DE1470043C - alpha Guamdinobenzylpenicilhn und Ver fahren zu dessen Herstellung - Google Patents
alpha Guamdinobenzylpenicilhn und Ver fahren zu dessen HerstellungInfo
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Description
Oxalsäurehydrat in Methanol wird zugegeben. Das ausgefallene Oxalat des 6-Aminopenicillansäurebenzylesters
wird abfiltriert und mit Äther gewaschen; F. = 133 bis 134° C (Zers.). Das Oxalat wird in
entsprechender Weise wie das obige Hydrochlorid mit Äther und Natriumbicarbonatlösung behandelt,
um 6-Aminopenicillansäurebenzylester in Form weißer Kristalle vom Schmelzpunkt 82 bis 83° C zu
erhalten.
Das D-a-Guanidinophenylessigsäure-hydrochlorid
wird wie folgt hergestellt: 10 g D-a-Aminophenylessigsäure
werden in 200 ml Wasser und 60 ml 28°/oigem wäßrigem Ammoniak gelöst. 20 g O-Methylisoharnstoffäther-hydrochlorid
werden zugegeben, und die Lösung wird bei Zimmertemperatur 24 Stunden stehengelassen. Der Niederschlag von D-a-Guanidinophenylessigsäure
wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Ausbeute 2,5 g. Das Produkt schmilzt bei 255° C, verfestigt sich und schmilzt erneut bei
etwa 260° C unter Zersetzung.
Das Hydrochlorid wurde durch Auflösen der ίο Säure in verdünnter Salzsäure und Verdampfen des
Lösungsmittels im Vakuum hergestellt. F. = 157 bis 159° C (Zers.).
Claims (3)
1. a-Guanidinobenzylpenicillin und seine nicht- tel enthalten und oral oder parenteral verabreicht
toxischen Salze. 5 werden.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindun- Das a-Guanidinobenzylpenicillin und dessen nichtgen
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, toxische Salze sind außer zur Behandlung von Indaß
man ein Säureadditionssalz eines in an sich fektionen, die durch empfindliche Gram-positive und
bekannter Weise durch katalytische Hydrierung Gram-negative Bakterien hervorgerufen sind, auch
spaltbaren Esters der 6-Aminopenicillansäure in io zum Sterilisieren von Instrumenten und als Zusätze
Gegenwart eines Carbodiimids mit . arGuanidi- zu Tierfutter wertvoll.
nophenylessigsäure umsetzt, das erhaltene Säure- . .
additionssalz des a-Guanidinobenzylpenicillin- Beispiel
esters durch katalytische Hydrierung spaltet und Zu einer Lösung von 0,3 g Aminopenicillansäure-
das erhaltene a-Guanidinobenzylpenicillin gege- 15 benzylester und 0,25 g Dicyclohexylcarbodiimid in
benenfalls in ein nichttoxisches Salz überführt. 3 ml Methylenchlorid wird tropfenweise unter Rüh-
3. Arzneimittel, bestehend aus a-Guanidino- ren eine Lösung von 0,23 g D-a-Guanidinojphenylbenzylpenicillin
oder einem nichttoxischen Salz essigsäure-hydrochlorid in 1 ml Dimethylformamid davon und üblichen Träger und Hilfsstoffen. innerhalb von 5 Minuten zugegeben. Nach 30minu-
20 tigern Stehen bei Zimmertemperatur wird die Lösung abgekühlt und der Niederschlag von Dicyclohexyl-
harnstoff abfiltriert. Das Filtrat wird mit 50 ml
Äther verdünnt und die überstehende Flüssigkeit von der ausgefallenen Schmiere abdekantiert. Weitere
Es wurde gefunden, daß a-Guanidinobenzylpenicil- 25 25 ml Äther werden zu der Schmiere zugegeben, die
lin und dessen nichttoxische Säuresalze besser auf dann mit einem Spachtel bis zur Verfestigung ge-Diplococcus
pneumoniae als Penicillin V wirkt. rieben wird. Das feste D-a-Guanidinobenzylpenicillin-
Dieses Penicillin und seine Salze werden dadurch benzylesterhydrochlorid wird abfiltriert und mit
hergestellt, daß man ein Säureadditionssalz eines in Äther gewaschen. Man erhält so 0,5 g Substanz vom
an sich bekannter Weise durch katalytische Hydrie- 30 Schmelzpunkt 75 bis 135° C (allmähliche Zerrung
spaltbaren Esters der 6-Aminopenicillansäure setzung). Dieses Produkt wird ohne weitere Reiniin
Gegenwart eines Carbodiimids mit a-Guanidino- gung in der Reduktionsstufe verwendet,
