DE1468451B1 - Verfahren zur Abtrennung von Perfluoraethan,Perfluorpropan,Tetrafluoraethylen,Hexafluorpropylen,Perfluorcyclobutan aus ihren Gemischen mit bestimmten Fluorkohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung von Perfluoraethan,Perfluorpropan,Tetrafluoraethylen,Hexafluorpropylen,Perfluorcyclobutan aus ihren Gemischen mit bestimmten FluorkohlenwasserstoffenInfo
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Description
- Wie aus der Tabelle I zu ersehen ist, liegen die Siedepunkte einiger perfluorierter Kohlenwasserstoffe und einiger Fluorkohlenwasserstoffe nahe beisammen. So liegt beispielsweise der Siedepunkt des Hexafluorpropylens (-29°C) ziemlich nahe beim Siedepunkt des Perfluorpropans (-38°C) und Chlordifluormethans (-40°C). Auch der Siedepunkt des Perfluorcyclobutans (5°C) liegt vergleichsweise nahe beim Siedepunkt des Chlortetrafluoräthans (-10°C).
- Tabelle I
Perfluorierte Andere Siede- Kohlenwasserstoffe Fluorkohlenwasserstoffe punkte Perfluoräthan......-80 Tetrafluoräthylen...-76 Hexafluorpropylen.-29 Perfluorcyclobutan-5 Perfluorpropan...-38 Fluoroform 84 Vinylidenfluorid.....-82 Methylfluorid.........-78 Vinylfluorid.........-72 Methylenfluorid.......-52 Trifluoräthylen.......-51 Pentafluoräthan......-48 Chlordifluormethan...-40 1, 1, 2, 2-Tetrafluoräthan-23 Chlortetrafluoräthan..-10 - Außerdem ist es technisch unmöglich, den perfluorierten Kohlenwasserstoff aus einem Gemisch mit anderen Fluorkohlenwasserstoffen abzutrennen, wenn das Gemisch ein Azeotrop darstellt.
- Zur Veranschaulichung eines solchen Falles soll ein thermisches Zersetzungsprodukt von Chloridfluormethan oder Fluoroform herangezogen werden.
- Wird Chlordifluormethan thermisch zersetzt, so enthält das Zersetzungsprodukt perfluorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrafluoräthylen, Hexafluorpropylen und Perfluorcyclobutan, sowie andere Fluorkohlenwasserstoffe, wie Methylenfluorid, Fluoroform, Pentafluoräthan, Vinylidenfluorid, Trifluoräthylen, Chlortrifluoräthylen, Chlortetrafluoräthan, H (CFJnCI (n = 3-13) und andere, gaschromatographisch nachweisbare Verbindungen.
- Auch wenn Fluoroform thermisch zersetzt wird, enthält das Zersetzungsprodukt perfluorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrafluoräthylen, Hexafluorpropylen, Perfluorisobutan und Perfluorcyclobutan, neben anderen Fluorkohlenwasserstoffen, wie Methylenfluorid, Pentafluoräthan, Vinylidenfluorid.
- Von diesen Verbindungen werden Tetrafluoräthylen und Hexafluorpropylen als Monomere für die Herstellung von fluorierten Kunstharzen, und Perfluorcyclobutan wird als Lösungsmittel, als Aerosol zum Versprühen von Lebensmitteln und als Kühlmittel verwendet. Die Polymerisationsgeschwindigkeit von Tetrafluoräthylen oder Hexafluorpropylen wird vermindert, und die Qualität des resultierenden Poly- merisats läßt zu wünschen übrig, wenn diese Verbindungen Fluorkohlenwasserstoffe, wie Fluoroform, Vinylidenfluorid, Methylenfluorid, Trifluoräthylen und Pentafluoräthan, als Verunreinigungen enthalten. Diese Verbindungen werden deshalb in hoher Reinheit benötigt. Auch Perfluorocyclobutan wird in hoher Reinheit benötigt, wenn es als Aerosol zum Versprühen von Lebensmitteln verwendet wird.
- Deshalb kann man bei der Herstellung von Tetrafluoräthylen zur Verwendung als polymerisierbares Monomeres Dichlordifluormethan nur mit einer verhältnismäßig geringen Ausbeute thermisch zersetzen, um Nebenreaktionen soweit wie möglich zu vermeiden. Diese Nebenreaktionen können jedoch nicht vollständig ausgeschaltet werden, auch wenn man sich bei der thermischen Zersetzung mit niedrigeren Ausbeuten begnügt. Dies gilt auch für die thermische Zersetzung von Fluoroform.
