DE1447015A1 - Lichtempfindliche Schichten zur Herstellung von Druckformen - Google Patents
Lichtempfindliche Schichten zur Herstellung von DruckformenInfo
- Publication number
- DE1447015A1 DE1447015A1 DE1963K0050993 DEK0050993A DE1447015A1 DE 1447015 A1 DE1447015 A1 DE 1447015A1 DE 1963K0050993 DE1963K0050993 DE 1963K0050993 DE K0050993 A DEK0050993 A DE K0050993A DE 1447015 A1 DE1447015 A1 DE 1447015A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- yellow
- alnovol
- solution
- production
- light
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000007639 printing Methods 0.000 title claims description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 20
- -1 ethyl ethyl Chemical group 0.000 claims description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 claims description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 5
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 5
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 claims description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 241000711981 Sais Species 0.000 claims 2
- 241001080519 Zera Species 0.000 claims 2
- SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K trisodium;hydroxy-[[phosphonatomethyl(phosphonomethyl)amino]methyl]phosphinate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)CN(CP(O)([O-])=O)CP([O-])([O-])=O SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 claims 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 claims 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 claims 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000033458 reproduction Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZBZQUREHISXFJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-chloro-5-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]acetic acid Chemical compound CC1=C(Cl)C(C(F)(F)F)=NN1CC(O)=O IZBZQUREHISXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical class CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNGCZPANGGUOPU-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(N)=CC=C3CC2=C1 FNGCZPANGGUOPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009161 Espostoa lanata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001624 Espostoa lanata Species 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- FFYZMBQLAYDJIG-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(N)=CC=C3OC2=C1 FFYZMBQLAYDJIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004132 diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(C)C QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQYKSVOHDVVDOR-UHFFFAOYSA-N n-hexadecylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCC NQYKSVOHDVVDOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dione;diazide Chemical class [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- ASLXNOZOXWPTNG-UHFFFAOYSA-N tricosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN ASLXNOZOXWPTNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Printing Plates And Materials Therefor (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
SP-Dr.Gr.-sw 1,10.1963
Beschreibung '--■■ zur Anmeldung von
KALLE AKTIENGESELLSCHAPT
Wiesbaden-Biebrich für ein Patent auf
Lichtempfindliche Schichten zur Herstellung von Druck-
formen.
Pur die Herstellung von Flachdruckformen aus·vorsensibilisiertem"Material
haben neben höhermolekularen Diazoniumverbindungen die Naphthochinondiazide, insbesondere die
aromatischen Ester und Amide ihrer Sulfonsäuren eine größere praktische Bedeutung erlangt. Die nicht veresterten
t08fl02/0a61
SP-Dr„Gr.-sw 1.10.1963
oder amidierten Sulfonsäuren und deren Alkalisalze, deren Einsatz erheblich wirtschaftlicher wäre, sind für
da,s Verfahren unbrauchbar, weil sie in den im Verlauf
des Herstellungsverfahrens der fertigen Druckformen meist verwendeten wässrigen, wässrig-alkalischen oder wässrigsauren Entwicklerlösungen zu löslich sind. Dies hat zur
!Folge, daß diese Verbindungen durch die ^ntwieklerlösungen
an den vom Licht nicht getroffenen Stellen in unerwünschter
v/eise ganz oder zum ieil gelöst und entfernt werden. - -
Es wurde nun gefunden, daß man auf einfachem liege zur
Herstellung von Druckformen geeignete lichtempfindliche Schichten erhält, die die oben genannten Nachteile nicht
zeigen, wenn sie ganz oder teilweise aus Salzen von o-Naphthochiriondiazid-sulfonsäuren mit primären, sekundären oder tertiären Aminen bestehen, die kein cyclisch .
gebundenes Stickstoffatom enthalten und bei denen die der Sulfonsäuregruppe zugeordnete Aminogruppe mindestens einen
organischen Rest enthält, in dem mindestens 6 Kohlenstoff atome miteinander verbunden sind« Ein solches lichtempfindliches
Material ist gut lagerfähig und die aus ihm hergestellten Eichtkopien zeigen eine gute Resistenz gegen
wässrige Entwicklerlösungen und mechanische- Beanspruchungen.
809902/0261
144701S
SP-Dr.Gr.-sw 1.10.1963
Man kann die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen durch die Formeln
1
2 und + BH
2 und + BH
kennzeichnen, in denen BH das Kation des Amins "bedeutet. Der von der SO.," -Gruppe ausgehende nicht lokalisierte
Valenzstrich soll bedeuten, daß die SO^" -Gruppe in 3,4,5,
6,7 oder 8-Steilung des liaplitliochinondiazidringes vorliegen
kann.
