DE1300273B - Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Polyisocyanaten und Polyhydroxylverbindungen unter Verwendung von wasserhaltigen organischen Loesungsmitteln - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Polyisocyanaten und Polyhydroxylverbindungen unter Verwendung von wasserhaltigen organischen Loesungsmitteln

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DE1300273B DE1963F0040800 DEF0040800A DE1300273B DE 1300273 B DE1300273 B DE 1300273B DE 1963F0040800 DE1963F0040800 DE 1963F0040800 DE F0040800 A DEF0040800 A DE F0040800A DE 1300273 B DE1300273 B DE 1300273B
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Description

1 2
Die Herstellung von Umsetzungsprodukten aus geben. Liegen wasserlösliche oder wasserdispergier-Polyisocyanaten und Polyhydroxylverbindungen in bare Polyurethane vor, so kann der Wassergehalt organischen Lösungsmitteln ist bekannt. Häufig des später zugesetzten Lösungsmittels auch über gebrauchte Lösungsmittel sind Tetrachloräthan, Ben- 20 bis 100% Wasser betragen, zol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Di- 5 Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich für methylformamid. alle Umsetzungen des in zahlreichen Varianten
In manchen Fällen ist es nun wünschenswert, bekannten Isocyanat-Polyadditionsverfahrens, soweit Polyurethanlösungen in polaren hydrophilen Lösungs- dabei von organischen Lösungsmitteln Gebrauch mitteln zu erhalten. Andererseits enthalten gerade gemacht wird. Natürlich können an der Polyaddition polare Lösungsmittel wie Aceton, Methyläthylketon, io neben den Polyisocyanaten und den Polyhydroxyl-Essigsäuremethylester, Dioxan, Acetonitril im all- verbindungen auch noch weitere Reaktionspartner gemeinen geringe und wechselnde Mengen Wasser, mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, etwa Amine, gegebenenfalls auch Alkohole, die den Ablauf der teilnehmen.
Isocyanatpolyaddition beeinträchtigen. Die erfindungsgemäße Arbeitsweise gilt genausogut
Um Lösungen von hochmolekularen Polyurethanen 15 für wasserhaltige und besonders auch wassergesättigte in solchen Lösungsmitteln herzustellen, war man unpolare Lösungsmittel wie auch für polare Lösungsbisher genötigt, entweder in der Schmelze zu arbeiten mittel. Beispiele sind Aceton, Methyläthylketon, und das fertige Polyurethan im wasserhaltigen Me- Diäthylketon, Diäthyläther, Diisopropyläther, Tetradium zu lösen oder das Lösungsmittel vorher sorg- hydrofuran, Dioxan, Acetonitril, Essigsäuremethylfältig zu entwässern, ehe die Polyaddition darin 20 ester, Essigsäureäthylester, Essigsäurebutylester, Didurchgeführt wurde. butylketon, Dibutyläther, Tetramethylensulfon, Di-
Es wäre denkbar, einfach das verwendete wasser- methylformamid, Dimethylsulfoxyd, Äthylenglykolhaltige Lösungsmittel mit seinen reaktionsfähigen dimethyläther, Äthylenglykoldiacetat, Methylenchlo-Wasserstoffatomen zu berücksichtigen und eine ent- rid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorsprechende Menge Polyisocyanat zusätzlich vorzu- 25 äthylen, Tetrachloräthan, Benzol, Toluol, Chlorsehen. Auf diese Weise werden aber die Eigenschaften benzol, Dichlorbenzol und Xylol, der Endprodukte in unerwünschter und unregel- Der Zeitpunkt der Zugabe des ersten Lösungsmäßiger Weise verändert. mittelanteils ist beliebig. Man kann z. B. das wasser-
Es müssen beispielsweise bei der Herstellung von haltige Lösungsmittel vorlegen und nacheinander die 1 kg Polyurethan in 30%iger Lösung in Aceton, 30 Komponenten des Isocyanat-Polyadditionsverfahrens das 0,4% Wasser enthält, zur Kompensation der zugeben. Man läßt dann bei Raumtemperatur oder insgesamt 13,3 g Wasser 185 g Diphenylmethandiiso- auch bei erhöhter Temperatur, deren obere Grenze cyanat zusätzlich eingesetzt werden, was z. B. die durch den Siedepunkt des Lösungsmittels gegeben Herstellung eines weichen Polyurethans praktisch ist, reagieren, bis die Reaktionsmasse hochviskos unmöglich macht. 35 und eben noch rührbar ist. Es ist jedoch auch möglich,
Auch führt etwa die Herstellung eines Polyurethans das wasserhaltige Lösungsmittel derart zuzugeben, im vorgelegten wasserhaltigen Lösungsmittel oder daß es gleichzeitig Lösungsmittel für eine zuzuetwa die allmähliche Zugabe des wasserhaltigen setzende Reaktionskomponente der Umsetzung ist. Lösungsmittels zu einem NCO-Gruppen aufweisenden Selbstverständlich kann die erste Lösungsmittel-Addukt aus höhermolekularen Polyhydroxylverbin- 40 portion auch allmählich der Reaktionsmasse zudungen und Diisocyanaten zu einer so starken Ketten- gegeben werden.
