DE1469405A1 - Verfahren zur antistatischen Behandlung von Textilstoffen - Google Patents
Verfahren zur antistatischen Behandlung von TextilstoffenInfo
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Description
Beschreibung
zur Patentanmeldung der Imperial Chemical Industries Limited, London, S.¥.1.,
betreffend:
Verfahren zur antistatischen Behandlung von Textilstoffen
Die Priorität der Anmeldungen in Grossbritannien v. 13.3.1964-
und 16.10.1964- ist in Anspruch genommen
Die Erfindung betrifft die Behandlung von Textilstoffen,
insbesondere zur Verminderung der Tendenz von Textil stoffen, elektrostatisch aufgeladen zu werden.
Es ist bekannt, dass manche Textilstoffe leicht elektrostatisch
aufgeladen werden können und dass eine solche Aufladung sowohl für die Behandlung des Textilstoffs bei
der Herstellung eines Textilgegenstands als auch für die
nachträgliche Verwendung des Textilgegenstands sehr nachteilig
ist. Bestimmte Textilbehandlungen wie Kardieren, Ziehen und Spinnen neigen besonders dazu, den Behandlungsstoffen
eine elektrostatische Aufladung zu geben, die für den Behandlungsvorgang ein wichtiges Hindernis darstellt. Manche
Textilstoffe werden besonders leicht elektrostatisch aufgeladen,
was besonders für synthetische Textilstoffe, die nur wenig Feuchtigkeit aufnehmen können, und für die sogenannten
polynosen Cellulosekunstseiden zutrifft.
Ss ist schon vorgeschlagen worden, die elektrostatische
Aufladung von Textilstoff en dadurch zu verhindern, dass sie
Bit bestimmten oberflächenaktiven Mitteln nicht ionischer Natur behandelt werden. Ale solche nichtionische oberflächen
aktive Mittel verwendet »an z.B. die Reaktionsprodukte aus Verbindungen, die ein oder mehrere reaktionsfähig« Wasserstoffatome enthalten, wi· z.B. be stiemten Fettsäuren, Alkoholen,
Phenolen, Aminen, Amiden und Mercaptanen, und einem Alkylenoxyd, insbesondere Aethylenoxyd, in verschiedenen Mengen.
· ο Es ist auch schon vorgeschlagen worden, die elektrostatische
to '
α» Aufladung von Textilstoff en durch Behandlung mit bestimmten ^ oberflächenaktiven Mitteln kationischer Natur zu verhindern. ****■ Als solche kationische Mittel verwendet man-z.B. organische -j* quartäre Ammoniumsalze, insbesondere solche, die wenigstens °°. eine lange Alkylkette enthalten. BAD ORiGiNAt
α» Aufladung von Textilstoff en durch Behandlung mit bestimmten ^ oberflächenaktiven Mitteln kationischer Natur zu verhindern. ****■ Als solche kationische Mittel verwendet man-z.B. organische -j* quartäre Ammoniumsalze, insbesondere solche, die wenigstens °°. eine lange Alkylkette enthalten. BAD ORiGiNAt
Man hat sowohl bei der Behandlung mit nichtionischen Mitteln · als auch bei der Behandlung mit kationischen Mitteln oft
gefunden, dass die so behandelten Textilstoffe nur einen
begrenzten antistatischen Schutz erhalten. Die beobachtete Grenze kann darauf zurückzuführen sein, dass es in vielen
Fällen für die Konzentration des aufgetragenen Mittels eine obere Grenze gibt, oberhalb welcher keine weitere Erhöhung
oder sogar eine Verminderung des antistatischen Effekts festgestellt wird. Andererseits kann die Grenze des zu
erlangenden Schutzes dadurch festgelegt sein, dass eine Erhöhung der Konzentration des aufgetragenen Mittels zwar
eine Erhöhung des antistatischen Effekts mit sich bringt, Jedoch oberhalb einer oberen Grenze der Konzentration zu
unerwünschten Nebenwirkungen führt. Als eine solche unerwünschte Nebenwirkung kann es z.B. vorkommen, dass die
Deckel von Deckelkrempeln mit Fasern beschickt werden oder dass Fasern auf Walzen und Führungsflächen von Strecken,
Vorspinnmaschinen und Ringspinnmaschinen haften oder um diese Walzen umgewickelt werden.· Durch beide Ursachen wird
die mit entweder nichtionischen oder kationischen Mitteln erzielte Kontrolle über die Fähigkeit der !Textilstoffe,
elektrostatisch aufgeladen zu werden, begrenzt, wobei man in bestimmten Fällen gar keine richtige Kontrolle erreichen
kann.
