DE1493733A1 - 2,2,5,5,-Tetramethyl-2,5-disila-1,3-dioxolan und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents
2,2,5,5,-Tetramethyl-2,5-disila-1,3-dioxolan und Verfahren zu seiner HerstellungInfo
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-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
Anlage zur Eingabe
vom 23. Januar 1969
vom 23. Januar 1969
2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-disila-1,3-dioxolan und
Verfahren zu seiner Herstellung
Die Erfindung betrifft eine neue Verbindung der Formel .
Si(CH^)5-O
Ö\ \
Si(CH5)2-CII2 I
und ein Verfahren zur Herstellung dieses 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-disila-1,3-dioxplans,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man entweder
(a) ein Gemisch von äquimolaren Mengen 1, 3-Di-·(hydroxymethyl)-tetramethyldisiioxan
und 1,3-Di-(brommethyl)-tetramethyldisiloxan und einem reichlichen Überschuß an Triäthylamin
bis zum Ende der dabei eintretenden Salzabscheidung
erhitzt, dann das Salz aus dem Realrtionsgemisch durch f
Filtrieren und Abdampfen entfernt und der verbleibenden
Flüssigkeit eine katalytische Menge p-Toluolsulfonsäure
zufügt oder . '
(b) ein Gemisch von aquimolaren Mengen Dimethyl-(acetoxymethyl)-aeetoxysilan
und Dimethyldiäthoxysilan, einer fünf- bis zwanzigfach molaren Menge Methanol und einer
katalytischen Menge an p-Toluolsulfonsäure bei Atmosphären-
909847/11TS
e ° Νβϋβ Un.tertagen (Art. 7 § I Aba. 2 Nr. Τ Sate 3 den AnderürtoiB··; V.
ßA0
'uck auf Siedetemperatur erhitzt, den dabei gebildeten
Essigsäuremethyleater abdestilliert, den Rückstand allmählich auf 1500O erhitzt, hierbei das überschüssige
Methanol und das dabei gebildete Äthanol abdestilliert und
da" nach (a) oder (b) erhaltene Eeaktionsgemisch einer fraktionJurten
Destillation unter vermindertem Druck unterwirft, wobei das sich bildende 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-disila-1,3-dioxolan
abgetrennt wird.
Die Reakti-on verläuft nach der Methode (a) nach dem folgenden
Reaktionsschema:
[-Si(CH3)2-CH2-0H]2 -+ 0 [-Si
oPsi(CH3)2-CH2-OH)
0.
.Si (CH3)2-CH2-Br
-1 Γ T Θ
Si(CH3)2-- + 2 |(C2H5)3IICH3J Br
Si(CH3)2
Si(CH3)2-
Si(CH,;
O -OH2
+ p-Toluolsulfnnsäure
2 (CH,)pSii-C-Si(CH,)2
CH2-O
Le A 96I
909847/1-1 TB
BAD ORIGINAL
Das sich bei der Umsetzung abseileidende Salz wurde nach dem
Waschen mit Äther mittels des Infrarot- und magnetischen
Protonenresonanzspektrums als Methyltriäthylammoniumbromid
identifiziert.
Nach der Methode (b) verläuft die Reaktion nach dem folgenden
Formelschema:
J5
(CH3)2Si—0 + 2 HOCH, + (CH^)5Si(OC5Hj5 +p-Toluolsulfonsäure
^ CH5-O >
° ά '5^
O=C-CH, -2 CH3-C(=O)
(CH^)9Si—OH
3 p-OH + (CH3)2Si(OC2H5)2
2(CH3)2Si-O-Si(CH3);
Die p-Toluolsulfonsäure als Katalysator bewirkt, daß intermediär
gebildete höhere Polykondensate depolymerisiert werden, so daß die Ausbeute nur geringfügig unter der stöehiometrischen
Menge bleibt.
Ill
Von Verbindungen mit der Atomfolge -Si-O-C-Si-O-, wie sie das
III
Verfahrensprodukt enthält, ist bisher nur das 2,2,5',5-Tetramethyl-2,5-disilä-1,4-dioxan
der Formel
O-Si(CH3)2-CH2
H2C-Si(CH,)2-0
H2C-Si(CH,)2-0
Le A 9611
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BA0
bekaii.-4:, das aus 1,3-Di-(hydroxymethyl)-tetramethyldisiloxan
durch Erhitzen mit Galciumoxyd erhalten worden ist (U.S.A.-Patent—
s-chrift 2 898 34-6). Die dabei erzielte Ausbeute betrug jedoch
'■4
nur die Hälfte der theoretischen Menge, Zudem haben nähere
Untersuchungen gezeigt, daß diese Reaktion von einer Methanolabspaltung
begleitet ist und das hergestellte Produkt nicht einheitlich ist. Demgegenüber handelt es sich bei dem erfin-'dungsgemäßen
Verfahren um eine ganz andersartige Reaktion, deren Verlauf nicht voraussehbar war.
Das Verfahrensprodukt ist zur Herstellung weiterer Organopolysiloxane,
siliciumhaltiger Polyester und Polyurethane und von Polysiloxan-Polyalkylenoxyd-Mischkondensaten, ferner
zur Modifizierung von Organopolysiloxan-Elastomeren,. Trioxan-Polymerisaten und anderen Kunstharzen, wie Polycarbonaten
und Phenol-Formaldehyd-Harzen verwendbar und eignet sich ; zur gezielten Mischpolymerisation mit anderen silicium*
organischen oder mit siliciumfreien Kohlenstoffverbindungen
I I
unter Einführung des Restes -0-0-Si-.
Il
Ein Cremiach von 194 g (1 Mol) 1,3-Di-(hydroxymethyl)-tetramethyldieiloxan,
320 g (1 Mol) 1,3-Di-(brommethyl)-tetramet1iy!-
diailoxan und 400 g (4MoI) Triäthylamin wird 30 Stunden zum
Sieden unter Rückfluß erhitzt, wobei nach je 5 Stunden dasein
Le A 9611
909847/1175
. dieser Zeit abgeschiedene Salz abfiltriert wird, um Siedestöße 'zu vermeiden. Dann .wird das überschüssige Triäthylamin aus dem
Filtrat'verdampft, zuletzt unter Absaugen, und der Rückstand von erneut ausgefallenem Salz wieder durch Filtrieren befreit.
Das Filtrat wird nun mit 8 g p-Toluolsulfonsäure versetzt und
im Vacuum destilliert. Unter einem Druck von 4 bis 5 Torr wird bei 43 bis 450C das 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5<-disila-1,3-dioxolan
in einer Ausbeute von 97 i<> der Theorie mit dem Brechungsindex :,
20 ■
nj = 1,4230 erhalten. Es hinterbleibt dann ein zäher Rückstand *
von 18g.
Beispiel 2
Beispiel 2
Ein Gemisch von 190 g (1 Mol) Dimethyl-(acetoxymethyl)-acetoxysilan,
148 g (1 Mol) Dimethyldiäthoxysilan, 320 g (10 Mol) Methanol und 6 g p-Toluolsulfonsäure wird in einer Destillationsvorrichtung mit Kolonne zum Sieden erhitzt und der dabei entstehende
Essigsäuremethylester im laufe von 3 Stunden stetig i abdestilliert. Dann wird der Rückstand .unter allmählicher
Temperaturerhöhung auf 1500C weitere 3 Stunden erhitzt, wobei
das restliche Methanol und das währenddessen gebildete Äthanol abdestilliert wird. Anschließend wird der Rückstand weiter
im Vacuum fraktioniert destilliert. Es werden beim Kp..,- 430C
85 $ der Theorie 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-disila-1,3-dioxolan
erhalten. "■ ■
Le a 9611 9 0 9 8 4 7/1 1 75:
Claims (1)
- F: teatansprüche · ·1, 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-disila-1,3-dioxolan der FormelVerfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder(a) ein Gemisch von äquimolaren Mengen 1,3-Di-(hydroxymethyl)-tetramethyldisiloxan und 1,3-Di-(brommethyl)-tetra-ψ methyldisiloxan und einem reichlichen Überschuß an Triethylamin bis zum Ende der dabei eintretenden Salzabscheidung erhitzt, dann das Salz aus dem Reaktionsgemisch durch Filtrieren und Abdampfen entfernt und der verbleibenden f Flüssigkeit eine katalytische Menge p-Toluolsulfonsäure zufügt oder(b) ein Gemisch von äquimolaren Mengen Dimethyl-(acetoxymethyl)-acetoxysilan und Dimethyldiäthoxysilan, einer fünf- bis* zwanzigfach molaren Menge Methanol und einer katalytischenMenge an p-Toluolsulfonsäure bei Atmosphärendruck auf Siedetemperatur erhitzt, den dabei gebildeten Essigsäuremethyleeter abdestilliert, den Rückstand allmählich auf 1500G erhitzt, hierbei das überschüssige Methanol und das dabei gebildete Äthanol abdestilliert und das nach (a) oder (b) erhaltene Reaktionsgemisch einer fraktionierten Destillation unter vermindertem Druck unterwirft, wobei das sich bildende 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-disila-i,3-dioxolan abgetrennt wird. 909847/1175θ A 9611 !.,,jua UnterlaQSn (Art.7§lAbs.2Nr.1£a4.i3d'-...'"..,aeiunaeee».V.4,*T9ÖiBAD ORIGINAL
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