DE1296798B - Stabilisieren halogenhaltiger Polymerisate - Google Patents
Stabilisieren halogenhaltiger PolymerisateInfo
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Description
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Die Erfindung betrifft die Stabilisierung von halogen- zinnschwef elverbindungen stabilisierten Mischung wurhaltigen
Polymerisaten mittels schwefelfreier, geruch- den bereits zahlreiche Verbindungen als Sekundärstabiloser,
fester oder flüssiger Organozinnverbindungen. lisatoren vorgeschlagen. Es handelt sich dabei haupt-Gemäß
der Erfindung wird die schwefelhaltige Or- sächlich um Oxybenzophenone, Salicylate, Benzganozinnverbindung
als Grundstabilisator und ein 5 triazole, Epoxyverbindungen, phenolische Körper,
Thioäther als Sekundärstabilisator verwendet. Durch aliphatische und aromatische Ester sowie verschiedene
die kombinierte Anwendung dieser Verbindungen wachsartige Gleitmittel. Diese Produkte zeigen zum
wird sowohl die Wärme- als auch die Lichtbeständig- Teil eine verbessernde Wirkung bezüglich der Lichtkeit
von halogenhaltigen Polymerisaten beträchtlich und Hitzebeständigkeit, bleiben aber völlig ohne Einverbessert,
ίο wirkung auf den Geruch der Schwefelorganozinnver-
Durch zusätzliche Beimischung geringer Mengen bindungen und können auch die Versprödung von
anderer Stoffe kann die Wirksamkeit noch weiter er- stabilisierten Polymerisatkunststoffen nicht verhindern,
höht werden. Die vorliegende Erfindung geht davon aus, daß
Es ist bekannt, daß Wärme und Licht auf halogen- schwefelfreie Organozinnverbindungen sehr gute Lichthaltige
Polymerisate einen schädlichen Einfluß aus- 15 stabilisatoren, vollkommen geruchlos und zum Teil
üben, was sich unter anderem äußerlich in einer Ver- gut kristallisierbar bzw. als fließfähige Pulver herstellfärbung
und Verschlechterung der mechanischen bar sind und bei den Polymerisaten keinerlei Versprö-Eigenschaften
bemerkbar macht. Um die schädliche dung bewirken. Diesen Vorzügen steht als Nachteil
Einwirkung von Hitze und Licht zu verhindern, hat gegenüber, daß die schwefelfreien Organozinnverman
diesen Polymerisaten zahlreiche Substanzen als 20 bindungen geringere hitzestabilisierende Wirkung
Stabilisatoren zugesetzt. Diese Substanzen sind vor- haben, so daß sie bis jetzt den schwefelhaltigen Orgawiegend
Metallseifen, metallorganische Zinn- und nozinnverbindungen unterlegen waren. Antimonverbindungen, epoxydierte Ester, Antioxy- Es wurde nun gefunden, daß man bei Kunstharzen
dantien, Phosphite und UV-Absorber. Alle diese Ver- bzw. Kunststoffen, die ganz oder zum Teil aus halobindungen
bewirken eine Stabilisierung des Substrates 25 genierten Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten begegen
die schädigende Einwirkung von Hitze und stehen, die gegen schädliche Einwirkung von Wärme
Licht, bringen aber auch einige Nachteile mit sich. stabilisierende Wirkung schwefelfreier Organozinn-
Am häufigsten werden Organozinnschwefelverbin- verbindungen weitgehend verbessern kann, wenn man
düngen, in denen der Schwefel direkt an Dialkylzinn gemeinsam mit diesen Verbindungen Thioäther zusetzt,
gebunden ist, als Stabilisatoren eingesetzt. Diese Ver- 30 Hierbei wird die Organozinnverbindung in Mengen