Ueberraschenderweise hat es sich nun herausgestellt, dass
bei Textil stoffen der durch ein nichtionisch.es Mittel
erzielte antistatische Effekt beträchtlich erhöht wird, wenn dem nichtionischen oberfläcchenaktiven Mittel ein
kationisches oberflächenaktives Mittel zugegeben wird. Die Erhöhung des Effekte ist wesentlich grosser, als der bekannte antistatische Effekt dee kationischen Mittels
ο
cd für sich allein erwarten läset. Das heisst, dass der
^ antistatische Effekt einer Mischung von einem nichtionischen
£ und einem kat ionischen Mittel grosser ist als die Summe
der bekannten Effekte der beiden Mittel für sich allein. HIt anderen Worten findet zwischen dem nichtionisehen und i|
dem kationischen Mittel eine synergietische Reaktion statt.
,Gemlss der Erfindung wird ein Verfahren zur Behandlung von <
Textilstoffen ausser Textil stoffen, die gänzlich, aus Polyethylenterephthalat bestehen, vorgeschlagen, dass darin besteht,
dass auf den Textilstoff eine Mischung von einem nichtionischen und einem kationischen oberflächenaktiven Mittel aufgetragen
wird, wobei die Mischung zu 1 bis 50% kationisches Mittel
enthält und in einer Menge aufgetragen wird, die 0,01 "bis 0,5% des Gewichts des Textilstoffs beträgt,
. Für das erfindungsgemässe Verfahren kann das nichtionische
Mittel aus einer Mischung von zwei oder mehr nichtionischen Mitteln und das kationische Mittel aus einer Mischung von
zwei oder mehr kationischen Mitteln bestehen.
Man kann jeden Textilstoff erfindungsgemäss behandeln,
ausser solchen Textilstoffen, die gänzlich aus Polyethylenterephthalat
bestehen. Das Verfahren eignet sich jedoch besonders zur Behandlung von stickstoffhaltigen synthetischen
Textil stoffen und von polynosen Oellulosekunst seiden und
Mischungen von diesen Stoffen. Als Beispiele fur stickstoffhaltige
synthetische Textilstoffe kann man Polyamidtextilstoffe,
wie z.B. Nylon einschliesslich Polymere von Caprolactam, und Polyacrylonitriltextilstoffe einschliesslich
Textilstoffe aus Copolymeren aus Acrylonitril erwähnen. Unter
polynosen Fasern soll die Gattung von regenerierten Gellulosefasern verstanden werden, die durch einen hohen anfänglichen
Nasselastizitätsmodul und eine verhältnismässig geringe Schwellung in Natriumhydroxydlösung gekennzeichnet sind
(vgl. das Buch "Textile Terms and Definitions", 5·Ausgabe,
1963, S.117, Verlag - The Textile Institute). Das Verfahren
eignet sich auch zur Behandlung von Polypropylentextilstoffen. Der Textilstoff kann in beliebiger Form, z.B. als lose
Fasern. Fäden, Vorgespinst, Garne, Faservliese oder gewebte bzw. gestrickte Stoffe, behandelt werden. Es ist aber besonders
vorteilhaft, den Textilstoff als lose Fasern oder als Fäden zu behandeln, da er dann auch bei der nachträglichen
Verarbeitung daran verhindert wird, elektrostatisch aufgeladen zu werden.
