DE1291328B - Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid

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DE1291328B
DE1291328B DEF54161A DEF0054161A DE1291328B DE 1291328 B DE1291328 B DE 1291328B DE F54161 A DEF54161 A DE F54161A DE F0054161 A DEF0054161 A DE F0054161A DE 1291328 B DE1291328 B DE 1291328B
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Germany
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propylene
chlorohydrin
saponification
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dichloropropane
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DEF54161A
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Blanc
Brandt
Darnand
Dr Hans-Walter
Dipl-Ing Jean-Philippe
Juebermann
Dr Hans Le
Dr Otto
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Bayer AG
Erdoelchemie GmbH
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Bayer AG
Erdoelchemie GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00Preparation of oxiranes
    • C07D301/02Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/24Synthesis of the oxirane ring by splitting off HAL—Y from compounds containing the radical HAL—C—C—OY
    • C07D301/26Y being hydrogen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Description

  • Es ist bekannt, daß man Propylenoxid durch Verseifen von Propylenchlorhydrin mit einem Überschuß zugesetzter Kalkmilch, Natron- oder Kalilauge gewinnen kann. Hierbei geht man normalerweise von einer wäßrigen Lösung des Propylenchlorhydrins aus, wie sie bei der Umsetzung von Propylen mit Chlorwasser entsprechend der Gleichung C3H6 + H2O + Cl2 - CaH6OHCl + HC1 entsteht. Diese Lösung enthält zwischen 3 und 100/o, in der Praxis 4°/0, Propylenchlorhydrin und eine äquimolare Menge an Salzsäure.
  • Bei der Verseifung einer solchen Lösung treten Verluste an Propylenchlorhydrin dadurch auf, daß, je nach technischer Durchführung dieser Verfahrensstufe, ein mehr oder weniger großer Anteil des eingestzten Propylenchlorhydrins unter den Reaktionsbedingungen zum Porpylenglykol weiter verseift wird. Dieses Glykol gelangt in den wäßrigen Ablauf des Verseifers und damit ins Abwasser, das außerdem fast die gesamte Menge des zur Bildung des Propylenchlorhydrins eingesetzten Chlors in Form von Chloriden und den Alkaliüberschuß aus der Verseifung enthält.
  • Die Glykole sind bekanntlich biologisch gut abbaubar und rufen daher im Vorfluter eine starke Sauerstoffzehrung hervor, so daß im allgemeinen eine Reinigung des Abwassers vor Abgabe in den Vorfluter erforderlich ist. Mangels anderer technischer Möglichkeiten kann man das Glykol praktisch nur dadurch aus dem Abwasser entfernen, daß dieses einer biologischen Reinigung unterworfen wird.
  • Bei Reinigungsprozessen dieser Art soll-- aber die Salzkonzentration einen Maximalwert, der etwa bei 10/0 liegt, nicht überschreiten. Aus diesem Grunde wird man das Abwasser einer solchen Verseifung, welches je nach Arbeitsweise zwischen 4 und 6% Calciumchlorid bzw. die entsprechende Menge an Alkalichloriden enthält, verdünnen müssen, wozu man - soweit vorhanden - andere biologisch klärpflichtige, salzfreie Abwässer oder meist im Betrieb vorhandene, salzarme Kühlwässer einsetzen kann.
  • Geht-man von einer-etwa 41/20J0igen Propylenchlorhydrinlösung aus, so erhält oman beim Verseifen mit 12%iger kalkmilch je 1000 kg Propylenoxid zwischen 55 und 60 m3 Abwasser, das nach Abscheidung des im Überschuß zugesetzten Kalkes insgesamt 2,2 bis 2,5 t Calciumchlorid und 80 bis 200 kg Propylenglykol gelöst enthält. Dieses Abwasser müßte zur biologischen Reinigung - mit salzfreie Wasser auf etwa 250m3 -verdünnt werden.
  • Es wurde nun- ein--Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von PropyIenoxid durch Umsetzung von Propylen mit Chlorwasser und Verseifung des entstandenen Propylenchlorhydrins mit wäßrigen Laugen gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man das durch Umsetzung von Chlorwasser und Propylen gewonnene verdünnte salzsaure Propylenchlorhydrin durch fraktionierte Destillation in zwei Teilströme zerlegt, wobei als Sumpfprodukt verdünnte wäßrige Salzsäure abläuft, die frei von organischen Bestandteilen ist, und wobei über Kopf als Destillat eine Propylenchlorhydrinlösung abgenommen wird, die anschließend verseift wird.
