DE1447927A1

DE1447927A1 - Verfahren zum Herstellen von Reliefformen fuer Druckzwecke

Info

Publication number: DE1447927A1
Application number: DE19651447927
Authority: DE
Inventors: Floss Dr Josef Georg; Wilhelm Dr Hans; Henkler Dr Herbert; Gehm Dr Robert
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1965-07-23
Filing date: 1965-07-23
Publication date: 1968-11-14
Also published as: DE1447927C3; CH466714A; BE684502A; GB1148328A; DE1447927B2

Description

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Unser Zeichen: O.Z. 2?. 774 Bue/Dek Ludwigshafen am Rhein, 22« Juli 1965

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Verfahren zum Herstellen von Relief formen für Druckzweoke

Es ist bekannt, Reliefformen für Druckzwecke herzustellen, indem wan Platten oder Folien aus Gemischen von hochpolymeren Cellulosederivaten mit ungesättigten Monomeren, die mehr als eine polymerisierbare Doppelblndung haben, und Pot©Initiatoren durch eine Vorlage belichtet und die unbelichteten Stellen mit geeigneten Lösungsmitteln bis zu der gevrtlnschten Tiefe des Reliefs entfernt. Derartige Reliefformen eignen sich für den Hochdruck und Trockenoffsetdruck: (indirekter Hochdruck). Reliefformen dieser Art sind nicht immer abriebfest genug und reproduzierbar herzustellen.

Es ist ferner bekannt, sum Herstellen von Reliefformen für Druckzwecke Platten, Folien oder Filme aus linearen gesättigten synthetischen Polyamiden, Monomeren mit mindestens zwei Doppelbindungen und Fotoinitiatoren zu verwenden. V/erden die Monomeren im Gewichts verhältnis von 1 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, verwendet, so' erhält man nach Belichten dieser Platten durch eine Vorlage und anschließendem Entwickeln mit üblichen Lösungsmitteln Reliefformen, deren Lichtempfindlichkeit und Konturenschärfe nicht immer befriedigen. Sucht man dagegen die Monomeren in größeren Konzentrationen, z.B. über 20 %, einzusetzen, so stößt man häufig auf* das Problem, daß sich solche Mengen nicht

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mehr vollständig in Polyamiden lösen und deshalb zu Trübungen, · Ausschwitzen und Inhomogenitäten in den Platten führen.

Man hat daher die Verträglichkeit der Polyamide mit den Monomeren verbessert, indem man Polyamide verwendet hat, die zunächst mit Formaldehyd methyloliert und den Methylolgruppen dann verethert worden sind. Beim Verwenden solcher Gemische besteht die Gefahr, daß schon beim Herstellen der Platten, B'ilme oder Folien unerwünschte Vernetzungen auftreten. Die Platten, Filme oder Folien sind darüber hinaus auch wenig lagerstabil.

Es wurde nun gefunden, daß man Reliefformen für Druckzwecke durch Belichten von Platten, Filmen oder Folien aus Gemischen von 80 bis 40 Gewichtsprozent eines linearen'synthetischen Polyamids, 20 bis 6ö Gewichtsprozent Monomeren mit mindestens zwei, polymer!- sierbaren Doppelbindungen und einem Fotpinitiator unter einer Vorlage und anschließendem Entwickeln vorteilhaft herstellen kann, indem man Polyamide verwendet, die 0,5 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 12, Gewichtsprozent Benzolsulfonsäure-n-butylamid enthalten«

Man erhält Reliefformenfür Druckzwecke mit ausgezeichneter Konturenscirärfe und hoher. Auf-lagefestigkeit. . ■

Geeignete synthetische; lineare Polyamide, sind vorzugsweise Misehpolyainidey die in;üblichen=Lösungsmitteln oder IjösurigsmittelgemiscHen, -wie in" Biederen, äliphatiscben Alkoholen oder Alkohol* Wasser-Gemischen, Ketonen, Aromaten oder Benzol-AIkohol»Waas@F·» . Gemischen löslich sind, z.B·,,. Mischpolyainiäe_fl die in üblicher Weise.

