DE1268379B - Verfahren zur Herstellung stabiler Loesungen von Aminoplasten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung stabiler Loesungen von AminoplastenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES Wj9$sk PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C08g
Deutsche KL: 39 b - 22/04
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1268 379
P 12 68 379.3-43
2. Februar 1963
16. Mai 1968
P 12 68 379.3-43
2. Februar 1963
16. Mai 1968
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von stabilen Lösungen von Aminoplasten unter Verwendung von N-haltigen nichtionogenen Stabilisatoren.
Alkalisch kondensierte Melamin-Harnstoff-Formaldehyd-Mischkondensate
mit hohem Harnstoffgehalt (z. B. mit einem Molverhältnis von Melamin : Harnstoff
wie 1:5) zeigen nach dem Eindicken auf höhere Konzentrationen oftmals unerwünschte Ausscheidungen
von in ihrer Löslichkeit stark konzentrationsabhängigen Mono- und Oligomeren. Das gleiche gilt
für reine Melaminharze mit einem höheren Gehalt an Monomeren.
Derartige Harzlösungen können bei verschiedenen Verarbeitungen, z. B. bei der Harzfilmherstellung, zu
Mängeln führen, zumal Trübungen und Gelierungen durch Kälteeinwirkung noch begünstigt werden.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1 012 067 ist es bekannt, die Stabilität von Öl-in-Wasser-Emulsionen,
bei denen die Lösung eines durch Veräthern mit einem mit Wasser beschränkt mischbaren Alkohol mit mehr
als 3 Kohlenstoffatomen modifizierten Harnstoff- oder Melamin - Formaldehyd - Kondensationsproduktes in
einem mit Wasser beschränkt mischbaren Alkohol die ölige Phase bildet, zu erhöhen, indem man als Dispersionsmittel
neben Wasser eine in Wasser unlösliche, vorwiegend aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen
bestehende organische Flüssigkeit, wie beispielsweise Umsetzungsprodukte von 1 Mol eines höheren Amins,
wie Oleylamin, mit mehr als 4 Mol, z. B. etwa 20 bis 80 Mol Äthylenoxid verwendet. Diese äthoxylierten
langkettigen Amine sind mit den Carbamidharzen höchstens beschränkt mischbar, stellen jedoch für den
als Lösungsmittel für das zu emulgierende Carbamidharz verwendeten, mit Wasser beschränkt mischbaren
Alkohol ein gutes Lösungsmittel dar. Ihre stabilisierende Wirkung beruht wahrscheinlich darauf, daß
von diesen ein beträchtlicher Teil des in die wäßrige Phase übertretenden höheren Alkohols aufgenommen
oder der Übertritt des Alkohols aus der Carbamidharzphase in die wäßrige Phase weitgehend verhindert
wird.
Zur Erhöhung der Stabilität wäßriger Lösungen von Aminoplasten gegen die Ausscheidung von Mono-
oder Oligomeren sind N-haltige nichtionogene Stabilisatoren, wie die bekannten äthoxylierten langkettigen
Amine, jedoch nicht geeignet, da sie höchstens beschränkt in den konzentrierten wäßrigen Lösungen
der Aminoplaste löslich sind und bei der Weiterverarbeitung der Aminoplaste deren Eigenschaften in
unerwünschter Weise beeinflussen, indem sie beispielsweise als Weichmacher wirken können.
