DE1447015B2 - Lichtempfindliche schichten zur herstellung von druckformen - Google Patents

Lichtempfindliche schichten zur herstellung von druckformen

Info

Publication number
DE1447015B2
DE1447015B2 DE1963K0050993 DEK0050993A DE1447015B2 DE 1447015 B2 DE1447015 B2 DE 1447015B2 DE 1963K0050993 DE1963K0050993 DE 1963K0050993 DE K0050993 A DEK0050993 A DE K0050993A DE 1447015 B2 DE1447015 B2 DE 1447015B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
salt
alnovol
glycol monomethyl
monomethyl ether
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1963K0050993
Other languages
English (en)
Other versions
DE1447015A1 (de
Inventor
Oskar Prof.Dr. 6202 Wiesbaden-Biebrich Süs
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to DE1963K0050993 priority Critical patent/DE1447015B2/de
Priority to BE653790A priority patent/BE653790A/xx
Priority to AT835164A priority patent/AT252966B/de
Priority to CH1274664A priority patent/CH434976A/de
Priority to US400936A priority patent/US3269837A/en
Priority to NL6411486A priority patent/NL6411486A/xx
Priority to GB40258/64A priority patent/GB1031547A/en
Priority to FR990261A priority patent/FR1410605A/fr
Publication of DE1447015A1 publication Critical patent/DE1447015A1/de
Publication of DE1447015B2 publication Critical patent/DE1447015B2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/022Quinonediazides

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Printing Plates And Materials Therefor (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Description

