DE1420056C - 2 (beta Oxy beta phenyl ethylamino) pyridine, deren Saureadditionssalze so wie Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
2 (beta Oxy beta phenyl ethylamino) pyridine, deren Saureadditionssalze so wie Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Ungefähr 250 cm1 flüssigen Ammoniaks werden
in einem 5(X) cm3 fassen-len dreihalsigen Kolben eingefüllt
und unter Rühren zunächst 12,9 g (0.33 Mol) handelsüblichen Nalriumamids und dann 28,2 g
(0.3 Mol) 2-Aminopyridin in kleinen Teilen zugefügt.
Nachdem die Mischung im Kolben 45 Minuten lang gerührt wurde, werden tropfenweise 32.4 g (0,27 Mol)
Styroloxyd hinzugegeben und 5 Stunden lang weitergerührt. In dem Maße, als der Ammoniak verdampft,
werden !25 cm3 trockenen Toluols zugefügt. Durch Zugabe von Isopropylaikohol zum Reaktionsgemisch
wird dann das überschüssige Natriumamid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird zunächst mit W«i .v
gewaschen und dann mit IO%iger Salzsäure extra hiert. Die vereinigten salzsauren Extrakte werden mit
Äther gewaschen und die Ätherschicht abgetrennt. Die Lösung wird mit wässerigem Ammoniak alkalisch
gemacht und anschließend mit Äther extrahiert. Die vereinigten Ätherextrakte werden vom Äther
durch Abdcstillieren befreit, und der erhaltene Rückstand
wird rnsrhließend aus einer Benzol-Heptangemisch-Lösung
u/nkristaLisiert, wobei mit 42%iger
Ausbeute 24,2 g 2-(p'-Oxy-/<'-phenyl-äthylamino)-pyridin
mit einem Schmelzpunkt von 82,50C erhalten werden.
Analyse N (basisch) Gewichtsprozent:
Berechnet ... 6,54;
gefunden .... 6,44.
gefunden .... 6,44.
Zur Herstellung von 2-(,-/- Oxy -//-phenyl -äthylamino)-pyridin-hydrochlorid
wird zu einem Äquivalent des basischen in Äther gelösten 2-(/?-Oxy-/i-phenyl-äthylamino)-pyridins
mehr als ein Äquivalent in Äther gelösten Chlorwasserstoffes hinzugefügt. Der so erhaltene Niederschlag wird aus einem
Äthanol-Äther-Gemisch umkristallisiert, wobei hygroskopische Kristalle von 2-(//-0xy-/i-phenyl-äthylauiino)-pyridin-hydrochlorid
erhalten werden, welche bei 140 bis 142" C unter Gasentwicklung schmelzen.
i 420
/μ; ■/se Gewichtsprozent:
Ik rechnet ... C 62,27. H 6.03. Cl 14.14;
/,!under. .... C 62.54. H 6,|7, Cl 13.92.'
/,!under. .... C 62.54. H 6,|7, Cl 13.92.'
.Die gemäß diesem Beispiel erhaltenen Vcrbinduni!
sind als Analgetika. BarbitiiralpolenzierungsiUk
ganglienhlockierende Mittel und antilibriltaiUche
Mittel verwendbar. Das 2-|.;-üxy-,i-plienyl-
:r. kimino)-pyridin-hydrochlorid zeigt folgende pharikologische
Wirkung:
Das Hydrochlorid wurde Mausen intrapcritoncal kr oral verabreicht, wobei die erforderliche Reak-
:iN/eit bis zum Auftreten einer Schmerzempiind.ii'g
am einer Wärmestrahlung ausgesetzten Schwanz d ■: Maus um 10 bis 16% zunahm. Vergleichsweise
c ',.ilite intraperitoneal verabreichtes Codeinsullat
ti Reaktionszeit auf 10 bis 14%. oral verabreichtes ί Uinsulfat auf 10% und oral verabreichtes Morphin-.U
auf 16?-..
i us oral, einem Menschen in Dosen von 50 bis :· ' mg verabreichte Hydrochlorid zeigt analgetische
\ kung bei verschiedenen Arten von Schmerzen, t ,pielsweise solchen dur h Arthritis verursachten,
ν -.!iirch seine analgetische Wirksamkeit bewiesen ist.