Unter einem nicht ionischen oberflächenaktiven Mittel soll
ein oberflächenaktives Mittel verstanden werden, das in Q
oo einer neutralen wässerigen Lösung im wesentlichen nicht ο
co ionisiert ist. Als besonders zweckmässig erscheinen die §>
^ nichtionischen oberflächenaktiven Mittel, die die Kondens- ~
ί° ationsprodukte aus Alkylenoxyden, insbesondere Aethylenoxyd ί|
-* und Propylenoxyd, und Fettsäuren, Alkoholen, Phenolen, Il
O0 insbesondere Alkylphenolen, Aminen, Amiden sowie Mercaptanen,
"*· insbesondere die Polyalkylenoxyverbindungen, die durch
Kondensation von 2-bis 60 Mol des genannten Alkylenoxyd mit
ψ% 1 Mol der anderen Komponente des Kondensationsprodukts
hergestellt werden, sind. Als zweckmässig haben sien/aze
Reaktionsprodukte aus diesen Polyalkylenoxyverbindungen und
_|A z.B. Fettsäuren erwiesen. Solche Produkte und deren Her-
** stellung werden z.B. im Buch "Surface Activity" von Moilliet,
cd Collie und Black, 2.Ausgabe, 1961, Verlag - E.& F.N.Spon
^J Limited, London, auf S.466 biß 486 oder im Buch "High
<n Polymers", Band XII "Polyethers", I.Teil "Polyalkylene oxides
and other polyethers", herausgegeben von N.G.Gaylord, 1963»
Verlag - Interscience, New York, auf S. 189 his 213 sowie
225 bis 230 beschrieben. Als bestimmte Beispiele für solche Produkte kann man folgende erwähnen: das Kondensationsprodukt aus Stearinsäure und 9 Mol Aethylenoxyd, das Kondensationsprodukt
aus dem Laurylester des Glycerins und 23 Mol Aethylenoxyd, das Kondensationsprodukt aus Oetylalkohol
und 16 Mol Aethylenoxyd, das Kondensationsprodukt aus Ste- * arylamin und 12 Mol Aethylenoxyd, das Kondensationsprodukt
aus Octylphenol und 9 Mol Aethylenoxyd und das Kondensationsprodukt aus Cetylalkohol und 2,5 Mol Aethylenoxyd. Es kann
auch jede nichtionische organische Verbindung Verwendung finden, die aus der Literatur als ein antistatisches Mittel
für Textilstoffe bekannt ist oder die in der Praxis als ein solches Mittel verwendet wird.
Unter einem kationischen oberflächenaktiven Mittel soll ein ionisierte oberflächenaktive Verbindung verstanden werden,
bei der die Oberflächenaktivität durch das Kation gegeben wird. Besonders zweckmässig sind die kationischen Verbindungen
mit einem Kation, in dem alle koordinativen Valenzen des Atoms mit der positiven Ladung von organischen Radikalen
besetzt sind, wie dies z.B. bei ternären Sulfonium-, quartären Phaphonium- und insbesondere quartären Ammoniumorganoverbindungen
der Palis ist. Ganz besonders zweckmässig sind die to Verbindungen, bei denen mindestens ein der organischen
_* Radikale ein langkettiges aliphatisches Radikal ist. Pas
^ mit dem Kation verbundenes Anion kann beliebig sein. Besonders
-* zweckmässig sind jedoch die Chlorid-, Bromid-, Methosulf at-
und Hitritanionen. Solche Verbindungen und deren Herstellung
^ werden. z.B. im Buch "Surface Activity" auf S.445 "bis 464
beschrieben. Als bestimmte Beispiele für solche Verbindungen kann man Cetyltrimethylammoniumbromid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid,
Dimethylphenylbenzylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumnitrit,
Cetylpyridiniumbromid und Tetra- ' decylpyridiniumchlorid erwähnen. Es kann auch jede kationische
organische Verbindung verwendet werden, die aus der Literatur
als ein antistatisches Mittel für Textilstoffe bekannt ist oder die in der Praxis als ein solches Mittel verwendet wird.
Die nichtionischen und kationischen Mittel können auf den
Textilstoff in beliebiger Weise aufgetragen·werden. Da die
geeignetesten Mittel für das erfindungsgemässe Verfahren
im allgemeinen löslich oder zumindest dispergierbar in Wasser sind, ist es zweckmässig, die Mittel aus einer Lösung oder
Dispersion derselben in einem wässerigen Medium aufzutragen. Die Lösung oder Dispersion kann in jeder geeigneten Weise,
z.B. durch Tauchen, Spritzen, Aufstreichen oder Aufwalzen, aufgetragen werden. Die überschüssige Flüssigkeit kann dann
nach Belieben durch Quetschen,z.B. zwischen Quetschwalzen
oder durch Schleudern entfernt, worauf der Stoff ggf. getrocknet werden kann. Man kann das nichtionische und das kationische
Mittel zweckmässig zusammen auftragen, obwohl diese Mittel ggf. auch getrennt aufgetragen werden können. Die Behandlungsflüssigkeiten sind vorzugsweise neutral, können aber ggf.
sauer oder alkalinisch sein. Die Behandlungsflüssigkeiten können auch andersartige, mit dem nichtionischen und dem
kationischen Mittel nicht unverträgliche Mittel, die man gleichzeitig auf den Textilstoff auftragen will, enthalten,
wie z.B. Schmiermittel wie Polyäthylen-, Paraffin- oder Stearamiddispersionen und andere bekannte Schmiermassen für
Textilstoffe.
