DE1445347A1 - Verfahren zur Herstellung von kohlenstoffgebundene Hydroxylgruppen enthaltenden Organosilanen bzw. Organopolysiloxanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kohlenstoffgebundene Hydroxylgruppen enthaltenden Organosilanen bzw. OrganopolysiloxanenInfo
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Description
P 1 445 347.5 München, 31. Januar 1968
Dow Corning JUCr.. , ; Dr.Ru/Ve
München 23, Clemensstr. 2i.
In Gen. Vollmacht for /
In Gen. Vollmacht for /
Dow Corning A. G.
Basel / Schweiz
Nr. 14Ο/ΘΟ
Verfahren zur Herstellung von kohlenstoffgebundene
Hydroxylgruppen enthaltenden Organosilanen "bzw,
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von kohlenstoffgebundene
Hydroxylgruppen enthaltenden Organosilanen der allgemeinen Formel bzw. Organopolysiloxanen aus Einheiten der allgemeinen
Formel "' ■ *· ·
(a = 0 oder 1, y = 0, 1, 2 oder 3» m = ganze Zahl und mindestens 1,
R = zweiwertiger, durch Si-C-Bindung an das Siliciumatom gebundener, gegebenenfalls halogenierter und/oder durch Äthersauerstoffatome
unterbrochener Kohlenwasserstoffrest, R" = Wasserstoff oder ein
einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffoxyrest, R! = Alkylenrest mit 2 oder mehr C-Atomen,
T-B ~ Wasserstoff oder einwertiger, gegebenenfalls halogenierter und/
in
ocoder durch Äthersauerst'offatome unterbrochener Kohlenwasserstoffes
, oder der allgemeinen Formel
Ε 9H
co 2
809806/0851
UnicriüCJ·.'.; '■"' ' ' '· ·'Γ d-ρ Xnderunosges. ν. Λ .'
(R"1 = dreiwertiger Rest, der sonst die gleiche Bedeutung wie R hat)
ist dadurch gekennzeichnet, daß man Organosilane der Formel bzw. Organopolysiloxane mit Einheiten
O^ R" SiR0-GH-CH0 bzw.
0- vR"vSiR»'-CH-CH
2^L «
mit Alkoholen der Formel
H(OR')m0B
in G-egenwart von sogenannten Lewis-Säuren unterhalb 1000C umsetzt.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Organosiliciumverbindungen eignen
sich als oberflächenaktive Mittel bei der Herstellung von Polyurethanschäumen,
als Emulgatoren für Organopolysiloxanöle .und als Schmiermittel.
Die erfindungsgemäß als Ausgangsmaterlal verwendeten, eine Epoxygruppe
enthaltenden Organosxliciumverb .ndungen können bis zu
39,999 Mol?ä Mischpolymere Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel
I SJ.O„ worin AelVass er stoff oder ein jeweils einwertiger, gege-X
μ-~X j -'-.-■.
Denenfalls lialogenierter Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoff-)xyrest
oder ein Rest der Formel DSiA^ oder DSiOSiA3, wobei D ein
zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, und χ 0, 1,2 oder 3 ist,
jn thai ten.
— 3 ~
8 09806/085 1
Als Beispiele für Lev/is-Säur en seien Zinnchlorid, AlCl,,
BF,-Ätherat und PeCl, genannt.
Bei.dem erfindungsgemäßen Verfahren findet in erster Linie
eine Umsetzung der Hydroxylgruppen des Alkohols mit der Epoxygruppe statt. Dagegen ist keine nennenswerte Reaktion zv/ischen
der Epoxygruppe und etwaigen sekundären Hydroxylgruppen oder siliciumgebundenem Wasserstoff zu beobachten, solange noch primäre
Hydroxylgruppen vorhanden sind.