Pos weiteren erhöht das Hydrochlorid, wenn es ; .mimen mit intravenös verabreichtem Hexobarl..;-.ii
intrapenloneal oder intravenös Mausen verab- x:\.\\\ wird, die Schlafdauer im Vergleich zur vom
li.Aobarbital "Ucin erzeugten Schlafdauer um 50 bis
in",,. Dies beweist die pharmakologische Wirkung
d .scr VerbindungaisbarbituratpolenziercndesMittel.
15ic ganglienblockiercnde Wirkng dieser Verbindung
7cigt sich durch Messung des Flexorreflexes eines de·-
25 Wirkung eines elektronischen Stimulators ausgesetzten Hundes. Das einem Hund intravenös verabreichte
Hydrochlorid bewirkte eine Blockierung der Muskelkonvulsion von 25 bis 75% während 15 bis
20 Minuten. Die antifibrillatorische Wirkung der Verbindung zeigt sich bei Versuchen an Hunden.
Auriculare Fibrillation wird bei Hunden durch direkte
Anwendung von Aconitin in das rechte äußere Ohr erzeugt. Die in untenstehender Tabelle I angerührten
Verbindungen wurden bei einer Dosis von 2 mg/kg Hund pro Minute intravenös verabreicht. Die Wirksamkeit
der Verbindung wird durch jene Dosis pro Kilogramm bestimmt, die notwendig ist, um das Ohrgewackel
deutlich zu vermindern.
Verbindung
2-(/i-Oxy-/(-phenyläthyl-amino)-pyridinhydrochlorid
Chinidinsulfat
Procainamid
Zur Unterdrückung der
Fibrillation notwendige Dosis
in mg kg beim Hund
8 bis 12
6 bis 10
größer als 18
Die Tabelle zeigt, daß die Verbindung stark antifibrillatorische Wirkung aufweist.
In der folgenden Tabelle II sind Daten einiyer
weiterer erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel angegeben.
| Verbindung | Beispiel | Verbindung | ■ """ | Tabelle!! | Pharmakologische Wirksamkeit |
Gefunden | Tabelle Il (Fortsetzung) | H | Gefunden | Cl'- Basischer N | Gefunden | Gewichtsprozent | Gefunden | ||
| Schmelzbereich, ' ( | C Gewichtsprozent |
Gewichtsprozent | Gewichtsprozent | Berechnet | 5,65 | ||||||||||
| Beispiel | 6-(/<-Oxy-/i-phenyl- | 2 | 6-(/?-Oxy- | Analgetikum, | Berechnet | Berechnet | Berechnet | 5,77 | |||||||
| äthylamino)- | /?-phenyl- | 77 bis 78 | Barbituratpoten- | ||||||||||||
| -) | 2,4-lutidin | äthylamino)- | zierungsmiltel, | ||||||||||||
| 2,4-lutidin | anlifibrilla- | 6.82 | 12.56 | ||||||||||||
| Hydrochlorid | torisches Mittel | 64,67 | |||||||||||||
| Hydrochlorid | Analgetikum, | 6,87 | |||||||||||||
| 132 bis 133 | Barbituratpoten- | 64,64 | 12,72 | ||||||||||||
| zierungsmittel, | |||||||||||||||
| antifibrilla- | |||||||||||||||
| torisches Mittel | |||||||||||||||
Claims (2)
1. 2 - (/i - Oxy -,;/ - phenyl - äthylamino) - pyridine
der allgemeinen Formel
OH
R'-!^N#j—NH-CHj—CH-C„HS
in der R und R' jeweils entweder ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppc bedeuten, sowie
deren Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise ein gegebenenfalls entsprechend substituiertes 2-Amino-pyidin
in Gegenwart von mindestens einem Äquivalent eines basischen Kondensationsmittels mit Styroloxyd
umsetzt und das so erhaltene Reaktionsprodukt gegebenenfalls in ein Säureadditionssalz
überfuhrt.
