DE1301929B - Selektivherbicide - Google Patents

Description

Zur Bekämpfung von Grasunkräutern in Nutzpflanzenkulturen sind mehrere Mittel bekannt, die beispielsweise Cyclooctyldimethylharnstoff oder Dacthal (Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat) enthalten. Insbesondere letzterer Wirkstoff ist auch zur Anwendung in Rasenkulturen geeignet, doch konnte seine Wirkung nicht voll befriedigen, da er im Vorauflaufverfahren auch die keimenden oder sprießenden jungen Nutzgräser vernichtet.

Es wurde nun gefunden, daß herbicide Mittel mit einem Gehalt an einer Verbindung der Formel

R-NH-CO-NH-CH₂

in der R einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, das Wachsen von einjährigen Grasunkräutern hemmen, ohne die meisten breitblättrigen Pflanzen und perennierenden Nutzgräser zu schädigen. Diese Wirkung ist auch im Hinblick auf den Umstand, daß ein symmetrischer 1,3-Dicycloalkylharnstoff, wie 1,3-Dicyclohexylharnstoff, diesen Effekt auch in hohen Dosierungen, wie 18 kg/ha, nicht hervorruft, besonders bemerkenswert.

Zur Herstellung der erfindungsgemäß enthaltenen bzw. verwendeten Wirkstoffe werden allgemein zwei Verfahren angewandt, die von den folgenden, allgemeinen Reaktionsgleichungen erläutert werden:

R — NCO + H₂N

R —NHC- NH-CH₇

Man löst das Cyclohexylmethylamin in einem inerten Lösungsmittel, wie η-Hexan, Toluol, Dioxan od. dgl., und setzt es mit dem entsprechenden Cycloalkylisocyanat bei normalen Temperaturen, z. B. H) bis 100 C, vorzugsweise bei 25 bis 45 C, um. Nach diesem Verfahren erhält man z. B. den Wirkstoff 1 - Cyclohexyl - 3 - cyclohexylmethylharnstoif (Fp. = 153,5 bis 155 C).

R — NHCONH₂ + H₂N -CH₂

R NHC -NHCH,

Die Reaktionsteilnehiner werden geschmolzen, bis die -Ammoniakentwicklung aufliörl. Der Rückstand bildet ein rohes Produkt, das man durch Umkristallisieren aus einem polaren Lösungsmittel, wie Acetonitril, reinigen kann. Beispiele für derart hergestellte

Die Zubereitungen gemäß der Erfindung enthalten eine Verbindung der Formel (I) zusammen mit einem oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln,
ίο Das oberflächenaktive Mittel für die Zwecke der Erfindung kann ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel sein, das die Dispergierung der Verbindung unterstützt. So kann man als oberflächenaktives Mittel die anionischen, kationischen und nicht-15 ionischen Mittel der schon bisher allgemein in Pflanzenreglern ähnlichen Typs verwendeten Art verwenden. Geeignete oberflächenaktive Mittel sind z. B. in den USA.-Patentschriften 2 426 417,2 655 447, H > (I) 2 412 510 und 2 139 276 beschrieben. Eine detaillierte 20 Liste solcher Mittel ist in »Detergents and Emulsifiers — Up to Date«, 1962, John W. McCutcheon Inc., und dem Bulletin E-607 des »Bureau of Entomology and Plant Quarantine« des US Department of Agriculture zu finden.

Geeignete oberflächenaktive Mittel für die Zubereitungen gemäß der Erfindung sind Polyäthylenglykolfettester und Fettalkylolamidkondensate, Alkylarylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Dialkylester von Natriumsulfosuccinat, Fettsäureester von Natriumisälhionat, Polyoxyäthylenthioäther und langkettige quart.-Ammoniuinchloridverbindungen.

Auch oberflächenaktive Dispergiermittel in Art von Natriuinligninsulfonaten, niedrigviskoser Methylcelliilose und polymerisierten Natriumsalzen von Alkylnaphthalinsulfonsäuren sind für die Wachstumshemmittel gemäß der Erfindung geeignet.