Für die Herstellung von Flachdruckformen aus vorsensibilisiertem Material haben neben höhermolekularen Diazoniumverbindungen die o-Naphthochinondiazide, insbesondere die aromatischen Ester und Amide ihrer Sulfonsäuren eine größere praktische Bedeutung erlangt. Die o-Naphthochinondiazidsulfonsäuren und ihre Alkalisalze sind für das Verfahren als lichtempfindliche Substanz in Kopierschichten unbrauchbar, weil sie in den bei dem Herstellen der Druckformen meist verwendeten wäßrigen, wäßrigalkalischen oder wäßrig-sauren Entwicklerlösungen löslich sind. Man hat daher in Kauf genommen, die Ester oder Amide dieser Sulfonsäuren zu verwenden, obwohl deren Herstellung verhältnismäßig umständlich ist. Die in der deutschen Patentschrift 900 172 beschriebenen o-Chinondiazidverbindungen, die keine Ester oder Amide der o-Naphthochinondiazide sind, lassen sich ebenfalls nur auf sehr umständlichen Wegen herstellen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine lichtempfindliche Schicht zur Herstellung von Druckformen auf photomechanischem Wege zur Verfugung zu stellen, die nach dem Beuchten in ähnlicher und ebenso einfacher Weise wie die bekannten o-Naphthochinondiazidverbindungen enthaltenden Kopierschichten entwickelbar ist, sich aber einfacher herstellen läßt.
Bei der Lösung der Aufgabe wird von der bekannten lichtempfindlichen Schicht ausgegangen, die ganz oder teilweise aus einem Derivat einer o-Naphthochinondiazidsulfonsäure besteht, doch ist die lichtempfindliche Schicht, durch welche die Lösung der Aufgabe erfindungsgemäß herbeigeführt wird, dadurch gekennzeichnet, daß das Derivat der o-Naphthochinondiazidsulfonsäure als Salz eines primären, sekundären oder tertiären Amins, das frei von cyclisch gebundenem Stickstoff ist und mindestens einen organischen Rest mit mindestens sechs aneinander gebundenen Kohlenstoffatomen enthält, vorliegt.
Die lichtempfindliche Schicht ist gut lagerfähig, und die aus ihr hergestellten Lichtkopien zeigen überraschenderweise eine gute Resistenz gegen wäßrige Entwicklerlösungen und mechanische Beanspruchungen.
+BH SOT
15 +BH SOT
kennzeichnen, in denen +BH das Kation des Amins bedeutet. Der von der SO^"-Gruppe ausgehende nicht lokalisierte Valenzstrich soll bedeuten, daß die SO3 --Gruppe in 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Steilung des Naphthochinondiazidringes vorliegen kann.
Als Salzkomponenten geeignete Amine sind alle die, die mit der betreffenden o-Naphthochinondiazidsulfonsäure in Wasser und verdünnten wäßrigen Lösungen, besonders wäßrig-alkalischen Lösungen, praktisch unlösliche oder äußerst schwer lösliche Salze bilden. Die Amine müssen daher hydrophobe {oleophile) Reste aufweisen und enthalten aus diesem Grunde mindestens einen organischen Rest, in dem mindestens 6 Kohlenstoffatome miteinander verbunden sind. Man kann primäre, sekundäre oder tertiäre Amine als Salzbildner einsetzen. Die Amine können aliphatischer, cycloaüphatischer, araliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Natur sein. Sie sollen jedoch keine ringförmig gebundenen Stickstoffatome enthalten, da heterocyclische Stickstoffbasen in Wasser und wäßrigen Lösungen meist löslich sind. Unter den aliphatischen Aminen sind häufig diejenigen bevorzugt, die mindestens einen längeren aliphatischen Rest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen enthalten, da dieseReste bekanntlich besonders oleophil sind. Von den aromatischen Aminen eignen sich besonders solche, die sich von mindestens zweikernigen Systemen ableiten, also beispielsweise Amine des Naphthalins, Diphenyle, Fluorene, Anthracene usw. Von Benzol abgeleitete Amine enthalten zur Steigerung der Hydrophobie der zu bildenden Salze vorteilhaft noch eine längere und/oder zwei oder mehrere kürzere Alkylgruppen. Die Gesamtzahl ihrer Kohlenstoffatome beträgt daher vorzugsweise mindestens 10. Auch die Amine heterocyclischer Systeme — sofern diese mindestens 6 C-Atome und keine Stickstoffatome als Heteroatome enthalten — sind geeignet, beispielsweise Amine