DE1300555B - Stabilisierte Ascorbinsaeure und deren Derivate - Google Patents
Stabilisierte Ascorbinsaeure und deren DerivateInfo
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Description
1 2
Die Erfindung betrifft die Stabilisierung von daß die stabilisierte Ascorbinsäure ausgezeichnete
Ascorbinsäure und deren Derivaten. Fließeigenschaften hat, die besonders für die Weiter-
Unter dem Begriff »Ascorbinsäure« ist sowohl die verarbeitung von Bedeutung sind. Beispielsweise wird
Ascorbinsäure als auch die Isoascorbinsäure zu ver- beim Verpressen der nach der Erfindung stabilisierstehen,
während der Begriff »Derivate der Ascorbin- 5 ten Ascorbinsäure zu Tabletten der Zusatz von Gleitsäure«
deren Salze, z.B. das Natrium- und das mitteln (ζ. B. Talcum) und Klebeverhütungsmitteln,
Calciumsalz, und deren Ester, z. B. das Palmitat, . wie Fettsäurederivaten (z. B. Magnesiumstearat),
das Stearat und das Diacetat, umfaßt. weitgehend bzw. vollständig überflüssig.
Die Ascorbinsäure ist bekanntlich gegen chemische An Hand von Vergleichsversuchen, welche mit
Einflüsse, besonders gegen die Einwirkung von Luft- ίο der mit Polymethylsiloxan überzogenen Ascorbinsauerstoff
und gegen Feuchtigkeit unbeständig. Es säure nach der Erfindung einerseits und mit Hartfett,
wurde bereits eine Vielzahl von Verfahren zum Sta- Stearylalkohol und Cetylalkohol überzogenen Asbilisieren
von Ascorbinsäure und deren Derivaten corbinsäure andererseits durchgeführt wurden, konnte
vorgeschlagen; das erstrebte Ziel einer wirksamen festgestellt werden, daß die mit Polysiloxan stabili-Stabilisierung
wurde bisher jedoch noch nicht voll- 15 sierte Ascorbinsäure der mit den bekannten Mitteln
ständig erreicht. überzogenen Ascorbinsäure hinsichtlich der Korn-
Nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift größe, des Fließverhaltens, der Einhüllwirkung
1051848 wird die Ascorbinsäure mit einem die ein- (Schutzwirkung), des Preßverhaltens, der Verschleißzelnen
Teilchen umhüllenden Überzug aus Äthyl- festigkeit der daraus hergestellten Tabletten und der
cellulose stabilisiert. Die Äthylcellulose wird in Form ao Farbbeständigkeit überlegen ist.
einer Lösung aufgebracht, welche dann nach dem Während die Korngröße der Ascorbinsäure vor
Trocknen der Ascorbinsäure als Überzugsschicht zu- und nach dem Stabilisieren mit Polysiloxanen nahezu
rückbleibt. Diese Schicht entspricht jedoch hinsichtlich unverändert bleibt, zeigt die mit Stearyl- und Cetylihrer
Gleichmäßigkeit und ihrer wasserabweisenden alkohol überzogene Ascorbinsäure eine deutliche
Eigenschaften (Hydrophobie) nicht vollständig den 35 Kornvergrößerung.
gestellten Anforderungen. Ferner tritt häufig ein Zu- Weiterhin konnte durch Vergleich des Fließverhal-
sammenbacken der einzelnen überzogenen Teilchen tens, das durch Messen der Auslaufzeit aus einem
durch Verkleben ein, so daß das Siebverhalten (Korn- Glastrichter und durch die Bestimmung des
größenveränderung), bestimmt mit dem Schwingsieb, Böschungswinkels des dadurch entstandenen Schüttder
überzogenen Ascorbinsäure wesentlich vom 30 kegeis bestimmt wurde, festgestellt werden, daß der
Siebverhalten der Ascorbinsäure vor dem Überziehen Böschungswinkel der mit Stearylalkohol und mehr
abweicht. In vielen Fällen ist es notwendig, die ver- noch der mit Cetylalkohol überzogenen Ascorbinklumpte
Masse zu brechen, wodurch die die einzel- säureteilchen zunimmt, während der Winkel der mit
nen Teüchen umhüllenden Schichten beschädigt Hartwachs überzogenen Teilchen infolge der Klebrigwerden.
35 keit der Teilchen nicht bestimmbar war.
Es wurde nun gefunden, daß die vorstehenden Auch hinsichtlich der Einhüllwirkung (Schutzwir-
Nachteile nicht auftreten und daß trotzdem die As- kung) zeigte die nach der Erfindung stabilisierte Ascorbinsäure
wirkungsvoll stabilisiert werden kann. corbinsäure stets die besseren Werte. Diese Einhüll-Die
Erfindung betrifft daher eine gegen chemische wirkung wurde nach der deutschen Auslegeschrift
und physikalische Einflüsse stabilisierte Ascorbin- 40 1 207 374 durch Eintragen der Vergleichsverbindunsäure
oder deren Derivate, die durch einen durch gen in eine 2,6-Dichlorphenol-indophenol-natriumlö-Polymerisation
von Alkyl- bzw. Arylsiloxanen auf sung ermittelt, wobei unter einer bestimmten Rührgeden
einzelnen Teilchen der Ascorbinsäure oder deren schwindigkeit die bis zum Farbumschlag der Lösung
Derivaten gebildeten Überzug gekennzeichnet ist. Es verstrichene Zeit gemessen wurde. Diese Zeit betrug
wird also durch den Überzug die Korngröße der 45 für die nach der Erfindung umhüllte Ascorbinsäure
Ascorbinsäure kaum verändert. 60 Minuten, während die Wirkstoffabgabe (= Ein-
Infolge der Bildung von Polysiloxanen aus den hüllwirkung) bei der Verwendung von Cetyl- oder
Siloxanen auf den einzelnen Teilchen der Ascorbin- Stearylalkohol oder Hartfett und nicht überzogener
säure, wird ein gleichmäßiger Überzug erzielt, da Ascorbinsäure nur 30, 36,46 und 17 Minuten betrag,
das später den Überzug bildende Polysiloxan im 50 Bei der Bestimmung des Preßverhaltens ohne Zunicht
auspolymerisierten Zustand, also in niedrig- satz von Hilfsstoffen zeigte sich, daß nur bei der
viskoser Form auf die zu umhüllenden Ascorbin- nach der Erfindung überzogenen Ascorbinsäure keine
säureteilchen aufgebracht wird und sich der Form Klebeerscheinungen beim Pressen auftraten. Der
dieser Teilchen unter Bildung eines einheitlichen Härtegrad der Tabletten war gut und der Rollver-Überzugs
angleicht. Zudem bietet die durch die Poly- 55 schleiß sehr gering.
merenbildung der Siloxane auf den einzelnen Teil- Die Bestimmung der Farbbeständigkeit durch
chen, die im Wirbelbett in Suspension gehalten wer- Lagerung bei 45° und 75 % relativer Feuchtigkeit
den, stabilisierte Ascorbinsäure den Vorteil, daß keine während eines Zeitraums von 4 Wochen ergab, daß
Verklebung der Teilchen eintritt und daher das Sieb- die nach der Erfindung stabilisierte Ascorbinsäure
verhalten der überzogenen Ascorbinsäure dem vor 60 den mit den bekannten Vergleichsstoffen stabilisierdem
Überziehen entspricht. Der gebildete Überzug ten Ascorbinsäuren ebenfalls überlegen ist.
wirkt hydrophob. Auch hinsichtlich der Resorbierbar- Die Teilchengröße der zu stabilisierenden Ascor-
keit treten keine Schwierigkeiten auf, da der Überzug binsäure ist nicht ausschlaggebend. Die Ascorbinauf
der Ascorbinsäure nur sehr dünn ist. Im übrigen säure kann als Pulver oder vorzugsweise in kristalliner
ist im Bedarfsfall die Resorbierbarkeit durch den 65 Form eingesetzt werden.
Zusatz von Netzmitteln (sogenannte »Tenside«) Als Siloxane werden die üblichen, durch Polymeri-
steuerbar. sation in Polysiloxane überführbaren, wie Alkyl- bzw.
Ein weiterer Vorteil der Erfindung besteht darin, Arylsiloxane, wie Phenylsiloxan verwendet. Wegen
der raschen Polymerisierbarkeit bei verhältnismäßig niederen Temperaturen ist die Verwendung von
Methylsiloxan besonders vorteilhaft.
Das Aufbringen des Überzuges erfolgt, je nach der Art des verwendeten Siloxans, in einem Temperaturbereich
zwischen Raumtemperatur und etwa 150° C; vorzugsweise wird bei Temperaturen zwischen
50 und 100° C, besonders zwischen 60 und 80° C, gearbeitet.
Das Aufbringen des Überzuges erfolgt in einfacher Weise in der Form einer Lösung von Siloxan in
- einem flüchtigen Lösungsmittel. Als Lösungsmittel dienen beliebige organische Lösungsmittel, wie
Ketone, Gemische aus Ketonen mit niedrigmolekularen aliphatischen Alkoholen, oder aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Toluol. Bevorzugte Lösungsmittel sind leicht flüchtige Verbindungen, wie Aceton
und Gemische aus Aceton mit niedrigmolekularen aliphatischen Alkoholen, wie Äthanol.
Um ein möglichst schnelles Polymerisieren des Überzugs zu erzielen, können der Lösung Polymerisationskatalysatoren,
wie Triäthylamin, Di- oder Tributylamin, zugesetzt werden.
Zum Überzug werden im allgemeinen 10 bis 50-gewichtsprozentige Lösungen des entsprechenden
Alkyl- oder Arylsiloxans angewendet.
Die Siloxanlösung wird vorzugsweise im Wirbelbett auf die zu überziehenden Teilchen aufgesprüht,
oder man gibt die Siloxanlösung in einem Mischbehälter zur Ascorbinsäure und trocknet das entstandene
Gemisch im Wirbelbett.
Die gewichtsmäßige Menge des Überzugs auf der Ascorbinsäure oder deren Derivaten beträgt etwa
1 bis 20, vorzugsweise 3 bis 6 Gewichtsprozent.
35
Es werden 130 kg kristalline Ascorbinsäure in einen Trockner als Wirbelschicht eingebracht und
durch Einblasen von Warmluft von etwa 6O0C in
mäßige Bewegung versetzt. Gleichzeitig wird ein Gemisch aus 8 kg einer 50%igen Lösung von Methylsiloxan
in Aceton (unter der Handelsbezeichnung »Siliconharzlack HK15 A 50 %« bekannt) und
13,2 kg Äthylalkohol eingesprüht. Nach einer Sprühzeit von etwa 15 Minuten wird das Sprühen unterbrochen,
und es wird noch 15 bis 20 Minuten getrocknet.
Die stabilisierte Ascorbinsäure, deren einzelne Teilchen von einem gleichmäßigen Methylpolysiloxanüberzug
umhüllt sind, hat einen Ascorbinsäuregehalt von 97,2 Gewichtsprozent. Durch eine Siebprobe kann
festgestellt werden, daß das Siebverhalten der stabilisierten Ascorbinsäure dem der nicht überzogenen
Ascorbinsäure entspricht; es ist also keine nennenswerte Vergröberung der einzelnen Teilchen eingetreten.
Es werden 100 kg kristalline Ascorbinsäure in einen Planetenmischer eingebracht und während des
Mischens anteilmäßig ein Gemisch aus 12 kg einer 5O°/oigen Lösung von Methylsiloxan in Aceton
(»Siliconharzlack HK 15 A 50%«) und 12 kg Äthylalkohol zugesetzt. Nach dem vollständigen Durchfeuchten
des Gemisches nach etwa 10 Minuten wird das Gemisch in einen Trockner als Wirbelbett eingetragen
und etwa 20 Minuten bei einer Lufttemperatur von etwa 70° C getrocknet.
Die erhaltene stabilisierte Ascorbinsäure entspncht in ihren Eigenschaften der nach dem Beispiel 1 erhaltenen.
Der Ascorbinsäuregehalt beträgt 94,1 Gewichtsprozent.
Claims (3)
1. Gegen chemische und physikalische Einflüsse stabilisierte Ascorbinsäure oder deren
Derivate, gekennzeichnet durch einen durch Polymerisation von Alkyl- bzw. Arylsiloxanen
auf den einzelnen Teilchen der Ascorbinsäure oder deren Derivaten gebildeten Überzug.
2. Stabilisierte Ascorbinsäure nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Überzug aus PoIymethylsiloxan.
3. Stabilisierte Ascorbinsäure nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die gewichtsmäßige
Menge des Überzugs etwa 1 bis 20 %, vorzugsweise 3 bis 6 %, beträgt.
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