Zu den bevorzugten oberflächenaktiven Mitteln gehören diejenigen des anionischen und nichtionischen Typus. Bevorzugte anionische oberflächenaktive Mittel sind Alkali- oder Aminsalze von Alkylbenzolsulfonsäuren, wie Dodecylbenzolsulfonsäure, Natriumlaurylsulfat. Alkylnaphthalinsulfonaten, Natrium-N-methyl-N-oleoyltaurat, ölsäureester des Natriumisoäthionats, Dioctylnatriumsulfosuccinat und Natriumdodecyldiphenyloxyddisulfonat. Bevorzugte nichtionische Verbindungen sind Alkylphenoxypoly-(äthylenoxy)-äthanole, wie Nonylphenyladdukte mit Äthylenoxyd, Trimethylnonylpolyäthylenglykoläther, Polyäthylenoxydaddukte von Fettsäuren und Kiefernharzsäuren. Addukte von langkettigem Alkylmercaptan mit Äthylenoxyd und Polyäthylenoxydaddukte mit Sorbitanfettsäureestern.

Das oberflächenaktive Mittel wird in den Zubereitungen gemäß der Erfindung im allgemeinen in Mengen unter 10 Gewichtsprozent eingesetzt; seine Menge liegt gewöhnlich im Bereich von 1 bis 5"/_(l, kann aber sogar auch unter 1 Gewichtsprozent liegen. Durch Zusatz weiterer oberflächenaktiver Mittel zu der obigen Zubereitung kann man das Gewichtsfio verhältnis des oberflächenaktiven Mittels zum Wirkstoff auf hohe Werte, wie 5:1, bringen. Normalerweise bezweckt man mit dem Zusatz größerer Mengen an oberflächenaktivem Mittel eine Verstärkung der Wachstumshemmung, die mit den aktiven Verbinf'5 düngen erzielt wird. Beim Einsatz in größeren Mengen ist eine Konzentration des oberflächenaktiven Mittels im Bereich von '/.-, bis 5 Teilen je Teil Wirkstoff zu bevorzugen.

NFI₃T

Die das Pflanzenwachstum hemmenden Zubereitungen gemäß der Erfindung können über das oberflächenaktive Mittel hinaus feinteilige, inerte Verdünnungsmittel, wie Talke, natürliche Tone, einschließlich Attapulgit und Kaolinit, Pyrophyllit, Kieselgure, synthetische, feine Siliciumdioxyde, CaI-ciumsilicat, Carbonate, Calciumphosphate, Schwefel, Kalk und Mehle, wie Walnußschalen-, Weizen-, Rotholz-, Sojabohnen- und Baumwollsamenmehl, enthalten. Das inerte, feste, feinteilige Verdünnungsmittel kann in sehr verschiedenen Mengen Verwendungfinden, aber im allgemeinen liegt seine Menge im Bereich von 10 bis 98% vom Gewicht der wachstumshemmenden Zubereitung. Auch die Teilchengröße kann verschieden sein, liegt aber in der fertigen Zubereitung gewöhnlich etwas unter 50 μ.

Man kann den das Pflanzenwachstum hemmenden Wirkstoff und das inerte, feste Verdünnungsmittel auch als Granulate und Pellets zubereiten, wobei die Verdünnungsmittelmenge im allgemeinen im Bereich von 65 bis 99% liegt und die Wirkstoffmenge 1 bis 35% betragen kann. Eine Einverleibung eines oberflächenaktiven Mittels in die Granulat- und Pelletzubereitungen ist naturgemäß nicht notwendig.

Zur Granulatherstellung kann man die aktive Verbindung in einem Lösungsmittel lösen und die Lösung auf vorgeformtes Tongranulat, aufgeblätterten Vermiculit od. dgl. aufspritzen, um die Wirkstoffe über und in der körnigen Masse zu verteilen. Das Granulat kann eine Teilchengröße von +60 bis +4 Maschen auf 2,54 cm aufweisen, und sein Wirkstoffgehalt beträgt vorzugsweise 1 bis 6%. Zur Granulatherstellung kann man auch die feinteiligen Verdünnungsmittel und die feinteilige, wachstumshemmende Verbindung mischen, z. B. miteinander vermählen, und dann durch Zusatz von Wasser, Umwälzen und Trocknen der anfallenden Kügelchen das Granulat bilden.

Die Pelletherstellung kann erfolgen, indem man ein Gemisch des Dicycloalkylphenylharnstoff-Wachstumshemmers, von Pelletisierton als Verdünnungsmittel und Wasser strangpreßt, die Stränge zerschneidet und das Produkt trocknet. Die Pelletgröße kann einer Siebweite von 10 Maschen pro 2,54 cm entsprechen und bis zu groben Körpern, wie 9,5-mm-Würfeln, reichen. Vorzugsweise enthalten die Pellets 5 bis 35% der Verbindung gemäß Formel (1). über die Verdünnungsmittel hinaus können die Pellet- und Granulatzubereitungen Zusatzmittel, wie Bindemittel, oberflächenaktive Mittel u. dgl., enthalten.