Die aufgetragene Menge der Behandlungsflüssigkeit und die Konzentration der Mittel in dieser Flüssigkeit werden so
gewählt, dass nach Entfernung der überschüssigen Behandlungsflüssigkeit und ggf. nach Trocknung des behandelten Textil-O5
Stoffs die auf dem Textilstoff verbleibende Menge der ° gemischten Mittel 0,01 bis 0,5% des Trockengewichts des
oo Textilstoffs beträgt. Die Konzentration der Mittel in der
^ Behandlungsflüssigkeit kann je nach.Auftragungsart sehr
"^ verschieden sein. Jedoch hat sich/eine Konzentration der
-* Mittel in der Behandlungsflüssigkeit im Bereich von 0,01
^i bis 0,5% als zweckmlssig erwiesen. Die Beh»ndlungsflüs8ig-
ke it en können bei Umgebungstemperatur oder ggf. bei erhöhter
■ Bei der Mischung von den Mitteln beträgt der. Gehalt am
kationischen Mittel 1 bis 50 Gew#, im allgemeinen aber
vorzugsweise 1 bi· 20 G«v%. OBIG)NAt- INSPECTED
UC W \A.\s*
Das erfindungsgemasse
für eine ausreichende antistatische Wirkung benötigte Menge * von den gemischten nichtionischen und kationischen Mitteln grosser ist, als die entsprechende Menge von einem der "beiden Mittel wäre, wenn man dies für sich allein verwenden würde, so dass an Materialien gespart wird. Ein weiterer -*. TErteil "besteht darin, dass die unerwünschten Nebenwirkungen, ■**· die manchmal dann vorkommen, wenn zur Erzielung einer cn °
für eine ausreichende antistatische Wirkung benötigte Menge * von den gemischten nichtionischen und kationischen Mitteln grosser ist, als die entsprechende Menge von einem der "beiden Mittel wäre, wenn man dies für sich allein verwenden würde, so dass an Materialien gespart wird. Ein weiterer -*. TErteil "besteht darin, dass die unerwünschten Nebenwirkungen, ■**· die manchmal dann vorkommen, wenn zur Erzielung einer cn °
OD ausreichenden antistatischen Wirkung verhältnismässig
—j grosse Mengen von nichtionischen und kationischen 'Mitteln
Oi auf Textilstoffe aufgetragen werden, bei dem erfindungsgemässen
Verfahren auf ein Mindestmass gebracht werden können.
Vorzugsweise werden auf die Textilstoffe erfindungsgemäss
solche Mengen von nichtionischen und kationischen Mitteln aufgetragen, die für sich allein eine ungenügende antistatische
Wirkung erzielen wurden, jedoch zusammen eine ausreichende antistatische Wirkung erreichen.
Die nach dem Verfahren nach der Erfindung aufgetragenen nichtionischen und kationischen Mittel dienen in vielen
!Fällen auch als !"aserschmiermittel.
Das Verfahren nach der Erfindung ist besonders für die Behandlung von losen Textilfasern vorteilhaft, da man damit
eine ausreichende antistatische Wirkung für nachträgliches Kardieren, Ziehen und Spinnen erzielt, so dass diese Vorgänge
leichter durchgeführt werden können. Bei der bisherigen Verwendung von nichtionischen und kationischen Mitteln jeweils
für sich allein zur Erzielung eines antistatischen Effekts für solche Vorgänge kam es vielfach vor, dass eine einen
ausreichenden antistatischen Effekt bringende Menge des Mittels zur Beschickung der Pasern auf die Deckel oder
cd Walzen von Krempeln führte. Verwendet man aber erfindungs- ^ gemäss eine Mischung von nichtionischen und kationischen
^ Mitteln, so ist die eine .genügende antistatische Wirkung
_> verursachende Menge des Mittels wesentlich, geringer,und
co die unerwünschte Beschickung von lasern auf die Deckel oder
^ Walzen wird auf ein Mindestmass verringert. Das erfindungsgenasse Verfahren ist für die Behandlung von Stapelfasern,
dl· nachträglich in einer Atmosphäre niedrigen Feuchtigkeits^-
gehalts kardiert, gestreckt oder gesponnen werden sollen,
besondere vorteilhaft, insbesondere wenn die Stapelfasern
au» einem stickstoffhaltigen synthetischen Textilstoff oder
öellulosekunstseide b·steht .ORIGINAL INSPECTED
OO
O
CO
OO
O
CO
OO
anders angegeben.