Verzweigung, daß alsbald Gelierung unter Bildung Bei Wassergehalten des Lösungsmittels über 0,1%
eines dreidimensional vernetzten Polyurethans erfolgt. ist das Einhalten niedriger Reaktionstemperaturen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur empfehlenswert, um Kettenverzweigungen, die leicht Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Polyiso- 45 ein vorzeitiges Verquallen des Reaktionsansatzes cyanaten und Polyhydroxylverbindungen unter Ver- zur Folge haben, zu vermeiden, wendung von wasserhaltigen organischen Lösungs- Die Menge des einzusetzenden Diisocyanats ist
mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst bei der jeweils beabsichtigten Verfahrensweise im die Umsetzung in einer nicht mehr als 1% Wasser Rahmen des Isocyanat-Polyadditionsverfahrens um aufweisenden und zu einem Feststoffgehalt von 30 50 den Gehalt des ersten Lösungsmittelanteils an Wasser bis 85% führenden Lösungsmittelmenge beginnt und und gegebenenfalls Alkoholen zu erhöhen, einer der Wassermenge entsprechende Menge an Die Zugabe weiterer Lösungsmittelanteile, die
Polyisocyanat mitverwendet und dann die Um- gegebenenfalls bis zu 20 % Wasser enthalten können, setzung nach Zusatz von weiteren bis zu 20% Wasser erfolgt im allgemeinen erst dann, wenn die Reakenthaltenden organischen Lösungsmitteln zu Ende 55 tionsmasse viskos geworden ist und die Viskosität führt. nicht mehr weiter ansteigt. Es liegt dann ein bereits
Die Gesamtmenge Lösungsmittel wird also in recht hochmolekulares, aber meist noch freie Isomindestens zwei Anteilen der Reaktionsmischung cyanatgruppen aufweisendes Umsetzungsprodukt vor. zugesetzt, wobei nur der Wasser- (und gegebenenfalls Die erneuten mit dem Lösungsmittel eingebrachten Alkohol-)Gehalt des ersten und relativ kleinen Anteils 60 Wassermengen treten aber nur noch in ganz unterdurch eine entsprechende Erhöhung der Isocyanat- geordnetem Maße mit den restlichen Isocyanatmenge kompensiert werden muß, während der gruppen in Wechselwirkung auf. Sobald sämtliche Wassergehalt des später zugesetzten Lösungsmittels Isocyanatgruppen verbraucht sind, wirkt weiter zunicht mehr berücksichtigt zu werden braucht. Der gesetztes Lösungsmittel nur noch als Verdünnungs-Wassergehalt des später zugesetzten Lösungsmittels 65 mittel. Dies ist daran zu erkennen, daß Lösungskann ohne weiteres 20% betragen. Seine Grenze ist mittelzugabe kein Ansteigen der relativen Viskosität lediglich durch die meist beschränkte Löslichkeit mehr zur Folge hat. des Polyurethans in zu stark wäßrigen Medien ge- Bei technischer Durchführung des Verfahrens in
Serienansätzen unter Verwendung von Lösungsmitteln mit erheblich schwankendem Wassergehalt ist es zweckmäßig, eine bestimmte Menge Lösungsmittel, gegebenenfalls durch Zugabe von Wasser, auf einen konstanten Wassergehalt einzustellen und dieses Lösungsmittel für die jeweils ersten Anteile an Lösungsmittel der Reaktionsansätze zu verwenden. Für die weiteren Lösungsmittelzusätze kann dann das jeweils gerade vorliegende Lösungsmittel mit beliebigem Wassergehalt verwendet werden, ohne daß die Reaktionsprodukte Qualitätsschwankungen aufweisen.
Beispiel 1
250 g (0,119 Mol) Polypropylenglykol (Molekulargewicht 2100) wurden bei 1300C im Vakuum entwässert und mit 101 g 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (0,404MoI) 1 Stunde bei 130° C zur Reaktion gebracht. Zu der auf 4O0C abgekühlten Schmelze so gibt man eine Lösung von 30 g N-Methyl-diäthanolamin (0,252 Mol) in 237 g (300 ecm) Aceton, das 0,22% Wasser enthält (entsprechend 0,029 Mol). Die konzentriert acetonische Lösung der Reaktionsmasse, die einen l°/oigen Überschuß an Diisocyanat, bezogen as auf die Summe der reaktionsfähigen Wasserstoffverbindungen, enthält, wird 2 Stunden bei 55°C gerührt, während die Viskosität laufend zunimmt. Zu der hochviskosen Lösung werden nun weitere 400 ml Aceton mit 0,22% Wassergehalt zugefügt und die Lösung noch 2 Stunden bei 550C gehalten. Man erhält eine klare Polyurethanlösung, die bei einem Gehalt von 40,9 % Festsubstanz eine Viskosität von 82,9 Stokes bei 2O0C aufweist.
Man erhält eine ebensolche Lösung, wenn man als zweiten Lösungsmittelanteil 400 ml Aceton mit % Wassergehalt zusetzt.
Weitere Beispiele 2 bis 20 finden sich in der folgenden Tabelle, wobei nach Beispiel 1 gearbeitet wird. In der Tabelle bedeutet
A = Polyhydroxylverbindung I in Gramm und in Mol,
B = Polyhydroxylverbindung II in Gramm und in Mol,
C = Erster Anteil an Lösungsmittel in Kubikzentimeter und Wassergehalt in % und Mol,
D = Summe der reaktionsfähigen Wasserstoffatome von Polyhydroxylverbindungen I, II und Wasser,
E = Polyisocyanat in Mol,
F = Polyisocyanatüberschuß in Mol und %,
G = Umsetzungszeit von A mit E in Stunden
und Temperatur,
H = Zeit zwischen Zugabe des ersten und des Restanteils an Lösungsmittel,
I = Restlösungsmittel in Kubikzentimeter mit Wassergehalt in % und Gramm,
K = Feststoffgehalt der Endlösung in %,
L = Viskosität der Endlösung in Stokes bei 2O0C.
PPG A 0,119 MDA B 0,252 300A C 0,029 D
1. PPG 250 0,119 MDA 30 0,252 300A 0,22 0,042 0,400
2. PPG 250 0,119 MDA 30 0,252 300A 0,32 0,042 0,413
3. PPG 250 0,119 MDA 30 0,252 150A 0,32 0,021 0,413
4. PPG 250 0,119 MDA 30 0,084 300A 0,32 0,042 0,392
5. PE 250 0,134 MDA 10 0,042 300A 0,32 0,029 0,245
6. PA 250 0,174 MDA 5 0,252 300A 0,22 0,029 0,205
7. PE 250 0,134 MDA 30 0,252 300A 0,22 0,024 0,455
8. PT 250 0,089 MDA 30 0,252 300A 0,18 0,024 0,410
9. PE 250 0,143 BD
MDA		 30 0,556
0,252		 300A 0,18 0,024 0,365
10. PE 250 0,143 BD
MDA		 50
30		 1,112
0,252		 400A 0,18 0,171 0,975
11. PE 250 0,143 MDA 100
30		 0,017 200B 0,97 0,008 1,678
12. PE 250 0,143 MDA 2 0,017 200A 0,08 0,018 0,168
13. PE 250 0,143 MDA 2 0,017 200A 0,21 0,018 0,178
14. PE 250 0,143 MDA 2 0,017 200A 0,21 0,018 0,178
15. PE 250 0,143 MDA 2 0,017 200A 0,21 0,018 0,178
16. PE 250 0,143 MDA 2 0,017 200A 0,21 0,018 0,178
17. PE 250 0,143 MDA 2 0,017 200A 0,21 0,018 0,178
18. PE 250 0,143 MDA 2 0,017 200A 0,21 0,018 0,178
19. PE 250 0,143 BDA 2 0,050 150A 0,21 0,097 0,178
20. 250 8 1,46 0,290
E 0,404 5 F 1 1 G H 400A 6 I - 400A 0,22 0,7
DMDI 0,404 0,004 -2,2 1 130 2,1 400A 0,32 1,0
1. DMDI 0,412 -0,009 -0,25 1 130 4 400A 0,32 1,0
2. DMDI 0,412 -0,001 5,1 2 130 2 150 nach 0,32 1,4
3. T 0,253 0,020 3,3 3 130 1,7 300A 5 Stunden - 0,32 0,8
4. T 0,205 0,008 ±0 0,5 130 6 300A - 300A 0,22 0,5
5. DMDI 0,488 0,000 7,2 1 80 3,5 400A 0,22 0,7
6. T 0,448 0,033 8,5 1 100 4 400A 0,18 0,6
7. T 0,396 0,038 7,8 1 80 3 400 nach 0,18 1,0
8. T 1,005 0,031 3,0 1 130 1 400A 1 Stunde -f 600A 1,0 4,0
9. T 1,700 0,030 1,3 1 80 2,3 900A 600A 5,0 45,0
10. T 0,210 0,022 0,5 80 1 300B 600A 0,08 0,21
11. H 0,178 0,042 ±0 1 120 1,5 300 nach 600A 0,21 1,5
12. H 0,190 0,000 6,7 1 120 300 nach 3 Stunden ■+ 600A 0,21 1,5
13. H 0,200 0,012 12,4 1 120 1,5 300 nach 3 Stunden ·+ 600A 0,21 1,5
14. H 0,210 0,022 18,0 1 120 2,4 300 nach 2 Stunden + 600A 0,21 1,5
15. H 0,220 0,032 23,6 1 120 4 300 nach 3 Stunden + 0,21 1,5
16. H 0,230 0,042 29,2 1 120 3 300 nach 3 Stunden + 0,21 1,5
17. H 0,240 0,052 34,8 1 120 5 300 nach 2 Stunden + 0,21 1,5
18. H 0,310 0,062 6,9 2 120 5 400 2 Stunden + 9,50 30,7
19. H 0,020 120 4,3
20.
K L
1. 40,9 82,9
2. 40,9 11,7 4
3. 40,9 49,4
4. 38,8 1,77
5. 39,0 6,2
6. 39,3 25,0 4·
7. 39,8 6,8
8. 39,3 536
9. 26,1 über 100 5c
10. 47,5 über 50
11. 39,6 reversibel geliert
12. 39,5 über 20
13. 24,6 über 500 55
14. 24,6 über 100
15. 24,6 über 40
16. 24,6 über 4
OO
17. 24,6 über 4
18. 24,6 ca. 4
19. 24,6 ca. 2
20. 41,0 über 30 65
PPG = Polypropylenglykol,
PE — Polyester aus Adipinsäure, Hexandiol und
Neopentylglyko],
PA = Polyacetal aus Triäthylenglykol und Formaldehyd, PT = Polytetrahydrofuran,
MDA = Methyl-diäthanolamin,
BD = Butandiol,
BDA = Butyl-diäthanolamin,
A = Aceton,
B = Benzol,
DMDI = Diphenylmethandiisocyanat,
T = Toluylendiisocyanat,
H = Hexandiisocyanat.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Polyisocyanaten und Polyhydroxylverbindungen unter Verwendung von wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst die Umsetzung in einer nicht mehr als 1% Wasser aufweisenden und zu einem Feststoffgehalt von 30 bis 85% führenden Lösungsmittelmenge beginnt und eine der Wassermenge entsprechende Menge an Polyisocyanat mitverwendet und dann die Umsetzung nach Zusatz von weiteren bis zu 20°/0 Wasser enthaltenden organischen Lösungsmitteln zu Ende führt.
DE1963F0040800 1963-09-19 1963-09-19 Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Polyisocyanaten und Polyhydroxylverbindungen unter Verwendung von wasserhaltigen organischen Loesungsmitteln Ceased DE1300273B (de)

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