über die oben beschriebene Zubereitung hinaus kann man auch nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 581 414 Zubereitungen unter Sandmahlung herstellen. Bei Anwendung der in dieser Patentschrift beschriebenen Methoden werden feine Teilchen aktiver Verbindungen gemäß der Erfindung gleichmäßig in einem Verdünnungsmittel dispergiert.

Als Träger für eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) können auch emulgierbare öle Anwendung finden. Bei den so erhaltenen Zubereitungen zur Regelung des Pflanzenwachstums bildet der Wirkstoff zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel und einem öl eine Flüssigkeit, die sich bequem gießen und abmessen läßt. Solche Mittel können an der Einsatzstelle mit Wasser unter Bildung einer Emulsion gemischt werden, die das Herbicid und das oberflächenaktive Mittel enthält. Sie haben den Vorteil, daß das öl oft als Schauminhibitor wirkt und auf diese Weise die Tendenz großer Mengen an oberflächenaktivem Mittel zur Bildung eines störenden Schaums vermindert. Das öl, wie Toluol, Leuchtöl, Stoddard-Lösungsmittel, Xylol, alkylierte Naphthaline, Dieselöl u. dgl., ist vorzugsweise mit Wasser nicht mischbar.

Gelegentlich ist ein Zusatz von wasserlöslichen Co-Lösern, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxyd, N-Methylpyrrolidon, Methylisoamylketon u. dgl., erwünscht. Gewöhnlich ist es zweckmäßig, das öl so zu wählen, daß einer von zwei Zuständen überwiegt. In dem einen Falle ist der Wirkstoff in den bei gegebenen Zubereitungen verwendeten Mengen löslich, wobei eine Lösung erhalten wird, während in dem anderen Falle der Wirkstoff in dem ölträger im wesentlichen unlöslich ist, so daß die Zubereitung von feinen Teilchen gebildet wird, die in dem Gemisch aus oberflächenaktivem Mittel und öl dispergiert sind.

In diesen emulgierbaren ölkonzentraten liegt die Verbindung der Formel (I) in Mengen im Bereich von 10 bis 35 Gewichtsprozent vor, wobei die genaue Wirkstoffkonzentration sich naturgemäß nach dem Verwendungszweck der Zubereitung richtet.

Wenn das ölkonzentrat am Einsatzort mit Wasser gemischt wird, verdünnt man es so weit, daß das einsatzbereite Mittel 0,25 bis 2 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.

Für Anwendungszwecke in Art der Behandlung von Eisenbahnstrecken kann man solche öllösungen von Dicycloalkylharnstoffen mit anderen ölen, z. B. Dieselöl. Unkrautbekämpfungsöl u. dgl., strecken.

Anwendung

Die Verbindungen gemäß der Erfindung können zur Vorauflaufbehandlung direkt auf den Boden oder zur Nachauflaufbehandlung auf das Pflanzenblattwerk aufgebracht oder innig mit dem Boden vermischt werden. Die Anwendungsdosis liegt gewöhnlieh im Bereich von 0,5 bis 22,5 kg/ha und vorzugsweise im Bereich von 1 bis 17 kg/ha.

über die einjährigen Grasunkräuter hinaus unterliegen auch verschiedene perennierende Pflanzen, wie Sorghum halepense, Cynodon dactylon u. dgl., einer Hemmung, wenn die perennierende Pflanze sich aus dem Samen entwickelt. Wenn die perennierende Pflanze jedoch Rhizome ausgebildet hat, zeigt die erfindungsgemäß eingesetzte Verbindung nur eine geringe Wirkung. Der Eigenheimbesitzer, der einen Rasen aus Poa pratensis, Festuca sp. und Agrostis sp. wünscht, während sein Nachbar einen bestehenden Rasen von Cynodon dactylon besitzt, kann durch Anwendung einer Verbindung gemäß der Erfindung das Wachsen von eindringendem Cynodon dactylon aus Samen mit Erfolg hemmen, ohne bezüglich einer Beeinflussung des bestehenden Nachbarrasens Bedenken haben zu müssen. In ähnlicher Weise kann man durch Anwendung einer Verbindung gemäß der Erfindung im Frühjahr bei einem bestehenden Rasen aus perennierenden Gräsern ein übergreifen von Digitaria sp. aus Nachbarflächen verhindern.