sauerstoff- oder schwefelhaltiger Heterocyclen wie Dibenzofuran und Thionaphthen. Schließlich können die Kohlenwasserstoffreste der Amine auch funktioneile Gruppen enthalten, sofern diese sich bei Herstellung der Lichtkopien nicht störend auswirken. So können aromatische Reste beispielsweise Hydroxy-, Äther-, Thioäther-, Ester-, Keto- oder Nitrogruppen oder auch Fluor-, Chloroder Bromatome enthalten. Durch Art und Zahl zusätzlicher funktioneller Gruppen darf aber naturgemäß die erforderliche Hydrophobie des betreffenden Amins nicht so geschwächt werden, daß seine Salze mit o-Chinondiazid-sulfonsäuren in Wasser oder verdünnten wäßrigen Lösungen merklich löslich sind.
So eignen sich freie Sulfonsäure- und Carboxylgruppen als Substituenten im allgemeinen nicht.
Aus der Vielzahl der geeigneten Amine seien beispielsweise genannt: aliphatische und cycloaliphatische Amine wie n-Hexylamin, n-Octylamin, n-Decylamin, n-Dodecylamin, n-Tetradecylamin, n-Hexadecylamin, Oleylamin, n-Octadecylamin, n-Eicosylamin, n-Tricosylamin, Di-n-hexylamin, Methyl-n-tetradecylamin, Di - η - hexadecylamin, Di - η - octadecylamin, Dimethyl-n-hexylamin, Tri-n-hexylamin, Dimethyln-tetradecylamin, Tri-n-octadecylamin, Cyclohexylamin, Methyl- und Äthylcyclohexylamine, Dicyclohexylamin, Tricyclohexylamin; araliphatische Amine wie Mono-, Di- und Tribenzylamin und Methyl-(phenyläthyl-)-amin; aromatische und heterocyclische Amine wie Anilin, die isomeren Toluidine und XyhV dine, α- und ß-Naphthylamin, 3-Aminofluoren, 1-Aminoanthracen, 2-Aminodibenzofuran.
Es können auch Di- oder Polyamine mit mindestens 6 untereinander verbundenen Kohlenstoffatomen eingesetzt werden, bei denen ein Teil der Aminogruppen gegebenenfalls acyliert, beispielsweise acetyliert oder benzoyliert ist. Amine mit mehreren freien primären, sekundären oder tertiären Aminogruppen können auch in Form mehrwertiger Salze eingesetzt werden. So eignen sich beispielsweise auch die Di-o-naphthochinondiazid-sulfonate von p,p'-Diamino-diphenyl, ρ,ρ' - Diamino -diphenylmethan, ρ,ρ' - Diaminobenzophenon, 1,6 - Diaminohexan und 1,12 - Diaminododecan.
Die erfindungsgemäß verwendeten Salze, die einzeln aber auch in Form von Gemischen eingesetzt werden können, werden, zweckmäßig gelöst in organischen Lösungsmitteln, auf den Träger gebracht. Als Lösungsmittel eignen sich besonders aliphatische Alkohole, beispielsweise Äthanol und n-Butanol, Diole und Dioläther, beispielsweise Äthylenglykolmonomethyläther und Äthylenglykolmonoäthyläther, aliphatische Ketone, beispielsweise Methyläthylketon und Cyclohexanon, acyclische und cyclische Äther, beispielsweise Di-n-butyläther, Dioxan und Tetrahydrofuran, Ester, beispielsweise Butylacetat, Carbonsäureamide, beispielsweise Dimethylformamid und Sulfoxyde, beispielsweise Dimethylsulfoxyd. Am günstigsten verhalten sich Lösungsmittel mit einem Siedepunkt zwischen 100 und 130° C. Man trocknet die Schichten zunächst vor, zweckmäßig in einem warmen, etwa 50° C heißen Luftstrom. Dieser Vortrocknung folgt eine kurze Nachtrocknung bei einer höheren Temperatur, beispielsweise etwa 100° C.
Als Träger eignen sich Metalle, beispielsweise Zink und vorzugsweise Aluminium.
Die Aufarbeitung des beschichteten Trägers nach erfolgter Belichtung unter einer Originalvorlage erfolgt im allgemeinen in der Weise, daß man die Kopien für kurze Zeit, beispielsweise eine halbe Minute, durch Tamponieren mit einer wäßrigen alkalischen Entwicklungslösung, beispielsweise mit wäßrigen Lösungen von Diaminen wie Äthylendiamin, von Alkanolaminen wie Mono- und Diäthanolamin, von Natriummethasilikat und besonders von Natriumphosphaten, behandelt. Der wäßrig-alkalischen Entwicklungslösung kann man gegebenenfalls geringe Mengen niederer Alkohole hinzusetzen, beispielsweise bis zu 10 oder 20% Methanol oder Äthanol.