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aus zwei oder mehreren Lactamen mit 5 bis 13 Ringgliedern hergestellt sind. Solche Lactame sind beispiels'tfeise Pyrrolidon, Capro-. lactam, önanthlactam, Capryllactam, Laurinlactam bzw. entsprechende C-substituierte Lactame, wie C-Methyl-^-caprolactam, £-Ä*thyl-£~. caprolactam oder ^-Äthylönanthlactam. Anstelle der Lactame können die ihnen zugrunde liegenden Aminocarbonsäuren polykondensiert sein. Weitere geeignete Mischpolyamide sind Polykondensationsprodukte aus Salzen vom Typ Diamin/Dicarbonsäure, die aus mindestens drei polyamidbildenden Ausgangsstoffen hergestellt sind. Hierfür übliche Dicarbonsäuren bzw. Diamine sind beispielsweise Adipinsäure, Korksäure, Sebacinsäure, Dodecandicarbonsäure sowie entsprechende Substitutionsprodukte, wie Qf, (X-Diäthyladipinsäure, W-Kthylkorksäure, o;»w¹^0ctan- oder -Nonandicarbonsäure bzw. deren Gemische sowie aliphatisch^ oder aromatische- Ringsysteme enthaltende Di carbonsäuren j Diamine, wie Pent ame thylendiainin, Hexamethylendiamin, Heptamethylendlamin, Octarnethylendiamiia oder C- und/oder N-substituierte Derivate dieser Amine, wie N-Methyl-* N-Äthy!hexamethylendiamin, l,6-Diamino-3~methylhexan, cycloaliphatische oder aromatische Diamine, wie Metaphenylendiamin, Metaxylylendiamin, 4,4^f-Diaminodiphenylmethan, wobei die Brücken^· glieder zwischen den beiden Carbonsäuregruppen bzw. Aminogruppen durch Heteroatome unterbrochen sein können. Besonders geeignete Mischpolyamide sind solche, die durch Mischkondensation eines Gemisches aus einem oder mehreren Lactamen und mindestens einem Dicarbonsäure/Diaminsalz hergestellt sind, z.B. ^-Caprolactaia, Hexamethylendiammonium-adipat und p,p'-Diaminodicyclohexylmethanadipat.

Geeignete Monomere, äie mindestens zwei polymerisierbare Doppel-

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bindungen enthalten, sind sölehe> die neben den Doppelbindungen noch Amidgruppen haben, wie Methylen-bis-acrylamid, Methylen-bismethaerylamid sowie die Bis-aeryl- oder Bis-methacrylamide. von Äthylendiarain, Propylendiamin, Butylendiamin, Pentamethylendiamin, Hexamethylendiamin, Heptamethylendiamih, Octamethylendiasnin, sowie von Polyaminen und anderen Dlaminen, die verzweigt, durch Hetero-

sind
atome unterbrochen/oder cyclische Systeme enthalten. Gut geeignet sind auch solche Monomere, die neben Amidgruppen noch Urethan- oder Harnstoffgruppen enthalten, wie die Umsetzungsprodukte von Diolmonoacrylaten oder -methaerylaten mit Diisocyanate^ oder die entsprechenden Umsetzungsprodukte der Monoacrylamide von Diaminen mit Dlisocyanaten. Von Stickstoff enthaltenden Monomeren sind ferner geeignet Triacrylformal oder Tfiallylcyanurat. Weiterhin geeignet sind die Di-, Tri- oder Tetra-acrylate oder -methacrylate von zwei oder mehrwertigen Alkoholen und Phenolen. Die Verwendung bi- oder mehrfunktioneller polymer!sierbarer Monomerer ist jedoch nicht auf—die oben genannte Auswahl begrenzt. Sie schließt auch andere Monomere mit mindestens zwei polymerisierbaren Doppelbindungen ein, sofern diese zu mindestens 50 % mit den genannten Mischpölyamiden, die BenzolsülfosSure-n-butylamia enthalten, verträglich sind, was sieh durch einen einfachen Handversuch leicht feststellen läßt.