  • Überraschenderweise werden auch die beim Chlorhydrinprozeß gebildeten hochsiedenden Nebenprodukte wie Dichlordipropyläther, Trichlorpropan, Epichlorhydrin und l-Chlor-2-propanon quantitativ als Azeotropeausgetragen.Außerdemwird überraschender- weise das Propylenchlorhydrin bei der Aufkonzen trierung nicht oder nur in kaum meßbaren Anteilen zu Propylenglykol verseift. Das Sumpfprodukt dieser Destillation, das die gesamte Salzsäure aus der Reaktionslösung enthält, ist daher praktisch frei von organischen Substanzen und weist beim biologischen Test keine nennenswerte Sauerstoffzehrung auf. Der BSB5 (biologischer Sauerstoffbedarf nach 5 Tagen) dieser Salzsäure beträgt < 25 mg/l.
  • Dieses Sumpfprodukt braucht daher biologisch nicht gereinigt zu werden und kann notfalls nach Neutralisation mit billigem Kalkstein oder auch - wenn der Vorfluter ein ausreichendes Puffervermögen besitzt - direkt abgeleitet werden.
  • Das Kopfprodukt dieser fraktionierten Destillation enthält das gesamte Propylenchlorhydrin als etwa 10%iges Konzentrat neben Wasser und den bei der Chlorhydrinbildung entstehenden organischen Nebenprodukten, deren Hauptanteil Dichlorpropan ist. Das ternäre System Propylenchlorhydrin, Wasser und Dichlorpropan bildet eine Mischungslücke. Die kondensierten Dämpfe trennen sich daher in zwei Phasen, von denen die organische PWäsestärker, nämlich auf etwa 550/0 Propylenchlorhydrin angereichert ist, und die wäßrige Phase etwa 450/0 Propylenchlorhydrin enthält.
  • Es wurde nun gefunden, daß-iian durch Zusatz von begrenzten Mengen Dichlorpropan zu dem ternären Gemisch das Verhältnis von Propylenchlorhydrin in den beiden Phasen derart beeinflussen kann, daß man eine Konzentration von etWa- 700/0 Propylenchlor--hydrin in der organischen Phase erreicht, während dessen Anteil in der wäßrigen Phase auf etwa 200/0 sinkt. Diese wäßrige -Phase - mit dem erheblich reduzierten Anteil an Propylenchlorhydrin wird als Rückfluß auf die Kolonne gegeben. Die organische Phase, die stark an Chlorhydrin angereichert ist, wird der Verseifung zugeführt. Die. Zugabe einer bestimmten Menge von Dichlorpropan ist also entscheidend für die Konzentration an Propylenchlorhydrin und damit auch für den Energieverbrauch der Kolonne.
  • Diese angereicherte Propylenchlorhydrinlösung wird in gleicher Weise wie eine verdünnte Lösung der Verseifung mit Kalkmilch oder Alkalilaugen unterworfen.
  • Überraschenderweise findçt. -nan hierbei gegenüber der herkömmlichen Verseifung einer verdünnten Chlorhydrinlösung erheblich höhere Ausbeuten an Propylenoxid und entsprechend geringere Verluste in Form von Propylenglykol.
  • Beim Verseifen einer 4%igen Propylenchlorhydrinlösung mit 12%igern Kalkmilch in einer Verseiferkolonne wurde ein Propylenglykolanfall gefunden, der 5,70/0 des umgesetzten Chlorhydrins entspricht. Verseift man unter gleichen Bedingungen ein Konzentrat mit 63% Chlorhydrin, so sinkt der Glykolanfall auf 1,90/0, bezogen auf umgesetztes Propylenchlorhydrin.
  • Verwendet man Alkalilaugen statt Kalkmilch zum Verseifen, so steigt bekanntlich der Glykolanfall beträchtlich.
  • Beim Verseifen einer 4%igen Chlorhydrinlösung mit 10%iger Natronlauge wurden 8,10/, des Chlorhydrins zu Propylenglykol verseift. Setzt man unter gleichen Bedingungen eine 63°/Oige Chlorhydrinlösung ein, so erniedrigt sich der Glykolanfall auf 3,1%.