Die geringe Löslichkeit in Wasser und verdünnten Alkalien ermöglicht eine Entwicklung der erhaltenen Lichtkopie zur fertigen Druckform ohne Beschädigung der Bildelemente, worunter die von dem Licht nicht getroffenen Stellen der Kopien verstanden werden sollen. An den belichteten Stellen werden die Lichtreaktionsprodukte durch wäßrig-alkalische Lösungen entfernt. Hierbei tritt gleichzeitig eine Hydrophilierung der metallischen Unterlage ein. Die ohne Lichteinwirkung verbliebenen Stellen der Unterlage sind aufnahmefähig für fette Farbe. Nach der Behandlung mit fetter Farbe, beispielsweise durch Einwalzen, erhält man eine bezüglich des Originals positive Kopie, von der in üblicher Weise Druckformen und hiervon Vervielfältigungen hergestellt werden können.
Zur Erzielung guter Auflagen ist es zweckmäßig, den Schichten Harze, insbesondere alkalilösliche Harze, beispielsweise Phenolformaldehydharze oder Mischpolymerisate von Vinylverbindungen mit Maleinsäureanhydrid zuzusetzen. Sie verhindern das Auskristallisieren der lichtempfindlichen Substanz auf der Oberfläche des Trägers und begünstigen die Filmbildung. Nach der Entwicklung der Kopie verbleiben sie in den Bildstellen und verstärken damit die mechanische Festigkeit der Schablone gegen Abrieb in den verwendeten Druckapparaten.
Die erfindungsgemäß verwendeten o-naphthochinondiazidsulfonsauren Aminsalze lassen sich in einfacher Weise herstellen, indem man die Alkalisalze der betreffenden o-Naphthochinondiazidsulfonsäure mit einem Salz des betreffenden Amins in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung umsetzt. Hierbei scheidet sich das schwerlösliche o-naphthochinondiazidsulfonsaure Aminsalz ab. Bei einer Reihe dieser Salze handelt es sich um neue Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Schichten können für den Flachdruck und den Hochdruck verwendet werden. Sie haben den Vorteil, daß sich die in ihnen enthaltenen o-Naphthochinondiazidverbindungen leichter herstellen lassen als bisher bekannte Verbindungen dieser Art.
Die Erfindung wird durch die Beispiele 1 bis 4 und die Tabelle erläutert. In Spalte 1 der Tabelle ist die Formel des verwendeten o-naphthochinondiazid-sulfonsauren Aminsalzes, in Spalte 2 der Schmelz- bzw. Zersetzungspunkt, in Spalte 3 die Farbe dieses Salzes angegeben. Spalte 4 gibt die Zusammensetzung der Sensibilisierungslösung, wie sie auf den Träger aufgebracht wird, an. »Salz« bedeutet hierbei das in der zugehörigen Spalte 1 angeführte Aminsalz. Spalte 5 gibt die Zusammensetzung der jeweils verwendeten wäßrigen Entwicklungslösung wieder.
In den folgenden Beispielen entspricht einem Volumteil 1 ml, wenn als Einheit für ein Gewichtsteil 1 g genommen wird.
Beispiel 1
1,5 Gewichtsteile der Verbindung entsprechend der Formel 4 der Tabelle und 3,5 Gewichtsteile eines Formaldehyd-Phenol-Novolaks werden in 100 Volumteilen eines Gemisches von Glykolmonomethyläther-Butylacetat (Volumenverhältnis 8:2) gelöst. Mit dieser Lösung wird eine doppelseitig· mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie einseitig auf einer Plattenschleuder beschichtet. Die Schichtseite wird mittels eines warmen Luftstroms getrocknet. Zwecks restloser Entfernung des Lösungsmittels wird die sensibilisierte Folie noch 2 Minuten bei 100° C nachgetrocknet und anschließend unter einer positiven Filmvorlage an
einer geschlossenen Kohlenbogenlampe von 18 Ampere bei einem Lampenabstand von 70 cm 2 Minuten belichtet. Die so belichtete Folie wird durch Tamponieren mit einem Wattebausch mit einer 10%igen wäßrigen Trinatriumphosphatlösung entwickelt. Dabei wird an den belichteten Stellen das Trägermaterial freigelegt. Das der Vorlage entsprechende Bild erscheint auf metallischem Untergrund. Die entwickelte Folie wird mit Wasser gespült, mit etwa l%iger Phosphorsäure überwischt und dann mit fetter Farbe eingefärbt. Man erhält von einer positiven Vorlage eine positive Druckform, von der in den üblichen Druckapparaten Abdrucke hergestellt werden können.
Gleich oder ähnlich gute Ergebnisse können mit den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 5, 6, 7 und 9 bis 17 erzielt werden. Die Zusammensetzung der Sensibilisierungslösungen und der verwendeten Entwickler sind aus der am Ende der Beispiele angeführten Tabelle ersichtlich.