Geeignete Fotoinitiatoren sind beispielsweise Verbindungen, die unter der Einwirkung von Licht in Radikale zerfallen und die * *.. Polymerisation starten, beispielsweise vicinale Kefcaldönylyerbindungen, wie Diacetyl, Benzyl j «-.Ketaldonylalkohole, wie Behzoini Acyloinäther, wie Benzoinmethylätherj q(-substitutierte aromatische Acyloine, wie ot-Methylbenzoin, Me Potoinitia.tOFfn werden in *

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Mengen von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgemisch, verwendet.

Übliche thermische Inhibitoren sind beispielsweise Hydrochinon, p-Methoxyphenol, p-Chinon, Kupfer-I-chlorid, Methylenblau, ß-Naphthylamin, ß-Naphthol, Phenole, etc.

Das Benzolsulfosäure-n-butylamid kann nach üblichen Verfahren hergestellt sein, z.B. durch Umsetzung von n-Butylamin mit Benzplsulfosäurechlorid.

Die Platten, Filme oder Folien aus der erfindungsgemäß verwendeten Mischung können nach üblichen Verfahren hergestellt sein, z.B. durch Lösen der Komponenten, Entfernen des Lösungsmittels und anschließendes Pressen, Extrudieren oder Walzen des feinverteilten Gemisches. Ferner können die Lösungen der Komponenten zu Folien oder Filmen gegossen x»;erden.

Zum Belichten werden energiereiche Lampen, wie Kohlenbogenlampen, Quecksilberdampflampen, Xenonlampen oder Leuchtstoffröhren verwendet.

Man erhält bei relativ kurzer Belichtungszeit erfindungsgemäß Reliefformen für Druckzwecke mit großer Kontürenschärfe. Der hohe Monomerengehalt im Gemisch Polyamide/Monomere führt nicht zu Inhomogenitäten. Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich sowohl für das Herstellen von ReLiefformen für den Hochdruck, den autotypischen Tiefdruck als auch für den Trockenoffsetdruck (indirekter

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Hochdruck), wobei gewünschtenfalls die Platten, Filme oder Folien vor oder nach dem Belichten mit starren oder flexiblen Unterlasen aus Metall, Holz, Papier oder Kunststoffen verbunden sein können.

Die in den Beispielen genannten Teile beziehen sich auf das "Gewicht.

Beispiel 1

90 Teile eines in wäßrigen Alkoholen löslichen Mischpolyamide, das durch übliche Kondensation von 35 Teilen Hexamethylendiaminadipat, 35 Teilen Adipinsäuresalz des Diaminodicyclohexylmethans und 30 Teilen Caprolactam hergestellt wurde, werden zusammen mit 10 Teilen Benzolsulfosäure-n-butylamid, 23 Teilen Hexamethylenbis-acrylamid, 20 Teilen TrialIyIcyanurat, 1,5 Teilen Benzoin» methyläther und 0,04 Teilen Hydrochinon bei 50 bis 60°C.in 200 ml Methanol gelöst. Die klare, viskose Lösung wird zum Verdunsten des Lösungsmittels in Schalen gegossen. Nach zwölfstündigem Trocknen wird das Produkt zu Schnitzeln zerkleinert und weitere 24 Stunden bei Raumtemperatur in einem Vakuumtrockenschrank getrocknet und anschließend granuliert. Das Granulat wird bei l60°C zu Platten verpreßt, die klar und transparent sind. Man belichtet die Platten im Kontakt mit einem Strich- oder Raster-Negativ 15 Minuten» Als Lichtquelle dienen 4 Leuchtstoffröhren mit hohem UV-Anteil, die sich im Abstand von 3 cm vor der Platte befinden. Nach dem Belichten werden die unbelichteten Teile der Platte mit einem Benzol-Methanol-Wasser-Gemisch (2:7:1) ausgelöst. Das Relief hat nach 7-niinütigem Behandeln mit dem Lösungsmittel-Gemisch eine maximale Tiefe von 0,7 mm und wird nach kurzem Abspülen mit Methanol sofort mit Preßluft trocken geblasen. ;

