DE1444866A1 - Verbesserungen in und in Zusammenhang mit funktionellen Fluessigkeiten - Google Patents
Verbesserungen in und in Zusammenhang mit funktionellen FluessigkeitenInfo
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Description
PATENTANWÄLTE MÜNCHEN
Zweigst. Holie»ioll«ra«tr. Klo. Nr. 453100
Postscheck-KoBtOi MCndien 65343
Tatagramn-Adr.» PATENTHJLE, Mönchen
MONSANTO CHEMICALS LIMIl1ED
Monsanto Houae, 10-13, Victoria Street, London
eilen Flüssigkeiten. cn
CO '
^ Me Torliegende Erfindung betrifft die Verwendung von beoo
organiaohen Silanen als funktiorielle Flüssigkeiten beispielsweise als WäreaUbertragungsmedien, hydrau-
-2-
lische Flüssigkeiten oder Schmiermittel.
In der modernen Technologie besteht ein Bedarf an Flüssigkeiten
mit thermischen Stabilitäten, der Art, daß sie über längere Zeiträume bei Temperaturen oberhalb von beispielsweise
3000C benutzt werden können und bei Temperaturen unterhilb
O0C flüssig bleiben. Flüssigkeiten, welche die gefor
derten Eigenschaften haben, können z.B« als Kühlmittel, hydraulische
Flüssigkeiten oder als Schmiermittel, beispielsweise bei Flugzeugen, benutzt werden»
Es wurden nunmehr gewisse organische Silane, welche die Fähigkeit haben in dieser Weise benutzt zu werden, gefunden.
Zusätzlich zu der Eigenschaft, über einen weiten Temperaturbereich
stabil zu sein, haben vide der substituierten Silane gemäß der Erfindung relativ niedrige Viskositäten
bei gewöhnlicher Temperatur oder selbst im Bereich von O0C,
sodaß sie fähig sind zu fließen und ohne weiteres bei solchen Temperaturen benutzt werden können. Um den unteren Bereich
des Temperaturenbereiches, in welchem die Silane nützlich sind, noch weiter auszudehnen,, ist es oft von Vorteil,
ein Gemisch von 2 oder mehreren der Verbindungen an Stelle einer einzigen Verbindung zu verwenden. Eine andere Eigenschaft
der Silane gemäß der Erfindung, welche von erheblichem Wert dort ist, wo die Möglichkeit besteht, daß die durdi
einen Unfall oder in sonstiger Weise mit Wasser in Berührung kommen ist ihre beträchtliche Widerstandsfähigkeit ge»
809813/0929 ^0
genliber Hydrolyse.
Die Erfindung umfaßt demgemäß eine Vorrichtung oder ein System, in welchem ein Aryl-Aliphatenoxysilan, welches zwei
oder drei Aryl-Gruppen enthält und eine Aliphatenoxy-Gruppe
mit sechs oder mehr Kohlenstoffatomen besitzt, als funktioneile Flüssigkeit verwendet wird.
Bevorzugte Verbindungen sind jene» in welchen die Aryl-Gruppe
eine Phenyl-Gruppe ist» und insbeondere Verbindungen, bei denen zwei oder drei Phenyl-Gruppen mit dem Siliziumatom
verbunden vorliegen; so ist beispielsweise die Gegenwart einer gem-Diphenyl-Gruppe oft von Vorteil. Ein typisches
Beispiel einer brauchbaren Verbindung ist z.B. Diphenyl-dioctyloxysilan.
Einige der Verbindungen sind neu und werden als solche beansprucht*
Die Erfindung umfaßt ein Verfahren zur Herstellung Mines
Aryl-Aliphatenoxysilane, welches erfindungsgemäß als funktioneile
Flüssigkeit verwendbar ist, wobei ein geeignetes Arylhalogensilan mit einem 6 oder mehr Kohlenstoffatome
enthaltenden Alkohol umgesetzt wird.
Im allgemeinen sind die Verbindungen Diaryl-di(Aliphatenoxy)silane
und Triaryl Aliphatenoxysilane. Enthält eine Vei bindung mehr als eine Arylgruppe oder mehr als eine AIi-
BAD
809813/0929 -4-
phatenoxy-Gruppe, kann jede Aryl-Gruppe oder jede Aliphatenoxy-Gruppe
gleich oder verschieden sein·
Eine Aryl-Gruppe in dem Aryl~Aliph&teno:jrysilan ist üblicherweise eine Phenyl-Gru^pe oder eine substituierte Phenyl-Gruppe
(oder in gewie&en-Fällen eine Naphthyl-Gruppe oder
eine substituierte ilaphthyl-Gruppe), wobei beispielsweise
ein Substituent beispielsweise ein Halogenatom, wie Chlor,
oder eine aliphatisch Gruppe, z.B. eine Alkyl-, Cyoloalkyl- oder Aralkyl-Gruppe» sein kann. Vorzugsweise ist die Aryl-Gruppe
eine Phenyl-Gruppe oder eine deren niederen Homole- gen,
2·B* eine Tolyl-Gruppe.