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise bei einem Molverhältnis von
mindestens 1 Mol Alkohol je Mol Epoxygruppen in dem Organosiliciumepoxyd
durchgeführt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Organosiliciuiaepoxyde können
nach den in der deutschen Patentschrift 1 061 321 beschriebenen Verfahren erhalten werden. Nach einem dieser Verfahren
können Epoxyverbindungen mit aliphatischen Mehrfachbindungen,
beispielsweise Allylglycidylather oder Butadien-Monoepoxyd,
an SiH-Gruppen im Molekül enthaltende Verbindungen, zweckmäßig in Gegenwart von Platinkatalysatoren, vorzugsweise bei Temperaturen
unterhalb 100° angelagert werden. Nach einem anderen in der genannten Patentschrift beschriebenen Verfahren werden
Organosiliciumverbindungen, die eine durch Si-C-Bindung an das Si-Atom gebundene C=C-Gruppe im Molekül enthalten, mit Persäuren,
beispielsweise iait Peressigsäure behandelt. Das letztere Verfahren
eignet sich besonders dann, wenn a= 0 ist. Diese Umsetzung
laiit sich am besten durch leichtes Erwärmen eines Ge-
ßAD ORiGJNAL
ο U j υ U- wj, ν. χ-* w ·
misches der OrganosiliciumverMndung mit der Persäure durchrfuhren.
Als Beispiele für zweiwertige Kohlenwasserstoffreste R seien
Methylen-, Äthylen-, Butylen-, Phenylen-, Xenylen-, Tolylen-
genannt. Diese Reste können halogeniert sein,-wie Chloräthylen-, Fluoräthylen-, Bromphenylen- oder Bromxenylenreste.
Sie können auch durch Äther-Sauerstoff-Atome unterbrochen
sein, so daß sie der Formel (-ROR-)_ entsprechen, worin R die
obige Bedeutung hat und χ eine ganze Zahl und mindestens 1 ist.
Beispiele hierfür sind Reste der Formeln
-CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2OCHCH2 , -CH2COGH2OH2)
-CH2OCH2Ch2OCH2CH2- und -22
In diesem Fall ist η 1 und R dreiwertig. Beispiele für Reste
R"1 sind:
0CH-, -(CHO)OCH-, -CH0-CII- (CHQ)9-, -CHCl-CH-(CH0) o-
H
-(CH2)2 C(CH2)2-, -CH(CH5)CH2CH-, -CH2CH2OCH2CH-,
-(CH2)2 C(CH2)2-, -CH(CH5)CH2CH-, -CH2CH2OCH2CH-,
(CH2)2-
0H3
-CH2(OG2H4)40(CH2)2CH-, -CH2OC2H^OCH2CH-, -CH2OCH2CH=C-
oder CH2CH2-
-CH2CH2CHCH2
BAD ORIGINAL·
: 809806/085 ί
Die Epoxygruppe kann auch unmittelbar an das Siliciuraatom
gebunden sein; in diesem Pail gilt a = 0.
Als Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R" seien Methyl--,
Äthyl-, Butyl-, Isopropyl-, Octa'deeyl-, Myricyl-, Vinyl-, Allyl-, Hexenyl-, Cyclohexyl-, Cy.elopentyl-, Gyclohexenyl-, Phenyl-,
ToIy1-, Xenyl-, Naphthyl-, Benzyl- oder ß-Phenyläthylreste genannt.
Diese Reste können halogeniert sein, wie "beispielsweise Chlormethyl-, Brombutyl-, Chlorvinyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl-,
Bromphenyl-, Bromtolyl-,^, <^>, (Kz-Trifluortolyl-, Chlorcyclohexyl-,
Jodcyclohexenyl- oder Chlorxenylreste, Alle diese Reste können jeweils über ein Sauerstoffatom mit dem Siliciumatom verbunden
sein, wie Methoxy-^ Äthoxy-, Isopropoxy-, Octadecyloxy-, Allyloxy-,
Hexenyloxy-, Cyclohexyloxy-, Cyclopentyloxy-, Gyclohexenyloxy-,
Phenoxy-, Tolyloxy-, Xenyloxy-, Propargyloxy-, Chlormethoxy-,
ß-Ghloräthoxy-, Ghlorphenoxy-, Bromxenyloxy-, Chlormetha-llyloxy-,
Perfluoräthoxy- oder Ghlorcyclohexyloxyreste.
Als Beispiele für Kohlenwasserstoffreste A seien Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Octadecyl-, Myricyl-, Vinyl-, Allyl-, Hexenyl-, Cyclohexyl-,.
Cyclohexenyl-, Cyclopentyl-, Phenyl-, ToIyI-, Xenyl-, Naphthyl-, Benzyl-
und ß-Phenyläthylreste genannt. Diese Reste können halogeniert sein,
wie beispielsweise Chlormethyl-, 3,3»3-Trifluorpropyl-, Perfluorvinyl-,.
Chlorphenyl-, Bromxenyl- oder Chlornaphthylreste. Beispiele für D
sind Methylen-, Äthylen-, Propylen-, Phenylen-, Gyclohexylen-, ·
-CH5=CH- oder CH2CH2-Reste.
BAD
8 09 8 06/0851
R' kann Äthylen, Propylen oder Butylen sein. Diese Reste
können gerad- oder verzweigtet tig sein. Forinelbeispiele für. R1
sind:
CH·? OpH1-
-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, OHCH2- sowie -CH CH2-.
Vorzugsweise hat m einen Wert von 1 bis 2 000.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können sowohl Monoglylcole
als auch Polyoxyalkylenglykole eingesetzt werden. In den Polyoxyalkylenglykolen
können die Reste R1 untereinander gleich oder verschieden
sein. -
Als Beispiele für. Kohlenwasserstoffreste B seien Methyl-, Äthyl-,
Butyl-, Octadecyl-, Allyl-, Hexenyi-, Isopupyl-, Phenyl-, Xenyl-,
■ToIyI-, Cyclohexyl-, Cyclohexenyl-, Benzyl- oder ß-Phenyläthylreste
genannt. Diese Reste können halogeniert sein, wie beispielsweise
ß-Chloräthyl-, Brompropyl-, Chlorphenyl-, Perfluoräthyl-,
Chi orcyclohexyl-, Chlorallyl-, Brommethallyl- oder Bromxenylreste,
oder durch Äther-Sauer stoff-Atome unterbrochen sein, wie -Cg1Hv. OCgH,-,
-OH(CH2OC2H5)2, -GH2CH2OCH5 oder -"CH2OCH5^
Die Verwendung von Organosiloxanen, bei denen R" Methylreste be- .
deutet, ist in der. deutschen Auslegeschrift 1 153 1.66 beschrieben.
BAD
8 098 06/0851
Herstellung von erfindungsgemäß zu verwendendem Ausgangsina t er ial (A)
Nach hier nicht beanspruchtem Verfahren wird Octamethylcyclotetrasiloxan
bei Raumtemperatur mit Tetramethyldisiloxan in Gggenwart einer katalytischen Menge Schwefelsäure 20 Stdn.
äquilibriert, dann die Säure mit Natriumbikarbonat neutralisiert. Man erhält ein Organosiloxan der Formel
HSi (2Q
Dieses Siloxan setzt man mit einem 5O5"°igen molaren Überschuß
an Allylglycidyläther in Gegenwart von 1 g einer Butanollösung von Chlorplatinsäure mit einem Gehalt von 1 Gw.fo Platin um. Die
Mischung wird über Nacht gerührt und anschließend der überschüssige Allylglycidyläther abdestilliert. Das erhaltene Öl entspricht der
Formel
^3 S5 23
O- (CH2) -Si -0 fSiO^TJö—Si (CH2) ^0-
46 g der nach obigem Verfahren erhaltenen Verbindung werden erfindungsgemäß
mit 200 g des Monobutyläthers eines Mischpolymeren aus jeweils bO Gev/,',ό Äthylenoxyd und Propylenoxyd mit 80 Alkylenoxyd-Einheiten
je Molekül, 0,1) g SnCl. als Katalysator und 2bO ecm
Benzol gemischt. Die Mischung v/ird über lischt bei 45° gerührt,
dann filtriert und durch Destillieren vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand hat eine Viskosität von 2062 cSt/250, einen Brechungsindex von 1,454-4- und entspricht der iOrmel
OH CgV2
4g24^36^5225(SiO)
OH
Ein Gemisch aus 1 Mol Tetraäthylenglykol, 0,5 Mol
CHTiCHeHoO-(CH0)^Si-IO und 1 g SnCl, "wird über Nacht bei 70°
■ 2 2 2^2 -V ■
gehalten.' Man erhält -ein Öl mit einer Viskosität von 506 cSt/25 ,
sinem spez. Gewicht von 1,092, einem Brechungsindex von 1,4608.
Das Produkt hat die Formel
OH
H. ) jUC%CHC%0- ( CHv,
H. ) jUC%CHC%0- ( CHv,
1T *\ C-i C- C-
Gispiel 3: ·
>\ (OH3I2 -
81 g[PH^CHCH2O-(CH2)^Si-J 0, 600 g Polyäthylenglykol mit einem
alekulargewicht von 600 und 2 g SnCl. v/erden unter Rüliren vor-
_ 9■-._■
809806/C851 BAD
mischt.· Die Temperatur steigt dabei auf 90°. Das Reaktionsprodukt
wird mit alkoholischem Kaliumhydroxyd alkalisch gemacht,
mit CO2 neutralisiert, "bei 100°/Ίθ° mm Hg von flüchtigen Bestandteile
"befreit und filtriert. Das so erhaltene Öl hat eine
Viskosität von 900 eSt/25° und entspricht der Formel
OH (CH,).
Herstellung von erfindungsgemäß zu verwendendem Ausgangsmaterial (B)
Nach hier nicht beanspruchtem Verfahren wird 1 Mol Tetrainethyldisiloxan
mit 1 Mol AllyIglycidylather nach der unter (A) beschriebenen
Arbeitsweise zu der Verbindung der Formel
3252
H-Si-O—Si (CH2) ^0-
H-Si-O—Si (CH2) ^0-
umgesetzt.
Bin Gemisch aus dieser Verbindung und 1 Mol Vinylpentamethyldisiloxan
wird in Gegenwart von 1 g der in Beispiel 1 beschriebenen Katalysatorlösung auf 150° erwärmt. Hach Destillation
bei 120 - 140°/ 1 mm erhält man ein Destillat mit einer Dichte von 0,930, einem Brechungsindex von 1,4346.
80980 6/0 85 1
Es entspricht der Formel
) P (CH-^) 9 v, ν
x)^Si-O-Si OHyC%Si——0-S i— < CH0)V
x)^Si-O-Si OHyC%Si——0-S i— < CH0)V
?\ ^V 2 (σ,Ε352 (0^) 2
(SiO)5 Si
wird mit 2 Mol Polyätiiylenglykal vom-Molekulargewicht. 600 und
4 g SnClj "bei Raumtemperatur umgesetzt. Zur Neutralisierung des
Katalysators wird alkoholisches Kaliumhydroxyd zugesetzt und ^ s
der Überschuß an Alkali mit COp unschädlich gemacht. ÜTach
Filtration werden die bis zu TOO0/ 100 mm siedenden Bestand—· i:
teile abdestilliert. Es hinterbleibt eine Flüssigkeit mit einer
Viskosität von 300 cSt/250 und der Formel ■ -
OH ' (CH5J2 (CH3J2 (CH3J2 ■■-■-■ ■■'-()^Si
(-0-Si-) 5 OSi
OH
CH-CH2 (OC
CH-CH2 (OC
Hach der im Beispiel 6 beschriebenen Arbeitsweise werden
80 9 806/0 851
2 Mol H(OC2H4)150H mit einem Mol
Il >
^H^-CH5CH2Si~
η J
H( OC2H4) 150-/ H \ -CH2CH2Si
zu einer Verbindung
umgesetzt. Dieses Siloxan hat einen Brechungsindex von 1,4703/25° und ein spez. Gewicht von 1,096/25°.
Ein Gemisch aus 143 g der Verbindung der Formel
,0
[CH2-OHCH2O(CH2)5Si(OCH5)2O][S
[CH2-OHCH2O(CH2)5Si(OCH5)2O][S
worin der Wert von χ einem Molekulargewicht der Gesamtverbindung
von 1430 entspricht, 200 g Polyäthylenglykol-inonomethvläther vom
Molekulargewicht 750 und 5 g Bortrifluorid-ltherat wird in 650 ml
Benzol über Nacht auf 50° bis 8O0C erwärmt. Dann werden die bis zu
70°C/20 mm Hg siedenden Bestandteile aus dem Reaktionsgeuiiscii
abdestilliert. Der Rückstand ist eine klare hellgelbe Flüssigkeit mit einer Viskosität von 2200 cSt/25°C.
- 12 -
809 80 6/0 85
Claims (2)
1440347
Patentansprüche :
.J Verfahren zur Herstellung von kohlenstoffgebundene
Hydroxylgruppen enthaltenden Organosilanen der allgemeinen Formel bzw. Organopolysiloxanen mit Einheiten
der allgemeinen Formel
OH
(a = 0 oder 1; y = 0, 1, 2 oder 3; m = ganze Zahl und
mindestens 1j R = zweiwertiger, durGh Si-C-Bindung an
das Silieiumatom gebundener, gegebenenfalls halogenierter
und/oder durch Äthersauerstoffatome unterbrochener Kohlenwasserstoffrest;
R" = Wasserstoff oder ein einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoff oxyrestj Rf = Alkylenrest mit 2 oder mehr C-Atomen;
B = Wasserstoff oder einwertiger, gegebenenfalls halogenierter und/oder durch Ithersauerstoffatome unterbrochener
Kohlenwasserstoffrest) oder der allgemeinen Formel
80 980 6/0 85 Ί
OH
3-v ν
R"· = dreiwertiger Rest, der sonst die gleiche Bedeutung
wie R hat, dadurch gekennzeichnet,
daß man Organosilane der allgemeinen Formeln bzw. Organopolysiloxane mit Einheiten der allgemeinen Formeln
0,JEt11 SiR -CH-CHp bzw.
/0N
mit Alkoholen der Formel
H(OE1)m0B
in Gegenwart von sogenannten Lewis-Säuren unterhalb 100 C
umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß man Epoxygruppen enthaltende Organosiloxane, die außer den Epoxygruppen tragenden Einheiten,
•Siloxaneinheiten der Formel A^SiO7, (A- Wasserstoff, ein-
- 14 -
809806/085 1
- 14 - ■■-.■'■
wertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffoxyrest oder ein Rest der
Formel DSiA^ oder DSiOSiA^; B = zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest,-X=O,
1, 2 oder 5) aufweisen, verwendet.
5» Organosiliciuiiiverbindungen der allgemeinen FormeT
OH
.R" Si-R3-CHCH2-(OR ·)ffl0B oder
.R" Si-R3-CHCH2-(OR ·)ffl0B oder
OH
0, R" SiR"f-CHCH(OR') OB
0, R" SiR"f-CHCH(OR') OB
(a = 0 oder 1, y = 0,1,2 oder 3, m = ganze Zahl und mindestens
1,R= zweiwertiger, durch Si-C-Bindung an.das Silicrumatom- gebundener, gegebenenfalls halogenierter und/
oder durch Äthersauerstoffatome unterbrochener Kohlenwasser-
Stoffrest, R" = Wasserstoff oder ein einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffoxyrest,
R' = Alkylenrest mit 2 oder mehr C-Atomen, R"1 ='
dreiwertiger Rest, der sonst die gleiche Bedeutung wie R. hat, B ^Wasserstoff oder einwertiger, gegebenenfalls halogenierter
und/oder durch Äthersauerstoffatome unterbrochener Kohlenwasserstoffrest)
, enthaltend gegebenenfalls bis zu99»999
Uolfo mischpolymere Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel
"A SiO* (A = Wasserstoff oder ein jeweils einwertiger,-
- 15 -
' 809806/085:1
gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoff- oder
Kohlenwasserstoffoxyrest oder ein Rest der Formel
DSiA-2 oderDSiOSiiU, wobei D = zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest
und χ = 0, 1, 2 oder 3)♦
8 0 9 8 0 6/ G. 8 5 1
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