Als Salzkomponenten geeignete Amine sind alle die, die mit der betreffenden o-Naphthochinondiazid-sulfonsäure in
Wasser und verdünnten wässrigen Lösungen, besonders wässrig-alkalischen lösungen praktisch unlösliche oder
äußerst schwer lösliche Salze bilden. Die Amine müssen daher hydrophobe (oleophile) Reste aufweisen und enthalten
aus diesem Grunde mindestens einen organischen Rest, in dem
mindestens 6 Kohlenstoffatome miteinander verbunden sind. Man kann primäre, sekundäre oder tertiäre Amine als Salz-
809902/0261
SP-Dr.Gr.-sw τ,10.1963
bildner einsetzen. Die Amine können aliphatischen
cycloaliphatischer, araliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Natur sein. Sie sollen jedoch keine
ringförmig gebundenen Stickstoffatome enthaltent da heterocyclische Stickstoffbasen in Wasser und wässrigen
lösungen meist löslich sind. Unter den aliphatischen Aminen ι sind häufig diejenigen bevorzugt, die mindestens einen
längeren aliphatischen Rest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen enthalten, da diese Reste bekanntlich besonders
oleophil sind. Von den aromatischen Aminen eignen sich besonders solche, die sich von mindestens 2-kernigen
Systemen ableiten, also beispielsweise Amine dee Naphthalins,
Diphenyle,-Fluorene, Anthracene, usw. Von Benzol abge- «
leitete Amine enthalten zur Steigerung der Hydrophobie der zu bildenden Salze vorteilhaft noch eine längere und/oder
zwei oder mehrere kürzere Alkylgruppen. Die Gesamtzahl ihrer
,stoff KohleilStome beträgt daher vorzugsweise mindestens 10i
Auch die Amine heterocyclischer Systeme - sofern diese
mindestens 6 C-Atome und keine Stickstoffatome als Heteroatome enthaltenv-sind geeignet, beispielsweise Amine
sauerstoff- oder schwefelhaltiger Heterocyclen wie Dibenzofuran und Thionaphthen. Schließlich können di· Kohlen-
809902/026.1
144.70t5
(MiMZtMiM Τα»
SP-Dr. Gr.-sw ΐν.Τ0·
\*aaeeratoffreste der Amine auch funktionell© Gruppen
enthalten, sofern diese sick bei Herstellung der Iiichtkopien
nicht störend auswirken. So können aromatische Äeste beispielsweise Hydroxy-, Äther-, Thioäther-, Ester-,
Keto— oder nitrogruppen owier auch. Fluor-, Chlor- oder
Bromatome enthalten. Durch Art und Zahl zusätzlicher funktioneHer Gruppen darf aber naturgemäß die erforderliohe
Hydrophobie des* betreffenden Amins nicht so geschwächt werden, daß seine Salze mit o-Chinondiazid-sulfonsäuren
la Vaaeer oder verdünntem wässrigen lösungen merklich
löslich siaÄ. So- eignen sieh freie SuIfonsäure- und
Carboxylgruppen als Substituenten im allgemeinen nicht.
Aus der Yiels^hl der geeigneten Amine seien beispielsweise
genanntt alipÄatische und cycloaliphatische Amine wie
a-HexyleÄin.n-Ootylamin, n-Becylamin, n-Dodecylamin,
Ä~Tetradaoylaain, n-Hexadeoylamin, Oleylamin, n-Octadecyl-
«Htlnt 4^IU.0osylanin, n-Tricosylamin, Di-n-hexylamin,
itethyl-^Ä-tetradecylarain, Di-n-hexadecylamin, Bi-n-octadecylaokin,
Dimethyl-n-hexylamin, Tri-n-hexylamin, Bimethyl-ntetradeoylaoin,
Tri-n-ootadecylamin, Oyclohexylamin,
Ifethyl- und Xthylcyclohexylamine, Dioyclohexylamin,
iricyclohexyla»in| araliphatlsohe Amine wie Mono-» Bi.und
Um«· ZMAm Tog
SP-Dr.Gr.-sw 1.10.1963
Trihenzylamin und Methyl-(phenyläthyl-)-amin; aromatische
und hetero cyclische Amine wie Anilin, die isomeren Toluidine und Zylidine,OC - und ß-IIaphthylamin, 3-Aminofluoren,
1-Aminoanthracen, 2-Aminodibenzofuran.
Es können auch Di- oder Polyamine mit mindestens 6 untereinander verbundenen Kohlenstoffatomen eingesetzt .
werden, bei denen ein Teil der Aminogruppen gegebenenfalls acyliert, beispielsweise acetyliert oder benzoyliert ist.
Amine mit mehreren freien primären, sekundären oder tertiären Aminogruppen können auch in Form mehrwertiger
Salze eingesetzt werden. So eignen sich beispielsweise auch die Di-o-naphthochinondiazid-sulfonate von ρ,ρ1 —
Biamino-diphenyl, ρ,ρ' -Diamino-diphenylmethan, ρ,ρf —
Diaminobenzophenon, 1,6-Diaminohexan und 1,12—Diamino—
dodecan.