Verfahren zur Herstellung stabiler Lösungen von Aminoplasten
Anmelder:
Böhme Chemie
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
4000 Düsseldorf, Henkelstr. 67
Als Erfinder benannt:
Dr. Rudolf Goullon,
Kurt Rehnelt, 4000 Düsseldorf-Holthausen
Es wurde nun gefunden, daß man unter Verwendung von N-haltigen nichtionogenen Stabilisatoren zu
stabilen Lösungen von Aminoplasten gelangt, wenn man als Stabilisatoren solche N-haltigen Polykondensate
verwendet, die entsprechend dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1 236 192 durch Vorkondensation
von Harnstoff mit Formaldehyd, anschließende Teilverätherung mit niedermolekularen Alkoholen
und anschließende Nachkondensation mit Formaldehyd erhalten worden sind, und zwar ist das Verfahren
zur Herstellung der erfindungsgemäß als Stabilisatoren verwendeten N-haltigen Polykondensate
in der deutschen Auslegeschrift 1 236 192 im einzelnen dadurch gekennzeichnet worden, daß man
a) 2 bis 3 Mol Harnstoff mit 7 Mol Formaldehyd in schwach alkalischem Medium und in Gegenwart
von Natriumbortetrafluorid 2 bis 4 Stunden lang vorkondensiert,
b) das erhaltene Kondensat anschließend mit 0,4 bis 0,8 Mol Alkylenoxid pro Mol Harnstoff in an sich
bekannter Weise umsetzt,
c) das erhaltene Produkt anschließend in schwach saurem Medium mit 0,5 bis 1,3 Mol eines niederen
aliphatischen Alkohols pro Mol Harnstoff in an sich bekannter Weise veräthert und
d) das erhaltene Produkt unmittelbar anschließend in schwach alkalischem Medium mit 2,7 Mol
Formaldehyd 10 Minuten lang nachkondensiert.
Erfindungsgemäß können als Stabilisatoren einzelne N-haltige Polykondensate für sich oder auch Mischungen
derselben verwendet werden. Vor ihrer Verwen-
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dung werden die gemäß dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1 236192 hergestellten Polykondensate
zweckmäßig bei Temperaturen unterhalb von 40°C im Vakuum bis auf Sirupkonsistenz eingedickt. Die
Festkörperkonzentration beträgt dabei etwa 80%·
Beispiel 1 a) Herstellung eines Aminoplast-Mischkondensates
1 Mol Melamin, 5 Mol Harnstoff und 12,8 Mol Formaldehyd wurden bei 90 bis 98° C unter Vorkondensation
des Harnstoffs bei einem pH-Wert von etwa 9 so lange mischkondensiert, bis 1 Volumteil
des Reaktionsproduktes mit 10 Volumteilen destilliertem Wasser eine Trübung ergab. Dann wurde die
Reaktion durch Temperatursenkung abgebrochen. Das Kondensat wurde im Vakuum auf 55 bis 65%
Festkörpergehalt eingedickt. Es schied nach längerer Standzeit bei Raum- oder Kältetemperaturen Monomere
aus, die Trübungen verursachten.
b) Herstellung des Stabilisators
Als Stabilisator wurde ein beliebiges, nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1 236 192 hergestelltes
Polykondensat verwendet, also etwa ein PoIykondensat nach einem der Beispiele dieser Auslegeschrift
oder ein beliebiges Gemisch solcher Polykondensate. Die Polykondensate wurden bei Temperaturen
unterhalb von 40° C im Vakuum bis auf eine Festkörperkonzentration von etwa 80 % eingedickt.
c) Erfindungsgemäße Stabilisation
Zu 100 Gewichtsteilen eines Kondensates gemäß a) wurden 10 Gewichtsteile eines Stabilisators gemäß b)
und 2 Gewichtsteile Wasser zugesetzt. Die erhaltene Mischung zeigte im Kältetest bei Temperaturen von
+5 bis 0°C im Gegensatz zum nicht stabilisierten Kondensat a) keine Trübung.
100 Gewichtsteile des im Beispiel 1, a) beschriebenen Mischkondensates wurden mit 5 Gewichtsteilen
eines Stabilisators gemäß Beispiel 1, b) versetzt. Diese Mischung blieb im Kältetest ebenfalls stabil.
Dieses Beispiel zeigt den Einfluß verschiedener Mengen eines Stabilisators gemäß Beispiel 1, b) auf
das im Beispiel 1, a) beschriebene Mischkondensat. Als Stabilisator gemäß Beispiel 1, b) wurde hierbei
ein Kondensat gemäß Beispiel 1 der deutschen Auslegeschrift 1 236 192 aus 2,6 Mol Harnstoff und 7 Mol
Formaldehyd, das mit 1 Mol Äthylenoxid umgesetzt, mit 1,7 Mol Methanol veräthert und mit 2,7 Mol
Harnstoff nachkondensiert wurde, verwendet. Die Monomerenausscheidung wurde durch die Extinktion
im Nephelometer bestimmt. Die erhaltenen Werte sind in den beiden folgenden Tabellen zusammengestellt.
Bei der ersten Versuchsreihe wurde bei Temperaturen von +5 bis 0° C, bei der zweiten Versuchsreihe
bei 25° C gearbeitet. Unter den angegebenen Stabilisatormengen sind Gewichtsprozente zu verstehen.
Produkt
Nephelometer-
Extinktion
im Kältetest
nach 10 Tagen
1. Kondensat gemäß Beispiel 1, a)
ohne Zusatz
2. Kondensat gemäß Beispiel 1, a) + 1 % Stabilisator gemäß Beispiel
1, b)
3. Kondensat gemäß Beispiel 1, a) + 5% Stabilisator gemäß Bei-
spiel l,b)
4. Kondensat gemäß Beispiel 1, a) + 10% Stabilisator gemäß Beispiel 1, b)
ao Tabelle 2
Produkt
1. Kondensat gemäß Beispiel 1, a) ohne Zusatz
2. Kondensat gemäß Beispiel 1, a) +1 % Stabilisator gemäß Beispiel
1, b)
3. Kondensat gemäß Beispiel 1, a) + 5 % Stabilisator gemäß Beispiel
1, b)
4. Kondensat gemäß Beispiel 1, a) + 10% Stabilisator gemäß
Beispiel 1, b)
Nephelometer-
Extinktion
bei 250C
nach 10 Tagen
0,05 0,04 0,03 0,02
nach 20 Tagen
0,17 0,14 0,10 0,04
a) 1 Mol Melamin und 2,7 Mol Formaldehyd (30%ige wäßrige Lösung) wurden bei 60 bis 90° C
im alkalischen Bereich in bekannter Weise kondensiert, bis 1 ml der 50 %igen Kondensatlösung mit 1 ml
destilliertem Wasser eine Trübung ergab. Dann wurde die Reaktion durch Abkühlen abgebrochen und das
erhaltene Produkt durch Versprühen getrocknet.
b) Eine 50gewichtsprozentige wäßrige Lösung des versprühten Kondensates wurde mit 1, 5 und 10 Gewichtsprozent
eines Stabilisators gemäß Beispiel 1, b) versetzt und zeigte nach 5 Tagen Standzeit bei 20 C
die in nachfolgender Tabelle angegebenen Trübungen (Extinktion) und relativen Auslaufviskositäten (Auslaufzeiten).
| 55 Produkt |
Trübung (Extinktion) |
Relative Auslauf viskosi tät |
| 60 1. Oligomeres Melaminharz ohne Zusatz 2. Harz wie bei 1 + 1% Sta bilisator gemäß Beispiel 1, b) 3. Harz wie bei 1 + 5% Sta- 65 bilisatorgemäßBeispiell,b) 4. Harz wie bei 1 + 10 % Sta bilisator gemäß Beispiel 1, b) 5. destilliertes Wasser |
0,14 0,12 0,09 0,05 0,00 |
10,85 8,39 5,23 4,23 1,00 |
Ein durch Kurzkondensation makroskopisch glasig erhaltenes getrocknetes Gemisch aus Melamin und
Methylolmelaminen folgender Zusammensetzung:
Melamin 12,0%
Monomethylolmelamin 18,0 °/o
Dimethylolmelamin 23,0%
Trimethylolmelamin 13,0%
Tetramethylolmelamin 14,0 %
Pentamethylolmelamin 13,0%
Hexamethylolmelamin 7,0 %
(papierchromatographisch getrennt nach Mh. Chem., 86 [1955], und durch gravimetrische Flächenintegration
ermittelt), das ein monomeres Vorkondensatgemisch darstellt, wurde in 15gewichtsprozentiger
wäßriger Lösung mit 1 bzw. 5 Gewichtsprozent eines Stabilisatorgemisches gemäß Beispiel 1, b) versetzt,
das in diesem Fall aus gleichen Gewichtsteilen von folgenden entsprechend den Beispielen 1 bis 4 der
deutschen Auslegeschrift 1236192 erhaltenen Polykondensaten
besteht:
1. einem Polykondensat aus 700 g Formalin (30 %ig) und 155 g Harnstoff, 4 Stunden lang bei 8O0C
vorkondensiert bei pH 8,0 bis 9,0 in Gegenwart von 8 g Natriumbortetrafluorid, 1 Stunde lang
bis 6O0C mit 50 ml Äthylenoxid äthoxyliert,
1I2 Stunde lang bei pH 6,0 bis 6,5 mit 55 g Methanol
bei 800C veräthert und etwa 10 Minuten lang
mit 270 g Formalin bei pH 8,0 bis 9,0 bei 8O0C nachkondensiert,
2. einem Polykondensat, das von 1 in einer Vorkondensationszeit von 2 Stunden und in der
Menge von 100 ml Äthylenoxid, die im Verlauf von 2 bis 3 Stunden zugegeben wird, abweicht,
3. einem Polykondensat, das von 1 in der Harnstoffmenge von 120 g abweicht,
4. einem Polykondensat, das von 1 dadurch abweicht, daß mit 110 g Methanol veräthert wird.
Die Trübungen waren bei 2O0C:
Substanz
Trübungsgrad
(Extinktion)
nach 15 Tagen
Standzeit
1. Monomerengemisch ohne Zusatz
2. Gemisch wie bei 1
+ 1% Stabilisator
3. Gemisch wie bei 1
+ 5% Stabilisator
4. Wasser, rein
>2,0
0,18
0,18
0,00
0,00
0,00
Kondensatlösungen gemäß Beispiel 4 in nicht versprühtem Zustand wurden mit entsprechenden Mengen
Stabilisator versetzt. Es bildeten sich wieder verschiedene Trübungs- und Gelierungsgrade, wie nachfolgende
Tabelle zeigt. Die Messung der Viskosität erfolgt in einem Torsionsviskosimeter.
35
45 Substanz
Kondensatlösung ohne Zusatz
Kondensatlösung wie bei 1
+1 % Stabilisator gemäß
Beispiel 1, b)
+1 % Stabilisator gemäß
Beispiel 1, b)
Kondensatlösung wie bei 1
+ 5% Stabilisator gemäß
Beispiel 1, b)
+ 5% Stabilisator gemäß
Beispiel 1, b)
Kondensatlösung wie bei 1
+ 10% Stabilisator gemäß Beispiel 1, b)
+ 10% Stabilisator gemäß Beispiel 1, b)
Trübungsgrad
(Extinktion)
(Extinktion)
nach
48 Stunden
48 Stunden
0,26
0,17
0,11
0,07
0,17
0,11
0,07
Viskosität
incP
bei 200C
bei 200C
nach
48 Stunden
48 Stunden
240
190
135
70
Eine wäßrige Kondensatlösung gemäß Beispiel 4, bei der jedoch solange kondensiert wurde, bis 1,0 ml
Kondensatlösung mit 0,5 ml destilliertem Wasser eine Trübung ergab, wurden mit einem propoxylierten
Stabilisator gemäß Beispiel 5 der deutschen Auslegeschrift 1 236 192, der von Beispiel 5, 1 dadurch abweicht,
daß an Stelle von Äthylenoxid, im Verlauf von 2 bis 3 Stunden mit 73,0 ml Propylenoxid alkoxyliert
wurde, versetzt und dem Kältetest ausgesetzt. Die nachfolgende Tabelle zeigt den Stabilisationseffekt
gemessen in Centipoise (Brookfield-Gerät, Spindel 7/20) nach 5 Tagen Standzeit.
| Substanz | Brookfield- Einheit |
cP |
| 1. Kondensatlösung, rein ... 2. Kondensatlösung wie bei 1 + 1% propoxylierter Sta bilisator 3. Kondensatlösung wie bei 1 + 5% propoxylierter Sta bilisator 4. Kondensatlösung wie bei 1 + 10% propoxylierter Sta bilisator |
56 52 37 18 |
22 400 20 800 14 800 7 200 |
50 An Stelle der vorstehend beschriebenen Melamin-Formaldehyd-
bzw. Melamin-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensate können als Aminoplaste, deren wäßrige
Lösungen erfindungsgemäß stabilisiert werden, auch Kondensate aus anderen Aminoplastbildnern eingesetzt
werden. An Stelle von Melamin kommen auch andere bekannte Aminotriazine in Betracht, die auch
Substituenten, insbesondere Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylsubstituenten enthalten können, ferner
auch bekannte Aminodiazine. Weiterhin kommen an Stelle des Melamins entsprechende Vorprodukte, wie
Dicyandiamid oder Dicyandiamidin, in Betracht sowie an Stelle des Harnstoffs auch Thioharnstoff, Guanidin
oder deren Substitutionsprodukte. Die auf die angegebene Weise stabilisierten wäßrigen Lösungen der
Aminoplaste zeigen auch nach längerer Lagerzeit keine Ausscheidungen von Mono- oder Oligomeren. Außer-
dem werden die relativen Auslaufviskositäten der wäßrigen Aminoplastlösungen verringert und ihre Gelierfähigkeit
sehr stark zurückgedrängt.
Die stabilisierten Harzlösungen gemäß der Erfindung können für alle üblichen Zwecke verwendet
werden, wobei sich die Harze besonders durch ihre hohe Lagerbeständigkeit auszeichnen. Sie kommen
vornehmlich für Imprägnierungszwecke, insbesondere für Textilien, Papier, Pappe, für Holzimprägnierungen
od. dgl. in Betracht und werden dabei nach den üblichen Methoden verarbeitet.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von stabilen Lösungen von Aminoplasten unter Verwendung von N-haltigen nichtionogenen Stabilisatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Stabilisatoren solche N-haltigen Polykondensate verwendet, die entsprechend dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1 236 192 erhalten werden, indem mana) 2 bis 3 Mol Harnstoff mit 7 Mol Formaldehyd in schwach alkalischem Medium 2 bis 4 Stunden lang vorkondensiert,b) das erhaltene Kondensat anschließend mit 0,4 bis 0,8 Mol Alkylenoxid pro Mol Harnstoff in an sich bekannter Weise umsetzt,c) das erhaltene Produkt anschließend in schwach saurem Medium mit 0,5 bis 1,3 Mol eines niederen aliphatischen Alkohols pro Mol Harnstoff in an sich bekannter Weise veräthert undd) das erhaltene Produkt unmittelbar anschließend in schwach alkalischem Medium mit 2,7 Mol Formaldehyd 10 Minuten lang nachkondensiert.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1012 067.809 549/457 5.68 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP1268A DE1268379B (de) | 1963-02-02 | 1963-02-02 | Verfahren zur Herstellung stabiler Loesungen von Aminoplasten |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP1268A DE1268379B (de) | 1963-02-02 | 1963-02-02 | Verfahren zur Herstellung stabiler Loesungen von Aminoplasten |
| DEB0070594 | 1963-02-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1268379B true DE1268379B (de) | 1968-05-16 |
Family
ID=25751041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP1268A Pending DE1268379B (de) | 1963-02-02 | 1963-02-02 | Verfahren zur Herstellung stabiler Loesungen von Aminoplasten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1268379B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1012067B (de) * | 1954-04-05 | 1957-07-11 | Ciba Geigy | Verfahren zum Emulgieren von Loesungen haertbarer, wasserunloeslicher, veraetherter Carbamid-Aldehyd-Harze |
-
1963
- 1963-02-02 DE DEP1268A patent/DE1268379B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1012067B (de) * | 1954-04-05 | 1957-07-11 | Ciba Geigy | Verfahren zum Emulgieren von Loesungen haertbarer, wasserunloeslicher, veraetherter Carbamid-Aldehyd-Harze |
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