Die Verbindungen der Formel (I) zeigen zum Teil auch die Wirkung, die Zahl der Blüten bei Pflanzen wie Bohnenpflanzen zu erhöhen, wozu man das Blattwerk der jungen Pflanzen mit 0,5 bis 2,25 kg/ha Wirkstoff" im ersten Dreiblattstadium bespritzt. Der resultierenden Steigerung der Fruchtzahl kommt eine große wirtschaftliche Bedeutung zu. Eine Verwendung

ausschließlich zu diesem Zweck ist jedoch nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

Ein einjähriges Gras ist im »Journal of Weed Society of America«, Vol. 10, Nr. 3, Juli 1962, als eine beliebige Graspflanze definiert, die ihren Lebenszyklus, vom Samen ausgehend, innerhalb eines Jahres vollständig durchläuft. Das »Unkraut« ist als jede Pflanze definiert, die unerwünscht ist. Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung wird unterstellt, daß ein üblicherweise kultiviertes einjähriges Gras, wie Seeale cereale, nicht als Unkraut zu betrachten ist. Insbesondere kann man bei der Vorauflaufbehandlung von Nutzland mit 2,25 bis 9 kg Wirkstoff" je Hektar eine Hemmung von Digitaria sp., Echinochloa crusgalli, Setaria sp. und Sorghum halepense und von aus dem Samen wachsendem Cynodon dactylon erhalten. Gegenüber Nutzpflanzen, wie Gurken, Kartoffeln, Flachs, Kürbis, Limabohnen, Auberginen, Seeale cereale, Tomaten, Baumwolle, Lespedeza, Pfeffer, Sojabohnen, roten Rüben, Luzerne, grünen Bohnen, Karotten, Erdnüssen, Eibisch u. dgl., ist die Sicherheitsgrenze gut. Gewöhnlich treten die Unkrautsämlinge über dem Boden in Erscheinung, um sich dann unter Ausbildung der Symptome einer starken Wachstumshemmung nicht weiter zu entwickeln. Besonders überraschend ist, daß die Verbindungen der Formel (I) einjährige Grasunkräuter, wie Digitaria sp., Echinochloa crusgalli und Setaria sp. hemmen, ohne kultivierte einjährige Grase, wie Seeale cereale, zu schädigen.

Bei Aufbringung von 4,5 bis 18 kg Wirkstoff je Hektar auf Flächen, in denen perennierende Gräser bestehen, in einem Zeitpunkt vor dem Erscheinen der Unkräuter werden Echinochloa crusgalli, Digitaria sp. und Setaria sp. stark gehemmt. Bestehendes Poa pratensis, Agrostis sp., Festuca rubra, Kentucky-31-Fescue oder Cynodon dactylon, aus Rhizomen wachsend, unterliegen keiner Schädigung. Die Unkräuter erscheinen über dem Boden und vermögen sich dann nicht weiter zu entwickeln.

Nach einer Vorauflaufbehandlung von mit perennierenden Gräsern oder vielen anderen Nutzpflanzen besäten Bereichen vor dem Hervorkommen der perennierenden Gräser und der Unkräuter mit 2,25 bis 9 kg Wirkstoff je Hektar wird die Entwicklung von Digitaria sp., Echinochloa crusgalli und Setaria sp. sowie aus dem Samen wachsendem Sorghum halepense deutlich gehemmt. Vor der Behandlung keimende Sämlinge, die das 1- bis 2-Blatt-Stadium erreicht haben, werden ebenfalls gehemmt. Eine unerwünschte Auswirkung auf die Entwicklung perennierender Pflanzen in Art von Poa pratensis, Agrostis sp. oder Festuca rubra tritt nicht ein. Auch eine Schädigung von Nutzpflanzen, wie Gurken, Baumwolle, Kartoffeln, Flachs, Kürbis, Limabohnen, Auberginen, Tomaten, Lespedeza, Pfeffern, Sojabohnen, roten Rüben, Luzerne, grünen Bohnen, Karotten, Erdnuß, Eibisch u. dgl., ist nicht wahrnehmbar.