Die erfindungsgemäß verwendeten Salze, die einzeln aber
auch in Form von Gemischen eingesetzt werden können, werden, zweckmäßig gelöst in organischen Lösungsmitteln auf dem
Träger gebracht. Als lösungsmittel eignen sieh besonders
aliphatiache Alkohole, beispielsweise Äthanol und n-Butanol,
Diole und Bioläther, beispielsweise Äthylenglykolmononie-fehyl-
809902/0261
SP-Dr.Gr.-sw 1.10.1963
von Alkanolaminen wie Mono- und Diäthanolamin, von
Natriummethasilikat und besonders von Natriumphosphaten
behandelt. Der wässrig-alkalischen Entwicklungslösung kann
man gegebenenfalls geringe Mengen niederer Alkohole
hinzusetzen, beispielsweise bis zu 10 oder 20 $ Methanol
oder Äthanol. äk
Die geringe Löslichkeit in Wasser und verdünnten Alkalien
ermöglicht eine Entwicklung der erhaltenen lichtkopie
zur fertigen Druckform ohne Beschädigung der Bildelemente, worunter die von dem Licht nicht getroffenen Stellen der
Kopien verstanden werden sollen. An den belichteten Stellen werden die Lichtreaktionsprodukte durch wässrig-alkalisehe Lösungen entfernt. Hierbei tritt gleichzeitig eine Hydrophilierung der metallischen Unterlage ein. Die ohne Lichteinwirkung verbliebenen Stellen der Unterlage sind auf- ' nähmefähig für fette Farbe. Nach der Behandlung mit fetter Farbe, beispielsweise durch Einwalzen erhält man eine
bezüglich des Originals positive Kopie, von der in üblicher Weise Druckformen und hiervon Vervielfältigungen hergestellt werden können.
ermöglicht eine Entwicklung der erhaltenen lichtkopie
zur fertigen Druckform ohne Beschädigung der Bildelemente, worunter die von dem Licht nicht getroffenen Stellen der
Kopien verstanden werden sollen. An den belichteten Stellen werden die Lichtreaktionsprodukte durch wässrig-alkalisehe Lösungen entfernt. Hierbei tritt gleichzeitig eine Hydrophilierung der metallischen Unterlage ein. Die ohne Lichteinwirkung verbliebenen Stellen der Unterlage sind auf- ' nähmefähig für fette Farbe. Nach der Behandlung mit fetter Farbe, beispielsweise durch Einwalzen erhält man eine
bezüglich des Originals positive Kopie, von der in üblicher Weise Druckformen und hiervon Vervielfältigungen hergestellt werden können.
809902/0261
U47015
SP-Dr.ar.-sw 1.10.1963
Zur Erzielung guter Auflagen ist es zweckmäßig, den Schichten Harze, insbesondere alkalilösliche Harze,
beispielsweise Phenolformaldehydharze oder Mischpolymerisate
von Yinylverbindungen mit Maleinsäureanhydrid zuzusetzen. Sie verhindern das Auskristallisieren der
lichtempfindlichen Substanz auf der Oberfläche des Trägers und begünstigen die Filmbildung, Nach der Entwicklung der
Kopie verbleiben sie in den Bildstellen und verstärken damit die mechanische Festigkeit der Schablone gegen
Abrieb in den verwendeten Druckapparaten.
Die erfindungsgemäß verwendeten o-naphthochinondiazidsulfönsaur.en
Aminsalze lassen sich in einfacher Weise herstellen, indem man die Alkalisalze der betreffenden
o-lTaphthochinondiazidsulfonsäure mit einem Salz des
betreffenden Amins in wässriger oder wässrig-alkoholisoher Lösung umsetzt. Hierbei scheidet sich das schwerlösliche
o-naphthochinondiazid-sulfonaaure Aminsalz ab. Bei einer
Reihe dieser Salze handelt es eich um neue Verbindungen.
Die erfindungegemäßen lichtempfindlichen Schichten können
für den Flachdruck und den Hochdruck verwendet werden,
SP-Dr.Gr.-sw 1.10.196.
Die Erfindung wird durch die Beispiele 1 bis 4
der Tabelle und die Tabelle erläutert. In Spalte 1 ist die Formel des
verwendeten o-naphthochinondiazid-sulfonsuaren Aminsalzes,
in Spalte 2 der Schmelz- bzw. Zersetzungspunkt, in Spalte 3 die Farbe dieses Salzes angegeben. Spalte 4 gibt die
Zusammensetzung der Sensibilisierungslösung, wie sie auf den fragil? aufgebracht wird, an. "Salz" bedeutet hierbei
das in der zugehörigen Spalte 1 angeführte Aminsalz.
Spalte 5 "gibt die Zusammensetzung der jeweils verwendeten
wässrigen. Entwicklungslösung wieder.
1,5 (Jf wichtsteile der Verbindung entsprechend der Formel 4
d#3? Ϊ afc t XIe und ^,5 Gewicht steile eines Formaldehydi>henol-Novolake,
beispielsweise 3»5 Gewichtsteile des unter fyx. warenzeichenrechtlioh geschützten Bezeichnung
"Alnorol*: i· Handel erhältlichen Produktes, werden in
100 VoXüÄtnteilen eines Gemisches von Glykolmonomethylä*li#?/|utylaoetat
(Verhältnis 8i2) gelöst. Mit dieser Lßaujig *>k£<$ eine doppelseitig mechanisch aufgerauhte
Aluj|(||^.umfölit s.eineeitig auf einer Plattenschleuder beeohielif«tt
2Ue Schiohtaelta wird mittels eines warmen
gitrouknetc Zwecke restloser Entfernung des
• ■ *>
S-P-Dr. Gr.-sw 1.10.196.