bindungen haben gute hitzestabilisierende Wirkung. von 0,01 bis 10, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichts-
Bei den hohen Anforderungen der Verarbeitungs- prozent, und der Thioäther in Mengen von 0,01 bis 5,
technik, insbesondere im Spritzgußverfahren und bei vorzugsweise 0,1 bis 1,5 Gewichtsprozent, alles be-Breitschlitzextrudern,
die eine starke Hitzebeanspru- zogen auf das zu stabilisierende Polymerisat, angechung
der Polymerisate mit sich bringen, waren sie 35 wendet,
bisher unübertoffen. Gegenstand der Erfindung ist also die Verwendung
bisher unübertoffen. Gegenstand der Erfindung ist also die Verwendung
Die Organozinnschwefelstabilisatoren haben jedoch eines Gemisches bekannter Stabilisatoren, bestehend
gewisse Nachteile, wobei an erster Stelle zu nennen ist, aus
daß ihre lichtstabilisierende Wirkung nicht ganz so a. 0,01 bis 10 Gewichtsprozent einer Organozinngut
wie ihre hitzestabilisierende Wirkung ist. Die 40 verbindung der allgemeinen Formel
Lichtstabilisierung kann auch durch Zusatz von UV-
Absorbern nicht immer ausreichend verbessert werden. Rl ν χ υ Rs
Für viele Anwendungszwecke ist aber die Lichtbestän- Sn
digkeit von ausschlaggebender Bedeutung. Insbeson- / \
dere im Bausektor besteht ein ständig wachsendes 45 R2 OR4
Interesse an der Verwendung von licht- und wetter- in der R1 und R2 gleiche oder verschiedene Organo-
bestandigen Formteilen aus halogenhaltigen Kunst- ms^ 0^ und ^ gleiche ^ verschiedene
störten. Reste von Alkoholen, Carbonsäuren oder deren
Em weiterer Nachteil der Organozinnschwefel- Derivaten sind
verbindungen besteht darin, daß sie meistens flüssig 50 '
sind und infolgedessen eine beträchtliche, weichma- u
chende Wirkung haben. Da diese Verbindungen vor- B. 0,01 bis 5 Gewichtsprozent eines Thioäthers der
wiegend mit Epoxyweichmachern als Sekundär- allgemeinen Formel
Stabilisatoren eingesetzt werden, wird diese weich- r S j?
machende Wirkung noch erhöht und führt bei der 55
Verarbeitung von Hart-Polyvinylchlorid öfter zu mit insgesamt 12 bis 20 C-Atomen, in der R5 und
unerwünschten Versprödungserscheinungen, die ge- Re aliphatische oder aromatische, cycloalipha-
wöhnlich dann auftreten, wenn man einer Kunststoff- tische, geradkettige oder verzweigte, gesättigte
masse geringe Mengen an Weichmachern zusetzt. oder ungesättigte Reste sind, in denen auch noch
Ferner haben schwefelhaltige Organozinnverbin- 60 funktioneile Gruppen, wie z. B. Estergruppen oder
düngen häufig einen unangenehmen Geruch, der sich Alkoholgruppen, vorhanden sein können und R3
bei der Verarbeitung dieser Produkte in Walzwerken und R6 identisch oder verschiedenartig sein
und Extrudern störend bemerkbar macht. Außerdem können,
beeinflussen manche schwefelhaltigen Zinnverbindun- zum Stabilisieren von halogenhaltigen Polymerisaten,
gen die Theologischen Eigenschaften der durch sie sta- 65 Zusätzlich können noch SuIfoxyde, Disulfide oder
bilisierten Mischungen in ungünstiger Weise und Selenide in Mengen bis zu 10 Gewichtsprozent, bezogen
verleihen ihnen eine ungenügende Gleitfähigkeit. auf den Thioäther in dem Stabilisatorengemisch, mit-
Zur Verbesserung der Eigenschaften der mit Organo- verwendet werden.