Die erfindungsgemäßen Mittel können auch im Gemisch oder in einer gemeinsamen Lösung mit anderen Chemikalien eingesetzt werden, die in Landwirtschaft und Gartenbau Anwendung finden und mit den Verbindungen gemäß der Erfindung verträglich sind. Solche Chemikalien können den üblicherweise als Pflanzennährstoffe, Düngemittel, Insecticide, Fungicide, Unkrautbekämpfungsmittel und Nematocide bekannten Chemikalienklassen angehören, was jedoch keine erschöpfende Aufzählung darstellt. Typische verwendbare Chemikalien der Inseeticid-Klasse sind:

S^a-octahydro-lAS^-dimethanonaphthalin (Dieldrin),

3a,4,7,7a-tetrahydroindan (Chlordane), 1,1 ,l-Trichlor-2,2-bis-(p-methoxyphenyl)-äthan

(Methoxychlor),
1,1,1 -Trichlor-2,2-bis-(p-chlorphenyl)-äthan (DDT) und 1-Naphthyl-N-methylcarbamat (»Sevin«).

Zu Fungiciden, die in Verbindung mit den Wirkstoffen gemäß der Erfindung Anwendung finden können, gehören:

Metallsalze derÄthylen-bis-dithiocarbaminsäure, z. B. die Natrium-, Mangan-, Zink- und Eisensalze,

N-Trichlormethylmercapto^-cyclohexen-l^-dicarboximid, N-Trichlormethylthiophthalimid, 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon, 2,3,5,6-Tetrachlor-l,4-benzochinon, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, Metallsalze der Alkyl- und Dialkyldithiocarbaminsäuren, z. B. die Zink-, Natrium-, Kalium-, Eisen-, Mangan und Nickelsalze, Zinkr pyridinäthion,

S-(l-Oxydo-2-pyridyl)-isothiuroniumchlorid, Tetramethylthiuramdisulfid, Hydroxymercurichlorphenol und Gemische der beiden letztgenannten.

Die Bekämpfung von einjährigen Grasunkräutern mit einer Verbindung der Formel (I) läßt sich oft vorteilhaft mit dem Einsatz von herkömmlichen Unkrautbekämpfungsmitteln koppeln, wenn die einjährigen Grasunkräuter zusammen mit Unkräutern wachsen, die von dem zweiten Unkrautbekämpfungsmittel bekämpft werden.

Unkrautbekämpfungsmittel, die in Verbindung mit den Mitteln gemäß der Erfindung in Spritzmitteln und Granulaten zur Entfernung von Unkräutern aus Nutzpflanzungen Anwendung finden können, sind beispielsweise:

	Unkrautbekämpfungsmittel	Erwünschte Pflanzen
50	2,4-Dichlorphenoxyessig-	Zuckerrohr und Weg
	säure	rand-Turfgräser
	2,4,5-Trichlorphenoxy-	Wegrand-Turfgräser
	essigsäure
	2,4,5-Trichlorphenoxy-	Wegrand-Turfgräser
55	propionsäure
	3-Amino-2,5-dichlor-	Sojabohnen
	benzoesäure
	2,4-Bis-(isopropylamino)-	Sojabohnen, Baum
	6-methylmercapto-	wolle und Zucker
6o	s-triazin	rohr
	l-n-Butyl-3-(3,4-dichlor-	Zierpflanzen und
	phenyl)-1 -methylharn- ctnflf	Rasenturfgräser
	2-Chlor-4,6-bis-(äthyl-	Zierpflanzen und
65	amino)-s-triazin	Mais
	2-Chlor-4-äthylamino-	Mais, Zuckerrohr und
	6-isopropylamino-	Ananas
	s-triazin

Fortsetzung

Unkrautbekämpfungsmittel

3-(p-Chlorphenyl)-

1,1 -dimethylharnstoff
4-(2,4-Dichlorphenoxy)-

buttersäure
2-Methyl-4-chlorphenoxy-

buttersäure
3-(3,4-pichlorphenyl)-

1,1 -dimethylharnstoff

N-(3,4-DichlorphenyU-

methacrylamid
3-(3,4-Dichlorphenyl)-

1-methoxy-l-methyl-

harnstoff
1.2-Dihydropyridazin-

3,6-dion
2-Äthylamino-4-isopropyI-

amino-6-methylmer-

capto-s-triazin
Natrium-2,4-dichlorphen-

oxyäthylsulfat

Erwünschte Pflanzen

Ananas und Zuckerrohr

Luzerne und andere
Leguminosen

Luzerne und andere
Leguminosen

Zuckerrohr, Ananas,

Grassamen liefernde

Pflanzen und

Luzerne

Baumwolle

Sojabohnen

Wegrand-Turfgräser
Zuckerrohr

Sojabohnen

Wenn die zusätzlich verwendeten L'nkrautbekämpfungsmittel Säuren darstellen, können sie in Form von Salzen oder nicht flüchtigen Esterzubereitungen Anwendung finden. Auch Kontakt-Unkrautbekämpfungsmittel können zugesetzt werden, wie Cacodylsäure. Kaliumcyanat, Dinitro-sek.-butylphenol, 1, Γ - Äthylen - 2,2' - bipyridylium - dibromid (Diquat) und Lr-Dimethyl^^'-dipyridylium-dimethylsulfat.

