DE1468910A1 - Verfahren zur Herstellung von Erdalkali- und Erdmetallsalzen von Sulfobernsteinsaeurehalbestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Erdalkali- und Erdmetallsalzen von SulfobernsteinsaeurehalbesternInfo
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Description
Dr. ExpL I
Verfahren zur Herstellung von Erdalkali- und Erdmetallsalzen von Sulfobernsteinsäurehalbestern
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Erdalkali- bzw. Erdmetallsalzen von Sulfobernsteinsäurehalbestern
der Strukturen
- CH - CH - C - OM
-ojn -
R - CH2 - O - |(CHO)„ - 0|„ - ö - QH - QH - C - OM
ΤΊ
worin
m = 1 - 3, η » 0 - 10, X a H oder SO,M, Y * H oder SO3M,
M = Kation, R = Alkylrest von C 8 - C 2o, R1 * H oder
Alkylrest von C 1 - C 2o oder Hydroxalkylrest bedeuten, und besteht darin, daß eine wasserstoffaktive durch Reaktion
mit Maleinsäureanhydrid und anschließende Sulfierung oberflächenaktive Verbindungen bildende Verbindung wie z. B.
ein Fettsäurealkylolamid, Pettsäurealkylolamidpolyglycol-
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äther, Fettalkohole oder Fettalkoholpolyglycolather, mit
Maleinsäureanhydrid bei Temperaturen zwischen 70 und 110° C bis zur Bildung des Maleinsäurehalbesters erwärmt und
anschließend der Halbester bei 80 bis 100° C mit einer wässrigen Aufschlämmung von Erdalkali- bzw. Erdmetallsulfit
sulfiert wird.
Es sind Alkalimetallsalze von oberflächenaktiven Sulfobernsteinsäurehalbestern
bekannt, die - soweit sie in Wasser bei einer Konzentration bis zu 50 </o löslich sind, dünne,
fast wässrige Flüssigkeiten ergeben, deren Eindickung bereits bei diesen Konzentrationen Schwierigkeiten bereitet.
Diese Schwierigkeiten treten bei niedrigeren Konzentrationen in erhöhtem Umfang auf, so daß die Herstellung verkaufsfertiger
Zubereitungen, wie z.B. Haarshampoos, Badepräparate, flüssige Heinigungs- und Waschmittel und dgl., bei
denen stark viskose Lösungen verlangt werden, nicht möglich ist. Ein weiterer wesentlicher Nachteil der Alkalimetallsalze
von Sulfobernsteinsäurehalbestern besteht auch darin, daß sie in Alkoholen, wie z.B. Methanol, Äthanol,
Isopropanol und dgl., die insbesondere bei der Herstellung flüssiger Körper- und Haarpflegemittel Verwendung finden,
unlöslich sind.
Im Gegensatz zu den bekannten Alkalimetallsalzen der Sulfobernsteinsäurehalbester
ergeben die nach dem Verfahren der
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Erfindung hergestellten Erdalkali- bzw. Erdmetallsalze in wässriger Lösung bereits bei Konzentrationen von 4o # hoch
viskose Lösungen, die auch bei Verdünnung ihre Viskosität weitgehend beibehalten. Darüberhinaus können mittels des
Verfahrens der Erfindung erstmals Salze von Sulfobernsteinsäurehalbestern
hergestellt werden, die in Ankoholen vollständig in klarer Lösung gelöst werden können.
Aufgrund dieser Eigenschaften , durch die sich die nach dem
Verfahren der Erfindung hergestellten Verbindungen von den
bekannten Alkalirnetallsalzen an sich gleicher Struktur deutlich unterscheiden, eignen sie sich hervorragend zur Verwendung
in flüssigen Reinigungs- und Waschmitteln, wie z.B. Haarshampoos, Badepräparaten,oder dgl. in kosmetischen
Emulsionen, wie z.B. Hautcremes, oder dgl., in denen sie über die reinigende und stabilisierende Wirkung hinaus
Eigenschaften zeigen, die entweder aus dem anioniachen oder
kationischen Rest resultieren. Beispielsweise entfalten UridecylensHureabkömmlinge als anionischer Rest fungizide
und bakteriostatische Wirkung, Aluminiumsalze als kationischer Rest dagegen zeigen adstringierende Eigenschaften.
Besonders günstige Ergebnisse konnten mit den Zink-, Magnesium- und Aluminiumsalzen der SuIfοbernsteinsäurehalbester
erzielt werden. Zur Herstellung einer Hautcreme beispielsweise können 2o Teile Stearin, 5 Teile Zinksalz von
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Sulfobernsteinsäuremonoester von Undecylensäurealkylolamid
in 5o #iger wässriger Lösung, 3 Teile Sorbitanmonostearat,
2 Teile Polyäthylenglycolsorbitanmonostearat bei 45 - 5o 0 aufgeschmolzen und mit einer Lösung von zwei
Teilen Glycerin und 64 Teilen Wasser der gleichen Temperatur emulgiert werden, woraus eine stabile, weiche glänzend*
Hautcreme resultiert.
Zur Herstellung eines Shampoos können beispielsweise 45 Teile Zinknalz von SuIfobernsteinsäurehalbester von Laurylalkoholdiglykoläther
mit 2 Teilen Laurinsäurediäthanolamid und 53 Teilen Wasser vermischt werden, woraus ein
klares Shampoo von sehr hoher Viskosität mit 2o $ waschaktiver Substanz resultiert. Ein gleich gutes Ergebnis
konnte bei einer Mischung von je 2o Teilen Zinksalz und Natriumsalz von SuIfobernsteinsäurehalbester von Laurylalkoholdiglykoläther
mit 4 Teilen Laurinsäurediäthanolamid und 56 Teilen Y/asser erzielt werden.
Die wesentlichen Vorteile der nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Stoffe gegenüber den bekannten Alkalisalzen
ergeben sich ohne weiteres aus einem Vergleich der Viskositäten wässriger lösungen des Zinksalzes und
des Natriumsalzes von Sulfobernsteinsäuremonoester von
Undecylensäurealk^lolarnid bei 26° C, gemessen in cP. Bei
einer Konzentration von ,jeweils 5o # weist das Zinksalz
eine Viskosität von 4oo cP und das Natriumsalz von 7oo cP
auf, während bei einer Konzentration der Lösung von 4o £ das Zinksalz unverändert 400 cP, das Natriumsalz dagegen
nur noch 45 cP aufweist. Die entsprechenden Werte für eine Konzentration von 3o # sind 175 cP bzw. 7 cP und bei
einer Konsentration von 2o ?6 5o cP bzw. 2cP. In 1o jiiger
Lösung können für Zinksalz noch 1o cP gemessen werden, während eine 1o $ige wässrige Lösung des Natriumsalaes
keine meßbaren Viskositätswerte mehr ergibt. Entepreohende
Ergebnisse konnten in einer Lauryläthersulfatlösung mit einem Zusatz von jeweils 5 1>
Natriumsalz bzw. Zinksalz von Sulfobernsteinsäuremonoester von Undecylensäure
alkylolamid bei 2o° G erzielt werden. Während Lauryläthersulfat ohne Zusatz eine Viskosität von 21oo cP
aufwies, wurde nach Zusatz von 5 $> Natriumsalz eine Viskosität von 1900 cP und nach Zusatz von 5 $>
Zinksalz eine Viskosität von 24oo cP gemessen.
Das Verfahren der Erfindung wird nachfolgend anhand zweier Beispiele erläutert:
1. Beispiel
Herstellung des Zn-Salzes von Sulfobernsfceinsäurehalbester
von Undecylensäuremonoäthanolamid.
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1 Mol Undecylensäuremonoäthanolamid wird mit 1 Mol Maleinsäureanhydrid
so lange bei ca. 7o - 11o° erwärmt, bis der
Halbester der Maleinsäure gebildet ist. Die Sulfierung des
Halbesters erfolg^ bei 8o - 1oo° mit einer wässrigen Aufschlämmung
von 1 Mol ZnSO,. Es resultiert eine klare, viskose, wässrige Lösung des Zn-Salzes von Sulfobernsteinsäurehalbester
von Undecylensäuremonoäthanolamid.
Naoh gusatz von Methanol ergibt sich keine Ausfällung des
Zn-Salzes aus der wässrigen Lösung.
2. Beispiel
Herstellung des Mg-Salzes vor Sulfobernsteinsäurehalbester
des Laurylalkoholdiglykoläthers.
1 Mol Laurylal.voiicldiglykoläther wird zusammen mit 1 Mol
Maleinsäureanhydrid ca. 3o Min. zwischen 8o - 1oo° gehalten. Danach wird der gebildete Halbester bei Oo - 1oo in
eine kräftig gerührte wässrige Aufchlämmung von 1 Mol
MgSO, gegeben und etwa 6o Min. bei dieser Temperatur gerührt.
Es resultiert eine stark viskose Lösung des Mg-Salzes von Sulfobernsteinsäurehalbester von Laurylalkoholdiglykoläther.
Das Mg-SaIz ist in Alkoholen löslich.
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Claims (1)
- — 7 —
Patentansprüche.1.J Verfahren zur Herstellung von Erdalkali- bzw« Erdmetallsalzen von SuIfobernsteinsäurehalbestern der Strukturenu „ υ O-C- NR1 - I (CH2)m - OJn - 0 - CH - CH" - 4 -0 0R - CH2 - 0 - f(CH2)m - o]n - C - CH - CH - C - OMm = l-3, n = 0- 10, X=H oder SO,M, Y=H oder SO5M, M = Kation, R = Alkylrest von C 8 - C 20, R1 = H oder Alkylrest von C 1 - C 2o oder Hydroxalkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß ein· wasserstoffaktive durch Reaktion mit Maleinsäureanhydrid und anschließende Sulfierung oberflächenaktive Verbindungen ergebende Verbindung, beispielsweise ein Pettsäurealkylolamid, Pettsäurealkylolamidpolyglycoläther, Fettalkohol, Fettalkoholpolyglycoläther od. dgl. mit Maleinsäureanhydrid bei Temperaturen zwischen 70 und 110° C bis zur Bildung des Maleinsäurehalbesters erwärmt und anschließend der Halbester bei 80 bis 100° C mit einer wässrigen Aufschlämmung von Erdalkali- bzw. Erdmetallsulfit sulfiert wird.(2. Verwendung von Erdalkali- und/oder Erdmetallsalζen von SuIfobernsteinsäurehalbestern als Wasch-, Reinigungs- und Körperpflegemittel, wie z.B. Haarshampoos, Haarwasser und Badepräparate sowie Emulsionen der Systeme Öl in Wasser oder Wasser in Öl, beispielsweise Haarcremes, Hautcremes od. dgl.3·)Verwendung von Zink-, Magnesium-, Aluminiumsalzen von SuIfobernsteinsäurehalbestern in Wasch-, Reinigungs- und Körperpflegemitteln, wie z.B. Haarshampoos, Haarwässern und Badepräparaten sowie Emulsionen der Systeme Öl in Wasser oder" Wasser in Öl, beispielsweise Haarcremes, Hautcremes od. dgl.Ee/ff/909803/1^25
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