phenylessigsäure umsetzt, das erhaltene Säureaddi- 0,41 g ... D-a-Guanidinobenzylpenicillinbenzylester-
phenylessigsäure umsetzt, das erhaltene Säureaddi- 0,41 g ... D-a-Guanidinobenzylpenicillinbenzylester-
tionssalz des a-Guanidinobenzylpenicillinesters durch hydrochlorid werden zu einer zuvor reduzierten Suskatalytische
Hydrierung spaltet und das erhaltene 35 pension von 0,1 g lO°/oiger Palladiumkohle in 10 ml
a-Guanidinobenzylpenicillin gegebenenfalls in ein 50%igem Methanol zugegeben und unter Wassernichttoxisches
Salz überführt. stoff bei Zimmertemperatur und Atmosphärendruck
Durch katalytische Hydrierung spaltbare Ester der 45 Minuten geschüttelt. Der Katalysator wird ab-6-Aminopenicillansäure
sind z. B. Allyl-, Benzyl- und filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck
Phenylester. Bevorzugt ist der Benzylester. 40 eingedampft. Beim Verdampfen des Methanols kri-
a-Guanidinophenylessigsäure kann durch Um- stallisiert D-a-Guanidinobenzylpenicillin aus der
setzung von a-Aminophenylessigsäure mit O-Methyl- wäßrigen sauren Lösung als inneres Salz aus. Die
isoharnstoff hergestellt werden. Ausfällung wird durch Zugabe von 1 ml wäßriger
Das zur Umsetzung des Säureadditionssalzes des 0,5 n-Natriumbicarbonatlösung vervollständigt. Der
6-Aminopenicillansäureesters mit der a-Guanidinö- 45 Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser und mit
phenylessigsäure erforderliche Carbodiimid, wie Äthanol gewaschen; F. = 220° C (Zers.).
!,S-Dicyclohexylcarbodiimid oder 1,3-Diisopropyl- Der 6-Aminopenicillansäurebenzylester wird wie
!,S-Dicyclohexylcarbodiimid oder 1,3-Diisopropyl- Der 6-Aminopenicillansäurebenzylester wird wie
carbodiimid, wird zweckmäßig in Gegenwart eines folgt hergestellt: 2 g fein zerkleinerte 6-Aminegeeigneten
Lösungsmittels bei Zimmertemperatur an- penicillansäure werden zu einer Lösung von 1 g
gewendet. Nach Beendigung der Reaktion wird der 50 Phenyldiazomethan in 10 ml Methylenchlorid und
aus dem Dicärbodiimid gebildete Harnstoff von dem 3 ml Methanol zugegeben. Die Suspension wird
Reaktionsgemisch abgetrennt und der gewünschte 3 Stünden gerührt, während Stickstoff freigesetzt
Penicillinester aus der erhaltenen Lösung gewonnen. wird und sich die anfänglich rote Lösung entfärbt.
Der so erhaltene Ester des neuen Penicillins läßt Das Gemisch wird mit 30 ml Äther verdünnt und
sich leicht durch katalytische Hydrierung in die freie 55 nicht umgesetzte 6-Aminopenicillansäure (0,5 g) abSäure
überführen. Diese katalytische Hydrierung wird filtriert. Zu dem Filtrat wird eine wasserfreie Lösung
vorzugsweise unter Verwendung eines Edelmetall- von Chlorwasserstoff in Äther tropfenweise zugegekatalysators,
wie Palladium, Platin oder. Rhodium, ben, bis eine weitere Zugabe keine Ausfällung mehr
vorzugsweise in auf einem inerten Träger, wie Kohle, bewirkt. Das ausgefällte 6-Aminopenicillansäureben-Bariumcarbonat
und Diatomeenerde aufgebrachter 60 zylester-hydrochlorid (2,2 g) wird abfiltriert und mit
Form, durchgeführt. Nach beendeter Hydrierung Äther gewaschen. Der Niederschlag wird mit 30 ml
wird die freie Penicillinsäure aus dem Hydrierungs- Äther und einem geringen Überschuß an wäßriger
reaktionsgemisch gewonnen. Natriumbicarbonatlösung geschüttelt. Die ätherische
Das neue Penicillin kann in Form seines inneren Schicht wird abgetrennt und über wasserfreiem Magne-Salzes
erhalten werden oder mit Säure zu den ent- 65 siumsulfat getrocknet. Beim Verdampfen des Äthers
sprechenden Penicillinsäuresalzen umgesetzt werden. verbleibt ein öliger Rückstand von 6-Aminopenicil-Die
inneren Salze und die nichttoxischen Säuresalze lansäurebenzylester. Zur Reinigung wird der ölige
können mit geeigneten nichttoxischen flüssigen oder Rückstand in Methanol gelöst, und eine Lösung von
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