Beispiel 1
Es ^den awei
von 1l5 Denier m* 56,5 «ie «£*
Es ^den awei
von 1l5 Denier m* 56,5 «ie «£*
cellulose Stapelfasern
aus
war
' Fasern haftende Menge des Kondensationsprodukts 0,1% des Trockengewichts der Fasern betrug. Die zweite Probe (Probe B)
wurde in ähnlicher Weise behandelt mit dem Unterschied, dass das Tauchbad aus einer wässerigen Lösung von einer
Mischung von 90 Teilen des Kondensationsprodukts aus 1 Mol Stearinsäure und 9 Mol Aethylenoxyd und 10 Teilen Oetyltrimethylammoniumbromid
bestand. Die Konzentration dieser Lösung wurde ebenfalls so eingestellt, dass die aufgetragene
Menge der Mischung 0,1% des Trockengewichts der Fasern betrug.
Die beiden getrockneten Proben wurden dann 48 Stunden bei
21°0 und 50%-iger relativer Feuchtigkeit konditioniert.
Die beiden Proben wurden kardiert und dann verstreckt, wobei die elektrostatische Aufladung des verstreckten Kardenbands
mit einem EMELL-Elektrometer an jedem Streckwalzenpaar
gemessen wurde. Dabei wurde der Fühler des Elektrometers jeweils 76,2 mm oberhalb des Kardenbands gehaltert. In
Tabelle I werden die Ergebnisse dieser Messungen wiedergegeben:
Probe Walzen- Elektrostatische Bemerkungen paar Aufladung
(beliebige Einheiten)
1.
2 000
Probe A
2. 2 500 ORtQWAL INSPECTED
Die Fasern werden etwas von der oberen Walze mitgenommen.
Umlappung der Walze.
Am 3.Walzenpaar konnten ■
die Fasern nicht mehr gezogen werden.
— O —
Walzenpaar | 2 | Elektro statische Aufladung |
1469405 | |
Probe | 1. | 1 000 | Bemerkungen | |
2. | 1 000 | Keine Mitnahme der | ||
Probe B | 3· | 1 000 | Pasern oder Umlappuni | |
der Walzen. | ||||
Beispiel | ||||
Eine technische Probe einer Acrylfaser (2 Denier, 36,5 Stapellänge, matt) wurde zur Entfernung der vorhandenen
Appretur gründlich mit warmem Wasser gespült. ITach Trocknung
und Konditionierung wurde die Probe in drei gleiche Anteile (Proben A, B und 0) geteilt. Die unten angegebenen Ausrüstungen
wurden dann mittels eines wässerigen Mediums aufgespritzt, wobei die prozentuale Menge der aufgetragenen Komponente
jeweils auf das Trockengewicht der Pasern bezogen ist:
Probe A Polyäthylendispersion 0,05%
Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid 0,005%
ProbeJB Polyäthylendispersion 0,05%
Kondensationsprodukt aus dem Laurylester
des Glycerins und 23 Mol Aethylenoxyd 0,04-5%
Probe 0 Polyäthylendispersion 0,05%
Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid · 0.005% Kondensationsprodukt aus dem Laurylester
des Glycerins und 23 Mol Aethylenoxyd 0,04-5%
Die Proben wurden dann getrocknet und anschliessend 4-8 Stunden
bei 21 °0 und 4-8%-iger relativer Feuchtigkeit konditioniert.