Beispiel 1

Die folgende Granulatzubereitung ist für die meisten festen Dicycloalkylharnstoffe gemäß der Erfindung verwendbar. Zunächst wird ein benetzbares Pulver hergestellt, indem man Bestandteile der folgenden Art fein mahlt:

1 -(Cyclohexylmethyl)-3-cyclohexyl-

harnstoff ." 50%

Dioctylnatrium-sulfosuccinat 1 %

Attapulgit 48%

Natriumligninsulfonat 1 %

Das benetzbare Pulver wird über die Oberfläche von Vermiculit Nr. 4 verteilt, indem man beide umwälzt. Zur Erzielung eines besseren Zusammenhalts der Kombination wird das Gemisch mit einer Mischung von Äthylenglykol und Wasser bespritzt. Die Bestandteile liegen am Schluß im folgenden Verhältnis vor:

Benetzbares Pulver (50% Wirkstoff) 4%

Vermiculit Nr. 4 86%

Äthylenglykol 5%

Wasser 5% '

Unter Abänderung dieser Zubereitung kann man auch das Äthylenglykol durch ein Gemisch von Natriumsulfaten gemischter langkettiger Alkoholfettsäureester und Diäthylenglykolacetat im Gewichtsverhältnis zwischen 1 : 10 und 10 : 1 ersetzen.

Die obige Granulatzubereitung eignet sich zur Vorauflaufbehandlung zwecks Hemmung von Digitaria sp. in einer Fläche mit bestehenden perennierenden Gräsern, wie Poa pratensis oder Festuca rubra. Sie wird mit einem Granulatausbreiter in einer Dosierung von 6,7 kg Wirkstoff je Hektar vor dem Keimen des Digitaria sp. aufgebracht. Man erhält hierbei eine derart ausgezeichnete Hemmung des Digitaria sp., daß dieses Umkraut gegen die bestehenden perennierenden Gräser nicht aufzukommen vermag. Die bestehenden perennierenden Pflanzenarten sind von Symptomen einer Schädigung frei.

Die Zubereitung wird ferner zur Hemmung von Digitaria sp. in Nutzpflanzen der Bohnenfamilie eingesetzt. Mit einer Vorauflaufbehandlung in einer Dosierung von 3,4 bis 4,5 kg Wirkstoff je Hektar wird das Wachsen von Digitaria sp. kurz nach dem Hervorkommen aus dem Boden im wesentlichen unterbrochen. Die Bohnenpflanzen lassen keine schädlichen Auswirkungen des Pflanzenwachstumsreglers erkennen.

Beispiel 2

Das folgende benetzbare Pulver eignet sich für alle vorstehend beschriebenen Wirkstoffe mit einem Schmelzpunkt über 90⁰C:

l-Cycloheptyl-3-(cyclohexylmethyl)-

harnstoff 50%

Kieselgur-Siliciumdioxyd 48%

Kokosnußsäureester des Natrium-

isäthionats 1 %

Natriumlaurylsulfat 1%

Die Bestandteile werden gemischt und auf eine solche Größe feingemahlen, daß sie ein 60-Maschen-Sieb passieren.

Man gibt diese benetzbare Pulverzubereitung in einer Dosierung von 9,0 kg Wirkstoff in 748 1 Wasser in einen Spritztank ein und setzt dem Gemisch 6,7 kg eines oberflächenaktiven Mittels, wie des Trimethylnonyläthers von Polyäthylenglykol mit Äthylenoxyd, zu. Das Tankspritzgemisch wird auf eine von Sorghum halepense und Setaria sp. im 1- bis 2-Blatt-Stadium befallene Fläche von 1 ha aufgebracht. Dabei wird eine ausgezeichnete Hemmung dieser Pflanzenarten erhalten; die Pflanzen färben sich dunkelgrün und zeigen nur ein sehr langsames Wachsen, und ihre Wurzelsysteme vermögen sich nicht normal zu entwickeln.