Lösungsmittels wird die sensibilisierte Folie noch 2 Minuten bei 1000O nachgetrocknet und anschließend unter
einer positiven Filmvorlage ah einer geschlossenen Kohlenbogenlampe von 18 Ampere bei einem Lampenabstand
von 70 cm 2 Minuten belichtet. Die so belichtete Folie wird durch Tamponieren mit einem Wattebausch mit einer
1Obigen wässrigen Trinatriumphosphatlösung entwickelt.
Dabei wird an den belichteten Stellen das Trägermaterial freigelegt. Das- der Vorlage entsprechende Bild erscheint
auf metallischem Untergrund. Die entwickelte Folie wird mit Wasser gespült, mit etwa 1$iger Phosphorsäure überwischt
und dann mit fetter Farbe eingefärbt. Man erhält von einer positiven Vorlage eine positive Druckform, von
der in den üblichen Druckapparaten Abdrucke hergestellt werden können.
Gleich oder ähnlich gute Ergebnisse können mit den Verbindungen
der Formeln 1,2,3,5,6,7 und 9 bis 17 erzielt werden. Die Zusammensetzung der Sensibilisierungslösungen und der
verwendeten Entwickler sind aus der am Ende der Beispiele angeführten Tabelle ersichtlich.
809902/0261
SP-Dr.Gr.-sw 1.10.1963
Zur Herstellung der Diazoverbindung entsprechend der Formel 4 der Tabelle löst man 27,2 Gewichtsteile des
Natriumsalzes der Naphthochinon-1,2-diazid-2-sulfonsäure-(5)
in 200 Volumenteilen destilliertem Wasser. Bei Zimmertemperatur vereinigt man diese Lösung unter gutem
Rühren tropfenweise mit einer Lösung von 22,2 Gewichtsteilen Dodecylamin-hydrochlorid in 220 Volumenteilen
eines Gemisches aus Wasser und Äthanol (Verhältnis 10:1). Während einer Reaktionszeit von 30 Minuten scheidet sich
das Aminsalz der Sulfonsäure als gelber Niederschlag ab.
Nach dem Absaugen des Produktes und Umfallen aus Dimethylformamid und Wasser erhält man eine hellgelbe, bei 1410C
unter Zersetzung schmelzende in Glykolmonomethyl&ther,
Dimethylformamid und Glykolmonomethyläther/Butylacetat (Verhältnis 8:2) gut lösliche Verbindung von wachsartigem
Charakter.
Die Verbindungen der Formeln 1-16 werden analog hergestellt. Die Verbindung der Formel 17 stellt im Gegensatz
zu den Verbindungen der Formeln 1-16 ein in wässrigem Medium nicht isolierbares öl dar. Dieses kann aus
Naphthochinon-1, 2-diazid-2-aulfonsäure- (5)
809902/0261
SP-Dr.Gr.-sw 1.10.1963
und ITjN-Dimethyl-dodecylaniin durch Zusammengehen äquimolekularer
Lösungen dieser Stoffe in Glykolmönomethyläther hergestellt werden. Die Lösung wurde ohne Isolierung des
Aminsalzes auf die Aluminiumfolie aufgebracht.
Wie in Beispiel 1 angegeben, wird eine doppelseitig mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie einseitig mit einer
Lösung aus 1,5 Gewichtsteilen der Verbindung entsprechend der Formel 20 der Tabelle und 3,5 Gewicht st eilen "Alnovol"
in 100 Volumenteilen Dimethylformamid"beschichtet und
getrocknet.· Nach der Belichtung wird die Folie mit einer wäserlgtn
5#igen Irinatriumphosphatlösuag entwickelt, mit
1#iger Phosphorsäure überwischt und mit fetter y&rfce eingefärbt.
Von einer positiven Vorlage erhält man ein« positive Druckform. .
Mit guteto Erfolg können die in ihrer Konstitution
Verbindungen der aus der Tabelle ersichtlichen IOr«eln
18, 19, 21, 22, 23, 24 und 25 *n«iwendet .
jeweile verwendete Bntwiolder und äie
809902/0261
SP-Dr.Gr.-sw 1.ίο.1963
der Lösung ist ebenfalls aus der Tabelle ersichtlich.
Zur Herstellung der Diazoverbindung entsprechend der Formel 20 löst man 27,2 Gewichtsteile des Natriumsalzes
der Naphthoehinon-1,2-diazid-2-sulfonsäure-(5) in 200
Volumenteilen destilliertem Wasser. Bei einer Temperatur von maximal 4O0C vereinigt man diese Lösung unter gutem
Rühren tropfenweise mit 21,8 Gewichtsteilen 2-Aminofluoren-
hydroQhIqrid, gelöst in 250 Volumenteilen eines Gemisches
aus Waeeer^Äthanol (Verhältnis 5 s1)- Das Produkt scheidet
eich während einer Eeaktionszeit von 40 Minuten ölig ab.