Zur Herstellung der Diazoverbindung entsprechend der Formel 4 der Tabelle löst man 27,2 Gewichtsteile des Natriumsalzes der Naphthochinon-l,2-diazid-2 - sulfonsäure - (5) in 200 Volumteilen destilliertem Wasser. Bei Zimmertemperatur vereinigt man diese Lösung unter gutem Rühren tropfenweise mit einer Lösung von 22,2 Gewichtsteilen Dodecylaminhydrochlorid in 220 Volumteilen eines Gemisches aus Wasser und Äthanol (Volumenverhältnis 10:1). Während einer Reaktionszeit von 30 Minuten scheidet sich das Aminsalz der Sulfonsäure als gelber Niederschlag ab. Nach dem Absaugen des Produktes und Umfallen aus Dimethylformamid und Wasser erhält man eine hellgelbe, bei 141° C unter Zersetzung schmelzende in Glykolmonomethyläther, Dimethylformamid und GIykolmonomethyläther/Butylacetat (Volumenverhältnis 8:2) gut lösliche Verbindung von wachsartigem Charakter.
Die Verbindungen der Formeln 1 bis 16 werden analog hergestellt. Die Verbindung der Formel 17 stellt im Gegensatz zu den Verbindungen der Formein 1 bis 16 ein in wäßrigem Medium nicht isolierbares öl dar. Dieses kann aus Naphthochinon-l,2-diazid-2-sulfonsäure-(5) und N,N-Dimethyl-dodecylamiri durch Zusammengeben äquimolekularer Lösungen dieser Stoffe in Glykolmonomethyläther hergestellt werden. Die Lösung wurde ohne Isolierung des Aminsalzes auf die Aluminiumfolie aufgebracht.
Beispiel 2
Wie im Beispiel 1 angegeben, wird eine doppelseitig mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie einseitig mit einer Lösung aus 1,5 Gewichtsteilen der Verbindung entsprechend der Formel 20 der Tabelle und 3,5 Gewichtsteilen eines Formaldehyd-Phenol-Novolaks in iÖÖ Volumteilen Dimethylformamid beschichtet und getrocknet. Nach der Belichtung wird die Folie mit einer wäßrigen 5%igen Trinatriumphosphatlösung entwickelt, mit l%iger Phosphorsäure überwischt und mit fetter Farbe eingefärbt. Von einer positiven Vorlage erhält man eine positive Druckform.
Mit gutem Erfolg können die in ihrer Konstitution ähnlichen Verbindungen der aus der Tabelle ersichtlichen Formeln 18,19,21,22,23,24 und 25 angewendet werden. Der jeweils verwendete Entwickler und die Zusammensetzung der Lösung ist ebenfalls aus der Tabelle ersichtlich.
Zur Herstellung der Diazoverbindung entsprechend der Formel 20 löst man 27,2 Gewichtsteile des Natriumsalzes der Naphthochinon-l,2-diazid-2-sulfonsäure-(5) in 200 Volumteilen destilliertem Wasser. Bei einer Temperatur von maximal 400C vereinigt man diese Lösung unter gutem Rühren tropfenweise mit 21,8 Gewichtsteilen 2-Aminofiuorenhydrochlorid, gelöst in 250 Volumteilen eines Gemisches aus Wasser/Äthanol (Volumenverhältnis 5:1). Das Produkt scheidet sich während einer Reaktionszeit von 40 Minuten ölig ab. Nach starkem Abkühlen tritt nach und nach Kristallisation ein. Die Verbindung schmilzt bei 155 bis 1600C unter Dunkelfärbung.
Die Verbindungen der Formeln 18 bis 25 werden analog hergestellt.
B e i spi el 3
Auf eine anodisch oxydierte Aluminiumfolie wird eine Lösung von 0,5 Gewichtsteilen der Verbindung entsprechend der Formel 8 und 3,0 Gewichtsteilen »Alnovol« in 100 Volumteiien Glykolmonomethyläther aufgebracht. Analog den Angaben im Beispiel 1 werden Druckformen hergestellt. Ein positives Original ergibt eine positive Druckform.
■:-.·-'^·:· B e i s ρ i e 1 4
Man löst 2 Gewichtsteile der Verbindung entsprechend der Formel 4 der Tabelle in 100 Volumteilen Glykolmonomethyläther, der noch 1,5 Gewichtsteile einer Polyvinylacetatdispersion, 10 Gewichtsteile eines Formaldehyd-Phenol-Novolaks und 0,5 Gewichtsteile eines schwarzen Farbstoffes enthält und beschichtet mit dieser Lösung auf einer Plattenschleuder bei 180 bis 200 Umdrehungen pro Minute eine glatt polierte Zinkplatte. Nach dem Trocknen belichtet man unter einem Diapositiv 5 Minuten mit einer Leuchtstoffröhre mit ausreichender UV-Emission. Die belichtete Platte wird bei Raumtemperatur mit einer wäßrigen Lösung entwickelt, die auf 1000 Volumteile Wasser 3 Gewichtsteile NaH2PO4 calc, 17 Gewichtsteile Na3PO4 calc. und 58 Gewichtsteile Na2SiO3 · 9H2O enthält.