Sie wurden dann kardiert, worauf die elektrostatische Aufladung des Kardenbands nach der Methode von Keggin,
Morris und Yuill (Journal of the Textile Institute, 194-9,
4-0 T, S.702) gemessen wurde. Die Ergebnisse sind der Tabelle
II zu entnehmen:
Probe Elektrostatische Aufladung des Kardenbande
(Mikromikrocoulomb/g Kardenband)
A 116 000
B 135 000
0 ■ 13 700
809812/1 187 . ' ·
Eine technische Probe einer Acrylfaser (2 Denier, 36,5
Stapellänge, matt) wurde zur Entfernung der vorhandenen Appretur gründlich mit warmem Wasser gespult. Fach Trocknung
und Konditionierung wurde die Probe in zwei gleiche Anteile (Proben A und B) geteilt. Die folgenden Ausrüstungen wurden
dann mittels eines wässerigen Mediums aufgespritzt, wobei die prozentuale Menge der aufgetragenen Komponente jeweils
auf das Trockengewicht der lasern bezogen ist:
Probe A Kondensationsprodukt aus Stearinsäure
und 9 Mol Aethylenoxyd 0,10%
Probe B Kondensationsprodukt aus Stearinsäure
und 9 Mol Aethylenoxyd 0,10$
Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid O,02$
Fach Trocknung und 48stündiger Konditionierung bei 210G
und 50%-igei" relativer !feuchtigkeit wurden die Proben
kardiert, worauf die elektrostatische Aufladung des Kardenbands wie bei Beispiel 2 gemessen wurde. Die Ergebnisse
sind der Tabelle III zu entnehmen:
Probe Elektrostatische Aufladung des Kardenbands
(Mikromikrocoulomb/g Kardenband)
JL 63 400
B 10 000
Eine technische Probe einer Polypropylenstapelfaser (1,5
ο Denier, 38,1 mm Stapellänge) wurde zur Entfernung der
JjJ vorhandenen Appretur gründlich mit warmem Wasser gespült.
-* Fach Trocknung und Konditionierung wurde die Probe in
<ν^ drei gleiche Anteile (Proben A, B und 0) geteilt. Die unten
^ angegebenen Ausrüstungen wurden mittels eines wässerigen
» Medium* aufgespritzt» wobei die prozentuale Menge der aufgetragenen Komponente jeweils auf das Trockengewicht
der Jaeern bezogen istι
9 »toi AstharitSoiyd ;
; 0,09*
Lanryldimethylbeneylamioiiiumchlorid 0,01*
BAD ORIGINAL
Probe G Kondensationsprodukt aus Stearinsäure und'
9 Hol Aethylenoxyd 0,09%
Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid 0,01%
Nach Trocknung und 48stündiger Konditionierung bei 21°C
und 60%-iger relativer Feuchtigkeit wurden die Proben kardiert, worauf die elektrostatische Aufladung des
Kardenbands wie bei Beispiel 2 gemessen wurde. Die Ergebnisse sind der Tabelle IT zu entnehmen:
Probe Elektrostatische Aufladung des Kardenbands (Mikromikrocoulomb/g Kardenband)
A 57 500
B 200 000
C 30 000.
ORiGINALlNSPECTEO
809812/1*87
- 11 -
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur antistatischen Behandlung von Textilstoffen ausser Textilstoff, der gänzlich aus Folyäthylenterephthalat besteht, bei dem auf den Textilstoff ein oberflächenaktives Mittel in einer Menge aufgetragen wird, die 0,01 bis 0,5% des Gewichts des Textilstoffs beträgt, dadurch gekennzeichnet, dass das oberflächenaktive» Mittel aus einer Mischung von/nichtionisehen und einem kationischen oberflächenaktiven Mittel besteht, wobei die Mischung zu 1 bis 50% aus kationischem Mittel besteht.PATSMTA^WStTEDK.4NG. H. FStICi" DiPU-IMG. H. BOHR D!·· L-triG. £. STASOaR805812/1187
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
GB1072764A GB1107372A (en) | 1964-03-13 | 1964-03-13 | Textile treatment |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0896045A1 (de) * | 1997-08-06 | 1999-02-10 | Akzo Nobel N.V. | Zusammentsetzung zur Behandlung von celluloshaltigem Material |
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- 1964-03-13 GB GB1072764A patent/GB1107372A/en not_active Expired
-
1965
- 1965-02-24 DE DE1965J0027570 patent/DE1469405A1/de active Pending
- 1965-03-09 BE BE660859A patent/BE660859A/xx unknown
- 1965-03-12 FR FR9102A patent/FR1430557A/fr not_active Expired
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---|---|
FR1430557A (fr) | 1966-03-04 |
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