DE1494720A1

DE1494720A1 - Kunstfaden und seine Herstellung

Info

Publication number: DE1494720A1
Application number: DE1965P0036759
Authority: DE
Inventors: Norman Radow
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1964-05-13
Filing date: 1965-05-11
Publication date: 1969-12-11
Also published as: NL6505944A; LU48590A1; GB1034877A; DE1494720B2; CH459456A; BE663873A

Description

E. I., Du PONT DE NEMOURS AND COMPANY iOth and Market Streets, Wilmington, Del 19898,

Kunstfaden und seine Herstellung

Die Erfindung betrifft textile Kunstfasern» insbesondere iäden aus synthetischen, linearen Polycarbonsäureainldeu₉ die antistatische Eigenschaften aufweisen und ihren Vieles grad in verbesserter V/eise beibehalten»

Fäden aus künstlichen Polymerisaten, wie Polyamiden* haben sine ausgedehnte Verwendung für textile Bekleidungsstücke gefunden^ Ein Nachteil dieser Fäden liegt in ihrer Neigung zur elektrostatischen Aufladung, die für den Träger des. Kleidungsstücks unangenehm ist. Man kann dies vermeiden,

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Indem man dem fadenbildenden Polymeren eine kleine Menge einer Poly-(alkylenoxyd)-Verbindung beimieoht, Fäden aus dieser Polyraermisohung aind antistatisch, Der antistatische Effekt bleibt bei normalen Waschbehandlungen erhalten,,

Der Poly-(alkylenoxyd)-Zueatz zu dem fadenbiIdenden Polyamid verstärkt aber leider auch den Grad erheblich, in dem die Fertigware bei Wärmeeinwirkung sich verfärbt oder gelb wird, was bei ungefärbten, weissen Waren, wie Triko-unter-Wäschestoffen, die häufig von den TeiC^ilausrüst srn räch einer Wärmofixierung nicht mehr _f3rib?.e.tcht '/erden besonders nachteilig ist. Während bei gefärbten Waren die /erfärbung dee Fadenmaterials weniger problematisch ist, hescih"* sunig·*; aber das Vorliegen des Antistatikumj das Verbiaeeen aas Farbstoffe bei der Einwirkung von V^rärme oder Li<jht

Die vorliegende Erfindung macht dauerhafte, antistatische Fäden aus synthetischen, linearen Polycarbonsäureamiden feit verbesserter Beständigkeit gegen Verfärbung und verbesserter Eohtheit im gefärbten Zustand sowie weiter ein Verfahren eur Herstellung solcher Fäden verfügbar,

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Diese Ziele werden gemäss der Erfindung mit einem Faden aue synthetischem, linearem, fadenbildendem Polyoarbonsäureamid verwirklicht, dem mindestens 2 Gew.# Poly-(alkylenoxyd) mit einem Molekulargewioht von mindestens 600 und mindestens 0,1 Gew.?t ei*, ar Verbindung aus der Gruppe (A) 2,4,6-trisubstituierte Phenole, deren 2,6-Substituenten Alkylreete darstellen, welohe die OH-Gruppe der Phenole sterisoh hindern, und 4-Substituent ein Alkyl- oder Arylrest ist, und (B) Verbindungen der Formel

P-C-Q H

worin P und Q trisubetituierte Phenolreste sind, deren jeder Über den oben gezeigten, gemeinsamen Älkylensubstituenten hinaus ewei Alkylsubstituenten aufweist, von denen mindestens einer sich in α-Stellung sur OH-Gruppe der Phenolreste befindet und diese Gruppe sterisoh hindert, und R Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, einverleibt sind .

Die Verbindungen gemäee (A) können duroh die Formel

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OH

••Ο¹¹

dargestellt werden, worin R₁ und R₂ eterieoh hindernde Alkylreate sind und R, einen Alkyl- oder Arylreet bedeutet. R₁ und R₂ enthalten etwa 3 bie 8 Kohlenetoffatome und eind an dem in α-Stellung sum Ring befindlichen Kohlenetoff atom' verzweigt Vorzugsweise sind R₁ und R₂ tert.-Alkyl-Reete*

Die Verbindungen gemäee (B) können duroh die Formel

OH OH

R C H

dargestellt werden, worin R Wasserstoff oder ein niedermolekularer Alkylreet,R₅ ein aterlech hindernder Alkylreet mit 3 biB θ Kohlenetoffatomen und R₆ ein niedermolekularer Alkylreet ist, R₅ iat vorzugsweise ein tert.-Alkyl-Rest«

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Unter "fadenbildend" ist in dem bier in Bezug auf die Polymeren und Fäden gebrauchten Sinne zu verstehen, dass die Polymeren entsprechend den für die technische Fadenerzeugung geforderten Standarden zur Faserherstellung brauchbar sind.

Die Wirksamkeit der sterisoh gehinderten, phenol!sehen Antioxydationsmittel-Verbindungen wird nach der Methode von L- G, Glasser und Bo J* Troy, "Journal of the Optical Society», Vol. 42, S₄ 652 (1952) geprüft, mit welcher der Gelbgrad der untersuchten Probe bestimmt wirdο Bei dieser Untersuchung ist der Gelbanteil der Probe umso grosser, je höher der "V-Wert ist. Auf das Vergilben in der Wärme wird das Fadengut bewertet, indem man die Erhöhung des ^Mb"-Wertes (dt>-Wert) bestimmt, nachdem eine Erhitzung bestimmter Dauer auf 180° C in Luft durchgeführt worden ist. Eine dreiminutige Einwirkung ist alB den technisch angewandten Waren-Wärmefixierbedingungen (etwa 20 bis 30 Sek.Einwirkung von etwa 205° C) äquivalent zu beurteilen.

Die Fäden gemäes der Erfindung können in jedem Aggregationezustand verwendet oder erzeugt werden» z, B. al« Fäden,

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Garn» Stapelfaser, Padenltabel, Ware oder dergleichen. Unter synthetischen, lineares Polycarbonsäureaaid sind ». B. die Polyamide gemäss USA-Patentschriften 2 071 253 und 2 130 948 su verstehen» Die Polyamide für die Zwecke der Erfindung sind synthetische· lineare Polymere, die sioh durob wiederkehrende Aaidglleder kennseichnea, die einen einheitlichen Teil der Polymerkette bilden. Biese Polyamide werden durch Polykondensation von Monoamlno-monooarbonaäuren und deren amldblldenden Derivaten oder von Diaminen und Dicarbonsäuren oder deren amidbildenden Derivaten erhalten. Beispiele für die erste Gruppe sind Polycaproamid und Polyamlnoundeoanoamid und für die «weite Gruppe PoIy-(hexamethylenadipamid), Poly-(hexamethyleneebaoamid) und das Polyamid aus Bie-(4~Amlnooyolohexyl)«methan und Sebacinsäure. Copolyamide und Poly ami d-ni schlingen können ebenfalls Verwendung finden·

Die Polyoarboneäureaaide werden mit mlndeetens 2 Gew.* Poly-(alkylenozyd) sohselsgemlsoht.Torsugswelee arbeitet men alt etwa 2 bis 30 Gew.* Poly-(äthylenoxyd). Bin Bereioh von etwa 2 ble 15 £ wird besondere bevorsugt· Die Poly-<äthylenozyd)-Ktherglykole mit einem Molekulargewicht

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von mindestens 1000 sind besonders geeignet. Andererseits kann das Poly-(äthylenoxyd) auch als Endgruppe einen oder zwei Alkoxy- oder Aryloxy-Reste« wie Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Nonylphenoxy, 2,6-Di-tert.-butyl-phenoxy und dergleichen, aufweisen. Poly-(äthylenoxyd)-Verbindungen, die in Bezug auf das Polyamid reaktionsfähige Bndgruppen aufweisen, sind auegeechloeuen, da sie das benötigte Zwei-Phasen-System nicht bilden. Die polyäther-modifizierten Fäden gemäss der Erfindung können auch entsprechende Lichtstabilieatoren, UV-Absorber, Mattierungsmittel, Pigmente, Farbstoffe und dergleichen enthalten.

Die als Antioxydationsmittel gernäss der Erfindung eingesetzten Phenole sind bekannte Verbindungen. Sie phenolieohe Gruppe ist durch das Vorliegen mindestens eines kompakten (massigen) Alkyl-Substituenten an dem Ring in o-Stellung zur phenolischen Gruppe sterisch gehindert, wobei das Antioxydationsmittel gemäss der Erfindung normalerweise umso wirksamer ist, je kompakter die Gruppe ist_r Alkylgruppen mit etwa 3 bis θ Kohlenetoffatomen liefern gute Ergebnisse; tert.-Alkyl-Oruppen werden bevorzugt.

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Wenn das Hauptinteresse auf den anfänglichen Weisagrad und seine Beibehaltung gerichtet ist, wie bei Trikotwaren, kann die Wrh¹ des zu bevorzugenden Antioxydationsmittels auf Grundlage der Verbindung erfolgen, die am wenigsten dasu neigt, dich während des Verfahrene gemäse der Erfindung '-U Vfi-fürben.- Wenn die thermische Farbstoff-Wärme be» ständigkfj-ΐ und Lichte;']] theit im Vordergrund stehen, müssen weitere FnJ; ton:.·: bßrücluij chtigc werden, da las Antioxydationsmittel genügend dauerhaft sein musa, um in den Fädenwährend des J'a'bor.s und der anschli ;aeenden Textilbehandlungen zu v_ei-i· ι _f?j hen. In dem letzte saannten Falle besteht bei den dipheno"¹ i ^ohen Verbindungen gemäse der Erfindung dis Tendenz zr den besten Ergebnissen. Eine bevorzugte Vernj.ndung von ti"P(;n ist des 4_t4 ^η -Bu ν liden-rbis -(3 methyl- 6-tort butyl vhr- jol) Zur Erzielung dt::? höchsten WirkoairiKeit iPüssen diese phenolisohen Verbindun_;;er: in d«m Poly- (a'· ^v.y-Jenoxyd) bt;i (⁰^ i³ehmelijinjektionst';mperatur löei'.ißh s in

Per Phenolrinc kann in der 4-S-elluv.^ rait Alkyl- oder Arylgruppen substituiert sein. Kompakte Alkylgruppen, wie tert.-Buty.'-, sind wirksam, abe.' die besten Ergebnisse werden erhalten, wenn das an den Ring /jetundene Kohlenstoff-

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atom primär ist. Sine Methylgruppe ist besonders wirksam» Ausgezeichnete Ergebnisse werden auch erhalten, wenn der Substituent in der 4-3teilung eine Phenylgruppe ist.

Typische Verbindungen filr die Zwecke der Erfindung sind, Über die obengenannten hinaus, 2,6-Di~tert.-butyl~4-propylyhenol, 2,6-Di"terto-amyl-4-methylphenol, 2,6-Di-isopropyl-4-phenylphenol, 4,4'-Isobutyliden-bie-(3-methyl 6-tert·- bufcylphenol), 2,2'-Butyliden-bis-(4-methyl~6"tert,«butylphenol), 4,4'-Äthyliden- bis-(2,6-di-tert.-butylphenol) und 4,4' ilethy 1 en-bi s-(2,6-di-tert.-butylphenol).

ITaoh ler bevorzugten Arbeitsweise des Verfahrene gemäss der Erfindung wird dae rhenoÜBOhe Antioxydationsmittel in dem Poly-(äthylenoxyd) gelöst und dieses dann In das geächmolisene Polyamid injiziert. Bas Poly-(äthylenoxyd), dem das phenolische Antioxydationsmittel einverleibt ist, ver» bleibt auf diese Welse als gesonderte Phase In den Polyamidpolymeren dispergiert, Man hält dl« geeohmolatne PoIymermischung auf einer Temperatur von etwa 280 und 300° 0 und verspinnt zu Fäden, was in herkämalioher Weist erfolgt. Die desamtverweilzelt des gemischten Polymeren im Tempera-

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turbereich von 280 bie 300° C eoll vorzugsweise 30 Min. nicht überschreiten_e Auf Grund dieses Erfordernisse» ist auch die obengenannte Injektionsmethode zu bevorzugen. Wie in Beispiel 1 und 2 gezeigt, kann auch ein Einführen des Antioxydationsmittels durch Oberziehen der Polymerflocke zufriedenste!.! en, Bei dem eigentlichen Fadenprodukt erlaubt, jedoch d-t.e Xnjcktionsinethode die kürzeste Verweil zeit des Antioxydationsmittels auf den Polymers· ;hraelz tem -peraturen, woduron ein Abbau des Ant ioxydationsr i fcte.e «nf einem Minimum gehalten wird·

Das modifizierte Polymere gemäss der Erfindung kann aucn als Komponente eines oogesponnenen Fadenbündel eingesetzt werden, wobei PKHen zweier oder mehrerer verschiedene·· Zusammensetzungen gleichzeitig unter Bildung eines Miec.i ^ fadenbündels erspönnen werden. Bas Fadenbündel kann zerlegt und verschieden behandelt werden, um eine Differentialschrumpfung bzw. ein bauschbares Garn (geraäss z» B< der britischen Patentschrift 787 137) zu erhalten.

Es kann auch erwünscht sein, andere Polyamid-Antioxydationsmittel, wie diejenigen nach USA-Patentschrift 2 961 715,

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zuzusetzen, um ein verbessertes anfängliches Weieegrad des Polymeren au erhalten. Von diesen Mitteln stellt das Natrlumphenylphosphinat eine bevorzugte Verbindung dar-

Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne dass dieee auf sie beschränkt ist. Die hier genannten Werte der relativen Viskosität sind nach der in der USA-Patentschrift 2 335 890 beschriebenen Methode bestimmt. Prozentsätze beziehen sich, wenn nicht andere angegeben, auf das Gewicht des hergestellten Fadens·.

Beispiel 1

Bin Gemisch von 66,6 g sterisch gehindertem, phenoliechem Antioxydationsmittel in 933,3 g eines Poly-(äthylenoxyd)' ätherglykols mit einem Molekulargewicht von ungefähr 20 000 wird auf «twa 170° C vorerhitzt (das Gemisch bildet bei dieser Temperatur eine Lösung) und dann mittels einer Dosierpumpe einem Polymer-Mischer zugeführt, der Poly-* (hexamethylenadipamid) von 290° C mit einer relativen Vis fcosität von ungefähr 35 enthält.

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Al

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, Die Injektionagesohwindigkeit wird 10 gelenkt, da«· da· Poly-(hexamethylenadipaetd) 7»5 Gew.0 Poly-(äthylenoxyd) und 0,5 0ew.)( phenolieohet Antioxydationsmittel enthalt· Ba· Poly-(hexamethylen-adipamid), das in herkÖa«lioher Weise hergestellt wird, enthält 0,3 Gew.* latriumphenylphosphinat als Antioxydationemlttel, dae während der Polykondensation Biigeeetct wird (geoäss USA-Patentaohrift 2 981 715).

laoh Injektion der Lösung des phenolisohen Antioxydations« mittels In dem Poly-(äthylenoxyd) in dae Poly-(hexaaethylenadipaaid) wird das Polymere in herkummlioher Weise mittels einer Dosierpumpe in einen auf einer temperatur von 28$° 0 gehaltenen 8pinnblook eingeführt« Man verspinnt, das Polymere su 'äden und unterwirft dless einer Kaltetreokung auf das.Ungefähr 4»5faohe ihrer länge. Die Verweilzeit dee Pöl9-(äthylenoxyd)~Pnettol-Antioxydationsmittele in der Polymeraohmelse vor dem Spinnen beträgt ungefähr 20 Min« Aus dem erhaltenen fadengut, das 7,5 Gew.0 Poly-(äthylenoxyd) und 0,5 ^ dee phenollsohen Antioxydationsmittele enthält, wird dann in herkömmlicher Weiee ein Trikotgewebe hergestellt. Die Trikotware wird ausgewaschen und ihr

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Gelbgrad oolorimetriach ale ⁿb"-Wert vor und nach der dreiminutigen Einwirkung einer Temperatur von 180° C in Luft bestimmt» Man prtift verschiedene Trikotwaren, die eterieoh gehinderte Phenol-Antioxydationsmittel enthalten« Ergebnisse:

Tabelle I Phenoliechee Antioxyda- ^Wb"-Wert

anfäng- wärmelioh fixiert f3 Win.)

tionsmittel auffing- warme- Δ b

2,6-Di-tert,~butyl-4~ methylphenol	I 2,9	4,7	2.2
2,6-Di-tert,-butyl-4- phenylphenol	2,8	5,0	3,0
2,4,6-=Tri«tert. -butyl- phenol	2,8	5,8	1,8
4,4·-Butyliden-bia- (3-methyl-6~tert«, -butyl- phenol.)	2,8	4,6

Znw, Vergleich wird ein Trikotgewebe aue einem Garn hergestellt, das von Poly-(hexaraethylenadipamid)-Paden gebildet wird, bei deren Herstellung das phenolieche Antioxydationsmittel, 2,6 Di tertn-butyl-4-methylphenol, den Polymer- ,

■;■'-, Rohstoffen vor der Polykondensation augeeetat wurde·

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dieeer Trikotware, bestimmt in der oben bβeobriebenen Weise, betragt 8,2.

Bin anderes Trikotgewebe wird aua eine« Garn hergestellt;

das Ton Poly-(hexenethylenadipamid)-Fäden gebildet wird,

bei deren Herstellung das phenolisohe Antioxydationsmittel, j 2|6*Dl-tert.-butyl-4-methyl'-phenol, auf die Polymerflooke naoh dem Auspressen des Polymeren, jedoch vor dem Schmelz-■ spinnen su Fäden, durch überziehen aufgebracht wurden,

Ab dieeer Trikotware, bestimmt in der oben beschriebenen Weise, beträgt 3,2. Beispiel 2

Naoh der Arbeitsweise von Beispiel 1 werden Fäden hergestellt, wobei man das phenolisohe Antioxydationsmittel mit Poly*(äthylenoxyd)-ätherglykol dem Poly-(hexamethylenadipamid) naoh der Polykondensation und unmittelbar vor dom Auspressen su Fäden susetzt. Ein aus diesen Fäden, die 7,, 5 V» Poly-(äthyltnoxyd) mit. einem Molekulargewicht von ungefähr 20 000, 0,3 £ Titandioxyd-Pigment und versohiedne Mengen au 2,6-Di-tert,-butyl~4-metbylphenol in der Poly-(äthylenoxyd) pbass₉aber kein Vatriumphenylphosphihat-Antioxydations«

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Beispiel 3

Unter Vex'wendung einer Flocke, die mit 1 Gew.^ 4,4'"Butyliden-bia -(3· methyl- 6 -tertcbutylphenol) überzogen iet und 5 # Poly-(äthylenoxyd) enthält, werden Fäden aus PoIy-(hexamethy!\em'dipamid) (66 Nylon) für Teppichgarne (15 den) schmelzgesponnen T)ie Karten weiden nach herkömmlichen Ver» fahren zur üäurefarbetoff -Egalfärbung von Tiylon gefärbt. Das VerblR3Hen in dor Wärme der gefärbten Fäden wird bestimmt, indem man atränge dee Garns 10 Min* auf verschiedene Temperaturen erhitzt und das Verblassen an Hand der "Gray Ratiii£"-T>ka!c bewertet, bei velcher L. kein Verbiasaen und 3 «in beträchtliches Verblaspen bedeutet und 0 einen vollständigen !''arbverlus^ be?ei ohret- Nach der Wnrn.ebehandlung werden die /jefä? .iten Strände auch auf dan Ver blaasen bei Gv uii i ';Ό Std · Einwirkung des Lichtes <.>, ee Xenon-Lichtbogens (Prüfgerät "Atlas Xenon Are Weatherc ine-f er) fjpprüftf wolel die Bewertung wieclerum an Hand der obj^-n 3ka"'.a erfolgt, i-irgeunj säe:

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Tabelle III

Garn	Wärmebehand	,-	keine	149	Verblassen in	kakao-	Lichteohtheit ι	nach Er-	120
	lung (1υ Min.),	135	-!■ 1 fi 4,4'-Bu- 177	der Wärme	farben	hitsun«
	°c	149	tyi.iden-bis-	blatt» milchig		blatt-	milchig
	V/	177	O-methyl-e-	grün		griin	kakao-	3-2
		keine	tort.-butyl-				farben	2
		5 # Poly-fäthy- 135	rhenol)		-	60 120	60	Ι
66 Nylon >		\enoxyd			5			Ο
: # Polyäthj,			5			4-3
. enoxyd		—	3	4 3-2	4	3
		5	„	3 2-1	4	3-2
	4	5	2+ 1	2	3-2
	0	5	0 0	0
66 Nyloii +		5	5-4 4-3	5-4
5		5-4 3	5-4
5		4+ 2+	5-4
5		4+ 3-2	4+

B ji dem ßarn_s welches das gehinderte« diphenolische Antioxydationsmittel enthält, ist eine deutliche Verbesserung der Verblassungsbe-5?*;är'di^:8it zu beobachten, insbesondere im Hinblick auf die Lichte^htheiL naoh einer Wärmebehandlung, wie sie beim Härten einer Latex· ge eines gefärbten Teppichs angewendet wlrde*

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Claims

RE-933 11o Mai 1965 Patentans ρ r ti ο h e

1. J Faden au a synthetischem, linearem, fadenbi'»,elendem Polycarbonsäureamid, ^elcennzeiohnet durch einen Gehalt V Ort

mjniti..t ώ.μ 2 ⁰Jo vom Faden- ■ licht an einem Poly-(alkyJ eaoxvd ) -, insbesonde,>; X'ol y (athylenoxyd ; _t rait ^i) Ti(MU Mol.ekulai'gewioht. von raindefibena bOO und

II mindestens 0,1 ?·' yoin Fad3> ;ev/ici.rt einer phenoli sehen Verbindung au.-? der i.cuppe (A) 2,4,6 trisubatitu'.ei't-e·-' Phsnclj deaser\ 2_f6-3v.batj +.uenten, Alkyl reate aindn welche die CH Gruppe der Ph'aole ate risch hirdürn, und \ -buLdultueni; a.\u Alky :.■ oder Ary.lreat iat_B und (,Β) Verbindung der Formel

P-C-Q
ti

worin P und Q trisubstituiarte Phenolreste dar stellen, deren jecer über den gemeinsamen, oben gezeigten Alkylensubstituenten hinaus zwei Alkylsubstituenten aufweist, von denen sich mindestens

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einer in α-Stellung zur OH-Gruppe der Phenolreste befindet und diese Gruppe sterisch hindert, und R Wasserstoff oder ein niedermolekularer Alkylreet ist.

2. Faden naoh Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt von etwa 0,3 bis 1 i» vom Fadengewicht an der phenolischen Verbindung.

3* Paden naoh Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,6-Di-tert,-butyl-4-methylphenol als phenolischer Verbindung. (

4« Faden naoh Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an A,A'-Buty!ilen-biB-(3-methyl-6-tert.-butyl~ phenol) als phenolischer Verbindung*

5. Verfahj<η zur Herstellung dee Fadens gemüse Anspruch 1 bis 4f dadurch gekennzeichnet, dass man (1) ei« Polyoarboneäureamid eines der Eigenschaft der Faltenbildung entsprechenden Molekulargewichtes durch Sohmolzpolykondensation herstellt,

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(2) der Polymerschmelze ein Geeisch

(a) des Poly-(alkylenoxydee) und

(b) der phenol!sehen Terbindung zusetzt und

(3) die Haaee zu Fäden auspreeat.

6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daee man als phenolieohe Verbindung 2,6-Di-tert.-butyl-4-methy!phenol verwendet.

7· Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dass man als phenolische Verbindung 4,4'-Butyliden-bis-(3-aethyl-6-tert.-butylphenol) verwendet.

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