Um zu einer Hochdruckform zu gelangen, werden die erhaltenen Kopien in bekannter Weise mit Salpetersäure tief geätzt.
Von den erhaltenen Klischees können in den für den Buchdruck bekannten Apparaten Vervielfältigungen hergestellt werden.
Nr. Formel
1
Fp.
2
Farbe
3
Sensibilisierungslösung
4 ' · ■.
Entwicklerlösung
(wäßrig)
5
1 O
SO3- +H3N-CH2- (CH2J4- CH3
153° C Gelb 1,5% Salz
3,5% Alnovol in
Glykolmono
methyläther/
Dioxan (80:20)
5% Trinatrium
phosphat
Fortsetzung
Formel 1
Fp. Farbe
2 3
151°C Gelb
152° C
(Zers.)
Hell
gelb
1410C
(Zers.)
Hell
gelb
138°C
(Zers.)
Hell
gelb
1400C
(Zers.)
Hell
gelb
1400C
(Zers.)
Braun
gelb
144° C
(Zers.)
Gelb
143° C
(Zers.)
Gelb
128
bis
1300C
(Zers.)
Hell
gelb
Sensibilisierungslösung 4
Entwicklerlösung
(wäßrig)
SO3- +H3N- CH2- (CHj)6-CH3 O
SO3- +H3N —CH2-(CH2J8-CH3
SOT +H3N —CH2-(CH2)10—CH3
SO," +H3N-CH2-(CH2J12-CH3
SO3- +H3N —CH2-(CH2J14-CH3 O
SO3- +H3N-CH2-(CH2)16 —CH3
SO3- +H3N-CH2 —(CH2)18 — CH3 O
SO3- +H3N — CH2 — (CH2J20 — CH3 O
SO3- +H3N — CH2 — (CH2J10 — CH3 1,5% Salz
3,5% Alnovol in Glykolmonomethyläther
1,5% Salz
3,5% Alnovol in Glykolmonomethyläther
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Glykolmonomethyläther/Butylacetat (80:20)
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Glykolmonomethyläther
1,5% Salz,
5% Alnovol in Glykolmonomethyläther
1,5% Salz,
5% Alnovol in Glykolmonomethyläther
0,5% Salz,
3% Alnovol in Glykolmonomethyläther
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Dimethylformamid
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Methyläthylketon/Dimethylformamid (80:20)
60% Diäthanolamin
10% Trinatriumphosphat
10% Trinatriumphosphat
5% Trinatriumphosphat
5% Trinatriumphosphat
7% Trinatriumphosphat
7% Trinatriumphosphat
5% Trinatriumphosphat
0,5% NaH2PO4
calc, 2,0% Na1PO4
calc. 6,0% Na2SiO,
in H2O
309 511/366
Fortsetzung
Formel 1
Fp.
2
Farbe
3
136° C
(Zers.)
Gelb
orange
138-C
(Zers.)
Gelb
128° C
(Zers.)
Gelb
110° C
(Zers.)
Gelb
150° C Orange
gelb
1080C
(Zers.)
Orange
Ol Gelb
149° C
(Zers.)
Orange
gelb
|Sensibilisierungslösung 4
Entwicklerlösung . (wäßrig)
SOi" +H3N —CH2-(CHj)12-CH3
+H3N —CH2-(CH2)14 —CH3
SOT +H3N-CH2-(CH2J16-CH
SO/ +H,N—CH2-(CH2J10-CH3
CH2-CH2 SO3" +H3N—HC CH2
CH2-CH2
CH2-(CH2J10-CH3
/ SO3- +HN —CH2- (CH2)10 — CH3
CH3
1,5% Salz, 3,5% Alnovol in Dioxan
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Glykolmonomethyläther
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Glykolmonomethyläther
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Glykolmonomethyläther
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Glykolmonomethyläther
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Glykolmonomethyläther
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Glykolmonomethyläther
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Glykolmonomethyläther
1,5%
Na2SiO3-9H2O, 0,5% PoIy-
äthylenglykol
(M a 600)
inH2O
7% Trinatriumphosphat
1% Trinatriumphosphat
50% Monoäthanolamin
35% Äthylendiamin
5% Trinatriumphosphat
50% Triäthanolamin
0,5% Trinatrium phosphat
11
Fortsetzung
Formel
1
Farbe
3
Sensibilisierungslösung 4
Entwicklerlösung
(wäßrig)
SO3- +H3N-V)>-NH—CO SO3- +H3N-^~S— NH3 + SO3-
N2
SO3- +H3N-< V-/ V-NH3 + SO3"
SO3- +H3N-<f Vc/ VNH3 + SO3
Hellgelb
1600C (dunkel;
Hellgelb
Braungelb
Braungelb
Braungelb
Braungelb
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Glykolmonomethyläther/ Butylacetat (80:20)
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Dimethylformamid
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Glykolmonomethyläther/ Butylacetat (80:20)
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in
Dimethyl-
sulfoxyd
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Glykolmonomethyläther/ Butylacetat (80:20)
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Glykolmonomethyläther
1,5% Salz,
3,5% Alnovol in Glykolmonomethyläther
10% Trinatriumphosphat
5% Trinatriumphosphat
5% Trinatriumphosphat
0,1% Dinatrium- phosphat
0,5% Trinatrium phosphat
25% Monoäthanolamin
3% Trinatriumphosphat

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Lichtempfindliche Schicht zur Herstellung von Druckformen auf photomechanischem Wege, die wenigstens teilweise aus einem Derivat einer o-Naphthochinondiazidsulfonsäure besteht, dadurch gekennzeichnet, daßdasDerivat der o-Naphthochinondiazidsulfonsäure als Salz eines primären, sekundären oder tertiären Amins, das frei von cyclisch gebundenem Stickstoff ist und mindestens einen organischen Rest mit mindestens sechs aneinander gebundenen Kohlenstoffatomen enthält, vorliegt.
    Man kann die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen durch die Formeln
DE1963K0050993 1963-10-03 1963-10-03 Lichtempfindliche schichten zur herstellung von druckformen Granted DE1447015B2 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1963K0050993 DE1447015B2 (de) 1963-10-03 1963-10-03 Lichtempfindliche schichten zur herstellung von druckformen
BE653790A BE653790A (de) 1963-10-03 1964-09-30
AT835164A AT252966B (de) 1963-10-03 1964-09-30 Lichtempfindliches Material zur Herstellung von Druckformen
CH1274664A CH434976A (de) 1963-10-03 1964-10-01 Lichtempfindliche Schicht zur Herstellung von Druckformen
US400936A US3269837A (en) 1963-10-03 1964-10-01 Light-sensitive salts of omicron-naphthoquinone diazide sulfonic acid with an amine and the preparation of printing plates therefrom
NL6411486A NL6411486A (de) 1963-10-03 1964-10-02
GB40258/64A GB1031547A (en) 1963-10-03 1964-10-02 Light-sensitive material for use in the production of printing plates
FR990261A FR1410605A (fr) 1963-10-03 1964-10-03 Couches sensibles pour la préparation de formes d'impression