3 4
Es sind Stabilisatorengemische bekannt, die schwe- als Einzelsubstanzen oder als Mischungen mehrerer
feifreie Organozinnverbindungen und Mercaptale ent- Organozinnverbindungen bzw. Thioäther bzw. SuIf-
halten. Mercaptale haben selbst in reinem Zustand oxyde, Disulfide oder Selenide dem Polymerisat ein-
und bei Verwendung langkettiger Verbindungen verleibt werden.
einen unangenehmen Geruch, was bei den beanspruch- 5 Außer der Stabilisatormischung können übliche
ten Thioäthern nicht der Fall ist. Nachteilig ist auch, Zusätze, wie Weichmacher, Pigmente, Füllstoffe und
daß die Mercaptale flüssig sind, während die Zusatz- Farbstoffe, beigemengt werden. Weitere Zusätze von
stoffe gemäß der Erfindung kristallisierbare Substanzen Sekundärstabilisatoren, wie Epoxyde und UV-Ab-
sind und sich deshalb leichter einmischen lassen. Die sorber, erhöhen die Wirksamkeit des Stabilistors in
Verwendung flüssiger Substanzen ist auch wegen ihrer io entsprechender Weise. Durch den Zusatz von Oxy-
weichmachenden Wirkung bei der Verarbeitung von benzophenonen oder Benztriazolen wird die Licht-
Hart-Polyvinylchlorid ungünstig. Schließlich wird mit beständigkeit des Polymerisates noch zusätzlich erhöht,
dem Stabilisatorengemisch gemäß der Erfindung eine In dieser Weise stabilisierte Polymerisate zeigen in
bessere Stabilisierung erzielt (vgl. Beispiel 7). der Außenbewitterung bisher unerreichte Werte und
Das neue Stabilisatorengemisch ist anwendbar zur 15 erschließen neue Anwendungsmöglichkeiten für ha-
Stabilisierung halogenierter Polymerisate, wie chlo- logenhaltige Polymerisate.
riertes Polyäthylen mit etwa 14 bis 75, z. B. 27 Ge- Dadurch ist es möglich, bei gleicher Absolutmenge
wichtsprozent Chlor, Polyvinylchlorid, Polyvinyliden- an Stabilisator eine gleiche oder sogar verbesserte
chlorid, Polyvinylbromid, Polyvinylfluorid und Misch- Hitzebeständigkeit zu erhalten, als dies bei den schwe-
polymerisate oder Mischungen dieser Verbindungen, ao felhaltigen Organozinnverbindungen der Fall ist, ohne
Als erfindungsgemäß zu verwendende schwefel- daß aber die obengenannten negativen Begleiterschei-
freie Zinnstabilisatoren sind z. B. zu nennen: Dibutyl- nungen der Organozinnschwefelverbindung auftreten,
dibutoxyzinn, Dibutylzinnmaleinat, Dibutylzinndi- Der wesentliche Vorteil der neuen Stabilisatormischun-
crotonat, Dibutylzinndiacrylat, Dibutylzinndilaurat, gen liegt aber in der Tatsache, daß sie darüber hinaus
Dibutylzinndistearat, Dioctylzinn-di-(butylmaleinat), 25 dem Kunststoff etwa die doppelte Lichtstabilität ver-
Dioctylzinn-di-(2-äthylhexyl)-maleinat, Dibutylzinn- leihen, als dies bei den Organozinnschwefelverbindun-
phthalat. gen der Fall ist.
Beispiele für Thioäther sind Dilaurylsulfid, Di- Bei den anschließend zur Erläuterung der Erfindung
stearylsulfid, Laurylallylsulfid, Lauryl-tert.-butylsul- aufgeführten Beispielen wurden jeweils zwei Ver-
fid, Laurylcyclohexylsulfid, Phenylstearylsulfid, Di- 30 gleichsfolien A und B gegenübergestellt. Beide Folien
phenylsulfid, Decyläthylsulfid, Laurylcetylsulfid, Lau- wurden, abgesehen vom Stabilisator, jeweils aus den
ryloleylsulfid, Dilaurylthiodipropionat. gleichen Mischungen und unter gleichen Bedingungen
Als besonders geeignet erweisen sich geradkettige, auf einer beheizten Walze hergestellt. Die Folien A
aliphatische Thioäther mit einer Kohlenstoffzahl von waren erfindungsgemäß stabilisiert, während die Fo-
etwa C12 bis C20. Diese Verbindungen sind meist fest 35 lien B2%Dibutylzinndiisooctylthioglycolatenthielten,
und vollkommen geruchlos. Durch ihre wachsartige einen Stabilisator, der zu den besten schwefelhaltigen
Beschaffenheit verleihen sie der Polymerisatmischung Organozinnverbindungen zählt. In den Rezepturen
eine erhöhte, gute Gleitfähigkeit. Sie sind mit Poly- sind die Mengen als Gewichtsteile angegeben. Die
vinylchlorid und anderen halogenhaltigen Polymerisat- Prüfungen im Fadeometer wurden bei 55°C und einer
kunststoffen gut verträglich und werden von diesen 40 Luftfeuchtigkeit von etwa 65 % durchgeführt,
auch bei längerer Lagerung nicht ausgeschieden. Die p. . · 1 1
Lichtbeständigkeit der so stabilisierten Polymerisate ! ^ l
ist beträchtlich höher als die solcher Produkte, die Zur Herstellung einer stabilisierten Polyvinylchlorid-
mit schwefelhaltigen Organozinnverbindungen stabili- Formmasse wurde aus folgenden Bestandteilen eine
siert wurden. Sie weisen bei der Verarbeitung keinen 45 Mischung zubereitet:
Geruch auf und können in jedes Polymerisat voll- 100 Teile Polyvinylchlorid (S-Type, K-Wert 65),
kommen gleichmäßig eingearbeitet werden. 1 Teil Dibutylzinnmaleinat,
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Stabili- q,5 Tejie Dilaurylsulfid
sierung kann durch weiteren Zusatz geringer Mengen q[o5 Teile Dilauryldisul'fid.
von SuIfoxyden, Disulfiden und Seleniden gesteigert 50
werden. Diese Stoffe werden in Mengen bis zu 10 Ge- Die aus der obigen Mischung hergestellte Folie A
wichtsprozent, bezogen auf zugesetzten Thioäther, wurde 60 Minuten lang in einem Trockenschrank bei
angewendet. Je nach der verwendeten Organozinn- 1800C gehalten, ohne daß eine Vergilbung auftrat,
verbindung können Sulfoxyde, Disulfide oder Selenide Die Vergleichsfolie B zeigte bei der gleichen Behand-
zu bevorzugen sein. 55 lung bereits nach 45 Minuten eine deutliche Vergilbung.
Beispiele für Sulfoxyde sind: Dilaurylsulfoxyd, Di- Ein Vergleich der Lichtbeständigkeit der beiden
stearylsulfoxyd, Laurylallylsulfoxyd, Lauryl-tert.-bu- Folien im Fadeometer ergab, daß Folie B bereits nach
tylsulfoxyd, Laurylcyclohexylsulfoxyd, Phenylstearyl- 400 Stunden eine deutliche Verfärbung aufwies, wäh-
sulfoxyd, Diphenylsulfoxyd, Decyläthylsulfoxyd und rend Folie A nach 800 Stunden noch unverändert war.
Laurylcetylsulfoxyd. 60 R . . . .
Beispiele für Disulfide sind: Dilauryldisulfid, Di- Beispiel ζ
stearyldisulfid, Laurylallyldisulfid, Lauryl-tert.-butyl- Zur Herstellung einer stabilisierten Polyvinylchlorid-
disulfid, Laurylcyclohexyldisulfid, Phenylstearyldisul- Formmasse wurde aus folgenden Bestandteilen eine
fid, Diphenyldisulfid, Decyläthyldisulfid, Laurylcetyl- Mischung zubereitet:
disulfid. 65 100 Teile Polyvinylchloird (S-Type, K-Wert 60),
Beispiele für Selenide sind Dilaurylselenid und Di- 1 Teil Dibutylzinnmaleinat,
stearylselenid. 0,5 Teile Lauryloleylsulfid,
Die Komponenten der Stabilisatormischung können 0,05 Teile Dilaurylsulfoxyd.
10
Zum Vergleich der Hitzebeständigkeit wurde Folie A 60 Minuten lang in einem Trockenschrank bei 18O0C
gehalten, ohne daß eine Vergilbung auftrat. Die Vergleichsfolie B zeigte bei der gleichen Behandlung nach
45 Minuten eine deutliche Vergilbung.
Ein Vergleich der Lichtbeständigkeit der beiden Folien im Fadeometer ergab, daß Folie B bereits nach
300 Stunden eine deutliche Verfärbung aufwies, während Folie A nach 700 Stunden unverändert war.
Zur Herstellung einer stabilisierten Polyvinylchlorid-Formmasse wurde aus folgenden Bestandteilen eine
Mischung zubereitet: i£
100 Teile Polyvinylchlorid (S-Type, K-Wert 70), 30 Teile Dioctylphthalat,
1 Teil Dibutylzinndicrotonat, 0,5 Teile Laurylstearylsulfid.
1 Teil Dibutylzinndicrotonat, 0,5 Teile Laurylstearylsulfid.
Zum Vergleich der Hitzebeständigkeit wurde Folie A 60 Minuten lang in einem Trockenschrank bei 180° C
gehalten, ohne daß eine Vergilbung auftrat. Die Vergleichsfolie B zeigte bei der gleichen Behandlung bereits
nach 45 Minuten eine deutliche Vergilbung. »5
Beim Vergleich der Lichtbeständigkeit im Fadeometer war Folie A nach 1400 Stunden unverändert,
während sich Folie B schon nach 800 Stunden verfärbte.
Zur Herstellung eines stabilisierten, halogenhaltigen Mischpolymerisates wurde aus folgenden Bestandteilen
eine Mischung zubereitet:
100 Teile Copolymerisat aus 87% Vinylchlorid und
13 % Vinylacetat, K-Wert 55, 1 Teil Dioctylzinnmaleinat,
0,5 Teile Dilaurylthiodipropionat, 0,05 Teile Dilaurylselenid.
0,5 Teile Dilaurylthiodipropionat, 0,05 Teile Dilaurylselenid.
Zum Vergleich der Hitzebeständigkeit wurde Folie A 60 Minuten lang in einem Trockenschrank bei 17O0C
gehalten, ohne daß eine Vergilbung auftrat. Die Vergleichsfolie B zeigte bei der gleichen Behandlung bereits
nach 45 Minuten eine deutliche Vergilbung.
Beim Vergleich der Lichtbeständigkeit im Fadeometer war Folie A nach 1300 Stunden unverändert,
während Folie B bereits nach 500 Stunden eine deutliche Verfärbung zeigte.
Zur Herstellung einer stabilisierten Polyvinylchlorid-Formmasse wurde aus folgenden Bestandteilen eine
Mischung zubereitet:
100 Teile Polyvinylchlorid (S-Type, K-Wert 65), 1 Teil Dibutylzinnmaleinat,
0,5 Teile Lauryl-tert.-butylsulfid.
0,5 Teile Lauryl-tert.-butylsulfid.
Zum Vergleich der Hitzebeständigkeit wurde Folie A 60 Minuten lang in einem Trockenschrank bei 1800C
gehalten, ohne daß eine Vergilbung auftrat. Die Vergleichsfolie
B zeigte bei der gleichen Behandlung bereits nach 45 Minuten eine deutliche Vergilbung.
Beim Vergleich der Lichtbeständigkeit im Fadeometer war Folie A nach 1400 Stunden unverändert,
während sich Folie B bereits nach 800 Stunden verfärbte.
Zur Herstellung einer stabilisierten Polyvinylchlorid-Formmasse wurde aus folgenden Bestandteilen eine
Mischung zubereitet:
100 Teile Polyvinylchlorid (S-Type, K-Wert 65),
2 Teile Dioctylzinn-di-(butylmaleinat), 0,5 Teile Distearylsulfid,
3 Teile epoxydiertes Sojaöl,
0,5 Teile 2-Oxy-4-methoxybenzophenon.
Zum Vergleich der Hitzebeständigkeit wurde Folie A 90 Minuten lang in einem Trockenschrank bei 1800C
gehalten, ohne daß eine Vergilbung auftrat. Die Vergleichsfolie B zeigte bei der gleichen Behandlung bereits
nach 60 Minuten eine deutliche Vergilbung.
Beim Vergleich der Lichtbeständigkeit im Fadeometer war Folie A nach 3000 Stunden unverändert,
während sich Folie B bereits nach 1200 Stunden verfärbte.
Zur Herstellung einer stabilisierten Polyvinylchlorid-Formmasse wurde aus folgenden Bestandteilen eine
Mischung zubereitet:
100 Teile Polyvinylchlorid (S-Type, K-Wert 65),
1,5 Teile Dibutylzinn-di-(butylmaleinat). Folie 1 enthilet zusätzlich gemäß französischem Patent
1163 944 0,5 Teile Mercaptal aus Benzaldehyd
und Mercaptoessigsäurelaurylester und Folie 2 0,5 Teile Mercaptal aus Benzaldehyd und Mer-
captoessigsäureoctylester; Folie 3 enthielt erfindungsgemäß 0,5 Teile Dilaurylsulfid.
Nach einer Erhitzungsdauer von 15 Minuten zeigten die Folien 1 und 2 bereits eine leichte Verfärbung,
während die Folie 3 noch als farblos anzusprechen war.
Nach 30 Minuten hatte sich Folie 3 gegenüber 15 Minuten kaum verändert und war immer noch praktisch
farblos, während die Folien 1 und 2 ein kräftiges Gelb
zeigten. Nach 45 Minuten waren die Folien 1 und 2 dunkelbraun gefärbt. Hingegen zeigte Folie 3 nur
eine ganz leichte Vergilbung, die noch deutlich geringer war als bei den Folien 1 und 2 nach 30minütiger
Erhitzung.
Claims (2)
1. Verwendung eines Gemisches bekannter Stabilisatoren, bestehend aus
A. 0,01 bis 10 Gewichtsprozent einer Organozinnverbindung der allgemeinen Formel
l\
Sn'
ORa
OR4
in der R1 und R2 gleiche oder verschiedene
Organoreste, OR3 und OR4 gleiche oder verschiedene
Reste von Alkoholen, Carbonsäuren oder deren Derivaten sind, und
B. 0,01 bis 5 Gewichtsprozent eines Thioäthers der allgemeinen Formel
R5-S-R6 mit insgesamt 12 bis 20 C-Atomen, in der R5
7 8
und R6 aliphatische oder aromatische, cyclo- zum Stabilisieren von halogenhaltigen Polymerisa-
aliphatische, geradkettige oder verzweigte, ten.
gesättigte oder ungesättigte Reste sind, in
2. Verwendung eines Stabilisatorengemisches
denen auch noch funktioneile Gruppen, wie nach Anspruch 1, in dem zusätzlich noch SuIf-
Estergruppen, Alkoholgruppen, vorhanden 5 oxyde, Disulfide oder Selenide in Mengen bis zu
sein können und R1 und R6 identisch oder 10 Gewichtsprozent, bezogen auf den Thioäther in
verschiedenartig sein können, dem Stabilisatorengemisch, mitverwendet werden.
909 523/432
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| US6258880B1 (en) * | 1998-11-25 | 2001-07-10 | Morton International, Inc. | Stabilizers for improved weatherability of clear polyvinyl chloride compositions |
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| FR1163944A (fr) * | 1955-11-07 | 1958-10-02 | Metal & Thermit Corp | Compositions chlorées à longue chaîne stabilisées et agents stabilisants destinés à leur obtention |
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- BE BE630458D patent/BE630458A/xx unknown
- NL NL291199D patent/NL291199A/xx unknown
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1962
- 1962-04-06 DE DE1962D0038602 patent/DE1296798B/de active Pending
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- 1963-03-29 GB GB1256763A patent/GB1031487A/en not_active Expired
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| GB1031487A (en) | 1966-06-02 |
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