früher als Abfall betrachtet wurden. Nach diesen Methoden gelingt es,.Rauchartikel aus dem bei dem Herstellungsverfahren anfallenden fein- pulvrigen Tabak, aus gemahlenen Tabakstengeln sowie aus Tabakblättern herzustellen. Aus solchen Tabakabfällen künstlich zuaammengesetste Rauchartikel werden aber gewöhnlich als weniger wertvoll betrachtet als die aus den Tabakblättern selbst herge- stellten Produkte. Im allgemeinen hat der Nebenrauch (side stream smoke) solcher künstlich zusammengesetzter Tabakprodukte einen weniger guten Geruch, und der Hauptrauch (main stream ei:ose) hat sich als weniger angenehm und weniger wild erwieeeb: als derjenige von normalen Tabakprodukten, und er-weiet auch nicht den charakteristischen Rauchgeschmack des Tabaks auf. Es wurde nun gefunden, dass solche kUnstlioh zusauengesetsten Tabakprodukte, besonders diejenigen, bei denen der Uberwiegende Teil den Tabake aus Tabatetengeln stammt, sich durch Zusatz ge- wisser primärer polyisoprenoider Alkohole bedeutend verbessern lassen. Bei der Pyrolyse vermindern diese Alkohole den Geruch des Nebenrauches, führen zu einem milderen Hauptrauch und ver- leihen dem Tabakrauch eine angenehme Geaohsaoksnote. Die erfindungsgemäss verwendeten polyisoprenoiden Alkohole be- sitzen die allgemeine Formel in der n einen Wert von 3 bis 9 einschliesslich hat. Einige dieser Alkohole, wie Solanesol und arneeol, komm in der Natur vor, und alle diese Alkohole können nach der Methode von Z. Rusioka und G..Pirmenioh (Helv. Qhis. Acta, Seite 392-396) hergestellt werden. Diene Alkohole können in dem Tabakprodukt als solche oder in Form von Estern enthalten nein, die durch Ersatz des Wasserstoffatome der endständigen Hydrozylgruppe durch einen aliphatischen oder aromatischen organischen Rest, wie einen Alkylrest, Plienylrerst oder dergleichen, zustande kommen. Im Rahmen der Er- findung sind solche Ester den durch die obige Formel dargestell- ten Alkoholen gleichwertig. Einer oder mehrere dieser polyiaoprenoiden Alkohole können jedem beliebigen Tabakprodukt zugeoetzt werden, um seine Eigenschaften zu verbessern; am vorteilhaftesten werden die Alkohole jedoch künetlioh zueammengesetsten2abakprodukten (reconstituted tobacco) zugesetzt. Die Alkohole können dem Tabak, z.B, den künstlich zusammengesetzten Tabakteilen, nach jeder geeigneten Methode zugersetzt werden, z.8. durch Bestreichen, Besprühen, Tauchen und dergleichen. Die polyisoprenoiden Alkohole können der aus künstlich zusammengeuetzten Tabakblättern hergestellten zerschnitnelten Füllung durch Besprühen oder mechanisches Ver- mischen zugesetzt werden. Ebenso können diese Alkohole auch auf die Papierhilleen von eigaretten aufgestrichen werden, um die vorteilhaften Ergebnisse gemäss der Erfindung zu erzielen. Erfindungsgemän® werden die rolyieo,prenoiden Alkohole dem Tabak- produkt in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 5,0 Gew.