B e i s ρ i e 1 3

Der 1-Dicycloalkylharnstoff von Beispiel 2 wird durch eine gleiche Gewichtsmenge l-(Cyclopentyl)-3-(cyclohexylmethyl)-harnstoff ersetzt, den man in der gleichen Weise in Zubereitungsform bringt und anwendet. Dabei werden die gleichen Ergebnisse erhalten.

Beispiel 4

Das folgende emulgierbare öl kann mit öl wie auch mit Wasser gestreckt werden:

1 -(Cyclohexylmethyl )-3-cyclohexylharnstoff 15%

Gemisch von Polyoxyäthylenäthern
und öllöslichen Sulfonaten 5%

Alkyliertes Naphthalin (hauptsächlich
(i-Methylnaphthalin 70%

Dimethylformamid 10%

909 535'16<?

Die Komponenten werden gemischt und bewegt, bis ein homogenes Gemisch vorliegt.

Diese emulgierbare Zubereitung wird mit 748 1 Dieselöl gestreckt und in einer Dosierung von 13,5 kg Wirkstoff je Hektar auf einen Steinweg aufgebracht, der von Digitaria sp., Seteria sp. und Echinochloa crusgalli befallen ist. Man erhält eine ausgezeichnete Wachstumsbeeinflussung dieser Unkräuter. Nach der Behandlung keimende Unkrautsamen zeigen eine starke Hemmung.

Eine Vorauflaufaufbringung der obigen Zubereitung in einer Dosierung von 3,4 bis 6,7 kg Wirkstoff in 3741 Wasser pro Hektar ergibt eine ausgezeichnete Hemmung von Digitaria sp. und Echinochloa crusgalli in einem frisch bestellten Sojabohnen-

^feld· Beispiel 5

Das folgende benetzbare Pulver ist auf die in den Beispielen beschriebenen, niedrigschmelzenden Feststoffe wie auch alle erfindungsgemäß verwendeten hochschmelzenden, festen Wirkstoffe anwendbar:

l-Cyclopentyl-3-cyclohexyImethyl-

harnstoff 25,00%

Alkylnaphthalinsulfonsäure,

Na-SaIz 1,00%

Niedrigviskose Methylcellulose .. 0,25%

Attapulgit 73,75%

Diese Komponenten werden gemischt, bis sie zur Homogenität feingemahlen und dann erneut gemischt werden.

Beispiel 6

l-(Cyclohexylmethyl)-3-cyclopentyl-

harnstoff 80%

Calciumligninsulfonat 2%

Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-SaIz 2%

CaSOi-2H_äÖ 1%

Tricalciumphosphat 7%

Attapulgit 8%

Die Bestandteile werden gemischt, auf eine Kornfeinheit im wesentlichen unter 50 μ feingemahlen und dann erneut gemischt.

Diese Zubereitung wird in einer Dosierung von 3,4 bis 6,7 kg Wirkstoff in 561 I Wasser zur Vorauflaufbehandlung von Digitaria sp. in einem frisch bestellten Erdnußfeld aufgebracht. Dabei werden keimende Sämlinge des Digitaria sp. deutlich gehemmt, während das Wachsen der Erdnußpflanzen unbeeinflußt bleibt.

Beispiel 7

Es wird die folgende Granulatzubereitung hergestellt:

1 -(4-MethylcyclohexyI)-3-cyclohexyl-

methylharnstoff 2%

Georgia-Attapulgit-Granulat (15 bis 30 Maschen) 98%

Die Aufbringung des Wirkstoffs auf das Georgia- oo Attapulgit-Granulat kann auf mehreren Wegen erfolgen. Man kann erstens den Wirkstoff in einem flüchtigen Lösungsmittel, wie Aceton, lösen und die Lösung auf das Granulat unter Umwälzung aufspritzen oder zweitens ein den Wirkstoff enthaltendes f>5 benetzbares Pulver auf der Granulatoberfläche verteilen. Durch Befeuchten mit Wasser oder einem Gemisch von Wasser und Äthylenglykol wird eine

Absonderung in Staubform verhindert. Bei anderen Granulatzubereitungen, bei denen der Schmelzpunkt des Wirkstoffs unter etwa 90 C liegt, kann man den Wirkstoff schmelzen und unter Umwälzung über eine Masse vorgeformten Ton-, Vermiculit- oder ähnlichen Granulats sprühen. .

Diese Granulatzubereitung wird in Form einer Vorauflaufbehandlung mit einem Granulatausbreiter in einer Dosierung von 6,7 kg Wirkstoff je Hektar zur Bekämpfung des Wachstums von Digitaria sp. und Setaria sp. in bestehendem Poa pratensis und Festuca elatior eingesetzt. Digitaria sp. und Setaria sp. kommen zwar aus dem Boden hervor, vermögen aber nicht zu wachsen.

Beispiel 8 Es wird die folgende Pelletzubereitung eingesetzt:

l-Cyclohexylmethyl)-3-cyclohexyl-

harnstoff 11%

Wasserfreies Natriumsulfat 10%

Mississippi-Subbentonit 33%

Kaolin 33%

Ligninnatriumsulfonat 13%

Die Bestandteile werden gemischt und unter Feinmahlung vermengt. Man setzt der Zubereitung ungefähr 18% Wasser, berechnet auf Naßbasis, zu und mischt gründlich. Das Produkt wird auf einer Schnekkenstrangpresse, deren Düse Austrittsöffnungen von 2,4 mm aufweist, zu Strängen verpreßt, die man in bequemer Weise beim Austritt aus der Düse zu kleinen Pellets zerhackt, die luftgetrocknet werden. Die Pellets lassen sich nach dem Trocknen leicht handhaben und als solche aufbringen. Sie zeigen jedoch bei leichtem Bewegen in Wasser leicht Erweichung und Zerfall und können auch anstatt in Form von Trockenpellets in Wasser aufgebracht werden.

Beispiel 9

Verglichen wurde die Wirkung von zwei erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen und dem bekannten Herbicid Dacthal (Dimethyl^J^o-tetrachlorterephthalat) auf Digitaria und Agrostis vor dem Auflaufen. Hierbei wurden folgende Ergebnisse erhalten:

Geprüfte Verbindung

1. I -CycloheptyI-3-cyclohexylmethylharnstoff
(erfindungsgemäß)

2. l-Cyclohexyl-3-cyclohexylmethyiharnstoff
(erfindungsgemäß)

3. Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat
(Stand der Technik)

Wirkstoffmenge (kg/ha)

•1,1

2,2
9,0

1,1
2,2
9,0

2,2
4,'s

Verniehtung vor dem Auflaufen ("„)

Digitaria

90 90

90 100

90 HX)

Agrosli.s

70 KX)

Die Tabelle zeigt deutlich, daß die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen (Versuche 1 und 2) nicht nur ausgezeichnete Mittel gegen Digitaria sind, sondern das Wachstum des erwünschten Agrostis nicht hemmen. Dagegen wirkt die bekannte Verbindung (Versuch 3) nicht nur auf Digitaria, sondern

auch sehr stark auf Agrostis, und zwar schon in Dosierungen, die nur halb so groß sind wie die größte angewendete Dosis der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen.

Beispiel 10

	Wirkstoff	Vernichtung	Agrostis	nach dem	Agrostis
Geprüfte Verbindung	menge	vor dem	0	Auflaufen	0
	kg/ha	Auflaufen	2C	Digi taria	0
I -Cyclohexyl-	2,2	Digi taria		8G
methyl-	4,5	9C		9G
3-cyclooctyl-		10
harnstoff

IO

Weiterhin wurde die Wirkung der in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen auf Digitaria vor und nach dem Auflaufen geprüft.

Geprüfte
Verbindung

1 -(Cyclohexylmethyl)-3-cyclopentyl-harnstoff

l-(Cyclohexylmethyl)-3-(2-methylcyclo-
hexyD-hamstoff

Wirkstoffmenge kg/ha

18,0 2,2

18,0

2,2

Wirkung auf Digitaria

vor dem Auflaufen

IOC IOC

1OE 1OE

nach dem Auflaufen

8G 3 G

8 G, 3 C 6G, IC

In den Tabellen bedeuten die Ziffern O bis 10: 0 = keine Wirkung und
10 = 100% Wirkung.

Die dazwischenliegenden Zahlen bedeuten eine nicht vollständige Wirkung, die Zahl 8 beispielsweise eine 80- bis 89%ige Wirkung.

Die Buchstaben haben die folgende Bedeutung:

C = Chlorose und Nekrose (die Pflanze wird gelb und welkt; chronische Wirkung),

E = Verhinderung des Auflaufens,

G = Wachstumshemmung (entweder ist die ganze Pflanze kleiner, oder die Stamminternodien sind verkürzt).

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Selektivherbicid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel

   R-NH-CO-NH-CH₂

   in der R einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet.