DE1218661B - Antimikrobielle Mittel - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

A611

Deutsche Kl.: 3Oi-3

1218 661
F44870TVa/30i
2. Januar 1965
8. Juni 1966

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Halogencyanessigsäureamiden der Formel

Xi

NC — C — CO — N X₂

/R₁

12. NC — CHBr-CO—NH-CH₂-CH^

/C₂Hs ^C₄H₉

13. NC-CBr₂-CO-NH-CH₂-CH

V₁H.

14. NC — CBr₂ — CO — N H

und

15.NC-CHBr-CO-N H

Die antimikrobiellen Mittel der vorliegenden Erfindung sind in wäßrigem Medium sowie in vielen organischen Lösungsmitteln verhältnismäßig leicht Antimikrobielle Mittel

in der Xi Chlor oder Brom und X2 Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeutet, während Ri und R₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen 1 bis 7 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest stehen, wobei Ri und R₂ zusammen mit dem Stickstoffatom auch ein heterocyclisches Ringsystem bilden können, als antimikrobielle Mittel.

Geeignete Halogencyanessigsäureamide sind z. B. die folgenden Verbindungen:

1. NC — CCl₂ — CO — NH₂

2. NC — CClBr — CO — NH₂

3. NC — CBr₂ — CO — NH₂

4. NC — CHBr — CO — NH — CH₃

5. NC —CCl₂-CO —NH-CH₃

6. NC-CClBr-CO-NH-CH₃

7. NC-CBr₂-CO-NH-CH₃

8. NC — CHBr — CO — N(CHs)₂

9. NC — CBr₂ — CO — N(CH₃)₂

10. NC — CHBr — CO — NH — C₃H₇(iso)

11. NC — CBr₂ — CO — NH — C₃H₇(iso)

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,

Leverkusen

Als Erfinder benannt:
Dr. Karl-Julius Schmidt,
Wuppertal-Vohwinkel;
Dr. Fritz Steinfatt, Opladen;
Dr. Dr. h. c. Gerhard Schrader,
Wuppertal-Cronenberg

löslich; sie hemmen das Wachstum der Mikroben und töten sie in vielen Fällen sogar ab. Infolgedessen lassen sie sich mit hervorragendem Erfolg als Konservierungsmittel verwenden, beispielsweise für Spinnpräparationen, für Bohrölemulsionen, für Emulsionen zur Fußbodenbehandlung und für wäßrige Bäder zur Bearbeitung von photographischen Filmen, insbesondere auch in solchen Fällen, in denen anionaktive oder nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen zugegen sind. Die Halogencyanessigsäureamide der vorliegenden Erfindung können auch erfolgreich als Desinfektionsmittel in Form wäßriger Lösungen oder als Zusätze zu Waschflotten eingesetzt werden. Zweckmäßige Mengenverhältnisse lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen erweist sich ein Zusatz von 0,05 bis 0,1%, bezogen auf das zu konservierende oder zu desinfizierende Medium, als ausreichend.

Versetzt man z. B. eine Traubenzuckerbouillon, die 2% eines handelsüblichen anionaktiven Emulgators auf der Grundlage von Paraffinsulfonat und 2% eines nichtionogenen Emulgators auf der Grundlage von Nonylphenolpolyglykoläthern enthält, mit einem der oben unter 1 bis 15 angeführten Halogencyanessigsäureamide im Verhältnis 1: 1000 und beimpft die Traubenzuckerbouillon anschließend mit Bakterien, wie Bet. coli, Bet. proteus, Bet. pyocyaneum und Strc. glycerinaceus, mit Schimmelpilzen, wie Aspergillus und Penicillium, sowie mit Hefen, wie Candida albicans, so stellt man fest, daß die eingeimpften Mikroben nach 2 Wochen praktisch abgetötet sind. Im Gegensatz dazu vermag ein handelsübliches phenolisches Konservierungsmittel, wie p-Chlor-m-kresol, selbst bei Anwendung im Verhält-

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Verdünnung des desinfizierenden Reinigungsmittels mit Wasser

1 : 100
1 : 200

Bet. cdi

2 2

Beispiel 2

Bet. pyocyan.

2 2

4
6

nis 1: 400 die eingeimpften Mikroben nach 2 Wochen nicht abzutöten.

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1

Man bereitet ein desinfizierendes Reinigungsmittel aus 10 Teilen eines handelsüblichen oberflächenaktiven Nonylphenolpölyglykoläthers, 10 Teilen eines handelsüblichen oberflächenaktiven Paraffinsulfonats, 5 Teilen der Verbindung

NC — CBr₂ — CO — NH₂

als antimikrobiellem Mittel und 75 Teilen Wasser. In wäßrigen Medien, die mit Bakterien verschiedener Art reichlich beimpft sind, bewirkt dieses Mittel eine schnelle Keimabtötung, wie aus der folgenden Tabelle hervorgeht, in der für verschiedene Verdünnungen die Abtötung der angeführten Bakterien in Minuten bei 22⁰C angegeben ist:

Bet. proteus ist dann für eine lange Zeit hervorragend konserviert. Im Gegensatz hierzu zeigt die Emulsion, die ohne Zusatz des antimikrobiellen Mittels hergestellt ist, bei der üblichen Verwendung bereits nach wenigen Tagen einen starken Bakterienbefall.

Beispiel 3

1000 Teile einer zur Bearbeitung von photographischen Filmen dienenden handelsüblichen wäßrigen Lösung, die etwa 20% eines oberflächenaktiven Alkylsulfats und 2% eines oberflächenaktiven Fettalkoholpolyäthylenglykoläthers enthält, wird mit 1 Teil der Verbindung

NC — CHBr — CO — N(CHs)₂

als antimikrobiellem Mittel versetzt. Die wäßrige Lösung ist dann bereits nach 24 Stunden autosteril und praktisch unbegrenzt haltbar, während sich in einer nicht mit dem antimikrobiellen Mittel versetzten wäßrigen Lösung nach mehreren Wochen Lagerung schleimige Flocken von Kokken und Stäbchenbakterien gebildet haben.

Claims (1)

1. Patentanspruch:
   Verwendung von Halogencyanessigsäureamiden

   der Formel

   Xi
   NC —C —CO-N

   20 Teile eines handelsüblichen Bohröls, das aus Weißöl und einem anionaktiven Emulgator besteht, werden mit 980 Teilen Wasser zu einer Emulsion verrührt und anschließend unter Rühren noch mit 1 Teil der Verbindung

   X₂

   Ri

   R₂

   NC— CBr₂ — CO — NH — CH₃
   als antimikrobiellem Mittel versetzt. Die Emulsion

   40 in der Xi Chlor oder Brom und X2 Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeutet, während Ri und R₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen 1 bis 7 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest stehen, wobei Ri und Ra zusammen mit dem Stickstoffatom auch ein heterocyclisches Ringsystem bilden können, als antimikrobielle Mittel.

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