  • Das bei der Verseifung der konzentrierten Chlorhydrinlösung anfallende Abwasser enthält neben überschüssigem Kalk bzw. Alkalilauge nur eine dem Chlorhydrin äquivalente Menge an Calciumchlorid bzw.
  • Alkalichloriden und eine kleine Menge Propylenglykol.
  • Je 1000 kg Propylenoxid fallen bei der Verseifung mit Kalk nur noch etwa 1000 kg Calciumchlorid und 30 bis 70 kg Glykol im Abwasser an, welches zur biologischen Reinigung dann nur auf 100 bis 120 m3 verdünnt werden muß.
  • Der wirtschaftliche Vorteil dieses neuen Verfahrens liegt also unter anderem darin, daß zur Verseifung der aufkonzentrierten Chlorhydrinlösung nur die halbe Kalk- bzw. Alkalimenge gebraucht wird, daß weniger Glykol anfällt und daß die biologische Reinigung des Abwassers durch Verringerung der Salzbeladung erleichtert wird.
  • Darüber hinaus bietet das erfindungsgemäße Verfahren die Möglichkeit einer weiteren Verminderung der Salzlast des Abwassers in folgender Weise: Durch Verseifen des angereicherten Chlorhydrins mit Alkalilaugen erhält man einen Verseifersumpf, der so viel Alkalichloride enthält, daß er einer Elektrolyse unterworfen werden kann. Die Elektrolyseprodukte Chlor und Alkalihydroxid werden in den Prozeß zurückgeführt.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ist in der Abbildung erläutert. In dem Fließschema sind zur Vereinfachung der Beschreibung allgemein bekannte und gebräuchliche Apparaturen, wie (Regel-)Ventile, Meßinstrumente, Pumpen und Pumpenvorlagen, fortgelassen. Reaktoren, Kolonnen und Verseifer, deren apparative Ausführung von dem erfindungsgemäßen Verfahren weitgehend unabhängig sind, werden nur schematisch dargestellt. Die angegebenen Zahlen beziehen sich auf eine Produktionskapazität von 1000 kg/ Stunde Propylenoxid.
  • Im Reaktor 1 werden durch Umsetzen von Chlor 1 a, Wasser 1 h und Propylen 1 c 41,0 m3 einer 4, 1°/Oigen wäßrigen Lösung von Propylenchlorhydrin hergestellt, die außerdem 1, 6°/o Salzsäure und 0,20/, Dichlorpropan enthält. Als Dichlorpropan wird das rohe Gemisch von überwiegend 1,2-Dichlorpropan neben Dichlordiisopropyläther und anderen chlorierten Nebenprodukten bezeichnet. Die Chlorhydrinlösung wird im Wärmeaustauscher 2 mittels des Kolonnensumpfes der Aufkonzentrierkolonne vorgewärmt und in das obere Drittel der Aufkonzentrierkolonne 3 eingespeist.
  • Diese Kolonne wird durch Eingabe von 3,7 t Dampf durch 4 geheizt. Das Reaktorgemisch wird in ein Kopf- und Sumpfprodukt getrennt. Der Kolonnensumpf besteht aus 42,5 m3 einer 1, 5°/Oigen wäßrigen Salzsäure, er enthält keine flüchtigen organischen Bestandteile. Der BSB5-Wert liegt < 25 mg/l.
  • Über Kopf 6 der Kolonne gehen 4,0 t eines neutralen Destillates mit 50,50/0 Propylenchlorhydrin, 2,20/0 Dichlorpropan und 47,30/0 Wasser. Es wird auf 20 bis 300 C herabgekühlt und mit 420 kg Dichlorproplan 7 versetzt. In dem Trenngefäß 8 trennt sich das Kopfprodukt in zwei Schichten. Die obere wäßrige Schicht 9, die in einem Mengenverhältnis von 0,7 zur organischen Phase anfällt, wird als Rückfluß auf die Aufkonzentrierkolonne gegeben. Die untere Schicht 10 besteht aus 2,6 t einer 650/,eigen Propylenchlorhydrinlösung mit 19 0/, Dichlorpropan und 16 0/, Wasser. Es werden also der Verseifung nur noch 1,10/, der ursprünglich in der Reaktorlösung enthaltenen Wassermenge zugeführt.
  • Das Konzentrat wird vorgewärmt, man kann dazu den heißen Verseifersumpf 12 verwenden, es wird dann nach Vermischen mit 4,8 t einer Kalkmilch mit 120/, CaO 13 im Verseifer 11 verseift. Als Verseifersumpf 12 fallen 12,7 m3 an, die neben dem überschüssigen Kalk 1000 kg Calciumchlorid und 43 kg Propylenglykol enthalten. Der alkalische Sumpf wird, nach Abscheidung des Kalkes in einem Eindicker, gegebenenfalls neutralisiert, wozu man den salzsäurehaltigen Ablauf der Aufkonzentrierkolonne verwenden kann. Anschließend wird er der biologischen Aufarbeitung zugeführt.
  • Das Kopfprodukt 14 wird in der Reindestillationskolonne 15 fraktioniert. Als Reinprodukt 16 fallen 1000 kg Propylenoxid an. Die Verunreinigungen, Wasser, Dichlorpropan, Dichlordiisopropyläther, fallen im Kolonnensumpf an und werden nach ihrer Kühlung in dem Trenngefäß 17 in zwei Schichten getrennt. Die obere wäßrige Schicht kann wahlweise in die Reaktoren, in den Rückfluß der Aufkonzentrierkolonne oder den Waschturm des Verseifers gegeben werden.
  • Die untere Phase enthält das rohe Dichlorpropan. Ein Teil des Dichlorpropans, 420 kg, wird als Trennmittel 7 in das Trenngefäß der Aufkonzentrierkolonne gegeben, der Rest 18 in einem Vorratsbehälter gestapelt.

Claims (4)

  1. Patentansprüche : 1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Propylenoxid durch Umsetzung von Propylen mit Chlorwasser und Verseifung des entstandenen Propylenchlorhydrins mit wäßrigen Laugen, d adurch gekennzeichnet, daß die durch Umsetzung von Propylen mit Chlorwasser erhaltene wäßrige salzsaure Lösung von Propylenchlorhydrin durch eine fraktionierte Destillation in zwei Teilströme zerlegt wird, wobei als Sumpfprodukt verdünnte wäßrige Salzsäure abläuft, die frei von organischen Bestandteilen ist, und wobei über Kopf als Destillat eine Propylenchlorhydrinlösung abgenommen wird, die anschließend verseift wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dem Destillat Dichlorpropan zugesetzt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß zur Verseifung Natronlauge oder Kalilauge eingesetzt wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Verseifersumpf durch Elektrolyse in Chlor und Alkalilauge zerlegt wird, die dem Verfahren wieder zugeführt werden.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4277405A (en) * 1979-05-03 1981-07-07 The Lummus Company Production of epoxy compounds from olefinic compounds
US4376865A (en) * 1979-05-03 1983-03-15 The Lummus Company Production of epoxy compounds from olefinic compounds
US4410714A (en) * 1979-05-03 1983-10-18 The Lummus Company Production of epoxy compounds from olefinic compounds
US4443620A (en) * 1979-05-03 1984-04-17 The Lummus Company Production of epoxy compounds from olefinic compounds
US4496752A (en) * 1979-05-03 1985-01-29 The Lummus Company Production of epoxy compounds from olefinic compounds
DE19614683A1 (de) * 1996-04-13 1997-10-16 Buna Sow Leuna Olefinverb Gmbh Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid durch Chlorhydrinierung und Alkalilaugeverseifung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4277405A (en) * 1979-05-03 1981-07-07 The Lummus Company Production of epoxy compounds from olefinic compounds
US4376865A (en) * 1979-05-03 1983-03-15 The Lummus Company Production of epoxy compounds from olefinic compounds
US4410714A (en) * 1979-05-03 1983-10-18 The Lummus Company Production of epoxy compounds from olefinic compounds
US4443620A (en) * 1979-05-03 1984-04-17 The Lummus Company Production of epoxy compounds from olefinic compounds
US4496752A (en) * 1979-05-03 1985-01-29 The Lummus Company Production of epoxy compounds from olefinic compounds
DE19614683A1 (de) * 1996-04-13 1997-10-16 Buna Sow Leuna Olefinverb Gmbh Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid durch Chlorhydrinierung und Alkalilaugeverseifung

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