Hie 6 oder mehr Kohlenstoffatom© enthaltende Aliphatenoxy-Gruppe
ist im allgemeinen eine Alkoxy», Gycloalkoxy- oder
Aralkoxy-Gruppe und in vielen Fällen hat die Gruppe 6 bis
18 Kohlenstoffatome» In einer Alkexy-Gruppe können die Kohlenstoff
atome sowohl geradkettig als auch verzweigt angeordnet sein und geeignete Alkoxy-Gruppen umfassen so z.B. n-H·-
xyloxy, Isoheptyloxy, n-Ootyloxy, 2-ÄthylhexylOKy, 5*515-**·
methylhexyloxy» n-Deoyloxy, n-Dodecyloxy, 3,7,11-Triaethyldodeeyloxy
und n-Octadecyloxy-Gruppen* Eine Cycloalkoxy-Gru?·
pe kann beispielsweise eine Gyclohesyloxy- oder Methylöyclo
hexyloxy-Gruppe seini und eine Aralkexy-Grupp· Tt&an bei»pie3e
weis· eine Benzyloxy-, Phenyläthoxy- oder Phenylhexyloxy-Gruppe
sein* Ebenso wie eine 6 oder mehr Kohlenstoff atome
enthaltende Aliphatenoxy-ßruppe kann ein Dlaryl-Allphatenoxysilan
der Erfindung eine Aliphatenoxy-Gruppe »it einer ·
809813/0929 IAD original -5-
kleineren Zahl von Kohlenstoffatomen, wie eine Äthoxy-Gruppe,
enthalten. Vorzugsweise ist die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen in den Aliphatenoxy-Gruppen nicht weniger als ungefähr 12 oder 14.
Die Diaryl-dialkoxysilane sind im allgemeinen die bevorzugte Klasse von Verbindungen, insbesondere jene, wo jede Alkoxy-
die
Kohlenstoffatomen ist, z.B. aus irgend einer der Alkoxy-
Gruppen, wie sie in dem vorangehenden Absatz genannt sind,
ausgewählt ist.
Die Aryl-Aliphatenoxysilane, welche neue chemische Verbindungen sind, sind Diaryl-Dialiphatenoxysilane und Triarylaliphatenoxysilane, in welchen in jedem Falle mindestens eine Aliphatenoxy-Gruppe von 6 bis 16 Kohlenstoffatome enthält,
z.B. 6, 10 oder 12 Kohlenstoffatome, vorausgesetzt, daß wo
die Verbindung ein Diaryl-dialiphatenoxysilan ist, in welchem die zwei Aliphatenoxy-Gruppen gleich sind, oder wo die
Verbindung ein friaryl-aliphatenoxysilan ist, die Aliphatenoxy-Gruppe nicht 8 Kohlenstoffatome enthält.
Bevorzugte Diaryl-Dialiphatenoxysilane sind üblicherweise jene, wo jede Aliphatenoxy-Gruppe die wie zuvor erwähnte Anzahl an Kohlenstoffatomen enthält, obwohl im allgemeinen die
Diarylsilane eine Aliphatenoxy-Gruppe mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen, z.B. eine Äthoxy- oder Butoxy-Gruppe, enthalten können. Sofern eine Aliphatenoxy-Gruppe mit weniger
809813/0929
als 6 Kohlenstoffatomen vorliegt» ist die andere Aliphatenoxy-Gruppe
vorzugsweise eine solche, daß die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen in den zwei Aliphatenoxy-Gruppen nicht
weniger als 12 ist.
Im allgemeinen kann eine Aliphatenoxy-Gruppe mit der geeigneten
Zahl an Kohlenstoffatomen in einer neuen Verbindung eine geradkettige oder verzweigte Alkoxy-Grurpe» eine Cycloalkoxy
Gruppe oder eine Aralkoxy-Gruppe sein. Beispiele solcher Gruppen sind zuvor "unter Bezugnahme auf die weitere
Klasse an Aryl-aliphatenoxysilane, welche als funktioneile
Flüssigkeiten benutzt werden können» gegeben.
Die Diaryl-dialkoxysilane, bei denen jede Alkoxy-Gruppe eine
normal Alkoxy-Gruppe ist, haben oft besonders brauchbare Eigenschaften.
Bine Aryl-Gruppe in einem neuen Aryl-aliphatenoxysilan ist
vorzugsweise eine Phenyl-Gruppe oder eine niedere Alkylphenyl-Gruppe,
ζ·Β. eine !Dolyl-Gruppe.
Spezielle Beispiele der neuen Verbindungen sind: Diphenyldi(n-hexylO2y)silan;
Diphenyl-di(n-heptyloxy)silanj Diphenyldi(2,2-diaethylpentyloxy)silani
Diphenyl-di(2-methylcyclohezylozy)silanj
Diphenyl-di(3*5» 5-trimethylhexyloxy)silanf
Diphenyl-di(n-decyloaty)eilan; Diphenyl-n-butoacy-n-dodecyloxy-silan;
Diphenyl-n-ootyloxy-n-decyloxy-Bilanj Diphenyldi(n-undeoyloxy)silan;
Diphenyl-n-decyloxy-n-tetradecyloxy-
8 0 9 8 13/0929 iAD mmmL
-7-
allan; Biphenyl--di(n-tetradecyloxy)silan} Diphenyl-di(nhexadecylOxy)silan;
Iriphenyl-n-heptyloxy-silanj Triphenyl-(2-äthylhexyloxy)silan
und Triphenyl-n-tetradeoyloxy-silan.
Diphenyl-di(n-octyloxy)ailanj Mplienyl-di(2-äthylhexyloxy)
eilan und di(p-tolyl)di(2~äthylhexyloxy)silan sind spezielle
Beispiele von anderen Aryl-aliphatenoxysilanen, welche
als funktioneile Flüssigkeiten gemäß der vorliegenden Erfindung brauchbar sind·
Bei dem Verfahren zur Herstellung eines neuen Aryl-alkoxysilana
wird ein Arylhalogensilan mit einem geeigneten Alkohol umgesetzt. Ein Gemisch von Alkoholen oder Arylhalogensila-
n»n kann zur Herstellung eines Erzeugnisses benutzt werden,
welches mehr als eine Art von Aryl-Gruppen oder mehr ale eine
Art von Alkoxy-Gruppen enthält, oder wahlweise wo z.l·
eine Verbindung mit zwei oder mehreren verschiedenen Alkoxy-Gruppen
gewünscht ist, beispielsweise, kann das Halogen eines geeigneten Arylhalogensilans teilweise durch eine Alkoxy-6ruppe,
welche von einem Alkohol abstammt, ersetst werden, unter Bildung eines Arylalkoxyhalogensllans, das zua
Uaaata mit einem anderen Alkohol oder Alkoholen befähigt ist«
Das mit dem Siliziumatom in dem Arylhalogensilan verbundene Halogen ist vorzugsweise Chlor·
Stoichiometrische Mengen oder nahezu stoichiometrische Mengen
an .Reaktionspartnern werden üblicherweise verwendet,
BAD ORIGINAL
80 9813/0929 -8-
obwohl ein geringer Überschuß des Alkohols (z.B. ungefähr
5 * 15#iger Überschuß) bisweilen von Vorteil ist·
Vorzugsweise wird das Verfahren in. Gegenwart eines Halogenwasserstoff
akzeptors« wie ZoB. Ammoniak oder ein Axain» z.B.
Piperidin, Pyridin oder ein Collodin, durchgeführt» Pyridin
und dessen Homologen sind oft besonders geeignet· Hosrmalerweise
ist gemigenä. von dem Halogenwasserstoffakzeptor vorhanden«
um die im wesentlichen völlige Neutralisation des Halogenwasserstoffnebenproduktes sich zu stellen* Es 1st
üblicherweise vorteilhaft, das Verfahren in einem inerten Lösungsmittel durchzuführen. Dies kann beispielsweise ein
Kohlenwasserstoff« ein halogenierter Kohlenwasserstoff oder ein Äther sein} von den Kohlenwasserstofflo*jiuaga»±tt*ln haben
eich Benzol und dessen Homologen, z«B· Toluol und Xylol,
als besonders geeignet £*«»tgt. Bin Gemisch eine» Beaaolkohlenwasserstoffes
und eine« Xthera, wie ζ·Β. Diäthyläther,
ist unter gewissen Bedingungen vorteilhaft.
Eine iUaktionetemperatur im Bereich von Zimmertemperatur ble
ungefähr 1500O, insbesondere von ungefähr 50 - 150°0, 1st
üblicherweise zufriedenstellend. Es 1st im allgemeinen von Vorteil, das Reaktionsgemische unter Rückflußbedingungen zu
erhitzen oder au kochen, insbesondere dann, wenn ein Lösungsmittel verwendet wird, welches einen Siedepunkt in dem
gewünschten Reaktionstemperatur-Bereich hat·
In einem erfindungsgemäSen System kann ein einmeine» Aryl- ..
BAD OHMIHM. 809813/0929 ~9~
aliphatenoxysllan (welches Silane umfaßt» bei welchen verschiedene Aryl* oder Alipliatenoxy-Gruppen mit dem Siliziumatom verbunden sind) oder ein Gemisch von verschiedenen Arylliphatenoxysilanen als funktionelle flüssigkeit verwendet
werden. Darüber hinaus kann die funktioneile Flüssigkeit
verschiedene Arten von Material, mit der notwendigen thermischen Stabilität, z.B. Diphenyl, Diphenyl-äther oder Tetraphenyl-orthoeilicat, umfassen.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele veranschaulicht.
Dieses Beispiel beschreibt das Verfahren zur Herstellung von Diphenyl-di(n~oetylO3cy)silan von n-Octanol und Diphenyldiohlorsilan.
Eine Lösung von 13 co Pyridin in 25 cc Benzol wurde langsam einer Lösung von 25 cc n-Octanol und 15 co Diphenyldichlorsilan in 75 co Äther zugesetzt, und das Gemisch wurde 2 3/4
Stunden aia £ückflu2 erhitzt, thaerachüasiges Anmoniakgas wurde dann eingeleitet und das Eeaktionsgeuiisoh wurde filtriert.
Die !lösungsmittel wurden aus dem f 11 trat abgedampft und man
erhielt durch Destillation des Rückstandes 25#7 g Diphenyldi(n-octyloxy)eilan mit einen 3iedeber*ioh von 190 - 2050O
bei einem Brück von 0t4 mm Quecksilber. Durch erneute Destillation wurde «in reineres Material ftlt einem Siedebereioh
809813/0929
von 204 - 2060C bei einem Druck von 0,6 iam Quecksilber erhalten.
Dies war ein farbloses bewegliches Ul bei Zimmertemperatur.
Beispiel 2
Dieses Beispiel zeigt gewisse Eigenschaften in Zusammenhang
mit der vorliegenden Erfindung von einer Anzahl von Arylalkoxysilanen,
welche als thermisch stabile funktioneile Flüssigkeiten benutzt werden können.
Die thermische Stabilität eines Aryl-alkoxysilans wurde bestimmt
durch Feststellung des Ausmaßes des isothermen Dampfdruckanstiegs einer Probe in einem Isoteniskop bei einer abfallenden
Temperatur-Reihe zwischen 400° und 3000C. Die Zersetzungstemperatur des Materials wurde als die Temperatur
festgestellt, bei welcher dessen isothermer Dampfdruck um 0,84 mm Quecksilber pro Minute anstieg·
Die Daten der nachfolgenden Tabelle zeigen die weiten Temperaturbereiche,
über welche die Diaryl-diaikoxysilane gemäß der vorliegenden Erfindung benutzt werden können.
809813/0929
Siedebereich Grefrier- °C/mm Queck- punkt
silber
Zersetzungs
temperatur
Co)
+Diphenyl-di(n-hexyloxy)silan
156-159/0,5 unterhalb 354
-36
Diphenyl-di(n-octyloxy)- unterhalb
allan 204-206/0,6 -36 344
Diphenyl -di(2-äthylhexyl- unterhalb
O3ty) silan 184-188/0,2 -36 347
+Diphenyl-di(3,5,5-tri- unterhalb
methylhexyloxy)silan 176-178/0,1 -36 334
+Diphenyl-di(n-decyloxy)
silan 210-212/0,05 -32 bis -30 348
+Diphenyl-di(n-dodecyl-
oxy)silan 245-250/0,3 -6 bis -4
+ Heue Verbindung
Die Widerstandsfähigkeit von Diphenyl-di(n-ootyloxy)silan
gegenüber Hydrolyse wurde durch 17stündigea Kochen Ton 5 £
mit 30 oo Wasser unter RückfluSbedingungen geneigt. Aa Ende
dieses Zeitraumes war nur eine geringe Menge ron n-0otanol duroh Hydrolyse gebildet und 85$ des Diphenyl-di(n-ootyloay)-silane
wurden durch Destillation unverändert zurück gewonnen.
Beispiel 4
Dieses .Beispeil beschreibt die Herstellung von Diphenyl-di
Dieses .Beispeil beschreibt die Herstellung von Diphenyl-di
8098 13/0929
-12-
(2,2-dimethylpentyloxy)silan.
Eine Lösung von 25 co (0,31 Mol) Pyridin in 50 co Beneol
wurde langsam zu einer gerührten Lösung τοη 36,1 g (0,14
Mol) Diphenyldichlorsilan und 41 g (0,30 Mol) 2,2-DlMethylpentanol
in 150 cc Benzol zugesetzt, und das Gemisch 4 Stunden lang unter Rückflußbedingungen gekocht. Überschüssiges
Ammonlakgas wurde dann eingeleitet und das Beaktionsgemisch
wurde filtriert. Nach Abdampfen des Lösungsmittels aus dem Filtrat wurde der Rückstand destilliert
und ergab 49»6 g Diphenyldi(2,2-dimethylpentyloxy)silan
mit einem Siedebereich von 172 - 1760C bei einem Druck τοη
0,5 mm Quecksilber. Seine Zersetzungetemperatur war 335 0·
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung τοη Diphenyldi(n-heptyloxy)silan
aus n-Heptanol und Diphenyldichlorsilan.
Eine Lösung τοη 15 cc (0,1ö6 Mol.) Pyridin In 25 cc Benzol
wurde langsam zu siner gerührten Lösung τοη 21,5 g (0,185
Mol) n-Heptanol und 19 cc (0,090 Mol) Dlphenyldlehlorsilan
in 100 cc Benzol zugesetzt und das Gemisch 2 Stunden lang unter Rückfluiibedingungen gekocht. Überschüssiges
Ammoniakgas wurde dann eingeleitet und das Eeaktionsgemisch
wurde filtriert. Das Lösungsmittel wurde aus dem 711-trat abgedampft und Destillation des Rückstandes ergab
809813/0929' BAD original "1^-
30,3 g Dlphenyl-di(η-Ηβρtyloxy) allan mit einem Siedebereich τοπ 183 - 2030C bei einem Druck von0£5 mm Quecksilber. Buren erneute Destillation wurde ein reinerea Material mit einem Siedebereich von 188 - 1920C bei einem
Druck von 0,2 m Quecksilber erhalten«
Die Zeraetsungatemperatur von Diphenyl-di(n-heptyloxy)allan betrug 3330C und aein Gefrierpunkt war unterhalb -36°G.
n-/
di(undecyloxy)allan.
Durch «in Verfahren ähnlich wie das in Beispiel 1 beschriebene wurden 15,8 g Diphenyl-di(n-undeoyloxy)allan mit eines Siedebereioh von 214 - 2470C bei einem Druck von 0,2
mn Quecksilber aua 12,3 g (0,0714 Mol) n-Undecanol und
7 oo (0,0332 Mol) Diphenyldichlorailan in Gegenwart von
6 co (0,0745 Mol) Pyridin erhalten.
Sin reinerea Produkt mit einem Siedebereich von 250 -254°C bei einem Druck von 0,3 mm Quecksilber wurde durch
erneut· Destillation erhalten. Seine Zersetsungatemperatur war 359°0 und »ein Gefrierpunkt -16 120C.
-14-809813/0929
Beispiel 7
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von Diphenyl-ndecyloxy-n-tetradecyloxysilan.
Mne Lösung von 16 cc (0,12 Mol) von ^ -Collidin in 30 cc
Benzol wurde im Verlaufe von 5 Minuten zu einer gerührten Lösung von 5Of4 g (0,12 Mol) Diphenyldichlorsilan und
22,9 cc (0,12 ivlol) n-Deoanol in 30 cc Benzol zugesetzt und
das Gemisch unter Hückflußbedingungen 1 Stunde lang gekocht. Die so erhaltende Suspension wurde gekühlt und filtriert
und das Lösungsmittel aus dem Piltrat abgedampft.
Destillation des Hackstandes und erneute Destillation der Hauptfraktion des Destillate ergab 17,9 S Diphenyl-ndecyloxychlorsilan
mit einem Siedebereich von 159 - 162°C bei einem Druck von 0,03 mm Quecksilber (gefunden: Cl 9/439*
erfordert 9,46# Cl).
Eine Lösung von 4,1 cc (0,051 Mol) Pyridin in 25 cc Benzol
wurde im Laufe von 10 Minuten zu einer gerührten Lösung von 17,9 g (0,048 Mol) Diphenyl-n-decyloxychlorsilan
und 13 cc (0,05 Mol) n-Ietradeoanol in 100 cc Äther und
50 cc Benzol zugesetzt und das Gemisch unter Hückflußbedingungen
eine halbe Stunde gekocht. Überschüssiges Ammoniakgas
wurde dann eingeleitet und das Eeaktionageaisoh wurde filtriert. Di« Lösungsmittel wurden aus de» Pil trat
abgedampft{ Destillation d«a Rückstandes ergab 21,5 g
Diphenyl-n-deoyloxy-n-tetradeoyloxyeilan alt eine« Siede-809813/0929 — ^: :; _15_
bereich τοη 232 - 239°C bei einem Druck von 0,05 nm Quecksilber.
Durch erneute Destillation wurde ein reineres Material mit einem Siedebereich von 224 - 2260C bei einem Druck von
0,02 mm Quecksilber erhalten. Seine Zersetzungstemperatur war 3530C und sein Gefrierpunkt -35 36°C.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von Diphenyl-di-(n-tetradecyloxy)silan.
Nach einem Verfahren ähnlich dem in Beispiel 1 beschriebenen wurden 19,6 g Diphenyl-dl(n-tetradecyloxy)silan mit
einem Siedebereich von 272 - 2900C bei einem Druck von
0,3 mm Quecksilber aus 8 cc (0,038 Mol) Diphenyl-dichlorsilan
und 20 cc (0,077 Mol) -n-Tetradecanol in Gegenwart
von 6,5 cc (0,08 Mol) Pyridin erhalten.
Durch erneute Destillation wurde ein reineres Produkt mit einem Siedebereich von 276 - 2810C bei einem Druck von
0,7 BB Quecksilber erhalten.
Die Zereetzungstemperatur des Diphenyl-di(n-tetradecyloxy)silan
war 3570C, aber es hatte einen Sehmeispunkt von 11 - H0C, was bedeutet, daß das untere Ende des Tempera-
-16-809813/0929
turbereichs über welchen diese Verbindung als funktioneile
Flüssigkeit verwendet werden könnte, etwas höher liegt, als im Falle der Verbindungen der vorangegangenen Beispiele.
Dieses Beispiel beschriebt die Hersstellung von Diphenyl-di-(n-hexadecyloxy)sflan»
Mach einem Verfahren ähnlich dem.in Beispiel 1 beschriebenen
wurden 16,7 g Diphenyl di-lja-hexadeeyloxyjsilan mit einem
Siedebereich von 250 - 30O0C bei einem Druck von 0,05 nan Quecksilber aus 7 cc (0,033 Hol) Di^henyldichlorailan
und 17,3 g (0,071 Mol) .n-Hexadecanol in Gegenwart von 6 cc
0,075 Mol) Fyridin hergestellt.
"Durch erneute Destillation wurde ein reinere» Produkt alt
einem Siedeberieix von 298 - 304°C bei einem Druck τοη 0,5
mm Quecksilber erhalten· Dieses Material hatte eine Zerset—
zungstemperatur von 361 C, aber es kristallisierte bei
20 - 210C, was darauf hinweißt, daß ee im allgemeinen geeigneter
ist, es alte Komponente einer gemischten funktionellen.
Flüssigkeit au verwenden, ala es selbst.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung Ton Diphenyldi(2-methylcyclohQxylpxy)silan»
80 9813/0929 ~17~
Eine Lösung τοη 17 cc (0,21 Mol) Pyridin in 15 cc Toluol
wurde langsam zu einer gerührten Lösung von 18,4 g (0,0730 Mol) Diphenyldichlorailan und 25 cc (0,204 Mol) 2-Methylcyclohexanol in 100 cc !Toluol zugesetzt und das Gemisch
2 1/2 Stunden unter RückfluSbedingungen gekocht. Überschüssiges Ammoniak wurde eingeleitet und das Reaktionsgemisch wurde dann filtriert. Nach Verdampfen des Lösungsmittels aus dem Piltrat wurde der Rückstand destilliert
und ergab 26,4 g Diphenyl-di(2-methylcyclohexyloxy)silan
mit einem Siedebereich τοη 180 - 204°G bei einem Druck von 0,3 mm Quecksilber. Erneute Destillation ergab ein
reineres Material mit einem Siedebereich von 181 - 1820C
bei einem Druck τοη 0,2 mm Quecksilber und einer Zersetzungstemperatur τοη 3430O.
Dieses Beispiel beschriebt die Herstellung τοη Triphenyln-heptyloxysilan.
Sine Lösung τοη 6 οo(0,075 Mol) Pyridin in 30 cc Toluol
wurde langsam zu einer gerührten Lösung τοη 20,0 g (0,068 Mol) Triphenylchlorsilan und 10 cc (0,07 Mol) n-Heptanol
in 100 oo Toluol und 50 co Äther zugesetzt und das Gemisch 2 Stunden unter Ruckflußbedingungen gekocht. Überschüssiges Ammoniakgas wurde dann eingeleitet und das Reaktionegemieoh wurde filtriert. Di· Lösungsmittel wurden
-18-
809813/0929
aus dem Mltrat abgedampft und der Rückstand ergab bei der
Destillation 23 »1 g Triphenyl-n«-heptyl®xysilan mit einem
Siedebereich von 172 - 1960C bei einem Druck von 0s05 mm
Quecksilber. Durch erneute Destillation wurde ein reineres Material mit einem Siedebereich von 182 - 1840G bei
einem Druck von 0,05 mm Quecksilber erhalten» Dieses Mate«
rial hatte eine Zersetzungstemperatur von 351°C» abes5
stailisierte bei 37 - 3ö,5 0, was darauf hinweist, <äaÖ c
im allgemeinen geeigneter ist* als Komponente einer gemischten funktionellen !Flüssigkeit» als selbst verwandt
au werden.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von Tripheayl=
-n-tetradecyloxysilan«
Bei einem Verfahren ähnlich wie dem in Beispiel 8 beschriebenen
erhielt man 35,4 g Triphenyl-n-tetradecyloxysilan
mit einem Siedebereich von 222 - 238e0 bei einem Druak von
0,05 mm Quecksilber aus 26,3 g (0,089 Mol) Triphenylchlorsilan
und 26 cc (0,1 Mol) n-Setrad®canol in Gegenwart von
8,5 cc (0,11 Mol) Pyridin.
Durch erneute Destillation wurde ein reinere» Produkt mit
einem Siedebereich von 220 - 2240C bei einem Druck von 0,03 mm Quecksilber erhalten. Dieses Material hatte eine
809813/0929
ORIGINAL
Zersetzungetemperatur von 365°C, aber kristallisierte bei
48,5 - 51°Cf was daruaf hinweist, daß es im allgemeinen
geeigneter als Komponente einer gemischten funktioneilen Flüssigkeit, als selbst verwandt wird.
BAD ORIGINAL
-20-
809813/0929
Claims (1)
- Patentansprüche:1. Vorrichtung oder System, dadurch gekennzeichnet, daß ein Aryl-Aliphatenoxysilan, welches zwei oder drei Aryl-Gruppen und eine Aliphatenoxygruppe mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen enthält, als funktioneile Flüssigkeit verwendet wird.2. Vorrichtung oder System gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Aliphatenoxy-Gruppe des Aryl-Aliphatenoxysilans 6 bis 18 Kohlenstoffatome enthält.3· Vorrichtung oder System gemäß Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Silan ein Diaryl-Aliphatenoxysilan ist, welches eine Aliphatenoxy-Gruppe mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen zusammen mit einer anderen Aliphatenoxy-Gruppe mit einer geringeren Zahl an Kohlenstoffatomen enthält, wobei die Gesamtzahl der Kohlenetoffatome in den Aliphatenoxy-Gruppen nicht weniger als 12 beträgt.4* Vorrichtung oder System gemäß einem der Patentansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Aryl-Aliphatenoxysilan ein Diaryldialkoxysilan ist.5. Vorrichtung oder System gemäß Patentanspruch 4-, dadurch gekennzeichnet, daß jede Alkoxy-Gruppe des Diaryl--21-809813/0 9 29dialkoxyailans 6 bis 12 Kohlenstoffatome enthält.6. Vorrichtung oder System gemäß einem der Patentansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß jede Aryl-Gruppe in dem Aryl-Aliphatenoxysilan eine Phenyl- oder substituierte Phenyl-G-ruppe ist,7. Vorrichtung oder System gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Aryl-Aliphatenoxysilan ein Diphenyl-di(n-hexyloxy)silan, Diphenyl-di(n-ootyloxy)-silan, Diphenyl-di(2-äthylhexyloxy)silan, Diphenyl-di-(3,5»5-trimethylhexyloxy)silan, Diphenyl-di(n-decyloxy)-silan, oder Diphenyl-di(n-dodeoyloxy)silan ist.8. Vorrichtung oder System gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Aryl-Aliphatenoxysilan ein Diphenyl-di(n-heptyloxy)silan, Diphenyl-di(2,2-dimethyl-_ pentyloxy)eilan, Diphenyl-di(2-methylcyclohexyloxy)silan, Diphenyl di(n-undecyloxy)silan oder Diphenyl-ndeoyloxy-n-tetradecyloxy-silan ist.9* Vorrichtung oder System gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch von Aryl-Aliphatenoxysilanen gemäß einem der Patentansprüche 1 bis 7 als funktioneile flüssigkeit verwendet wird.0« Vorrichtung oder System dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch Ton Aryl-Aliphatenoxysilanen gemäß einem809813/0929 · -22-der Patentansprüche 1 bis 8 als funktionelle Flüssigkeit verwendet wird.11. Verfahren r;ur Herstellung eines Aryl-Aliphatenoxysl«= lans der in einem der Patentansprüche 1 bis 7 und 9 definierten Art, dadurch gekennzeichnet, daß ein geeignetes Ar;'lhftlo£enBiler mit einem Alkohol, der 6 oder mehr Kohlenstoffatome enthält, umgesetzt wird.12. Verfahren gew'siB Patentanspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß es -in Gegenwart eines Falogenwassserstoffakzeptor·1=» durchgeführt wird.13· Verfahren gemäß Patentanspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß der Halogenwasserstoffaksseptor eine Stickstoffbase ist.14· Verfahren zur Herstellung eines Aryl-Aliithatenoxysilans wie es in elavia der Patentansprüche 8 und 10 definiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß ein geeignetes Arylhalogenailan mit einem Alkohol, der 6 oder mehr Kohlensotffato'ne enthält, nmjeaetai; \fird·15· Verfahren gemäS einein der Patentansprüche 11 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt wird. ,16. Verfahren gemäß einem der Patentansprüche 11 bis 15, da-. . BAD ORIGINAL809813/0 929 ~23-3,0durch gekennzeichnet, daß es bei Temperaturen von ungeführ 50 - 1500O durchgeführt wird.17. Verfahren zur Herstellung eines Aryl-Aliphatenoxyeilane im wesentlichen wie in Beispiel 1 beschrieben·18. Verrohren zur Herstellung eines Ai'yl-Aliphatenoxysilane iu wesentlichen wie in einem der Beispiele 4 bis 12 beschrieben.19* Aryl-Aiiphatenoxyallan, dadurch gekennzeichnet, daß ee nach einem Verfahren gemäi» einem der Patentansprüche 11 bis 13 und 17 hergestellt ist.20. Aryl-Aliphateiioxysixan, dadurch gekennzeichnet, daß es nach einem Verfahren gemäß einem der Patentansprüche 14 bis Ib und 16 hergestellt ist.21. Diaryl-uialiphatenoxysixan oder l'riaryl-aliphatenoxysilan, dadurch gekennzeichnet, dali in jedem Falle mindestens eine Aliphatenoxy-Öruppe 6 bis 16 Kohlenetoffatome enthält» wobei im jfalle, daß die Verbindung ein Diaryl-aialiphatenoxyeilan, in weichem die zwei Aliphatenoxy-Gruppen gleich sind, oder ein Triarylaliphatenüxyeilan ist, die Aliphatenoxy-Gruppe keine θ Kohlenstoffatom· enthält.22. Diary1-dialiphatenoxyeilan oder Triaryl-aliphatenoxyel-BAD ORIGINAL809813/0929 -24-lan gemäS Patentanspruch^ 21, dadurch gekennzeichnet, da3 jede ixyl-Gruppe eine Phenyl- «der Tolyl-ttruppe let.23· Diaryl-dialiphatenoxysilan oder Iriaryl-aliphatenoxy-■ilan geaäB eines der Patentansprüche 21 oder 22» dadurch gekenn*·lehnet, daß In jedem fall· mindestens eine Aliphattnoxy-Orupp· 6, 10 oder 12 Kohlenstoff atome enthalt.24« Diaryl-dialkoayeilen gemKe Patentanepruch 21, dadurch gektnn«·lehnet, AaB jede llkozy-Oruppe eine gerade Kette alt 6 bie U KohleMtoffatomen hat·2$· Diaryl-dialiphattnoxyeilan oder Sriarjlaliphatenoxy silan gemäl einem der PatentaauprHöhe 23 und 24« dadurch gekennselehnet, dafi jede Aryl-Sruppe eine Phenyl- «der Tolyl Chrupp· ist«Dlph*n7l-4i(3,5,5-trim·- »i>kenyl-4i(n-deeylexy)eilan und Diphenyl-di(n-4edeoyl»£y)iilan.tf« »iphe»yl-4i(n-heptylMqr)eilan{ Diphenyl-4i(a,2-dlmethyl •emtyl»xy)eilani W»hemyl-4i(»-Huideeyle) »he«yl-n-te*yleiy»n-tetraaeeyt»xyeilam|809813/092 9SAD 0R19JNÄL "25"tetraAeeylexyeilan.28» Diaryl-dialiphattnoxysilan geettd Patentanspruch 21, 1» wesentlichen wie in Beispiel 2 besehrieben·29· Diaryl-dialipaatenoxysilan oder Triaryl-allphatenoxy-•i!an goaäd Pa-fc«atan»pruoh 21» ia wesentlichen wie in •ine« der Beispiele 4 bis 12 besehrieben.50« Yorriohtung oder System dadurch gekennseiohnet, dsJ ein Aryl-aliphstenoxysilan geaäS eines der Patentansprüche 21 bis 29 ale funktioneile flüssigkeit rerwendet wird«BAD809613/0929
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