- Hexafluorpropylen und Perfluorcyclobutan können, wie schon gesagt, gewöhnlich durch thermische Zersetzung von Tetrafluoräthylen, aber auch von Chlordifluormethan oder Fluoroform hergestellt werden.
- Wird Chlordifluormethan als Ausgangsmaterial verwendet, so ist es unmöglich, perfluorierte Kohlenwasserstoffe in reinem Zustand zu erhalten, da Gemische aus Hexafluorpropylen und Chlordifluormethan bzw. aus Perfluorcyclobutan und Chlortetrafluoräthan Azeotrope darstellen. In diesem Fall ist das thermische Zersetzungsprodukt unbrauchbar.
- Erfindungsgemäß werden nun diese den thermischen Zersetzungsprodukten anhaftenden Nachteile beseitigt.
- Die Erfindung stellt daher ein Verfahren zur Abtrennung von Perfluoräthan, Perfluorpropan, Tetrafluoräthylen, Hexafluorpropylen, Perfluorcyclobutan, aus ihren Gemischen mit Methylfluorid, Methylenfluorid, Fluoroform, Chlordifluormethan, 1, 1, 2, 2-Tetrafluoräthan, Pentafluoräthan, Chlortetrafluoräthan, Vinylfluorid, Vinylidenfluorid, Trifluoräthylen, dar und ist dadurch gekennzeichnet, daß man a) die zu trennenden Gemische nach Überführung in die flüssige Phase durch Kühlung mit Aceton, Methyläthylketon oder N, N-Dimethylformamid destilliert und die abgetrennten Perfluorkohlenstoffe als Destillat gewinnt oder daß man h) die zu trennenden Gemische mit Ausnahme solcher, die Tetrafluoräthylen oder Hexafluorpropylen enthalten mit den unter a) genannten Verbindungen wäscht und die abgetrennten Perfluorkohlenstoffe als nicht von der Waschflüssigkeit absorbierte Phase gewinnt.
- Die erfindungsgemäß verwendeten Carbonylverbindungen werden im flüssigen Zustand verwendet und gehen keine chemische Umsetzung mit den perfluorierten Kohlenwasserstoffen ein.
- Die Erfindung beruht darauf, daß infolge des unterschiedlichen Molekülaufbaus die chemische Affinität zwischen den obengenannten perfluorierten Kohlenwasserstoffen und den obengenannten, die Carbonylgruppe enthaltenden Verbindungen geringer ist als gegenüber den obengenannten, noch wasserstoffhaltigen Fluorkohlenwasserstoffen. Deshalb erniedrigt sich der Dampfdruck eines wasserstoffhaltigen Fluorkohlenwasserstoffs, wenn er mit der Carbonylverbindung versetzt wird, während sich der Dampfdruck eines perfluorierten Kohlenwasserstoffs hierbei nicht ändert. So bleiben der wasserstoffhaltige Fluorkohlenwasserstoff und die Carbonylverbindung im Kolben der Fraktionierkolonne zurück, und der perfluorierte Kohlenwasserstoff destilliert bei einem Gemisch oder einem Azeotrop aus einem perfluorierten Kohlenwasserstoff und einem noch wasserstoffhaltigen Fluorkohlenwasserstoff mit dicht beieinanderliegenden Siedepunkten am Kopf der Kolonne ab.
- Bei der Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung kann eine die Carbonylgruppe enthaltende erfindungsgemäße Verbindung wirksam in der 0, 1- bis 20fachen Menge des in der Fraktionierkolonne zu behandelnden Gasgemisches zugesetzt werden. Es ist unwirtschaftlich, die Carbonylverbindung in mehr als der 20fachen Menge des vorhandenen Gasgemisches zu verwenden. Man kann das Gemisch aus den zu trennenden Fluorverbindungen und der Carbonylverbindung unter Atmosphärendruck in der Fraktionierkolonne destillieren, wobei man die Carbonylverbindung bei Rückflußtemperatur am Kopf oder in der Nähe des Kopfes der Fraktionierkolonne aufgibt.
- Der den wasserstoffhaltigen Fluorkohlenwasserstoff und die Carbonylverbindung enthaltende Rückstand wird zu einem Verdampfer geleitet, in dem der Fluorkohlenwasserstoff vom Rückstand abgetrennt wird, worauf man den behandelten Rückstand in die Fraktionierkolonne zurückleitet.
- Wird das Verfahren so durchgeführt, daß man ein Gemisch aus perfluorierten und wasserstoffhaltigen Fluorkohlenwasserstoffen mit einer Carbonylverbindung wäscht, so verwendet man die Carbonylverbindung in einem großen Überschuß bei Temperaturen unterhalb ihres Siedepunktes. In diesem Fall kann der perfluorierte Kohlenwasserstoff nur dann vollständig vom wasserstoffhaltigen Fluorkohlenwasserstoff abgetrennt werden, wenn vom letzteren nur kleinere Mengen im Gemisch enthalten sind.
- Zur Abtrennung von Perfluorkohlenwasserstoffen aus deren Gemischen mit anderen Fluorkohlen (wasser)-stoffen ist bereits ein Verfahren bekannt. Nach dem Vorschlag der USA.-Patentschrift 3 101304 geschieht die Abtrennung durch extraktive Destillation des Gemisches mit Benzol, Alkylbenzolen, chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, chlorierten Benzolen oder chlorierten Alkylbenzolen.
- Definiert man als Trennfaktor PFK Gasphase HFK Gasphase PFK flüssige Phase HFK flüssige Phase den Quotienten aus dem Verhältnis der Konzentration (ausgedruckt in Molprozent) der Perfluorkohlenwasser- stoffe (PFK) in der Gasphase und in der flüssigen Phase und dem Verhältnis der Konzentration (ausgedrückt in Molprozent) der Fluorkohlenwasserstoffe (HFK) in der Gasphase und der flüssigen Phase, so erhält man ein Maß für die Trennwirksamkeit der verwendeten Zusätze.
- Hierbei ist die Trennwirksamkeit um so größer, je geringer der Trennfaktor f ist.
- Es ergibt sich, daß bei der Auftrennung des Gemisches : Perfluoräthan-Fluoroform die aus der USA.-Patentschrift beschriebenen Zusätze Benzol und Toluol zu einem Trennfaktor von 0, 9 bzw. 0, 6 führen, während demgegenüber Aceton einen Trennfaktor von 0, 3, Methyläthylketon einen Trennfaktor von 0, 4 bis 0, 5, Acetaldehyd einen Trennfaktor von 0, 4 bis 0, 5 und N, N-Dimethylformamid einen Trennfaktor von etwa 0, 28 ergibt.
- Es ist somit festzustellen, daß die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen eine bessere Abtrennung der perfluorierten Kohlenwasserstoffe gewährleisten.
- Die Verwendung anderer Zusatzstoffe, insbesondere der flüssigen Carbonylverbindungen der vorliegenden Erfindung, wird in der vorgenannten USA.-Patentschrift 3101304 nicht erwähnt oder nahegelegt.
- Auch zur Abtrennung von fluorierten Kohlenwasserstoffen aus ihren Gemischen mit nichtfluorierten Kohlenwasserstoffen wurden bereits Vorschläge gemacht.
- Bei dem aus der kanadischen Patentschrift 492 655 bekannten Verfahren wird zur Abtrennung der fluorierten Kohlenwasserstoffs von fluorfreien Kohleawasserstoffen das Gemisch mit niedermolekularen Alkoholen und Ketonen behandelt. Nach erfolgter Extraktion der Kohlenwasserstoffe aus dem Gemisch wird das zurückbleibende Gemisch einer fraktionierten Destillation unterworfen, so daß mindestens eine Fluorkohlenwasserstoff-Fraktion erhalten wird.
- Entsprechend der verschiedenen Aufgabenstellung erfolgt auch die Auftrennung unterschiedlich. Während bei dem bekannten Verfahren das Lösungsmittel die Kohlenwasserstoffe des Gemisches aufnimmt und die Fluorkohlenwasserstoffe zurückbleiben, sind die Verhältnisse beim erfindungsgemäßen Verfahren genau umgekehrt : Die verwendeten Solventien dienen als Lösungsmittel für die Fluorkohlenwasserstoffe. Bei dieser Sachlage war für den Fachmann auch bei Kenntnis der kanadischen Patentschrift 492655 die Eignung der erfindungsgemäß verwendeten Stoffe zur Lösung der vorliegenden Aufgabenichtnaheliegend.
- Die Erfindung wird an Hand der nachstehenden Beispiele erläutert.
- Beispiel 1 Man füllt 150 mt Aceton in eine Waschflasche aus Glas (Durchmesser 5, 2 cm) mit einem Glasfilter und bringt rohes, gasförmiges Tetrafluoräthylen, das Fluoroform (Trifluormethan), Hexafluorpropylen, Pentafluoräthan, Perfluorcyclobutan und Chlortetrafluoräthan in den in Tabelle II angegebenen Mengen als Verunreinigungen enthält, mit dem Aceton in Berührung, indem man das Gas mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 15 ml/min bei 24° C unter Atmosphärendruck durch das Glasfilter in die Waschflasche leitet. Nach 50 Minuten wurde das abströmende Tetrafluoräthylen analysiert, wobei für das gereinigte Tetrafluoräthylen die in Tabelle II angegebene Zusammensetzung ermittelt wurde.
- Tabelle II
Komponenten F2C:CF2 CHF3 CF3#CFl:CF2 F3C#CHF2 CF2#CF2#CF3#CF2 F3C#CHFCl Rohes FaC : CFa... 96, 44% 1,01% 1,75% 0,49% 0,07% 0,1% Gereinigtes F2C : CF2.. 97,41% 0,35% 1,70% 0,41% 0,08% 0,05% - Bei Atmosphärendruck beträgt die Rückflußtemperatur -76°C und die Temperatur am Boden der Kolonne +45° C. Das Destillat wird in einer mit flüssigemStick- stoff stark gekühlten Vorlage aufgefangen. Das gereinigte Tetrafluoräthylen fällt in einer Menge von 295 je 300 g Ausgangsmaterial an und hat einen Reinheitsgrad von mehr als 99, 995%.
- Beispiel 3 Man füllt 150 ml N, N-Dimethylformamid in die im Beispiell angegebene Waschflasche ein. Dann bringt man rohes, gasförmiges Tetrafluoräthylen, das Fluoroform, Hexafluorpropylen, Pentafluoräthan, Perfluorcyclobutan und Chlortetrafluoräthan in den in Tabelle II angegebenen Mengen enthält, mit dem N, N-Dimethylformamid in Berührung, indem man das Gas mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 15 ml/min bei 24° C unter Atmosphärendruck in die Waschflasche leitet. Nach 50 Minuten wurde das im N, N-Dimethylformamid nicht absorbierte Restgas analysiert, wobei für das gereinigte Tetrafluoräthylen die in Tabelle II angegebene Zusammensetzung ermittelt wurde.
- Tabelle III
Komponenten F2C:CF2 CHF3 CF2#CF:CF2 CF2#CF2#CF2#CF2 F2C#CHF2 FC3#CHFCl Rohes F2C : CFa 96, 64% 0,96% 1,96% 0,08% 0,44% 0,20% Gereinigtes F, C : CF2... 97, 50% 0,35% 1,72% 0,09% 0,26% 0,08% - Tabelle IV
Komponenten CF-CF : CF CHF3Cl CF2#CF2#CF2#CF2 F3C#CHFCl Andere Rohgas..................... 17% 54% 10% 7% 11% Behandeltes Gas ........... 42% 15% 38% 0% 5%
Claims (1)
- Patentanspruch : Verfahren zur Abtrennung von Perfluoräthan, Hexafluorpropylen, Perfluorpropan, Perfluorcyclobutan Tetrafluoräthylen, aus ihren Gemischen mit Methylfluorid, Pentafluoräthan, Methylenfluorid, Chlortetrafluoräthan, Fluoroform, Vinylfluorid, Chlordifluormethan, Vinylidenfluorid, 1, 1, 2, 2-Tetrafluoräthan, Trifluoräthylen, dadurch gekennzeichnet, daß man a) die zu trennenden Gemische nach Überführung in die flüssige Phase durch Kühlung mit Aceton, Methyläthylketon oder N, N-Dimethylformamid destilliert und die abgetrennten Perfluorkohlenstoffe als Destillat gewinnt oder daß man b) die zu trennenden Gemische mit Ausnahme solcher, die Tetrafluoräthylen oder Hexafluorpropylen enthalten, mit den unter a) genannten Verbindungen wäscht und die abgetrennten Perfluorkohlenstoffe als nicht von der Waschfliissigkeit absorbierte Phase gewinnt.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996006063A1 (en) * | 1994-08-24 | 1996-02-29 | Imperial Chemical Industries Plc | Purification of pentafluoroethane |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA492655A (en) * | 1953-05-05 | F. Sarsfield Norman | Production of fluorocarbons | |
| US3101304A (en) * | 1960-04-28 | 1963-08-20 | Du Pont | Distillation process for fluorocarbons |
-
1964
- 1964-10-15 DE DE19641468451 patent/DE1468451B1/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA492655A (en) * | 1953-05-05 | F. Sarsfield Norman | Production of fluorocarbons | |
| US3101304A (en) * | 1960-04-28 | 1963-08-20 | Du Pont | Distillation process for fluorocarbons |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996006063A1 (en) * | 1994-08-24 | 1996-02-29 | Imperial Chemical Industries Plc | Purification of pentafluoroethane |
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