Nach Btsr&em Abkühlen tritt nach und nach Kristallisation
ein. Die verbindung schmilzt bei 155-16O0C unter Dunkelfärbußg.
Di« Verbindungen der Formeln 18 bis 25 werden analog hergestellt.
Belapie,! 3
Auf eine anodisch oxydierte Aluminiumfolie wird eine
Lösung von 0,5 Gewiohtsteilen der Verbindung entsprechend
der Formel" 8 und 3,0 Gewiehtsteilen "Alnovol" in 100
809902/0261
SP-Dr.Gr.-sw 1.10.1963
Volumenteilen Glyko Imo no Diethylether aufgebracht. Analog
den Angaben in Beispiel 1 werden Druckformen hergestellt. Ein positives Original ergibt eine positive Druckform.
Man löst 2 Gewichtsteile der Verbindung entsprechend der
Formel 4- der Tabelle in 100 Volumenteilen Glykolmonomethyläther,
der noch 1,5 Gewichtsteile einer Polyvinylacetatdispersion,
die unter dem warenzeichenrechtlich geschützten Namen "Mowilith"-90 im Handel erhältlich ist, 10 Gewichtsteile "Alnovol" und 0,5 Gewichtsteile eines schwarzen
Farbstoffes enthält und beschichtet mit dieser Lösung auf einer Plattenschleuder bei 180-200 Umdrehungen pro
Minute eine glatt polierte Zinkplatte. Nach dem Trocknen belichtet man unter einem Diapositiv 5 Minuten mit einer
Leuchtstoffröhre mit ausreichender UV-Emission. Die belichtete Platte wird bei Raumtemperatur mit einer
wässrigen Lösung entwickelt, die auf 1000 Volumenteile Wasser 3 Gewichtsteile NaH2PO. calc, 17 Gewichtsteile
Na-PO. calc. und 58 Gewichtsteile NapSiO-5,9H2O enthält.
Um zu einer Hochdruckform zu gelangen, werden die erhaltenen
Kopien in bekannter Weise mit Salpetersäure tief geätzt.
809902/0261
SP-Dr.Gr.-sw 1.10.1963
Von den erhaltenen Klischees können in den für den Buchdruck
bekannten Apparaten Vervielfältigungen hergestellt werden.
808602/0261
SP-Dr.Gr.-sw 1.10.1965
ätlier und Äthylenglykolmonoäthylather, aliphatische
Ketone, beispielsweise Methyläthylketon und Cyclohexanon, acyclische und cyclische Äther, beispielsweise Di-nbutylather,
Dioxan und Tetrahydrofuran, Ester, beispielsweise Butylacetat, Carbonsäureamide, beispielsweise
Dimethylformamid und Sulfoxyde, beispielsweise Dimethylsulfoxyd.
Am günstigsten verhalten sich Lösungsmittel mit einem Siedepunkt zwischen 100 - 13O0C. Man trocknet die
Schichten zunächst vor, zweckmäßig in einem warmen, etwa 500C heißen Luftstrom. Dieser Vortrocknung folgt eine
kurze Nachtrocknung bei einer höheren Temperatur, beispielsweise etwa 1000C · · .
Als Träger eignen sich Metalle, beispielsweise Zink und vorzugsweise Aluminium.
Die Aufarbeitung des beschichteten Trägers nach erfolgter Belichtung unter einer Originalvorlage erfolgt im allgemeinen
in der Weise, daß man die Kopien für kurze Zeit, beispielsweise eine halbe Minute durch Tamponieren mit
einer wässrigen alkalischen Entwicklungslösung, beispielsweise mit wässrigen Lösungen von Diaminen wie Äthylendiamin,
8 Q 9 $ Q :>/ 0 2 6 1·
Claims (1)
1.10.1963
?ormel
Pp,
2
2
Farbe
Seneibilisierungslöeung
Entvicklerlöeung (wässrig)
HI0C
(Zers.)
(Zers.)
SO- H5H-CH2-(CH2)1Q
hellgelb
1,5 t
3,5 ^ Alnovol in
Glykolmonomethyl-
äther/Butylacetat
<80s 20)
10 i> TrinatriuM
phoephat
1380C
(Zere.)
hellgelb
1,5 t Salz
3,5 t Alnovol in
Clykolmonomethyl-
äther
Trinatrium phoaphat
UO0C
(Zere.)
hellgelb
1,5 £ Salz
5 % Alnovol in
GIykolmonomethy1-
äther
Trinatriuephoephat
U2°C
(Zera.)
(Zera.)
braungelb
1,5 * SaIa
5 + Alnovol in
Glykolmonomethyl-
äther
7 i» Trinatriumphoiphat
Zur Patentanmeldung K 1422 der KALLK AKTIENGESELLSCHAiT, Wiesbaden-Biebrich, vom 1.10.1963
betreffend:"Lichteepfindliche Schichten zur Herstellung von Druckformen.H
Formel 1
Pp.
2
2
Parb· 3
Senaibilieierung·-
löeung 4
Bntwicklerlösung
(wässrig)
440C Zere.)
g»lb
0,5 ϊ Sals
3- i· Alnovol in
GlykolnonoB« thyl äther
7 i» Trinatriuaphoephat
so.
18-.CH3
1,5 * Sale
,5 Ji AlnoTol in Dia«thyIfοrauaid
Trinatriuaphosphat
43°C
Z«ra.)
gelb
SO
3 H3S-CH2-(CH2) 2Q-
{ "H3I-CH2-(CH2) 1Q-
28-3O0C
Zere.)
hell gelb
1,5 * Salz
3,5 i> Alnovol in
!!•thyläthylk· ton/
Dimethylfοrmaaid
(80:20)
0,5 + IaH2PO. calc.
i l
2^6 t Ia^PO1
6,0 i Ia|Siö,
in H2O'
calc.
360C
Z*r·.)
gelb-0rang«
1,5 t Sal» 3,5 t Alnovol in
Diozan
T,5 0,5
Polylthyltn- glykol/ K» 600 )
in ΗΛ)
H3K-CH2-(CJH2) , 2-
L& Patentanmeldung K U22 der KALLE AKTIENGESELLSCHAFT, Wieebaden-Biebrich, rom 1.10.1963
vietreffend:"Lichtempfindliche Schichten zur Herstellung von Druckformen."
Έ •je 3 ο
Formel 1
Pp. 2
Parbe
Sen8ibili8ierung8lösung
Entwicklerlösung (wässrig)
12
O ·
138° C (Zere.)
gelb
1,5 i Salz
3,5 ^ Alnovol in Glykolmonomethyl-
7 ^ Trinatriumphosphat
SO,"* ELIT-CH2-(CH2) 1 j -CH-
1280C (Zers.)
gelb
1,5 + Salz
3,5 i* Alnovol in
Glykolmonomethyl-
TrinatriumphOBphat
so "
CD CO O
11O0C (Zere.)
gelb
1,5 i Sal«
3,5 i AlnoTol in
Ölyko !mono»· thy 1-
50 i» Monoäthonolaain
3li-CH2-( CH2) 10-
15
15O0C
1,5 t Sals
3,5 1» Alnovol in
oranira- Slykolmono-
orangja- Bethyläther
35 t Ithylendlamin
SO
CH
CH2-CH2
Zur Patentanmeldung K 1422 der KALLE AKTIENGESELLSCHAFT, Wieabaden-Biebrich, tob 1.10.1963
betreffend:"Lichtempfindliche Schichten asur Herstellung von Druckformen."
Formel 1
Fp,
2
Farbe
Seneibilieierungelöeuaf
Entwicklerlöeung
(väeerig)
CH,
1080O
(Zer·.)
orange
1,5 * Sale
3,5 * AlnoTol in
GrlykolBonoBethyl-
Trinatriuephosphat
öl
gelb
1,5 % SaI*
3 t 5 5t AlnoTol in Glykolmonome thylftther
50 Jt Tri&thanolaain
18
49C
(Zere.)
ο rangei-
1t5 ί Sal»
3,5 i AlnoTol in Olykolaonoeettiy lather
0,5 * Trinftriuaphoephat
Zur Patentanmeldung K" H22 der KAlIoE AKTIENGESELLSCHAFT, Wieabaden-Biebrich, von 1.10.1963
betreffend^Lichtempfindliche Schickten zur Herstellung von Druckformen."
!Formel 1
Fp,
2
2
Farbe
SenaibilieierungslÖBung
Entwicklerlösung (wäesrig) 5 *
17O0C
(Zers.)
htllgtlb
,5 i Salz
3,5 i» Alnovol in
CIykolnonoaethy1-äther/Butylacetat
(80:20)
10 56 Trinatriunphosphat
cn σ> ο co
16O0C
(dun-)
gelb
1,5 i Sale
3»5 t Alnovol in
Dimethylformamid
5 ?ί Trinatriumphoephat
το
-H,
SO3" * 5^
uo°c
(Zerfl.)
hellgelb
1,5 % SaIs
3,5 f Alnovol in
GlykolmonoHethyl-
äther/Butylacetat
(80x20)
Trinatriumphosphat
Zur Patentanmeldung K 1422 der KALLE AKTIEHGESELLSCHAFT, Wiesbaden-Biebrich, vom 1.10.1963
betreffend ^Lichtempfindliche Schichten zur Herstellung von Druckformen.11
Formel 1
Fp.
2
Farbe
Sensibilisierungslöaung 4
Entwicklerlösung (wässrig) 5
■Η,
so.
«Η,
167°C
(Zera.)
braungelb
1,5 % Salz
3,5 t Alnovol in
Dimethylsulfoxyd
0,1 i» Dinatrium
phosphat
-HH3 + SO3
1690C
(Zers.)
braungelb
1,5 i Sale
3,5 t AlnoTol in
GlykolBonomethyl-
äther/Butylacetat
(80x20)
0,5 % Trinatriumphoephat
-H,
~P VS -
1600C
(Zer·.)
braungelb
1,5 1> Sal«
3,5 + llnovol in
Glykoleonoaethyl-
äther
25 * Monoäthanol
aain
-ΗΉ
3 SO,
Zur Patentanmeldung Jt ,1422 der KALLE AKTIENGESELLSCHAFT, Wieebaden-Biebrlch, yoo 1.10.1963
betreffend:"Lichtempfindliche Schichten'zur Herstellung von Druckformen."
Formal . 1
Seneibilieierungalösung 4
Entwiclclerlöeung
(wäeerig) 5
1,5 t SaIs
3,5 ?t Alnovol in
ölykolmonomethyl-
äther
•v-o -
braun!· gelb
% Trinatriumphoephat
O CO CD O OO
Zur Patentanmeldung K Η22 der KALLE AKTIENGESELLSCHAFT, Wieebaden-Biebrich, Toai.iO.1963
betreffend:"Lientempfindliche Schichten «ur Herstellung von Druckformen·"
LO
Tabelle
Formel 1
*H5IrCH2-( OB2
1530C
1510O
152°C(Z·«.)
farbe 3
gelb
gelb
hellgelb
Senaibilieierungslueung 4
1,5 + Sal«
3,5 + AlnoTol in
Glykoleonomethyl-
äther/Dioxan
(8Oi20)
1,5 f Sal«
3,5 t AlnoTol in
OlykolBonoBiethyl-
ftther
1,5 % Sal«
3,5 1> Alnorol in
Glykolnonoaethyl·-
Ither
Entwicklerlöeung (wäeerig) 5
5 i» TrinatriuB-phosphat
60 < Diäthanoi-
10 Jt Trinatriu»-
phoephat
CO CN« O
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1963K0050993 DE1447015B2 (de) | 1963-10-03 | 1963-10-03 | Lichtempfindliche schichten zur herstellung von druckformen |
BE653790A BE653790A (de) | 1963-10-03 | 1964-09-30 | |
AT835164A AT252966B (de) | 1963-10-03 | 1964-09-30 | Lichtempfindliches Material zur Herstellung von Druckformen |
CH1274664A CH434976A (de) | 1963-10-03 | 1964-10-01 | Lichtempfindliche Schicht zur Herstellung von Druckformen |
US400936A US3269837A (en) | 1963-10-03 | 1964-10-01 | Light-sensitive salts of omicron-naphthoquinone diazide sulfonic acid with an amine and the preparation of printing plates therefrom |
NL6411486A NL6411486A (de) | 1963-10-03 | 1964-10-02 | |
GB40258/64A GB1031547A (en) | 1963-10-03 | 1964-10-02 | Light-sensitive material for use in the production of printing plates |
FR990261A FR1410605A (fr) | 1963-10-03 | 1964-10-03 | Couches sensibles pour la préparation de formes d'impression |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1963K0050993 DE1447015B2 (de) | 1963-10-03 | 1963-10-03 | Lichtempfindliche schichten zur herstellung von druckformen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1447015A1 true DE1447015A1 (de) | 1969-01-09 |
DE1447015B2 DE1447015B2 (de) | 1973-03-15 |
Family
ID=7225836
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1963K0050993 Granted DE1447015B2 (de) | 1963-10-03 | 1963-10-03 | Lichtempfindliche schichten zur herstellung von druckformen |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3269837A (de) |
AT (1) | AT252966B (de) |
BE (1) | BE653790A (de) |
CH (1) | CH434976A (de) |
DE (1) | DE1447015B2 (de) |
GB (1) | GB1031547A (de) |
NL (1) | NL6411486A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0323427A2 (de) * | 1987-12-18 | 1989-07-05 | U C B, S.A. | Lichtempfindliche Zusammensetzungen mit Phenolkunststoffen und Quinondiariden |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1116674A (en) * | 1966-02-28 | 1968-06-12 | Agfa Gevaert Nv | Naphthoquinone diazide sulphofluoride |
CA1120763A (en) * | 1977-11-23 | 1982-03-30 | James A. Carothers | Enhancement of resist development |
US4268602A (en) * | 1978-12-05 | 1981-05-19 | Toray Industries, Ltd. | Photosensitive O-quinone diazide containing composition |
DE3541723A1 (de) * | 1985-11-26 | 1987-05-27 | Hoechst Ag | Lichtempfindliches, diazoniumgruppen enthaltendes polykondensationsprodukt, verfahren zu seiner herstellung und lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial, das dieses polykondensationsprodukt enthaelt |
US4816380A (en) * | 1986-06-27 | 1989-03-28 | Texas Instruments Incorporated | Water soluble contrast enhancement layer method of forming resist image on semiconductor chip |
US5173390A (en) * | 1986-06-27 | 1992-12-22 | Texas Instruments Incorporated | Water soluble contrast enhancement composition and method of use |
US4997742A (en) * | 1986-06-27 | 1991-03-05 | Texas Instruments Inc. | Water soluble contrast enhancement composition with 1-oxy-2 diazonaphthalene sulfonamide salt and polyvinyl alcohol |
US4797345A (en) * | 1987-07-01 | 1989-01-10 | Olin Hunt Specialty Products, Inc. | Light-sensitive 1,2-naphthoquinone-2-diazide-4-sulfonic acid monoesters of cycloalkyl substituted phenol and their use in light-sensitive mixtures |
US5272026A (en) * | 1987-12-18 | 1993-12-21 | Ucb S.A. | Negative image process utilizing photosensitive compositions containing aromatic fused polycyclic sulfonic acid and partial ester or phenolic resin with diazoquinone sulfonic acid or diazoquinone carboxylic acid, and associated imaged article |
DE3822522A1 (de) * | 1988-07-04 | 1990-03-22 | Hoechst Ag | 1,2-naphthochinon-2-diazid-sulfonsaeureamide und lichtempfindliche gemische, die diese enthalten |
JP2599007B2 (ja) * | 1989-11-13 | 1997-04-09 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
DE4134526A1 (de) * | 1990-10-18 | 1992-05-14 | Toyo Gosei Kogyo Kk | Positive photoresist-zusammensetzung und mustererzeugungsverfahren unter verwendung dieser zusammensetzung |
JP2008230028A (ja) * | 2007-03-20 | 2008-10-02 | Fujifilm Corp | 機上現像可能な平版印刷版原版 |
-
1963
- 1963-10-03 DE DE1963K0050993 patent/DE1447015B2/de active Granted
-
1964
- 1964-09-30 AT AT835164A patent/AT252966B/de active
- 1964-09-30 BE BE653790A patent/BE653790A/xx unknown
- 1964-10-01 CH CH1274664A patent/CH434976A/de unknown
- 1964-10-01 US US400936A patent/US3269837A/en not_active Expired - Lifetime
- 1964-10-02 GB GB40258/64A patent/GB1031547A/en not_active Expired
- 1964-10-02 NL NL6411486A patent/NL6411486A/xx unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0323427A2 (de) * | 1987-12-18 | 1989-07-05 | U C B, S.A. | Lichtempfindliche Zusammensetzungen mit Phenolkunststoffen und Quinondiariden |
EP0323427A3 (en) * | 1987-12-18 | 1989-07-19 | Ucb S.A. | Light-sensitive compositions with phenol resins and quinone diarides |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH434976A (de) | 1967-04-30 |
US3269837A (en) | 1966-08-30 |
AT252966B (de) | 1967-03-10 |
DE1447015B2 (de) | 1973-03-15 |
BE653790A (de) | 1965-03-30 |
NL6411486A (de) | 1965-04-05 |
GB1031547A (en) | 1966-06-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE907739C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen und dafuer verwendbares lichtempfindliches Material | |
DE1447015A1 (de) | Lichtempfindliche Schichten zur Herstellung von Druckformen | |
CH628446A5 (de) | Lichtempfindliche kopiermasse. | |
DE1203135B (de) | Lichtempfindliches Material fuer die photo-mechanische Herstellung von Flachdruckformen | |
DE1114705C2 (de) | Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen | |
DE929460C (de) | Verfahren zur photomechanischen Herstellung von Flachdruckformen und lichtempfindliches Material dafuer | |
DE1214086B (de) | Kopierschichten fuer den Flach- und Offsetdruck | |
DE1597614B2 (de) | Lichtempfindliche kopiermasse | |
DE1075949B (de) | Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Reproduktion | |
DE1572069C3 (de) | Lichtempfindliche Schicht zur Herstellung von Druckformen | |
DE1447015C3 (de) | Vorsensibilisierte Druckplatte | |
DE943209C (de) | Lichtempfindliches Material fuer photomechanische Reproduktionen | |
DE2843069A1 (de) | Offsetdruckplatte mit verbessertem farbkontrast zwischen den bild- und den nichtbildbereichen | |
DE955379C (de) | Aus Schichttraeger und lichtempfindlicher Kolloidschicht bestehendes Reproduktionsmaterial | |
DE2231247C2 (de) | Vorsensibilisierte Druckplatte | |
DE931388C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, und lichtempfindliches Material zur Durchfuehrung des Verfahrens | |
DE960335C (de) | Lichtempfindliches Material | |
DE955928C (de) | Verfahren zur photomechanischen Herstellung von Metalldruckformen unter Verwendung von Diazosulfonaten als Lichtempfindliche Substanzen | |
DE1572067C3 (de) | Lichtempfindliches Kopiermaterial | |
DE615958C (de) | Verfahren zur Herstellung von Gerbbildern | |
DE2064380C3 (de) | Lichtempfindliches Gemisch | |
DE876202C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen | |
DE1572066C3 (de) | Lichtempfindliche Schicht zur Herstellung von Druckformen | |
AT244362B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kopiermaterial für die Anfertigung von Druckformen für den Flach- und Offsetdruck | |
AT205986B (de) | Lichtempfindliches Material |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |