DE1301582B - Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern, UEberzuegen und Verklebungen durch Umsetzen von Teer mit Polyurethanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern, UEberzuegen und Verklebungen durch Umsetzen von Teer mit PolyurethanenInfo
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- DE1301582B DE1301582B DEF45916A DEF0045916A DE1301582B DE 1301582 B DE1301582 B DE 1301582B DE F45916 A DEF45916 A DE F45916A DE F0045916 A DEF0045916 A DE F0045916A DE 1301582 B DE1301582 B DE 1301582B
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Description
Kombinationen -von Steinkohlenteeren, Bitumina massen, Klebemassen, Unterbodenschutz. Sie sind
u. dgl. mit Kunststoffen sind bekannt. sehr gut gegen Wa'sser und Benzin beständig und
Auch die gemeinsame Verwendung von Stein- verlieren selbst nach Dauerbeanspruchung nicht ihre
kohlenteeren, Bitumina u, dgl. mit Polyurethankunst- guten Elastizitiitseigenschaften. Die Benzolfestigkeit
stoffen ist geläufig wie die Mitverwendung von 5 hängt vom Anteil an bituminösem Stoff in der Kombi-Teeren
bzw. Bitumina bei Schaumstoffen aus Hydro- nation ab und wird verbessert, wenn der Anteil hieran
xylgruppen enthaltenden Polyestern und zwei- und verringert wird. Sehr gut sind auch die Beständigkeit
mehrwertigen Polyisocyanaten für wasserfeste Dich- gegen Alkalien und Säuren.
tungsmittel sowie Vergußmassen. Dichtungs-, Ein- Die Mengenverhältnisse zwischen den errindungs-
stemm-, Straßenbau-, Pflasteroberfiächen- und Kleb- io gemäß verwendeten Polyurethanen und bituminösen
massen auf Grundlage eines bituminösen Stoffes Stoffen können in weiten Grenzen schwanken. Bituwie
z. B. Teer und eines flüssigen Polyurethan- minöse Stoffe in starkem Überschuß übertragen ihre
adduktes (Polyester- bzw. Polyäther-Polyisocyanat- Eigenschaften auf die Kombination. Auf der anderen
Kombinationen), gegebenenfalls unter Zusatz eines Seite kommen die Eigenschaften der erfindungs-Härtemittels,
sind bekanntgeworden. Für diesen 15 gemäß verwendeten Polyurethane mit zunehmenden
Zweck wurden Polyurethanaddukte mit besonderer Anteilen zum Durchbruch. Gute Elastizität und
Betonung auf die folgenden Arten eingesetzt, wobei Dehnbarkeit mit stark vermindeter Abhängigkeit
von der Temperatur werden erhalten, wenn Polyurethan und bituminöser Stoff im Verhältnis 7:3
die Reihenfolge nach der Wichtigkeit ausgerichtet wurde:
. r, . . j, , „■ . ... j~ , , 20 bis 3:7, vornehmlich 1 : 1, eingesetzt werden.
1. Polyurethanaddukte aus Rizinusöl und Toluy en- Po,yurethane, die im erfindungsgemäßen Verfahren
diisocyanat oder Diphenylmethan-4,4 -dnso- J b b -
cyanat. 2. Polyurethanaddukte aus
verwendet werden, stellen schwefelhaltige Polyurethane mit freien Isocyanatgruppen dar. Sie werden
durch Reaktion von Polyisocyanaten, wie Toluylen-
a) Adipinsäureglykolpolyester und Toluylendi- 25 diisocyanat, Diphenylmethan-^'-diisocyanat, Hexaisocyanat
oder Diphenylmethan-4,4'-diiso- methylendiisocyanat, mit Thioäthergruppen aufweicyanat,
senden Polyhydroxyverbindungen in bekannter Weise
b) Dilinolsäureglykolpolyester und Toluylendi- hergestellt.
isocyanat oder Diphenylmethan-4,4'-diiso- Zu den Thioäthergruppen aufweisenden PoIy-
cyanat. 30 hydroxyverbindungen zählen besonders die PoIy-
r, , , , 1 , j τ 1 1 j·· thioäther, aber auch Schwefelbrücken aufweisende
?yPn0P£ fy ?l Tf- HJdUy enfI1SOCyanat Polyester und Polyacetale. Verbindungen dieser Art
oder Diphenylmethan-4,4-diisocyanat. ^J z ß in de/deutschen Patentschrift 959 948
Die genannten Polyurethanaddukte haben jedoch und in der deutschen Auslegeschrift 1 187 017 beden
Nachteil, daß sie nur eine begrenzte Elastizität 35 schrieben und lassen sich in bekannter Weise aus
bzw. Dehnbarkeit zeigen, die stark abhängig von Thioätheralkoholen oder Dihydroxydialkylpolysulder
Temperatur sind. Besonders bei Temperaturen fiden, wie Thiodiglykol. 3,3'-Dioxydipropylsullid,
um —20 bis —400C, wie sie in der Praxis vorkommen 4,4'-Dioxydibutylsulfid, ^,/-Dihydroxydipropyldikönnen,
zeigen Kombinationen dieser Polyurethan- sulfid, /i,/i'-Dihydroxydiäthyltetra-(tri- oder di-)sulfid,
addukte mit Teeren nicht die notwendigen Elasti- 4° oder aus Umsetzungsprodukten aus Alkylenoxiden
zitäten und Dehnbarkeiten. Eine starke Zunahme mit Natriumpolysulfid und/oder Schwefelwasserstoff
der Sprödigkeit ist festzustellen. Nachteilig ist vor
allem die geringe Weiterreißfestigkeit. Es ist sehr
schwer, entsprechende Massen in dickerer Schicht
selbst bei Mitverwendung wasserabsorbierender Mit- 45
tel völlig blasenfrei herzustellen. Aus diesem Grunde
reißen derartige Massen nach Knickung schnell
weiter, was auch nachteilig für den Einsatz als Fugenvergußmassen, aber auch als Dichtungs-, Einstemm-
und Klebmassen ist. 50
allem die geringe Weiterreißfestigkeit. Es ist sehr
schwer, entsprechende Massen in dickerer Schicht
selbst bei Mitverwendung wasserabsorbierender Mit- 45
tel völlig blasenfrei herzustellen. Aus diesem Grunde
reißen derartige Massen nach Knickung schnell
weiter, was auch nachteilig für den Einsatz als Fugenvergußmassen, aber auch als Dichtungs-, Einstemm-
und Klebmassen ist. 50
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur
Herstellung von Formkörpern, überzügen und Verklebungen durch Umsetzen von Teer mit Polyurethanen, gegebenenfalls in Gegenwart von bekannten Zusätzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß 55 wertige Alkohole, wie Äthylenglykol, Propandiol-1,2, als Polyurethane solche Verbindungen verwendet Propandiol-1,3, Butandiol-1,4, Hexandiol-1,6, Diwerden, die durch Umsetzen Von Thioäthergruppen oder Triäthylenglykoi, Butan-bis-(/;-dioxäthyiäther), aufweisenden Polyhydroxyverbindungen mit einem Glycerin, Trimethyloipropan, Pentaerythrit, Mannit, Überschuß an Polyisocyanaten hergestellt worden mitverwendet werden. Ferner können gemischt arosind. ft0 matisch-aliphatische Glykole eingesetzt werden.
Herstellung von Formkörpern, überzügen und Verklebungen durch Umsetzen von Teer mit Polyurethanen, gegebenenfalls in Gegenwart von bekannten Zusätzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß 55 wertige Alkohole, wie Äthylenglykol, Propandiol-1,2, als Polyurethane solche Verbindungen verwendet Propandiol-1,3, Butandiol-1,4, Hexandiol-1,6, Diwerden, die durch Umsetzen Von Thioäthergruppen oder Triäthylenglykoi, Butan-bis-(/;-dioxäthyiäther), aufweisenden Polyhydroxyverbindungen mit einem Glycerin, Trimethyloipropan, Pentaerythrit, Mannit, Überschuß an Polyisocyanaten hergestellt worden mitverwendet werden. Ferner können gemischt arosind. ft0 matisch-aliphatische Glykole eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Massen aus Als Katalysatoren für die Wasserabspaltung bei
schwefelhaltigen Polyurethanaddukten mit freien Iso- der Herstellung der Thioäthergruppen aufweisenden
cyanatgruppen und bituminösen bzw. teerartigen Polyhydroxyverbindungen eignen sich aliphatische
Stoffen eignen sich zur Herstellung von Formkörpern, oder aromatische Sulfonsäuren und deren Ester,
überzügen und Verklebungen, insbesondere für 6S phosphorige Säure sowie deren Derivate, wie HaIo-Korrosionsschutzanstriche,
Antidröhnlacke, Unter- genide, saure Phosphite, Mono-, Di- und Triester wasseranstriche, Schiffsanstriche, als Kalfatermassen, sowie Amide und Esteramide der phosphorigen
Fugenvergußmassen, Dichtungsmassen, Einstemm- Säure oder phosphonigen Säuren, Schwefelsäure,
und Schwefel durch
1. Kondensation in Gegenwart von Katalysatoren oberhalb 150 C unter Entfernung des abgespaltenen
Wassers oder
2. Polyacetalisierung mit Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Substanzen in Gegenwart
von Katalysatoren bei Temperaturen von etwa 80 bis 140 C unter Entfernung des abgespaltenen
Wassers
erhalten.
Bei dieser Herstellung können schwefelfreie mehr-
Bei dieser Herstellung können schwefelfreie mehr-
schweflige Säure, die verschiedenen Phosphorsäuren, Maleinsäure. Diese Katalysatoren werden in Mengen
von 0,01 bis 10% zugesetzt. Die Kondensation bzw. Polyacetalisierung wird entweder durch azeotrope
Entwässerung oder im Vakuum vorgenommen und ist dann beendet, wenn die entstandenen Reaktionsprodukte
Molekulargewichte von 500 bis 10 000 aufweisen.
Die Thioäthergruppen aufweisenden Polyhydroxyverbindungen
werden mit Polyisocyanaten zu den erlindungsgemäß zu verwendenden Ausgangsmaterialien
in einem solchen Verhältnis umgesetzt, daß das entstehende Poiyurethanaddukt freie Isocyanatgruppen
enthält und entweder niedrigviskos flüssig ist oder gelöst werden kann. Das Verhältnis NCO zu
OH kann dabei je nach Molekulargröße des schwefelhaltigen Polyäthers von 1,4 bis 2,5 und darüber
hinaus schwanken. Bevorzugt angewendet wird ein Verhältnis von NCO zu OH wie 2:1. Die Umsetzung
erfolgt in bekannter Weise in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln bei Normaltemperatur
(200C) oder leicht erhöhten Temperaturen (60 bis 800C) unter Ausschluß von Feuchtigkeit.
Als Additionsprodukt mit freien Isocyanatgruppen dienen bevorzugt die Umsetzungsprodukte
eines Überschusses an Toluylendiisocyanat mit einem Polythioäther aus Thiodiglykol und Hexandiol bzw.
Triäthylenglykol.
Als Teer, der gemäß der Erfindung verwendet wird, kommen Asphalte, Bitumina und insbesondere
durch den Crackprozeß aromatisierte Bitumina in Frage. Flüssige Produkte lassen sich leichter einarbeiten.
Die Steinkohlenteere zeigen günstigeres Vertragsverhalten, das von deren Teerölgehalt abhängig
ist. Teere mit einem Pechgehalt von 40 bis 60% sind in der Regel flüssig bis halbflüssig und
eignen sich besonders zur Kombination mit den Schwefel enthaltenden Polyurethanaddukten zur
Herstellung hoch dehnbarer Fugenverguß- und Anstrichmassen. Auch auf die Viskosität übt der Teerölanteil
seinen Einfluß aus. Jedoch sollte der Anteil an niedrigsiedenden Teerölen (bis etwa 1700C) praktisch
Null sein. Halbflüssige Straßenteere mit einem Viskositätsbereich von 45 bis 100 Sekunden bei
40° C (Straßenteerviskosirneter — 10-mm-Düse) können
in die flüssigen Polyurethanaddukte mit Hilfe der bekannten Anreibeaggregate eingearbeitet
werden. Durch die Gegenwart von Lösungsmitteln wird die Kombinierbarkeit erleichtert. — Feste Steinkohlenteere
oder Peche können wie Pigmente über Anreibeaggregate eingearbeitet werden.
Besondere Vorbehandlung benötigen die Teere dann, wenn diese mit den erfindungsgemäß verwendeten
Polyurethanaddukten nach Art der feuchtigkeitstrocknenden Einkomponentenpolyurethanlacke
lagerstabil vermischt werden sollen. Hierfür eignen sich nur wasserfreie Teere, die keine reaktiven Wasserstoffatome,
z. B. Amino-, Imino- und Carboxylgruppen, enthalten. Am einfachsten kann dieses durch
Vorbehandeln mit ein- und mehrwertigen Isocyanaten, wie z. B. Phenylisocyanat, Toluylendiisocyanat
oder Diphenylmethan-4,4'rdiisocyanat erreicht werden. Die Isocyanate werden dem flüssigen Teer
oder einer Teerlösung zugesetzt.
Die bituminösen Stoffe können teilweise in bekannter Weise durch synthetische Polymere mit
weichmachendem Charakter vermischt werden. Geeignet sind z. B. Polymerisale des Styrols und seiner
Homologen, Cumaronindenharzpolymerisate, synthetische Kautschukpolymerisate, z. B. flüssiger, natürlicher
Kautschuk, Copolymerisate aus Butadien und Styrol, Polybutadien. Phenolharze in nicht auskondensierter
Form sind ebenfalls geeignet.
Die Verarbeitung ist von der Viskosität der Mischung aus schwefejhaltigem Polyurethanaddukt mit
freien Isocyanatgruppen und bituminösem Stoff abhängig. Die Viskosität kann in bekannter Weise
ίο durch die Mitverwendung von Lösungsmitteln oder deren Gemischen erniedrigt werden. Als Lösungsmittel
eignen sich beispielsweise Cyclohexanon, Methylcyclohexanon, aromatische Kohlenwasserstoffgemische
der Petrochemie, Ester, wie Äthylglykolacetat, Butylacetat.
Pigmente und Füllstoffe können ebenfalls als bekannte Zusätze mitverwendet werden und werden
in der Regel nach üblichen Verfahren mit dem bituminösen Stoff abgerieben. Eine. Anreibung mit dem
erfindungsgemäß verwendeten Polyurethanaddukt ist nur bei Verwendung trockener Pigmente und Füllstoffe
möglich. Es wurde jedoch beobachtet, daß selbst bei Verwendung von Füllstoffen ohne vorherige
Trocknung eine ausreichende Lagerfähigkeit erzielt wird.
Mit Füllstoffen werden in Abhängigkeit von deren Art und Menge die Eigenschaften der erfindungsgemäßen
Kombinationen aus Polyurethanaddukt und bituminösem bzw. teerartigem Stoff beeinflußt. Zum
Beispiel verleihen die Füllstoffe, wie sie in der Kautschukindustrie bekanntgeworden sind, diesen Kombinationen
erhöhte Festigkeit und Chemikalienbeständigkeit. Insbesondere Perlruß wirkt in dieser
Beziehung verstärkend. Mit kolloid-dispersen Kieselsäuren wird das Fließverhalten verändert. Faseriger
Asbest erniedrigt die Weiterreißfestigkeit. Dieses Füllstoffe binden einen Teil des Teeröles und erschweren
auf diese Weise sein Entweichen.
In die gegebenenfalls gelöste Masse können gewünschtenfalls noch bekannte Vernetzer eingebracht werden. Ein solcher Vernetzer ist Wasser, wobei häufig schon Luftfeuchtigkeit genügt, ferner c panische Verbindungen mit mindestens zwei reaktiven Wasserstoffatomen, wie mehrwertige Alkohole, wie Äthylen- und Propylenglykol, Di- bzw. Triäthylenglykol, Thiodiglykol, Glycerin, Hexandiol, Hexantriol, Alkoxylierungsprodukte (Äthylenoxid oder Propylenoxid) und mehrwertigen Alkoholen oder Aminen, Ammoniak oder Hydrazin, Triäthanolamin, N-Methyldiäthanolamin, Äthylendiamin, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, Dichlorbenzidin, Mercaptoäthanol. Für Einkomponentenkombinationen kommen nur Luftfeuchtigkeit und gegebenenfalls Wasser als Vernetzer in Frage. Die sonst genannten Vernetzer werden mit bituminösem Stoff und gegebenenfalls Pigmenten und Füllstoffen vermischt. In diesem Fall erfolgt die Kombination mit dem erfindungsgemäß verwendeten Polyurethanaddukt erst kurz vor der Verarbeitung.
In die gegebenenfalls gelöste Masse können gewünschtenfalls noch bekannte Vernetzer eingebracht werden. Ein solcher Vernetzer ist Wasser, wobei häufig schon Luftfeuchtigkeit genügt, ferner c panische Verbindungen mit mindestens zwei reaktiven Wasserstoffatomen, wie mehrwertige Alkohole, wie Äthylen- und Propylenglykol, Di- bzw. Triäthylenglykol, Thiodiglykol, Glycerin, Hexandiol, Hexantriol, Alkoxylierungsprodukte (Äthylenoxid oder Propylenoxid) und mehrwertigen Alkoholen oder Aminen, Ammoniak oder Hydrazin, Triäthanolamin, N-Methyldiäthanolamin, Äthylendiamin, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, Dichlorbenzidin, Mercaptoäthanol. Für Einkomponentenkombinationen kommen nur Luftfeuchtigkeit und gegebenenfalls Wasser als Vernetzer in Frage. Die sonst genannten Vernetzer werden mit bituminösem Stoff und gegebenenfalls Pigmenten und Füllstoffen vermischt. In diesem Fall erfolgt die Kombination mit dem erfindungsgemäß verwendeten Polyurethanaddukt erst kurz vor der Verarbeitung.
Dünnschichtige Aufstriche können mit den erfindungsgemäß zugänglichen Massen nach den bekannten
Verarbeitungsverfahren Für Zweikomponentenpolyurethanlacke dann erhalten werden, wenn diese
mit Lösergemischen auf einen Festgehalt von 40 bis
70% eingestellt werden.
Dickschichtige Massen werden jedoch nur mit lösungsmittelarmen bzw. lösungsmitteJfreien Kombinationen
erhalten. Diese neigen bekanntlich infolge
der Isocyanat-Wasser-Reaktion zur Schaumbildung.
Um diese Reaktion auszuschalten, ist die Mitverwendung von wässerabsorbierenden oder chemisch
Wasser vernichtenden Mitteln im Teer erforderlich. Mittel dieser Art sind z. B. Natriumalumosilikat mit
Zeolith-Struktur (auch bekannt als Molekularsiebe), Calciumoxid, Magnesiumhydrid, Orthoameisensäureester,
Trichlortriäthylphosphit, Phosphorpentoxid, Aluminiumalkoholat, Phenylisocyanat, Toluylendiisocyanat
oder Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat.
Die genannten Trockenmittel können die Eigenschaften beeinflussen. So wirken Natriumalumosilikate
auch gleichzeitig als Füllstoffe und beeinträchtigen die Dehnbarkeit und Elastizität. Im Gegensatz
dazu werden diese Eigenschaften bei Verwendung von Aluminiumalkoholat als Trockenmittel und nach
Binden des hydrolysierten Alkohols durch Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat stark verbessert.
Das Fließverhalten der erfindungsgemäß erhaltenen kalthärtenden Massen kann jedem beliebigen
Verarbeitungsverfahren angepaßt werden. So kön-" nen diese Massen mit dem Pinsel und durch Spritzen,
Gießen oder Walzen auf eine Unterlage aufgetragen werden. Ihre Haftung auf den verschiedensten Unterlagen
wie Eisen, Beton, Asbestzement, Holz ist im allgemeinen gut. Sie kann notfalls durch Vorbehandlung
dieser Untergründe wesentlich gesteigert werden, was z. B. im Falle der Anwendung als Fugenvergußmasse
erwünscht ist. Folgende an sich bekannte Vorbehandlungsmethoden führen erhebliche Haftungssteigerung
herbei: Washprimer-Vorbehandlung (Zinktetraoxychromat / Polyvinylbutyral / Phosphorsäure)
des Metalluntergrundes, Vorbehandlung von Beton, Asbestzement und Holz mit Lösungsmittel enthaltenden
Massen gemäß vorliegender Erfindung oder anderer gelöster Ein- und Zweikomponentenlacke
auf Basis Polyisocyanat—Steinkohlenteer.
In den nachstehenden Beispielen werden folgende Teere und Polyurethanaddukte eingesetzt:
40 Teer 1:
Steinkohlenteerlösung, enthaltend etwa 15 Gewichtsprozent Leichtöle (bis 1700C), etwa 8 Gewichtsprozent
Mittelöle (170 bis 2700C), 25 Gewichtsprozent Schwer- und Anthracenöl (>
2700C), 52 Gewichtsprozent Pechrückstand (67° C nach
Krämer — Sarnow). Viskosität im Straßenteerviskosimeter
bei 4-mm-Düse und 25° C ist 30 Sekunden.
50 Teer 2:
Steinkohlenteer, enthaltend bis zu 8% vorwiegend Schweröle, 25% Anthracenöl (über 3000C), Pech
etwa 67%· Viskosität im Straßenteerviskosimeter bei 10-mm-Düse und 400C ist etwa 80 Sekunden.
Polyurethanaddukte:
1. Additionsprodukt aus 225 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65 :35) und 1000 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl <w
72,5) aus 70 Gewichtsteilen Thiodiglykol und 30 Gewichtsteilen Hexandiol, in Gegenwart von
0,2 Gewichtsteilen phosphoriger Säure kondensiert (4,4% NCO).
2. Additionsprodukt aus 187 Gewichtsteilen Toluy- 6S
lendiisocyanat-Isomeren-Gemisch (65 :35) und 500 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl 56)
entsprechend Addukt 1 (3,8% NCO).
3. Additionsprodukt aus 67,7 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65 : 35) und 500 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl 43,6) entsprechend Addukt 1 (3,0% NCO).
4. Additionsprodukt aus 342 Gewichtsteilen ToI uy-Iendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65 : 35) und 1080 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl 102) aus 70 Gewichtsteilen Thiodiglykol, 30 Gewichtsteilen
Hexandiol-1,6, 3 Gewichtsteilen Trimethylolpropan mit 0,3 Gewichtsteilen phosphoriger
Säure (NCO = 5,7%).
5. Additionsprodukt aus 447 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65:35) und 1870 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl 77) entsprechend Addukt 4 (4,6% NCO).
6. Additionsprodukt aus 413 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65 : 35) und 1048 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl 127) aus 70 Gewichtsteilen Thiodiglykol, 30 Gewichtsteilen
Hexandiol-1,6, 6 Gewichtsteilen Trimethylolpropan mit 0,3 Gewichtsteilen phosphoriger
Säure (6,6% NCO).
7. Additionsprodukt aus 519 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65 :35) und 1658 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl 101) entsprechend Addukt 6 (6,2% NCO).
8. Additionsprodukt aus 176,5 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65:35) und 700 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl
81) aus 70 Gewichtsteilen Thiodiglykol, 30 Gewichtsteilen 2,2-Dimethylpropandiol-l,3 mit
0,3 Gewichtsteilen phosphoriger Säure (4,4° „ NCO).
9. Additionsprodukt aus 75 Gewichtsteilen Trichlortoluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65:35) und 200 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl
72,5) entsprechend Addukt 1 (3.6% NCO).
10. Additionsprodukt aus 304 Gewichtsteilen Trichlortoluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65 zu 35) und 700 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl 81) entsprechend Addukt 8 (4,35% NCO).
11. Additionsprodukt aus 321,5 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65 :35) und 1873 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl
55) aus 70 Gewichtsteilen Thiodiglykol, 30 Gewichtsteilen Triäthylenglykol mit 0,2 Gewichtsteilen
phosphoriger Säure (4,0% NCO).
12. Additionsprodukt aus 424 .Gewichtsteilen ToI uylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65 : 35) und 1881 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl 72,5) entsprechend Addukt 11 (4,1% NCO).
13. Additionsprodukt aus 266,5 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65:35) und 1223 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl
70) aus 70 Gewichtsteilen Thiodiglykol, 30 Gewichtsteilen Triäthylenglykol, 3 Gewichtsteilen Trimethylolpropan mit 0,2 Gewichtsteilen
phosphoriger Säure (3,9% NCO).
14. Additionsprodukt aus 329 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65 : 35) und 1545 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl 68,5) aus 70 Gewichtsteilen Thiodiglykol, 30 Gewichtsteilen
Triäthylenglykol, 6 Gewichtsteilen Trimethylolpropan mit 0,2 Gewichtsteilen phosphoriger
Säure (3,9% NCO).
15. Additionsprodukt aus 942 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65 :35) und 2300 Gewichtsteilen Polythioätheracetal (OH-
Zahl 132) aus Thiodiglykol und Formaldehyd (6,4°o NCO).
16. Additionsprodukt aus 446 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65 :35) und 1237 Gewichtsteilen Polythioätheracetal (OH-Zahl
116) aus /^//-Dihydroxydiäthyldisulfid und
Formaldehyd (6,3% NCO).
17. Additionsprodukt aus 566 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65 : 35) und 1623 Gewichtsteilen Polythioätheracetal (OH-Zahl
112) aus /Λρ''-Dihydroxydiäthyltrisulfid und
Formaldehyd (6,2% NCO).
18. Additionsprodukt aus 605 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65 : 35) und 1000 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl
194) entsprechend Addukt 1 (9,3% NCO).
Additionsprodukt aus 560 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65 : 35) und 1140 Gewichtsteilen eines Kondensationsprodtiktes
(OH-Zahl 358) entsprechend Addukt 1 (8,0% NCO).
20. Additionsprodukt aus 1153 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat-Isomeren-Gemisch
(65 : 35) und 1991 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl 187) entsprechend Addukt 11 (8,6% NCO).
Additionsprodukt aus 267,5 Gewichtsteilen technischem Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat und
700 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl 81) aus 70 Gewichtsteilen Thiodiglykol, 30 Gewichtsteilen 2,2-Dimethylpropandiol-l,3 mit 0,2 Gewichtsteilen
phosphoriger Säure (4,0% NCO).
22. Additionsprodukt aus 216 Gewichtsteilen Hexamethylendiisocyanat
und 1000 Gewichtsteilen Polythioäther (OH-Zahl 72) aus 70 Gewichtsteilen Thiodiglykol, 30 Gewichtsteilen Hexandiol-1,6
mit 0,2 Gewichtsteilen phosphoriger
ίο Säure (4,4% NCO).
50 Gewichtsteile Teer 1 werden mit 10 Gewichtsteilen Natriumalumosilikat (Zeolith) als Trockenmittel
abgerieben und anschließend mit Triäthanolamin versetzt. Kurz vor der Verarbeitung wird das
Polyurethanaddukt sorgfältig untergerührt.
Die Anteile an Polyurethanaddukt und Triäthanolamin sind in der Tabelle aufgeführt.
Damit hergestellte Prüfkörper werden nach DIN 53 504 auf Bruchdehnung und Zugfestigkeit geprüft.
Alle Kombinationen lassen sich gut verstreichen und liefern unterwasserfeste sowie benzinfeste Aufstriche.
Bei diesen Beanspruchungen gehen die mechanischen Eigenschaften nicht verloren.
Polyurethan | Gewichtsteile | Triäthanolamin | Bruchdehnung in % | -20°e | + 200C | + 6O0C | Zugfestigkeit (kg/cm2) | + 2O0C | + 600C |
Gewichtsteile | 360 | 300 | 270 | -200C | 12 | 4,8 | |||
1 | 47,35 | 2,65 | 430 | 525 | 125 | 88 | 9 | 5,1 | |
2 | 47,83 | 2,17 | 140 | 110 | 65 | 56 | 11 | 4,3 | |
4 | 46,82 | 3,18 | 210 | 180 | 75 | 95 | 11 | 4,3 | |
5 | 47,38 | 2,62 | 90 | 100 | 50 | 81 | 14 | 4,2 | |
6 | 46,35 | 3,65 | 120 | 90 | 50 | 136 | 10 | 3,6 | |
7 | 46,56 | 3,44 | 300 | 460 | 195 | 112 | 7 | 2 | |
11 | 47,73 | 2,27 | 310 | 330 | 160 | 40 | 6 | 4,3 | |
12 | 47,66 | 2,34 | 230 | 150 | 80 | 56 | 8 | 3,5 | |
13 | 47,80 | 2,20 | 160 | 90 | 65 | 62 | 8 | 3,3 | |
14 | 47,50 | 2,50 | 70 | 100 | 65 | 67 . | 7 | 3 | |
15 | 46,45 | 3,55 | 0 spröd | 210 | 90 | 65 | 4 | 1,4 | |
16 | 46,50 | 3,50 | 0 spröd | 180 | 85 | 0 | 5 | 1,7 | |
17 | 46,56 | 3,44 | 0 spröd | 195 | 80 | 0 | 17 | 4,6 | |
18 | 45,0 | 5,0 | 85 | 205 | 100 | 0 | 14 | 5,9 | |
19 | 45,65 | 4,35 | 0 spröd | 120 | 65 | 131 | 10 | 2 | |
20 | 45,35 | 4,65 | 0 |
Gewichtsteile Teer 1 werden mit 10 Gewichtsteilen Trockenmittel nach Beispiel 1 und 10 Gewichtsteilen
geperltem Ruß auf einem Dreiwalzenstuhl abgerieben, und anschließend werden 2,17 Gewichtsteile
Triäthanolamin sorgfältig untergemischt. Nach einwandfreier Untermischung von 47,8 Gewichtsteilen
Polyurethanaddukt 2 werden Prüfkörper hergestellt und gemäß DIN 53 504 auf Bruchdehnung
und Zugfestigkeit geprüft:
Bruchdehnung in 0I0 ...
Zugfestigkeit in kg/cm2
Zugfestigkeit in kg/cm2
-20° C
350
61
61
+200C
850
+ 600C
600
3,0 909 534/505
Es werden jeweils die folgenden Bestandteile vermischt und auf dem Dreiwalzenstuhl abgerieben:
a) 50 Gewichtsteile Teer,
1,1 Gewichtsteil Phosphorpentoxid, 4 Gewichtsteile geperlter Ruß;
b) 53 Gewichtsteile Teer 1,
2 Gewichtsteile Phosphorpentoxid, 4 Gewichtsteile geperlter Ruß.
Bruchdehnung in %
Zugfestigkeit
in kg/cm2
in kg/cm2
10 | C | 25 | 68 | +20 C | 100 |
ι -20 |
b) spröd 0 | 0 | a) | 130 | |
a) | a) | b) | 14 | ||
b) | a) | 13 | |||
b) |
b) 4,8
IO
Zu a) und b) werden je 2,3 Gewichtsteile Hexantriol untergemischt und anschließend je 47,7 Gewichtsteile
Polyurethanaddukt 1 eingerührt.
Damit hergestellte Prüfkörper zeigen nach DIN 53 504 nachstehende Eigenschaften:
Bruchdehnung in 0I0 ...
Zugfestigkeit in kg/cm2
Zugfestigkeit in kg/cm2
-20° C
a)325 b)240
a) 77
b) 89
+ 20"C
a)350 b)275
a) 15
b) 14
+600C
a) 196
b) 125
a) 5,9
b) 7,0
Beispiel 4
(Vergleichsversuch)
Es werden jeweils nachstehende Produkte vermischt und auf dem Dreiwalzenstuhl abgerieben:
a) 35 Gewichtsteile Polypropylenglykol aus Propandiol und Propylenoxid (Molekulargewicht
1000, Hydroxylgehalt 3,4%), 10 Gewichtsteile Trockenmittel nach Beispiel 1,
53 Gewichtsteile Teer 1;
b) wie a) mit weiteren 10 Gewichtsteilen Perlruß.
Zu a) und b) werden je 15 Gewichtsteile Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat
unter gutem Rühren addiert.
Damit hergestellte Prüfkörper zeigen nach DIN 53 504 nachstehende Eigenschaften:
Eine Mischung aus 60 Gewichtsteilen Teer 1, 10 Gewichtsteilen Trockenmittel nach Beispiel 1 und
10 Gewichtsteilen Perlruß wird auf dem Dreiwalzen-
stuhl abgerieben. Anschließend werden 2,12 Gewichtsteile Triäthanolamin untergemischt. Kurz vor der
Verarbeitung werden 37,88 Gewichtsteile Polyurethanaddukt 1 sorgfältig eingerührt.
Die resultierende Masse wird zum Ausgießen von
Fugen verwendet. Sie bindet gut ab und ist nach wenigen Stunden klebfrei.
Die völlige Durchtrocknung dauert etwa 30 Stunden. Die Dehnbarkeit der Fugenvergußmassen ist
höher als die entsprechender Massen mit geringeren
Teeranteilen gemäß Beispiel 6.
Die Haftung ist vom Untergrund abhängig. Einwandfreie Haftung auf Metall erfordert Wasnprimer-Vorbehandlung
auf Basis Zinktetraoxychromat/Phosphorsäure/Polyvinylbutyral, auf Beton wird zweck-
mäßig ein lösungsmittelhaltiger Vorstrich eines Kombinationslackes
aus Polyisocyanat/Polypropylenglykol/Steinkohlenteer
angewendet.
Auf dem Dreiwalzenstuhl werden 50 Gewichtsteile Teer 1, 10 Gewichtsteile Perlruß und 10 Gewichtsteile Trockenmittel nach Beispiel 1 abgerieben. Anschließend
werden 2,6 Gewichtsteile Triäthanolamin untergerührt. Kurz vor der Verarbeitung werden
47,4 Gewichtsteile Polyurethanaddukt 1 untergemischt. Die Standzeit beträgt etwa 1 Stunde. Die
erhaltenen Massen werden zu Fugenvergußmassen zwischen vorbehandelten Asbestzementplatten vergossen.
Nach Durchhärtung und Alterung -■- nach
10 Tagen — werden Bruchdehnung und Zugfestigkeit in Abhängigkeit von der Temperatur nach
DIN-Vorschrift 53 504 bestimmt:
Bruchdehnung in % · ··
Zugfestigkeit in kg/cm2
Zugfestigkeit in kg/cm2
-30 C 30 140 |
-20'C | -10 c | 0 c | + 10 C | + 20 C | +40 C 150 6 |
180 70 |
350 68 |
250 30 |
270 15 |
240 14 |
+ 80 C
Nach Abreiben in der Kugelmühle von 50 Gewichtsteilen Teer 1, 10 Gewichtsteilen Trockenmittel
nach Beispiel 1 und 10 Gewichtsteilen Perlruß wer- (>o den 2,38 Gewichtsteile Hexantriol und 0,37 Gewichtsteile Dibutylzinndilaurat sorfältig untergerührt.
Nach Einrühren von 47,62 Gewichtsteilen Polyurethanaddukt 1 entsteht eine verarbeitungsfertige
Masse, die eine Tropfzeit von etwa 2 Stunden zeigt. Entsprechend Beispiel 6 werden Fugenvergußmassen
hergestellt und Bruchdehnung und Zugfestigkeit in Abhängigkeit von der Temperatur nach
DIN 53 504 bestimmt.
-30 C | -20" C | -10" C | O1C | + 101C | +20 C | +40"C | + 80' | |
Bruchdehnung in 1Vn | 40 110 |
190 79 |
340 64 |
350 40 |
345 16 |
270 11 |
140 7 |
70 3 |
Zugfestigkeit in kg/cm2 |
50 Gewichtsteile Teer 1,10 Gewichtsteile Trockenmittel
nach Beispiel 1 und 10 Gewichtsteile hydriertes Rizinusöl werden auf dem Dreiwalzenstuhl abgerieben.
Anschließend werden 2,65 Gewichtsteile Triäthanolamin und 10 Gewichtsteile Xylol eingerührt.
47,35 Gewichtsteile Polyurethanaddukt 1 werden kurz vor der Verarbeitung untergemischt.
Die entstehende Mischung ist — auch an senkrechten Flächen —' spachtelbar und kann dickschichtig aufgetragen werden. Die Abbindezeit beträgt
IV2 Stunden. Nach 20stündiger Durchhärtung
resultiert eine elastische gummiähnliche Masse.
5 Gewichtsteile Trockenmittel nach Beispiel 1 werden mit 29,5 Gewichtsteilen eines Polyesters aus
Adipinsäure und Butandiol (Molekulargewicht 2000, OH-Zahl 40) in der Kugelmühle abgerieben. Anschließend
werden 1,34 Gewichtsteile Hexantriol und 22 Gewichtsteile Teer 1 untergerührt. Nach Abmischen
mit 47,1 Gewichtsteilen Polyurethanaddukt 1 wird eine Masse erhalten, deren Abbindezeit
etwa 12 Stunden beträgt.
Eine Verarbeitung als Fugenvergußmasse durch Gießen oder als Antidröhnlack durch Spritzen oder
Streichen ist möglich. Die durchgehärteten Massen sind ein wenig klebrig an der Oberfläche, sehr gut
dehnbar und gummielastisch.
50 Gewichtsteile einer 90%igen Lösung von Teer 2 in Xylol, 10 Gewichtsteile Trockenmittel nach Beispiel
1 und 43,3 Gewichtsteile Perlruß werden auf einer Dreiwalze gut abgerieben und anschließend
mit 2,6 Gewichtsteilen Triäthanolamin vermischt. Kurz vor dem Vergießen zwischen zwei vorbehandelten
Asbestzementplatten (s. Beispiel 5) werden 47,4 Gewichtsteile Polyurethanaddukt 1 untergemischt.
Nach 20 Minuten ist die entstehende Masse durchgehärtet. Sie ist gummiartig und zeigt
eine sehr gute Weiterreißfestigkeit. Die Dehnbarkeit ist geringer als bei Verwendung von Teer 1 an Stelle
des gelösten Teers 2.
Folgende Bestandteile werden wie im Beispiel 10 vereinigt: 50 Gewichtsteile einer 90%igen Lösung
von Teer 2 in Xylol, 10 Gewichtsteile Trockenmittel nach Beispiel 1, 16 Gewichtsteile faseriger Asbest
und 2,6 Gewichtsteile Triäthanolamin. 47,4 Gewichtsteile Polyurethanaddukt 1 werden kurz vor
der Verarbeitung untergemischt. Die Standzeit beträgt 15 Minuten. Die mit dieser Masse hergestellte
Fugenvergußmasse zeigte ein schlechtes Verhalten bei der Weiterreißfestigkeit.
b) Wie a), nur Polyurethanaddukt 3 an Stelle von Polyurethanaddukt 1. Die hergestellte Mischung hat
eine Standzeit von mehr als 3 Stunden und erstarrt zu einer schwach klebrigen gummielastischen Masse.
Die mechanischen Werte entsprechen a).
c) Wie a), nur Polyurethanaddukt 10 an Stelle von Polyurethanaddukt 1. Die hergestellte Mischung
zeigt eine Standzeit von 1 Stunde und erstarrt zu Massen mit höheren mechanischen Festigkeiten
als a). η · · ι η
' Beispiel 13
a) Es werden 7 Gewichtsteile 4,4'-Diaminodiphenylsulfon,
5 Gewichtsteile Trockenmittel nach Beispiel 1 und 33 Gewichtsteile Teer 1 abgerieben
und anschließend mit 55 Gewichtsteilen Polyurethanaddukt 9 vermischt. Die Standzeit beträgt 30 Minuten.
Die Massen zeigen gummiartige Eigenschaften und gute Zug- und Weiterreißfestigkeiten.
b) Wie a), Polyurethanaddukt 3 wird an Stelle von Polyurethanaddukt 9 angewendet. Mit Teer 1
wird eine hochviskose Masse und mit Teer 2 wird eine gummielastische Masse erhalten.
50 Gewichtsteile Teer 1, 5 Gewichtsteile Trockenmittel nach Beispiel 1 und 6,5 Gewichtsteile 4,4'-Diaminodiphenylsulfon
werden nach erfolgter Abreibung mit 38,5 Gewichtsteilen Polyurethanaddukt 1 vermischt. Die erhaltene Mischung erstarrt nach
3V2 Stunden zu einer klebrigen, sehr weichen Masse.
60
a) Zu einer Anreibung aus 33 Gewichtsteilen Teer 1, 5 Gewichtsteilen des im Beispiel 1 genannten
Trockenmittels und 9 Gewichtsteilen 4,4'-Diaminodiphenylsulfon werden 53 Gewichtsteile Polyurethanaddukt
1 unter gutem Rühren gegeben. Die erhaltene Mischung hat eine Standzeit von 3V2 Stunden
und erstarrt dann zu einer gummiartigen klebfreien Masse.
39 Gewichtsteile Polyurethanaddukt 10 werden einer Anreibung aus 6 Gewichtsteilen 4,4'-Diaminodiphenylsulfon,
5 Gewichtsteilen Trockenmittel nach Beispiel 1 und 50 Gewichtsteilen Teer 1 unter kräftigem
Rühren zugesetzt. Die erhaltene Mischung hat eine Topfzeit von 90 Minuten und erstarrt zu einer
Masse mit hoher Zug- und Weiterreißfestigkeit.
50 Gewichtsteile Teer 1, 5 Gewichtsteile Trockenmittel nach Beispiel 1 und 5,5 Gewichtsteile 4,4'-Diaminodiphenylsulfon
werden nach erfolgter Anreibung mit 39,5 Gewichtsteilen Polyurethanaddukt 9 unter gutem Rühren versetzt. Die Standzeit beträgt
1 Stunde.
Die durchreagierte Masse hat eine klebrig weichgummiartige Beschaffenheit. Die Festigkeiten entsprechen
denen der im Beispiel 15 aufgeführten Mischung.
50 Gewichtsteile Teer 2 werden durch kurzzeitiges Erhitzen auf 2200C entwässert, mit 0,5 Gewichtsteile technischem Diphenylmetnan-4,4'-düsocyanat
und 50 Gewichtsteile Polyurethanaddukt 1 vermischt und auf einem Dreiwalzenstuhl abgerieben. Es entsteht
eine zähflüssige Masse, die mit einem Ziehspachtel verarbeitet werden kann. Bis zu 50 μ
Schichtdicke wird mit Luftfeuchtigkeit nach eintägiger Trocknung ein blasenfreier gummielastischer
überzug erhalten. In Schichtdicken bis zu 200 μ entstehen
blasenhaltige gummielastische Überzüge.
Auf dem Dreiwalzenstuhl werden 40 Gewichtsteile Polyurethanaddukt 1, 40 Gewichtsteile wasserfreier
Teer 2 (s. Beispiel 17) und 0,4 Gewichtsteile technisches
Diphenylmethan-^'-diisocyanat abgerieben
und anschließend« mit 20 Gewichtsteilen Cyclohexanon verdünnt. Die erhaltene Lösung kann mit dem
Pinsel verarbeitet werden und trocknet mit Luftfeuchtigkeit als Vernetzer innerhalb von 24 Stunden
bis zu 100 μ Schichtdicke blasenfrei durch. Der
erhaltene Film ist gummielastisch.
Es werden dieselben Bestandteile wie im Beispiel 19
abgerieben, lediglich Polyurethanaddukl 21 wird durch Polyurethanaddukt 22 ersetzt. Der entstehende
lösungsmittelfreie Einkomponentenlack ist !agerstabil und erhärtet innerhalb von 80 Stunden zu einer weichgummiartigen
Masse. Die Verarbeitung erfolgt mit Spachtelgeräten oder durch druckluftloses Verspritzen.
Die Verstreichbarkeit wird durch Vermischen mit Lösungsmitteln erzielt.
50 Gewichtsteile Polyurethanaddukt 21, 50 Gewichtsteile durch Erhitzen entwässerter Teer 2 und
0,5 Gewichtsteile technisches Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat werden auf dem Drei walzenstuhl
abgerieben. Die erhaltene Masse ist lagerstabil, spachtelbar und trocknet innerhalb von 24 Stunden
bei Schichtdicken bis zu 70 μ fehlerfrei durch. Die erhärteten Massen haben weichgummiartigen Charakter.
Die Verstreichbarkeit der Massen wird durch Zugabe von 10 bis 20% Cyclohexanon erreicht.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Fonnkörpern, überzügen und Verklebungen durch Umsetzen von Teer mit Polyurethanen, gegebenenfalls in Gegenwart von bekannten Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyurethane solche Verbindungen verwendet werden, die durch Umsetzen von Thioäthergruppen aufweisenden Polyhydroxyverbindungen mit einem Überschuß an Polyisocyanaten hergestellt worden sind.
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Family Applications (1)
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Patent Citations (1)
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