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1963K0050993 DE1447015B2 (de) 1963-10-03 1963-10-03 Lichtempfindliche schichten zur herstellung von druckformen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1447015A1 DE1447015A1 (de) 1969-01-09
DE1447015B2 true DE1447015B2 (de) 1973-03-15

Family

ID=7225836

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1963K0050993 Granted DE1447015B2 (de) 1963-10-03 1963-10-03 Lichtempfindliche schichten zur herstellung von druckformen

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3269837A (de)
AT (1) AT252966B (de)
BE (1) BE653790A (de)
CH (1) CH434976A (de)
DE (1) DE1447015B2 (de)
GB (1) GB1031547A (de)
NL (1) NL6411486A (de)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1116674A (en) * 1966-02-28 1968-06-12 Agfa Gevaert Nv Naphthoquinone diazide sulphofluoride
CA1120763A (en) * 1977-11-23 1982-03-30 James A. Carothers Enhancement of resist development
US4268602A (en) * 1978-12-05 1981-05-19 Toray Industries, Ltd. Photosensitive O-quinone diazide containing composition
DE3541723A1 (de) * 1985-11-26 1987-05-27 Hoechst Ag Lichtempfindliches, diazoniumgruppen enthaltendes polykondensationsprodukt, verfahren zu seiner herstellung und lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial, das dieses polykondensationsprodukt enthaelt
US4816380A (en) * 1986-06-27 1989-03-28 Texas Instruments Incorporated Water soluble contrast enhancement layer method of forming resist image on semiconductor chip
US4997742A (en) * 1986-06-27 1991-03-05 Texas Instruments Inc. Water soluble contrast enhancement composition with 1-oxy-2 diazonaphthalene sulfonamide salt and polyvinyl alcohol
US5173390A (en) * 1986-06-27 1992-12-22 Texas Instruments Incorporated Water soluble contrast enhancement composition and method of use
US4797345A (en) * 1987-07-01 1989-01-10 Olin Hunt Specialty Products, Inc. Light-sensitive 1,2-naphthoquinone-2-diazide-4-sulfonic acid monoesters of cycloalkyl substituted phenol and their use in light-sensitive mixtures
US5272026A (en) * 1987-12-18 1993-12-21 Ucb S.A. Negative image process utilizing photosensitive compositions containing aromatic fused polycyclic sulfonic acid and partial ester or phenolic resin with diazoquinone sulfonic acid or diazoquinone carboxylic acid, and associated imaged article
GB8729510D0 (en) * 1987-12-18 1988-02-03 Ucb Sa Photosensitive compositions containing phenolic resins & diazoquinone compounds
DE3822522A1 (de) * 1988-07-04 1990-03-22 Hoechst Ag 1,2-naphthochinon-2-diazid-sulfonsaeureamide und lichtempfindliche gemische, die diese enthalten
JP2599007B2 (ja) * 1989-11-13 1997-04-09 富士写真フイルム株式会社 ポジ型感光性組成物
DE4134526A1 (de) * 1990-10-18 1992-05-14 Toyo Gosei Kogyo Kk Positive photoresist-zusammensetzung und mustererzeugungsverfahren unter verwendung dieser zusammensetzung
JP2008230028A (ja) * 2007-03-20 2008-10-02 Fujifilm Corp 機上現像可能な平版印刷版原版

Also Published As

Publication number Publication date
AT252966B (de) 1967-03-10
DE1447015A1 (de) 1969-01-09
US3269837A (en) 1966-08-30
CH434976A (de) 1967-04-30
NL6411486A (de) 1965-04-05
GB1031547A (en) 1966-06-02
BE653790A (de) 1965-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE907739C (de) Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen und dafuer verwendbares lichtempfindliches Material
DE2147947C2 (de) Lichtempfindliches Gemisch
DE1447015B2 (de) Lichtempfindliche schichten zur herstellung von druckformen
DE2024243A1 (de)
CH628446A5 (de) Lichtempfindliche kopiermasse.
DE2834921A1 (de) Diazoniumverbindungen
DE1114705C2 (de) Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen
DE1120273B (de) Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen
EP0126875B1 (de) Lichtempfindliches, Diazoniumgruppen enthaltendes Polykondensationsprodukt, Verfahren zu seiner Herstellung und lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das dieses Polykondensationsprodukt enthält
DE1622675B1 (de) Lichtvernetzbare Schichten aus Polymeren
DE1214086B (de) Kopierschichten fuer den Flach- und Offsetdruck
EP0166230A1 (de) 2,3-Bis(dialkylaminophenyl)chinoxaline und ihre Verwendung in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
DE1237899B (de) Verfahren zur Herstellung von vorsensibilisierten Flachdruckfolien
DE3100856A1 (de) Lichtempfindliches gemisch auf basis von o-napthochinondiaziden und daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial
DE1772101A1 (de) Photographisches Material
DE1572070C3 (de) Lichtempfindliches Kopiermaterial
DE1447015C3 (de) Vorsensibilisierte Druckplatte
DE943209C (de) Lichtempfindliches Material fuer photomechanische Reproduktionen
DE1134887B (de) Kopierschichten zur Herstellung von Druckformen auf photomechanischem Wege
DE2843069A1 (de) Offsetdruckplatte mit verbessertem farbkontrast zwischen den bild- und den nichtbildbereichen
EP0224162B1 (de) Lichtempfindliches, Diazoniumgruppen enthaltendes Polykondensationsprodukt, Verfahren zu seiner Herstellung und lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das dieses Polykondensationsprodukt enthält
DE931388C (de) Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, und lichtempfindliches Material zur Durchfuehrung des Verfahrens
DE3318950A1 (de) Lichtempfindlicher flachdruckplatten-vorlaeufer
DE2231247C2 (de) Vorsensibilisierte Druckplatte
DE4004719A1 (de) Strahlungsempfindliches gemisch, hiermit hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von reliefaufzeichnungen

Legal Events

Date Code Title Description
SH Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee