DE1214473B - Herbizid - Google Patents

Herbizid

Info

Publication number
DE1214473B
DE1214473B DEB73924A DEB0073924A DE1214473B DE 1214473 B DE1214473 B DE 1214473B DE B73924 A DEB73924 A DE B73924A DE B0073924 A DEB0073924 A DE B0073924A DE 1214473 B DE1214473 B DE 1214473B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
until
hydroxypropyl
dimethylurea
chlorophenyl
iii
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB73924A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Gustav Steinbrunn
Dr Adolf Fischer
Dr Guenter Scheurer
Dr Herbert Stummeyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB73924A priority Critical patent/DE1214473B/de
Priority to GB41696/64A priority patent/GB1074333A/en
Priority to US403925A priority patent/US3342839A/en
Priority to FR991611A priority patent/FR1411579A/fr
Priority to BE654487D priority patent/BE654487A/xx
Publication of DE1214473B publication Critical patent/DE1214473B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-19/02
Nummer: 1214473
Aktenzeichen: B 73924IV a/451 Anmeldetag: 18. Oktober 1963
Auslegetag: 14. April 1966
Es ist bekannt, frisubstituierte Harnstoffe, z. B. N-p-Chlorphenyl-N'-dimethylharnstoff, als Wirkstoffe für Herbizide zu verwenden. Ihre Wirkung ist jedoch unbefriedigend.
Es wurde gefunden, daß Mittel, die ein Umsetzungsprodukt aus Maleinsäure- oder .Bernsteinsäureanhydrid mit einer Verbindung der Formel
Herbizid
Xn
/Λ
N —C —N CH2
/CH3 CH3
HCOH
CH3
in der X Wasserstoff, Chlor oder Brom oder eine Methylgruppe und η 1 oder 2 bedeutet, wobei die Reste Xi und X2 gleich oder verschieden sein können, oder deren Salze enthalten, wertvolle Herbizide sind.
Die Umsetzungsprodukte, die sirupös oder kristallin sind, können durch Zusatz von Emulgatoren oder Dispergiermitteln, z. B. Oxalkylierungsprodukte von höheren Alkoholen, von Oxalkylphenolen und -naphtholen oder höhermolekularen Fettsäureamidalkylsulfaten, leicht in die Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses übergeführt werden. Aber auch in Form ihrer Salze, z. B. der Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze oder der Schwermetall- oder Komplexsalze oder der Salze organischer Amine, beispielsweise von oxalkylierten oder niedermolekularen Aminen, die zum Teil wasserlöslich sind, können diese Umsetzungsprodukte angewendet werden.
Die als Ausgangsprodukte für die Herstellung der Wirkstoffe benötigten hydroxyalkylierten Harnstoffe sind bekannt und können nach bekannten Verfahren, z. B. aus N-jÖ-Hydroxypropylanilinen, N-Hydroxypropylmonochlor- oder -dichlor- oder -monobrom- oder -monochlormonobromanilinen, N - Hydroxypropylmonochlortoluidinen und Dimethylaminocarbamaten oder Dimethylamincarbaminsäurechloriden, in Gegenwart säurebindender Mittel nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die substituierten Harnstoffe werden in inerten Lösungsmitteln, z. B. Kohlenwasserstoffen, chlorierten Kohlenwasserstoffen oder Äthern, gelöst und mit der äquivalenten Menge z. B. Maleinsäureanhydrid in fester Form oder gelöst in einem Lösungsmittel umgesetzt. Beschleunigt wird die Um-Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein Als Erfinder benannt: Dr. Gustav Steinbrunn, Schwegenheim (Pfalz); Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz); Dr. Günter Scheurer, Ludwigshafen/Rhein; Dr. Herbert Stummeyer, Limburgerhof (Pfalz)
setzung durch Erwärmen der Lösungen und gegebenenfalls durch Zusatz von Katalysatoren, z. B. Polyphosphorsäuren, Arylsulfonsäuren oder Alkylaminsalzen. Nach Beendigung der Umsetzung kann man die Lösungsmittel im Vakuum entfernen und die erhaltenen Umsetzungsprodukte mit Emulgier- oder Dispergiermitteln mischen. Für die Herstellung der Salze kann man die Lösungen der Umsetzungsprodukte unter Rühren mit der äquivalenten Menge der Metallhydroxyde, -oxyde oder -carbonate gegebenenfalls in Gegenwart einer geringen Menge Wasser oder, wenn die Aminsalze hergestellt werden sollen, mit der äquivalenten Menge eines organischen Amins zur Umsetzung bringen. Die Salze können ferner hergestellt werden aus wasserlöslichen Schwermetallsalzen und den wasserlöslichen Alkalisalzen der Umsetzungsprodukte. Nach Beendigung der Umsetzung werden die Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Die erhaltenen Umsetzungsprodukte sind meistens fest, manche sind hygroskopisch.
Die Umsetzungsprodukte können in Form der freien Säuren oder als Salze, soweit sie nicht wasserlöslich sind, in dispergierter Form für sich allein oder zusammen mit anderen Wirkstoffen, z. B. Harnstoffderivaten, Carbamaten, halogenierten Fettsäuren, Triazinen, Uracilen oder Bor- und Arsenderivaten, angewendet werden. Auch die wasserlöslichen Salze der Reaktionsprodukte können allein oder in Mischung mit den oben bezeichneten Wirkstoffen verwendet werden.
Folgende Beispiele zeigen die Wirkung der Umsetzungsprodukte.
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden Samen von Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Erbsen (Pisum
609 558/391
sativum), Mohren (Daucus carota), Bohnen (Phaseolus vulgaris), einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Knaulgras (Dactylis glomerata), Ackersenf (Sinapis arvensis), kleiner Brennessel (Urtica ürens), Vogelmiere (Stellaria media), weißem Gänsefuß (Chenopodium album) und Sauerampfer (Rumex sp.) in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser eingesät. Danach wurde auf die Oberfläche der Töpfe das Umsetzungsprodukt aus Maleinsäureanhydrid und N-ß-Hydroxypropyl-N-p-chlorphenyl-N'-dimethylharnstoff (I), Natriumsalz aus I (II), Umsetzungsprodukt aus Bernsteinsäureanhydrid mit N-ß-Hydroxypropyl-N-p-chlörphenyl-N'-dimethylharnstoff (III), Natriumsalz aus III (IV) und im Vergleich dazu N-p-Chlorphenyl-N'-dimethylharnstoff (V), jeweils mit einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert oder gelöst in einer 500 1 je Hektar entsprechenden Wassermenge, gespritzt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß I, II, III, IV im Vergleich zu V eine wesentlich bessere Pflanzenverträglichkeit in Gerste, Mais, Erbsen, Möhren und Bohnen besitzen.
Die Versuchsergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen:
I 0 0 Π Wirkstoff 0 IV 60 V
bis 10 0 0 in 0 0 60 bis 80
bis 10 bis 10 0 bis 10 90 bis 80
0 0 bis 10 0 bis 10 bis 10 bis 100
0 0 90 0 0 bis 10 90 0 40 50
90 80 0 0 0 90 bis 50
bis 90 bis 100 0 80 bis 100 bis 100
90 bis 90 90 80 75
80 100 90 80 bis 90 80
90 90 100 80 bis 90 90 100 100
bis 100 90 90 100 90 90 90 80
bis 100 90 bis 100 90 90 bis 100 90 bis 100
90 90 bis 100 90 bis 100 bis 100 bis 100
90 bis 100 90 bis 100 bis 100 90
90
Mais
Gerste
Erbsen
Möhren
Bohnen
Einjähriges Rispengras.
Ackerfuchsschwanz
Knaulgras ..
Ackersenf
Kleine Brennessel
Vogelmiere
Weißer Gänsefuß
Sauerampfer
0 = ohne Schädigung.
100 = totale Schädigung.
Gleich wirksam wie I, II, III und IV sind:
Umsetzungsprodukt aus Maleinsäureanhydrid oder Bernsteinsäureanhydrid und
N-(3-Hydroxypropyl-N-3-methyl-4-bromphenyl-N'-dimethylharnstoff,
N - β - Hydroxypropyl - N - phenyl - N' - dimethylharnstoff.
45
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Erbsen (Pisum sativum), Möhren (Daucus carota), Bohnen (Phaseolus vulgaris), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Knaulgras (Dactylis glomerata), Ackersenf (Sinapis arvensis), kleine Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media), weißer Gänsefuß (Chenopodium album) und Sauerampfer (Rumex sp.) bei einer Wuchshöhe von 4 bis 12 cm mit folgenden Verbindungen behandelt: Umsetzungsprodukt aus Maleinsäureanhydrid mit N-(S- Hydroxypropyl-N-p-chlorphenyl-N'-dimethylharnstoff (I), Natriumsalz aus I (II), Umsetzungsprodukt aus Bernsteinsäureanhydrid mit N-ß-Hydroxypropyl-N-p-chlorphenyl-N'-dimethylharnstoff(III), Natriumsalz aus III (IV) und im Vergleich dazu N-p-Chlorphenyl-N'-dimethylharnstoff (V). Die Aufwandmengen betrugen jeweils 2 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert oder gelöst in einer 500 1 je Hektar entsprechenden Wassermenge. Nach 3 Wochen wurden folgende Ergebnisse festgestellt:
Π Wirkstoff IV V
I 10 III 10 80
10 10 10 10 70
10 0 bis 10 10 0 bis 10 100
0 bis 10 10 0 bis 10 10 100
10 10 10 10 70
10 100 10 100 90 bis 100
100 80 bis 90 100 80 bis 90 80 bis 90
80 bis 90 80 bis 90
Mais
Gerste
Erbsen
Möhren
Bohnen
Einjähriges Rispengras
Ackerfuchsschwanz ..
0 = ohne Schädigung.
100 = totale Schädigung.
Fortsetzung
II
Wirkstoff ΙΠ
IV
Knaulgras
Ackersenf
Kleine Brennessel ..
Vogelmiere
Weißer Gänsefuß ..
Sauerampfer
0 = ohne Schädigung.
100 = totale Schädigung.
90
bis 100
100
bis 100
80 bis 90
100
100
100
100
90 bis 100
90
90 bis 100
100
100
100
90 bis 100
80
100
100
100
100
90 bis 100
80
90 bis 100
90 bis 100
90 bis 100
90 bis 100
80 bis 90
Gleich wirksam wie I, II, III und IV sind:
Umsetzungsprodukt aus Maleinsäureanhydrid
oder Bernsteinsäureanhydrid mit N - β - Hydroxypropyl - N - ρ - methylphenyl - N' - di-
methylharnstoff,
N - β - Hydroxypropyl - N - m - bromphenyl - N' - di-
methylharnstoff,
N-^S- Hydroxypropyl - N - ρ - bromphenyl - N' - di-
methylharnstoff,
N - β - Hydroxypropyl - N - 3,4 - dibromphenyl-
N'-dimethylharnstoff,
N-ß-Hydroxypropyl-N-S-brom^-methylphenyl-N'-dimethylharnstoff.
Beispiel 3
Eine landwirtschaftliche Ackerfläche, welche mit Flughafer (Avena fatua), Ackerfuchsschwanz (AIopecurus myosuroides), Knaulgras (Dactylis glomerata), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), Sauerampfer (Rumex sp.), Knöterich (PoIygonum sp.) und Wicke (Vicia sp.) besät war, wurde am Tag der Saat mit dem Umsetzungsprodukt aus Maleinsäureanhydrid mit N - β - Hydroxypropyl-N-p-chlorphenyl-N'-dimethylharnstoff (I), Natriumsalz aus I (II), Umsetzungsprodukt aus Bernsteinsäureanhydrid mit N-zS-Hydroxypropyl-N-p-chlorphenyl-N'-dimethylharnstoff (III), Natriumsalz aus III (IV) und im Vergleich dazu N-p-Chlorphenyl-N'-dimethylharnstoff (V) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 5 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert oder gelöst in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge. Nach dem Auflaufen der Unkräuter und Ungräser konnte man beobachten, daß die mit I, II, III und IV behandelten Pflanzen im Vergleich zu V ein schnelleres Absterben zeigten. Nach 4 Wochen wurden folgende Ergebnisse festgestellt:
d: II Wirkstoff rv V
I 100 in 90 bis 100 90
100 100 90 bis 100 90 bis 100 80
100 100 · 90 bis 100 100 80 bis 90
100 100 100 100 80 bis 90
100 100 100 100 90
100 100 100 100 90 bis 100
100 90 bis 100 100 90 bis 100 80
90 bis 100 100 90 bis 100 100 80
100 100 . 100 100 100
100 100 Beispiel 4
Flughafer
Ackerfuchsschwanz
Knaulgras
Weißer Gänsefuß ..
Vogelmiere
Sauerampfer
Knöterich
Wicke
Ackersenf
0 = ohne Schädigung.
100 = totale Schädigung.
Gleich wirksam wie I, II, III und IV sind:
Umsetzungsprodukt aus Maleinsäureanhydrid
oder Bernsteinsäureanhydrid und N - β - Hydroxypropyl - N - 3,4 - dichlorphenyl-
N'-dimethylharnstoff,
N-/?-Hydroxypropyl-N-3-chlor-4-methylphenyl-
N'-dimethylharnstoff,
N-ß-Hydroxypropyl-N-S-methyM-chlorphenyl-
N'-dimethylharnstoff,
N - β - Hydroxypropyl - N - m - chlorphenyl - N' - di-
methylharnstoff,
N-ß-Hydroxypropyl-N-m-methylphenyl-N'-di-
methylharnstoff.
Auf eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Flughafer (Avena fatua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Knaulgras (Dactylis glomerata), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), Sauerampfer (Rumex sp.) und Knöterich (Polygonum sp.) und Wicke (Vicia sp.) bewachsen war, wurde mit dem Umsetzungsprodukt aus Malein-1 säureanhydrid mit N-ß-Hydroxypropyl-N-p-chlorphenyl-N'-dimethylharnstoff (I), dem Umsetzungsprodukt aus Bernsteinsäureanhydrid mit N-ß-Hydroxypropyl-N-p-chlorphenyl-N'-dimethyl-
harnstoff (II), Natriumsalz aus I (III), Natriumsalz aus II (IV) und im Vergleich dazu mit N-p-Chlorphenyl-N'-dimethylharnstoff (V) gespritzt. Die Aufwandmengen betrugen 3 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert oder gelöst in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge. Die Pflanzen hatten zur Zeit der Behandlung eine Wuchshöhe von 4 bis cm erreicht. Nach einigen Tagen konnte man beobachten, daß I, II, III und IV im Vergleich zu V eine wesentlich bessere Wirkung besaßen. Nach Wochen waren fast alle Pflanzen abgestorben.
Die Versuchsergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen:
π Wirkstoff IV V
I 100 III 100 80 bis 90
100 100 100 100 80
100 100 100 100 80 bis 90
100 100 100 100 90
100 100 100 100 80 bis 90
100 100 100 100 80
100 100 100 100 80
100 100 100 100 70 bis 80
100 100 100 100 70 bis 80
100 100
Ackersenf
Flughafer
Ackerfuchsschwanz
Knaulgras
Weißer Gänsefuß ..
Vogelmiere
Sauerampfer
Knöterich
Wicke
0 = ohne Schädigung.
100 = totale Schädigung.
Gleich wirksam wie I, II, III und IV sind:
Umsetzungsprodukt aus Maleinsäureanhydrid oder Bernsteinsäureanhydrid und
N - β - Hydr oxypr opyl - ρ - chlorphenyl - N' - methyl-N'-methoxyharnstoff,
N-jS-Hydroxypropyl-p-chlorphenyl-N'-methyl-N'-isobutinylharnstoff.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Herbizide, enthaltend ein Umsetzungsprodukt aus Maleinsäure- oder Bernsteinsäureanhydrid mit einer Verbindung der Formel
    // V_N_c-
    CH3
    in der X Wasserstoff, Chlor oder Brom oder eine Methylgruppe und η 1 oder 2 bedeutet, wobei Xi gleich oder verschieden von X2 ist, oder deren Salze.
    609 558/391 4.66 © Bundesdruckerei Berlin
DEB73924A 1963-10-18 1963-10-18 Herbizid Pending DE1214473B (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB73924A DE1214473B (de) 1963-10-18 1963-10-18 Herbizid
GB41696/64A GB1074333A (en) 1963-10-18 1964-10-13 Herbicidal mixtures containing half esters of substituted ureas, and a process for controlling unwnated vegetation with these half esters
US403925A US3342839A (en) 1963-10-18 1964-10-14 Reaction products of certain anhydrides and 1-halophenyl-1-beta-hydroxyalkylureas
FR991611A FR1411579A (fr) 1963-10-18 1964-10-15 Produits pour combattre la croissance de plantes indésirables
BE654487D BE654487A (de) 1963-10-18 1964-10-16

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB73924A DE1214473B (de) 1963-10-18 1963-10-18 Herbizid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1214473B true DE1214473B (de) 1966-04-14

Family

ID=6978043

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB73924A Pending DE1214473B (de) 1963-10-18 1963-10-18 Herbizid

Country Status (4)

Country Link
US (1) US3342839A (de)
BE (1) BE654487A (de)
DE (1) DE1214473B (de)
GB (1) GB1074333A (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0097980B1 (de) * 1982-06-25 1987-12-23 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Herbizide Harnstoffverbindungen

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2651620A (en) * 1950-12-09 1953-09-08 Ethyl Corp Stabilized organic compositions
US2876088A (en) * 1954-11-26 1959-03-03 Du Pont Process for controlling vegetation
US2795610A (en) * 1955-03-31 1957-06-11 Du Pont Hydroxy-phenyl alkyl ureas

Also Published As

Publication number Publication date
BE654487A (de) 1965-04-16
US3342839A (en) 1967-09-19
GB1074333A (en) 1967-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1210241B (de) Herbizide
DE935165C (de) Mittel zur Unkrautvernichtung
DE1062059B (de) Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses
DE1901501B2 (de) M- trifluormethylphenylharnstoffe und diese enthaltende herbizide mittel
DE1089210B (de) Unkrautbekaempfungsmittel
DE1214473B (de) Herbizid
DE1542711C3 (de) N Phenyl N5 oxyalkyl NP alkylharnstof fe, ihre Verwendung als Herbizide und diese enthaltende herbizide Mittel
DE2040628A1 (de) Neue herbizide Mittel
DE2121957C3 (de) Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE1221842B (de) Herbizide
DE1542816A1 (de) Herbizide
DE1210242B (de) Herbizid
DE1542835A1 (de) Herbizide Mittel
DE1242936B (de) Selektive Herbizide
DE1217135B (de) Selektives Herbizid
DE1670100A1 (de) Herbizide
DE1194198B (de) Selektives Herbizid
DE1542825A1 (de) Herbizide Mittel
DE1213163B (de) Herbizid
DE1542702C (de) Substituierte Säureanilide
DE1245207B (de) Selektive Herbizide
DE1224981B (de) Herbizid
DE1642216C3 (de) Herbizid
DE1190249B (de) Selektives Herbizid
DE1542820A1 (de) Herbizide