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Die Druckplatte hat ein sehr konturenseharfes Relief mit schrägen Planken, wie sie für die Stabilität beim Drucken erwünscht sind. Ein ähnlich gutes Ergebnis erhält man, wenn statt des beschriebenen Mischpolyamids z.B. ein solches aus 30 Teilen Hexamethylene diamlnadipat, 30 Teilen Diaminodicyclohexyladlpat, 25 Teilen Caprolactam, 5 Teilen Capryllactam und 10 Teilen Aminoundeeancarbonsäure verwendet wird.

Beispiel 2

95 Teile des in Beispiel 1 verwendeten alkohollöslichen Polyamids werden zusammen mit 5 Teilen Benzolsuifosäure-n-butylamid, 25 Teilen Hexamethylen-bis-acrylamid, l8 Teilen MalelnsäureMiiydrid, 1,5 Teilen Benzoinmethyläther und 0,03 Teilen p-tert.-Butylkresol in 200 ml Methanol gelöst und anschließend zum Verdunsten des Lösungsmittels in Schalen gegossen. Nach 12- bis 24~3tüindigem Trock· nen wird das Produkt zerkleinert, weitere 2h Stunden bei Raumtemperatur im Vakuum getrocknet und granuliert. Nach dem Pressen zu Platten, Belichten und Auswaschen gemäß Beispiel 1 erhält man eine, klare, zähe, nicht spröde Platte, die ein für Druckzwecke geeignetes Relief trägt. Die maximale Relieftiefe beträgt 0,8 mm.

Ein ähnlich gutes Ergebnis erhält man bei Verwendung eines Misehpolyamids aus 48 Teilen Caprolactam, 20 Teilen Hexamethylendiaminadlpat, 19 Teilen Hexamethylendiaminsebaeat und 13 Teilen O-Aminoundecancarbonsäure. -. ■ >

Beispiel 3

90 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Polyamids werden zusam-· men mit 5 feilen igjizplaulfosHure-n-butylamia, 2,5 Tet^m Poly-

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10 Teilen TrialIyIcyanurat, 5 Teilen Styrol, 5 Teilen phthalsäureanhydrid, 5 Teilen Butandiol-il^-monoacrylat, 1,5 Teilen Benzol nrriethyl M the r und 0»03 Teilen p-tert.-Butylkresol in JQQ-mV Methanol gelöst und zum Verdunsten des Lösungsmittels in Schalen gegossen. Nach 12 bis 24 Stunden wird des· Rückstand zerkleinert und weitere 24 Stunden bei Raumtemperatur Im Vakuum getrocknet. Das trockene Produkt wird .granuliert, und * bei 170⁰C zu Platten von 1 rrim Dicke verpreßt*

Eine Platte wird 10 Minuten im Abstand von j om mit 4 Leuchte stoffröhren durch ein Strich-Raster-Negativ belichtet. Nach dem Belichten werden mit einer weichen Bürste die unbelichteten Anteile der Platte in Gegenwart von Propänol/Wasser (80s 20) herausgewasehen. Nach 7 Minuten erhält man eine Platte, deren Relief maximal 1,0 mm tief ist und die mit ©iner festen Unterlage, z.B. einer Metallplatte, verbunden werden kann*

Beispiel,4 .

Eine Lösung von 100 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen Polyamids, 5 Teilen Benzolsulfosäure-n-butylamid, 5 Teilen Phthal-Säureanhydrid, 0,1 Teilen p-tert.-Butylkresol, 20 Teilen Hexamethylen-bis-acrylamid, 20 Teilen m-Xylylen-bis-acrylainid, 10 Teilen Styrol und 1,5 Teilen Benzoinmethylather in JOO Teilen, ^! Methanol wird nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren zu einer lichtempfindlichen Platte verarbeitet, weiche durch ein kombiniertes Strich-Baster-Test-Negativ wie im Beispiel > be- ·-■'

■■-.■· ; schrieben belichtet und ausgewaschen wird. Die Reliefform besitzt

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ein sehr konturenscharfee Relief mit schrägen Planken und ausgezeichneter Versookelung eier einzelnen Punkte. Die Auswasch tiefe beträgt nach 7 Minuten maximal 0,9 mm.

Beispiel 5

Eine Lösung von 100 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen Polyamids, 5 Teilen Benzolsulfosäure-n-pbutylamid, 5 Teilen Phthalsäureanhydrid, 0,1 Teilen p-tert.-Butylkresol, 50 Teilen m-Xylylen-bis-acrylamid und 1,5 Teilen Benzoinmethyläther in 300 Teilen Methanol wird nach Beispiel 1 zu einer klaren, transparenten, lichtempfindlichen Platte von 1 mm Stärke verarbeitet, die nach Beispiel 3 belichtet und ausgewaschen wird. Die Reliefform hat nach einer Auswaschzeit von 6 Minuten eine maximale

Tiefe von 0,8 mm, gute Reliefschärfe mit schrägen Planken und ausgezeichneter Versockelung der einzelnen Punkte.

Beispiel 6

Eine Lösung von 100 Teilen des Im Beispiel 1 beschriebenen Polyamids, 5 Teilen Benzolsulfosäure-n-butylamid, 5 Teilen Phthalsäureanhydrid, 0,1 Teilen p-tert.-Butylkresol, 20 Teilen Hexamethylen-bis-acrylamid, 30 Teilen m-Xylylen-bis-aqrylamld und 1,5 Teilen Benzoinmethyläther in 300 Teilen Methanol wird nach Beispiel 1 zu einer klaren, transparenten, lichtempfindlichen Platte verarbeitet, welche nach Beispiel 3 belichtet und ausgewaschen wird. Die Reliefform hat eine maximale Tiefe von 0,8 mm, sehr gute Reliefschärfe mit schrägen Flanken und ausgezeichneter Versockelung der einzelnen Punkte.

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Beispiel 7 ·

Eine Lösung von 100 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen Poly«* amids, 5 Teilen Benzolsulfosäure-n-butylamid, 5 Teilen Phthalsäureanhydrid, 0,1 Teilen p-tert.-Butylkresol, 20 Teilen Hexamethylen-bls-acrylamid, 20 Teilen m-Xylylen-bls-aerylamid, 10 Teilen 4,V-Bis-(acryloylaminocyclohexyl)-methan, 31,5 Teilen Benzoinmethyläther in 300 Teilen Methanol wird nach Beispiel 1 zu einer klaren, transparenten, lichtempfindlichen Platte verarbeitet, welche nach Beispiel 3 belichtet und ausgewaschen wird. Die Reliefform hat eine maximale Tiefe.von 0,9 wn, sehr gute Reliefschärfe mit schrägen Flanken und ausgezeichneter Versoekelung der einzelnen Punkte.

Beispiel 8

Eine Lösung von 100 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen Polyamids, 5 Teilen BenzolsulfosUure-n-butylamid, 5 Teilen Phthalsäureanhydrid, 0,1 Teilen p-tert.-Butylkresol, 10 Teilen Hexamethylen-bis-acryiamid, 20 Teilen m-Xylylen-bls-acrylamld, 20 Teilen Styrol und 1,5 Teilen Benzoinmethyläther in 300 Teilen Methanol wird nach Beispiel 1 zu einer klaren, transparenten, lichtempfindlichen Platte verarbeitet, welche nach Beispiel 3 belichtet und ausgewaschen wird. Die Beliefform hat eine maximale Auswaschtiefe von 0,9 rnm, sehr gute Relief schärf© mit schrägen Flanken und ausgezeichneter Versookelung der einzelnen Punkte.

Beispiel °/

Eine Lösung von 100 Teilen des im Beispiel 1 beschrieben Polyamids, 5 Teilen Benzolsulfosäure-n-butylamid, 5 Teilen Phthai-

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Teilen Styrol und 1,5 Teilen Benzoinmethyläther in 300 Teilen Methanol wird nach Beispiel 1 zu einer klaren, transparenten, lichtempfindlichen Platte verarbeitet, mittels einer methanolisehen, viskosen Lösung des Polyamids auf ein schwarzlackiertes Stahlblech ' von 0,3 mm kaschiert. Diese Platte wird nach Beispiel 3 belichtet und ausgewaschen. Die Reliefform ist nach einer Auswaschzeit von 12 Minuten an den unbelichteten Stellen bis auf das Metall ausgelöst; sie hat eine ausgezeichnete Reliefschärfe mit schrägen Flanken und ausgezeichneter Versockelung der einzelnen Punkte.

Beispiel 10 !

Eine Lösung von 100 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen Poly- j

-ν

amids, 5 Teilen Benzolsulfosäure-n-butylamid, 5 Teilen Phthalsäureanhydrid, 0,1 Teilen p-tert.-Butylkresol, 10 Teilen Hexamethylenbis-acrylamid, 20 Teilen m-Xylylen-bis-aerylamid, 10 Teilen Styrol und 1,5 Teilen Benzoinmethyläther in 300 Teilen Methanol werden nach Beispiel 1 zu einer klaren, transparenten, lichtempfindlichen Platte verarbeitet, die nach Beispiel 3 belichtet und ausgewaschen wird. Die Reliefform hat eine maximale Tiefe von 0,9 mm,

S eine ausgezeichnete Reliefschärfe mit schrägen Flanken und aus-P gezeichneter Versockelung der einzelnen Punkte.

Beispiel 11

Eine Lösung von 100 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen Polyamids 5 Teilen Benzolsulfosäure-n-butylamid, 5 Teilen Phthalsäureanhydrid, 0,1- Teilen p-tert.-Butylkresol, 10 Teilen Hexamethylen-bis-acrylamid, 10 Teilen m-Xylylen-bis-acrylamid,20 Teilen Styrol und 1,5 Teilen Benzoinmethyläther in 300 Teilen Methanol wird nach Beispiel 1 zu

einer klaren,

ORIGINAL INSPECTED

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■ transparenten, lichtempfindlichen Platte verarbeitet, die nach Beispiel 3 belichtet und ausgev/aschen wird. Die Relief form hat oine maximale Tiefe von 0,8 mm, sehr gute Reliafeohärf© mit schrägen Flanken und ausgezeichneter Versoekelung der einzelnen Punkte.

Beispiel 12

Eine Lösung von 100 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen Polyamids, 5 Teilen Benzolsulfosäure-n-butylamid, 5 Teilen Phthalsäureanhydrid, 0,1 Teilen p-tert.-Butylkresol, 10 Teilen Hexamethylen-bis-acrylamid, 10 Teilen m-Xyfylen-bis-acrylamid, 10 Teilen Methacrylsäuremethylester und 1,5 Teilen Benzoinmethyläther in 300 Teilen Methanol xiird nach Beispiel 1 zu einer* klaren, transparenten, lichtempfindlichen Platte verarbeitet, die nach Beispiel 3 belichtet und ausgewaschen wird. Die Reliefform hat eine maximale Tiefe von 0,9 ncn# ausgezeichnete Relief schärfe mit schrägen Flanken und ausgezeichneter Versockelung der einzelnen Punkte.

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Claims

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Patentanspruch

Verfahren aura Herstellen von Reliefformen für Pruckzweoke durch Belichten von Platten, Filmen oder Folien aus Gemischen von 80 bis 40 Gewichtsprozent eines linearen synthetischen Polyamids, 20 bis 60 Gewichtsprozent Monomeren mit mindestens zwei polymer!sierbaren Doppelbindungen und einem Fotoinitiator unter einer Vorlage und anschließendem Entwickeln, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyamide verwendet, die 0,5 bis 15 Gewichtsprozent Benzolsulfonsäure-n-butylamid enthalten.

BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG „

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