DE1229512B - Verfahren zur Herstellung von Urethanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Urethanen

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Urethanen Zusatz zum Patent: 1 158492 Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Urethanen durch Umsetzung von Alkylidendiurethanen bzw. mittels saurer Katalysatoren -hergestellter Kondensationsprodukte aus nichtbasischen Aldehyden und Carbamidsäureestern in Gegenwart derselben und/oder anderer saurer Katalysatoren mit 1 bis 10 Mol kationisch polymerisierbarer Mono- und/oder Polyolefine.
  • In Weiterbildung des vorgenannten Verfahrens wurde nunmehr gefunden, daß auch basische Stickstoffatome tertiärer Natur enthaltende Alkylidenurethane bzw. Kondensationsprodukte aus basische Stickstoffatome tertiärer Natur enthaltenden Aldehyden und Carbamidsäureestern in Form ihrer gegebenenfalls in situ gebildeten Salze verwendet werden können. Überraschenderweise tritt trptz der minimalen Löslichkeit dieser Salze in den verwendeten Medien innerhalb kurzer Zeit die Umsetzung mit der olefinischen Komponente ein.
  • Basisch substituierte Aldehyde im Sinne der vorliegenden Erfindung stellen solche Typen dar, die basische Stickstoffatome tertiärer Natur aufweisen.
  • Beispielhaft seien hierfür genannt: als aliphatische Aldehyde Dimetbylamino-acetaldehyd, Diäthylaminoacetaldehyd, zu 3-Diäthyl 3-Diäthylaminopropionaldehyd, ferner arcmatische sowie cycloaliphatische Aldehyde, wie Dialkylamino-benzaldehyde sowie deren Substitutions-und/oder Hydrierungsprodukte, wie z. B. p-Dimethylamino - benzaldehyd, o-Diäthylamino- benzaldehyd, m - Dimethylamino-benzaldehyd, p -Dimethylaminohexahydro - benzaldehyd, 4 - Diäthylamino - 2 - methylbenzaldehyd. Weiterhin kommen auch heterocyclische Aldehyde in Betracht, wie z. B. Pyridin-2-aldehyd, Pyridin-3-aldehyd, Pyridin-4-aldehyd sowie deren Alkyl-, Halogen-, Nitrc-, Alkoxy-Substitutionsprodukte, wie z. B. 4-Methyl-pyridin-2-aldehyd, 4-Chlor-pyridin-3-aldehyd, 2-Äthoxy-pyridin-4-aldehyd, 4,6-Dimethylpyridin-2-aldehyd, ferner Chinolinaldehyde, Isochinolinaldehyde oder N-Alkylindolaldehyde.
  • Als Carbamidsäureester im - Sinne der vorliegenden Erfindung kcmmen beliebige Ester der unsubstituierten Carbamidsäure der allgemeinen Formel H2NCOO-R in Frage, wobei R einen aliphatischen, cycloaliphatisch en, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, der auch substituiert sein kann, z. B. Carbamiasäuremethylester, -äthylester, -propylester, -butylester, -isobutylester, -hexylester, -ally1e Jter, -crotylester, -benzylester, -furfurylester, -ß-chloräthylester, wobei auch ganz oder teilweise bei der Herstellung der Carbamidsäureester, z. B. über eine Umsetzung von Harnstoff mit dem entsprechenden Alkohol, eine Umsetzung des entsprechenden Chlorkohlensäureesters mit Ammoniak oder durch partielle Aminolyse eines entsprechenden Kohlensäurediesters mit Ammoniak, polyfunktionelle Alkohole wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Polyäthylenglykole, Propylenglykole, Butandiole, Hexandiol-1,6, oxäthyliertes Hydrochinon, Chinit, Glycerin oder Trimethylolalkane eingesetzt werden können.
  • Es ist darüber hinaus selbstverständlich ohne weiteres möglich, die vorstehend genannten basisch substituierten Aldehyde in Kombination mit beliebigen mono- oder polyfunktionellen, nichtbasischen, gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Aldehyden, wie sie in der deutschen Patentschrift 1 158 492 beschrieben sind, einzusetzen.