Die Erfindung betrifft 2-(,i-Oxy-,i-phenyl-äi!iylamino)-pyridine
der allgemeinen Forme!
R'
OH
NH-CH2-CH-C0H5
in der R und R'jeweils entweder ein Wasserstoffatom
oder eine Methylgruppe bedeuten, deren Säureadditionssalzc
sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen
Formel wirken in tierischen Organismen analgetisch, barbituratpotenzierend, ganglienblockierend
und antifibrillalorisch. Beispielsweise bewirkt daserfindungsgcmäße2-(.<
Oxy-/V-phenyl-äthylamino)-pyridin bei intravenöser Verabreichung von nur
1 mg/kg an Mäuse bereits eine 32%ige Zunahme der Reaktionszeit gegenüber schmerzauslösenden Reizen,
wogegen Codein, in der gleichen Menge verabreicht, stimulierend wirkt, also die Reaktionszeit, wenn auch
nur geringfügig, verringert. Der Vorteil erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel gegenüber
Codein und bekannten Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung wie Codein liegt somit vor allem
darin, bereits in geringen Mengen verabreicht, eine Erhöhung der Reaktionszeit zu ergeben, wogegen die
bekannten Verbindungen, in geringen Mengen verabreicht, entweder überhaupt keine Wirkung zeitigei;
oder stimulierend wirken. Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel können damit für
sich allein verwendet bereits in geringen Dosen zur Erhöhung der Reaktionszeit von Warmblütern eingesetzt
werden, sind aber auch in Kombination mit bekannten Verbindungen, beispielsweise Codein verwendbar,
um die für solche bekannte Verbindungen typische stimulierende Wirkung vor dem eigentlichen
Wirkungseinsatz zu unterdrücken. Die mittlere akute Toxizität (LD50) der erfindungsgemäßen Verbindun-
«en hegt zwischen 75 und 12? mg■ kg, so daß dL-i
therapeutische Index dieser Verbindungen im Hinblick auf die >ur Erzielung einer nennenswerten Wirkung
benötigten Doms son eiwa 5 mg kg relati\
hoch LnL
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen
der allgemeinen Formel ist dadurch gekennzeichnet daß man in an sich bekannter Weise ein gegebenenfalls
entsprechend substituiertes 2-Aminopyndin in
Gegenwart von mindestens einem Äquivalent eines basischen Kondensationsmittels mil Styroloxyd umsetzt
und das so erhaltene Reaktionsprodukt gegebenenfalls in ein Säua-additionssalz überführt.
Zur Isolierung der Verbindungen in Form de-Säureadditionssalze
können die so erhaltenen ~> -(,·;- Oxy-/·»'-phenyl-äthν !amino)- pyridine mit einei
anorganischen Säure, wie Chlorwasserstoff-, Bromwasserstoff-,
Jodwasserstoffsäure oder Schwefelsäure,
oder mit einer organischen Simve. wie Essigsäure
Schleimsaure, Salizylsäure oder Zitronensäure umgesetzt
werden.
Die Herstellung der eifindungsgemäßen Verbin
düngen wird im folgenden durch Ausführungsbeispiele
näher erläutert
25
Beispiel 1
2-(,;-()x>-/;-phen>l-äthylamino)-p\ridin
und dessen Hydrochlorid
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US77173658A | 1958-11-04 | 1958-11-04 | |
| US77173658 | 1958-11-04 | ||
| DEI0016847 | 1959-08-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1420056A1 DE1420056A1 (de) | 1968-10-03 |
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