-% des Tabakrs zugesetzt. Die genaue Menge richtet sich nach uer Beschaffenheit des künstlich zusammengesetzten Tabakproduktes oder des sonstigen Tabaks und nach der jeweiligen Methode des Zusatzes des Alkohole zum Tabak. Bei der Pyrolyse des Tabaks ergeben die diese Stoffe enthalten- den Produkte, gleich, ob sich die Alkohole in Mischung mit den Tabak oder als*Überzug auf demselben befinden oder ob sie der Hülle oder den Deokblatt einverleibt worden oder als Überzug darauf aufgebracht worden sind, Pyrolyeeprodukte, wie Isopren, Monoterpenoide, wie Dipenten, und andere isoprenoide Produkte von hohen Geschmackswert. Solohe Produkte verbessern den Ge- echmack und das Aroma den Rauches, indem sie ihm je nach dem verwendeten isoprenoiden Alkohol blumige, citronenartige oder sandelholsartige Geschmaoksnoten verleihen. Ausserdem verdecken die polyisoprenoiden Alkohole den un4ngenehmeri@Geruch, der bei der Pyrolyse der Tabakprodukte entsteht. B e i spie 1 1 Ein künstlich zusammengesetztes Tabakblatt wird zerschnitzelt und in zwei Ansätze zu je 1000 g geteilt. Auf einen 1000 g-Au- sats werden 5 g Parnesol aufgesprüht, und das Ganze wird grUnd- lieh vermischt, so dass eine gleichmässige Verteilung dee Parne- aole in den Tabak erzielt wird. Das Gemisch wird zur Herstellung von Cigeratten verwendet. Aus-dem anderen 1000 g-Ansatz des sersehnitselten Materials werden Kontrolloigarettea hergestellt. Die subjektive Bewertung der Vereuch®cigaretten und der Kon-@ trollcigaretten durch ein Rauchergremium von 40 Personen zeigt, e2in der für harnesol charakteristische schwache Geruch nach Angelieasamen oder Lindenblüten in dem Rauch nicht bemerkbar ist. Der Nebenrauch (eide-stream smoke) der Versuchecigarette verleiht der Atmosphäre des Raumes einen angenehmen, citrueartigen Geruch mit einem blumigen, rosenartigen Unterton. Der Geschmack des Hauptrauches (nain-etream smoke) wird durch eine dem Citronenöl ähnliche Note bedeutend verbessert. Die flix` die Kontrollprobe charakteristische Schärfe des Rauches wird stark vermindert. Um die Stoffe zu identifizieren, in die das Farneeol durch Pyro- 1"se gespalten wird, werden 10 g harnesol unter Stickstoff bei verschiedenen Temperaturen von 500 bis 800o C durch ein Pyro- lyserohr geleitet. Die Pyrolyseprodukte werden in mit Trocken- eis und mit flüssigem Stickstoff gekühlten Vorlagen aufgefan- gen und durch Maesenspektrometrie analysiert. Die Analysen zei- gen die Anwesenheit von Ieopren, Dipenten, anderen C10H16-Iso- meren, 010H14-Vex::;,dungen und C101118-Verbindungen sowie 015H24-Verbindungen. Das gesamte Pyrolyseprodukt wird in einer mit Kieselsäuregel beschickten Kolonne in eine Kohlenwasserstofffraktion und eine sauerstoffhaltige Fraktion zerlegt. Die Ausbeute beträgt je nach den Temperaturen, bei denen die Pyrolyse stattgefunden hat, etwa 10 bis 25 y6 Kohlenwasserstofffraktion und etwa 15 bis 25 96 sauerstoffhaltige Fraktion. Die Kohlenwasserstofffraktion wird durch gaschromatographisohe Analyse in vier Fraktionen zerlegt. Das Dipenten wird durch Vergleich.mit dem Ultrarotspektrum-einer authentischen Dipentenprobe identifiziert. Die Gasohromatographie der sauerstoff- haltigen Fraktion zeigt, dass diese ein verwickelt zusammenge- setzten Gemisch aus vielen Verbindungen mit starken und einander unähnlichen Aromen ist. Dies wird festgestellt, indem aus der gaschromatographischen Kolonne an jedem Gipfelpunkt Proben zur Untersuchung des Geschmacks entnommen werden. e i 8 p i e 1 2 Zu einer künstlich zusammengesetzten Tabaktüllung wird, wie in Beispiel 1, Farnesol in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-% der Ta- bakfüllung zugesetzt. Subjektive Vergleichsversuche mit dem Rauch der Versuch soigaretten und dem Rauch von Kontrolloigaretten, die von einem Rauchergremium aus 40 Personen durchgeführt werden, zeigen, dass auch hier durch den Zusatz von Par- nesol die in Beispiel 1 beschriebenen Verbesserungen erzielt werden. Diese Verbesserungen sind besser erkennbar, wenn die Menge des Parnesols erhöht wird. e i_e@p i e 1 3 10;g Solaneeol, welche® geruchlos ist, werden in 100 ml Petroläther, geltet und durch Aufsprühen zu 1000 g künstlich zusammengesetzter Tabakblätter zugesetzt. Die Blätter werden uuroh Erwärmen getrocknet, um das hösungsmittel zu verdunsten, d dann zerechnitzelt und zu Cigaretten verarbeitet. 8ontrolligaretten werden aus dem unbehandelten, kUnetlich zueammengeetzten Tabakblatt hergestellt. Die Cigaretten werden von einem auohergremium aus 40 Personen geraucht. ;Die subjektive Bewertung des Rauches der Versuchseigaretten und gor gontrolleigaretten zeigt, dass durch den Zusatz von Bolex Ool der Geruch des Nebenrauches geändert wird, indem dieser Atmosphäre einen deutlichen eandelholzartigen Geruch verleihe. Der Geschmack und das Aroma des Hauptrauches werden durch einen oitrusartigen Geschmack mit einem jaeznartigen Unterton ver- bessert. Die für den: Rauch der unbehandelten, künstlich zueam- mengesetzten Tabakprodukte charakteristische Schärfe wird stark vermindert. Um das Pyrolyseprodukt den Solanesols s..u identifizieren, werden 10 g reinen Solenesol gemäss Beispiels pyrollysiert und analyelert. Die Ausbeute an Monoterpenoidenr von denen Dipenten der Hauptbestandteil ist, beträgt etwa 10 hie 40 %. Die Ausbeute an sauerstoffhaltigen Produkten beträgt je nach der Pyrolysetemps- ratur etwa 15 bie 20 96. Ebenso wie in Beispiel 1, wird auch hier festgestellt, dass dieso Fraktionen starke und voneinander abweichende Gerüche besitzen. B e 1 8 p i e 1 4 Flüssiges Parnesol wird auf die Papierhülee einer normalen C1- garette aufgestrichen, die eine aus einem künstlich zusammen- gesetzten Tabakblatt hergeetellte 'zerechnitzelte Füllung auf- weist. Das Parnesol wird in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-% des Tabake zugesetzt. Die behandelten Cigaretten und Kontrollcigaretten werden von einem Rauchergremium aus 40 Personen bewertet. Die hierbei fest- gestellten Verbesserungen sind die gleichen wie in Beispiel 1. Beispiel 5 Geranylgeraniol, ein primärer polyisoprenoider Alkohol mit 4 Isopreneinheiten, wird nach der oben angegebenen Methode von Ruzicka hergestellt. Die Verbindung ist geruchlos. Bei der Pyrolyse und Analyse gemäss Beispiel 1 wird die gleiche allge- meine Zerlegung in Fraktior:,ten erzielt. 10 g Geranylgeraniol werden zu 1500 g einer aus künstlich zu- carmengesetzten Tabakblättern hergestellten Cigarettenfüllung zugesetzt und gründlich mit dem zerechnitzelten Tabak vermischt. Cigaretten werden aus der so behandelten Füllung sowie aus eInor unbehandelten Füllung hergestellt. Die subjektive Bewertung durch ein Rauchergremium aus 40 Per- sonen zeigt, dass der Rauch der Versuchscigaretten einen angenehmeren Geschmack besitzt als der der Kontrollcigaretten. Der unangenehme Geruch des Nebenrauches der Kontrollcigaretten ist nicht bemerkbar. Geruch und Geschmack des Hauptrauches sind blumig und angenehm. Der Rauch der behandelten Cigaretten ist milder als derjenige der Kontrolloigaretten.

Claims (1)

  1. P a t e n t a n a p r ü c h e 1. Verfahren zur Verbesserung des Tabakaromas, dadurch gekenameich- net, dann dem Tabak ein polyisoprenoider Alkohol der allgemeinen Formel ' in der n einen Wert von 3 bis 9 einschliesslich hat, in Mengen von etwa 0,5 bis 5,0 Gew.-9C zugesetzt wird. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenazeichnet, dann ein Ta- bak verwendet wird, der zum überwiegenden Teil aus Tabaketen- geln gewonnen ist. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch dass dem Tabak Solane®ol zugesetzt wird. 4. Verfahren nach Agepruch 1 oller 2, dadurch gekennzeichnet, dann dem Tabak harnesol zugesetzt wird. 5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass dom Tabak Geranylgeraniol zugesetzt wird.
DE19631517309 1962-12-21 1963-11-13 Verfahren zur Verbesserung des Tabakaromas Expired DE1517309C (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24632462 1962-12-21
US246324A US3139888A (en) 1962-12-21 1962-12-21 Tobacco product
DEM0058912 1963-11-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1517309A1 true DE1517309A1 (de) 1969-08-28
DE1517309C DE1517309C (de) 1973-01-25

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
CH438130A (de) 1967-06-15
US3139888A (en) 1964-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2918920C2 (de)
EP0035683B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen
DE2808710C3 (de) 1- [3-(Methylthio)- butyryl] -2,6,6trimethylcyclohexen und das 13-Cyclohexadien-Analoge, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2510023A1 (de) Verfahren zum abtrennen von lipoiden aus tabak
CH643122A5 (de) Verfahren zur veredelung eines tabak-nebenproduktmaterials.
DE1692002B2 (de) Riechstoffkomposition
DE2440025C3 (de) S-Acetyl^.e-dimethylen-lOJO-dimethylbicyclo [7.2.O1·9!-undecan und l-Acetyl-ll-methylen- 4,7,7,trimethylcycloundeca^^-dien, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Riech- und Geschmacksstoffe
EP0696312B1 (de) Verfahren zur gewinnung von hochreinem eiöl und seine verwendung
EP0073984B1 (de) Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an ungesättigten Säuren
DE2951508A1 (de) Ungesaettigte alicyclische aether und ihre verwendung als parfuem- und aromabestandteile
DE1517309A1 (de) Verfahren zur Verbesserung des Tabakaromas
DE1517309C (de) Verfahren zur Verbesserung des Tabakaromas
DE2505157C3 (de) Aromatisierung von Tabakprodukten
DE1517328B1 (de) Verfahren zur Verbesserung eines Tabakproduktes
DE19910267A1 (de) Mischung aus einem pflanzlichen Rückstand und einem wasserabsorbierenden Polymerisat
DE2108805A1 (de) Verfahren zur Herstellung einer Duftstoffzusammensetzung
DE1517309B (de) Verfahren zur Verbesserung des Tabakaromas
DE1517315A1 (de) Tabakprodukt
DE1517311C (de) Verfahren zum Aromatisieren von Tabak mit Aromastoffen
DE2309152A1 (de) Rauchgemisch
EP3127994B1 (de) Verfahren zur künstlichen alterung von irisrhizomen zur beschleunigten bildung von iron-isomeren
DE2508059A1 (de) Cycloaliphatische ungesaettigte ester als geschmacks- und duftstoffe
DE2440024C3 (de) Verwendung von Ameisensäuretricyclo-dodecylestern als Riech- bzw. Geschmackstoffe und Ameisensäure-4,4,8- trimethyltricyclo [6.3.1.01·5] -dodec- 2-yl-ester als solcher
AT516177A4 (de) Zusammensetzung zur Senkung der Luftkeimzahl, bestehend aus den Harzen Opoponax, Sandarak und Styrax
DE2257050C3 (de) Sulfinsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel

Legal Events

Date Code Title Description
SH Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)