  • Als Olefine im - Sinne der vorliegenden Erfindung können beliebige, einer kationischen Polymerisation zugängliche Vertreter dieser Verbindungsklasse eingesetzt werden, wie insbesondere geradkettige oder verzweigte aliphatische Olefine mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, cycloaliphatische Olefine sowie aromatisch substituierte Olefine oder Polyolefine, wie sie im Rahmen des Verfahrens des Hauptpatentes eingehend erörtert sind.
  • Erfindungsgemäß müssen die basischen Komponenten in Form ihrer Salze zur Umsetzung gebracht werden, wobei die Herstellung der Salze sowohl unabhängig vom vorliegenden Verfahren als auch im Zuge des erfindungsgemäPen Kondensationsverfahrens in einer Stufe gleichzeitig durch Zugabe einer oder mehrerer saurer Substanzen bei der Kondensation vorgenommen werden kann. Die Herstellung der für das vorliegende Verfahren benötigten Alkylidenurethane sowie die Umsetzung der Alkylidenurethane mit den Olefinen in Gegenwart saurer Katalysatoren erfolgt in einer dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1 158 492 vollkommen entsprechenden Weise.
  • Im einfachsten Fall wird man bei der Herstellung der Alkylidenurethane bei Verwendung basischer Aldehyde bzw. bei Einsatz dieser Komponenten zur Umsetzung mit dem Olefin über die bei den Verfahren zur Umsetzung nichtbasischer Komponenten hinaus erforderliche Katalysatormenge noch mindestens ein weiteres Äquivalent an obengenannten sauren Katalysatoren, bezogen auf den vorliegenden basischen Stickstoff, verwenden und dann die intermediäre Umsetzung zum Urethan bzw. die Kondensation mit dem Mono- und/oder Polyolefin vornehmen. Als Salzbildner für die im vorstehend aufgeführten basischen Funktionen kommen grundsätzlich Säuren der verschiedensten Natur in Betracht, wobei vorzugsweise solche Säuren verwendet werden, wie sie im Rahmen der Umsetzung der Alkylidenurethane mit Olefin als Katalysatoren in Betracht kommen und innerhalb der deutschen Patentschrift 1 158 492 näher erörtert worden sind.
  • In den nachfolgenden erläuternden Beispielen sind die angegebenen Teile Gewichtsteile, sofern nicht anders angegeben.
  • Beispiel 1 In eine Mischung aus 54 Teilen Pyridin-2-aldehyd, 89 Teilen Carbamidsäureäthylester und 250 Teilen Benzol werden 50 Teile konzentrierte Schwefelsäure eingetropft und die Mischung so lange azeotrop unter Verwendung einer Wasserfalle von gebildetem Wasser befreit, bis die Wasserabscheidung beendet ist. Dann werden bei 80 bis 90"C weitere 15 Teile konzentrierte Schwefelsäure und anschließend innerhalb von 2 Stunden 52 Teile Styrol zugetropft und 20 Stunden bei 90 bis 120"C nachgerührt. Bei der Neutralisation der Säure (pH = 7 bis 8) werden als Nebenprodukt 50 Teile weißer Kristalle erhalten, die nach Umkristallisation aus Toluol bei 147 bis 149"C schmelzen und das insbesonders gebildete Pyridin-2-aldehydbisurethan darstellen.
  • Berechnet ... C 53,90/o, H 6,40/o, N 15,70/o; gefunden ... C 53,7 0/,, H 6,3 0/o, N 15,5 0/o.
  • Das als ölige Substanz anfallende Kondensationsprodukt des Pyridin-2-aldehyd-bisurethans mit Styrol wird mit Benzol aufgenommen bzw. extrahiert und anschließend bis 160"C/0,1 Torr von Lösungsmitteln, flüchtigen Anteilen usw. befreit, wobei man 70 Teile des braunen Kondensates erhält. Das Ultrarot-Spektrum dieses Kondensationsproduktes zeigt im Vergleich zum Spektrum des vorstehend beschriebenen Pyridin-2-aldehyd-bisurethans eine weitgehende Egalisierung der Aufspaltung bei 6,45 und 6,65 L zu einer breiten Bande bei 6,5 , desgleichen bei 7,9 und 8,15 p zu einer breiten Bande bei 8,01l. Die Bande bei 9,4 p verschiebt sich im erwarteten Sinne auf 9,65 su. Zudem treten neben dem Pyridinkern noch die Schwingungsbanden des monosubstituierten Benzolkerns auf.
  • Beispiel 2 50 Teile p-Dimethylamino-benzaldehyd, 60 Teile Carbamidsäureäthylester, 160 Teile Benzol und 40 Teile konzentrierte Schwefelsäure werden analog der Ver- fahrensweise des Beispiels 1 in das Bisurethan übergeführt und dann nach Zusatz von 10 Teilen Bortrifluoridätherat analog Beispiell mit 35 Teilen Styrol kondensiert. Nach einer gleichfalls dem Beispiel 1 entsprechenden Aufarbeitung erhält man als Rückstand 104 Teile eines braunen Harzes mit 74,5 0/o C, 7,7 0/o H und 8,3 °/o N, während sich für ein 1: 1-Addukt 66,7 0/o C, 7,5 O/o H und 10,2 0/o N berechnen. Das Ultrarot-Spektrum dieses Kondensates zeigt die üblichen, erwarteten Banden der funktionellen Gruppen, z. B. die NH-Bande bei 3,0 i, die CO-Bande bei 5,851l, die CO - NH-Bande bei 6,6 p sowie die Bande des p-disubstituierten aromatischen Kernes bei 12,3 Ca und die Bande des monosubstituierten aromatischen Kernes bei 13,35 und 14,35 p; ferner weitere starke Banden bei 7,4, 8,1 und 9,45 Cu. Das Spektrum entspricht mit Ausnahme det Bande des in p-Stellung disubstituierten Benzolkernes dem Spektrum des nach dem Verfahren des Hauptpatentes, Beispiel 1, erhaltenen Kondensationsproduktes aus Benzaldehyd, Styrol und Carbamidsäureäthylester.
  • Beispiel 3 177 Teile p-Diäthylamino-benzaldehyd, 178 Teile Carbamidsäureäthylester und 800 Teile Benzol werden vorsichtig mit 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure versetzt und mittels azeotroper Destillation unter Verwendung einer Wasserfalle das gebildete Wasser entfernt. Dann werden bei 80"C zunächst 30 Teile konzentrierte Schwefelsäure und dann im Verlauf von 3 Stunden 104 Teile Styrol zugetropft, 20 Stunden bei 80 bis 90"C am Rückfiuß erhitzt, mit verdünnter Natronlauge auf einen pH-Wert von 7 bis 8 eingestellt und die das Kondensationsprodukt enthaltende Benzolphase abgetrennt. Lösungsmittel, Nebenprodukte und nicht umgesetzte Ausgangssubstanzen werden durch Destillation bis 160°C/0,1 Torr entfernt und als Rückstand 315 Teile eines braunen Harzes mit 73,8 0/o C, 7,7 0/o H und 7,9 0/o N erhalten, während sich für ein 1: 1-Addukt 68,1 0/o C, 8,0 0/o H und 9,5 0/o N berechnen. Das Ultrarot-Spektrum der Verbindung ist hinsichtlich der funktionellen Gruppen sowie der Substitution der Benzolkerne mit dem Spektrum des nach Beispiel 2 erhaltenen Produktes identisch. Kleinere Unterschiede treten auf Grund des Vorhandenseins der Diäthylaminogruppe an Stelle der Dimethylaminogruppe im Strukturbereich von 7,0 bis 11,0 0 auf.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Urethanen aus Alkylidenurethanen bzw. mittels saurer Katalysatoren hergestellten Kondensationsprodukten aus Aldehyden und Carbamidsäureestern und 1 bis 10 Mol kationisch polymerisierbaren Mono- und/ oder Polyolefinen in Gegenwart saurer Katalysatoren gemäß Patent 1 158 492, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß basische Stickstoffatome tertiärer Natur enthaltende Alkylidenurethane bzw. Kondensationsprodukte aus basische Stickstoffatome tertiärer Natur enthaltenden Aldehyden und Carbamidsäureestern in Form ihrer gegebenenfalls in situ gebildeten Salze verwendet werden.
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