DE1202785B - Verfahren zur Herstellung von 1-Isocyanato-3-(isocyanatomethyl)-3, 5, 5-trimethylcyclohexan - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-Isocyanato-3-(isocyanatomethyl)-3, 5, 5-trimethylcyclohexan

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DE1202785B
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Dr Karl Schmitt
Dr Fritz Gude
Dr Klaus Rindtorff Jun
Dr Josef Disteldorf
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07c
120-25
Sch 35500IVb/12 ο
2LJuIi 1964
14. Oktober 1965
Es ist bekannt, aus Diaminen oder deren Salzen durch Reaktion mit 2 Mol Phosgen über die Di-(chlorkohlensäureester) nach Abspaltung von 2 MoI Chlorwasserstoff zu Diisocyanaten zu gelangen, die durch Addition an bifunktionellen Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, wie z. B. Amine, Amide. Alkohole. Merkaptane. Urethane. Harnstoff usw.. zu linearen hochmolekularen Produkten umgesetzt werden können. Beim Einsatz von' solchen Verbindungen mit tri- oder polyfunktionellen Gruppen der vorgenannten Art erhält man unschmelzbare und unlösliche Kunststoffe. Ein Beispiel eines solchen Diisocyanats ist das 1,6-Hexandiisocyanat. hergestellt aus Hexamethylendiamin und Phosgen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von l-Isocyanato-3-(isocyanatomethyl)-3.5.5-trimethylcycIohexan der Formel
CH:
V^V-NCO
H3C CH2-NCO
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise das l-Amino-(3-aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, mit Chlorwasserstoff oder Kohlendioxyd behandelt und das entstandene Salz anschließend mit Phosgen umsetzt.
Ein wesentlicher Vorteil des Verfahrens besteht darin, daß man ein gut zugängliches und wirtschaft- ^ lieh herstellbares Ausgangsprodukt hat. Zum anderen zeichnen sich die gewonnenen Produkte durch gute Verwendbarkeit für Vernetzungsreaktionen bei Eiweißstoffen (Gerbereiwesen) aus. Gegenüber dem Hexamethylendiisocyanat hat das erfindungsgemäße Diisocyanat den erheblichen Vorteil, daß auf Grund seines höheren Siedepunktes bzw. seines geringeren Dampfdruckes bei Raumtemperatur die Gefahr der toxischen Wirkung weitgehend herabgemindert ist.
Im wesentlichen gelten für die Durchführung des Verfahrens die bekannten Bedingungen. In einer ersten Stufe kann der Umsatz des Diamins mit gasförmigem Chlorwasserstoff oder mit CO2 in einem inerten Lösungsmittel zu den entsprechenden Additionsprodukten erfolgen. Anschließend erfolgt die Behandlung mit Phosgen. Dabei bildet sich primär der Di-(chlorameisensäureester), wobei unter den Verfahren zur Herstellung von 1-Isocyanato-3-(isocyanatomethyl)-3.5,5-trimethylcyclohexan
Anmelder:
Scholven-Chemie Aktiengesellschaft,
Gelsenkirchen-Buer, Dorstener Str. 227
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl Schmitt, Herne;
Dr. Fritz Gude, Wanne-Eickel;
Dr. Klaus Rindtorff jun., Recklinghausen:
Dr. Josef Disteldorf, Wanne-Eickel
Reaktionsbedingungen HCl bzw. CO2 und HCl unter Bildung des Diisocyanats abgespalten wird.
Die Reaktionstemperaturen liegen im Bereich von etwa 10 bis 2500C bei dem Flüssigphaseverfahren und von etwa 100 bis 35O°C beim Gasphaseverfahren. Die Anwesenheit von Wasser, monofunktionellen Alkoholen. Phenolen und Aminen sollte beim Verfahren vermieden werden.
Es können alle indifferenten Lösungsmittel verwendet werden, insbesondere Chlorbenzole. Nitrobenzole, Xylole. Als besonders vorteilhaft hat sich die Anwendung von nicht substituierten hydroaromatischen Kohlenwasserstoffen herausgestellt. Hierzu gehört insbesondere Dekahydronaphthalin. bei dessen Anwendung hohe Ausbeuten erzielt werden können. Im allgemeinen empfiehlt es sich, das Lösungsmittel so zu wählen, daß eine ausreichende Siededifferenz gegenüber dem Reaktionsprodukt besteht. Das Lösungsmittel sollte aber andererseits auch hoch genug sieden, um eine schnelle Abspaltung und Entfernung des Chlorwasserstoffs zu gewährleisten. Die in Betracht kommenden inerten Lösungsmittel lösen die Aminhydrochloride überhaupt nicht. Deshalb wird zweckmäßig durch eine möglichst intensive Rührung für eine möglichst feine Suspension der Aminsalze gesorgt werden.
Metallspuren werden zweckmäßig ferngehalten, um eine Polymerisation des Diisocyanats zu verhindern.
Es ist auch möglich, die Reaktion durch Vernebeln des Diamins durchzuführen bei der Gasphasereaktion.
509 717/439
Beispiele
1. Herstellung des Hydrochlorids
350 g ? - (Aminomethyl) - 3.5,5 - trimethylcyclohexylamin-i!} wurden in 3 1 o-Dichlorbenzol gelöst. In diese Lösung leitet man unter starkem Rühren trockenen Chlorwasserstoff ein, wobei die Temperatur der Suspension von 20 auf 1003C stieg. Nach 2 Stunden wurde die Reaktionsmasse deutlich zäher, und die Temperatur fiel langsam wieder ab.
Phosgenierung
In diese heiße Lösung wurde bei 160°C getrocknetes Coil· eingeleitet. Nach 28 Stunden war das Hydrochlorid umgesetzt. Es hatte sich eine homogene heilbraune Flüssigkeit gebildet. Reste von COCIi und HCl wurden durch Einblasen von getrocknetem Stickstoff ausgetrieben.
Destillation ,0
I3ie Hauptmenge des Lösungsmittels wurde im Vakuum bei 65 bis 70°C abgetrennt. Der Vorlauf enthielt nur geringe Mengen an Isocyanat. Die verbliebene Isocyanatlösung wurde in einer kurzen Kolonne fraktioniert. Es ging eine wasserklare Fraktion bei 126 bis 128°C und 2 mm Hg über.
Ausbeute: 323 g = 7O.7°/o; Isocyanatzahl: theoretisch; Chlorwert:~ 0.1° 0; Phosgendurchsatz: 1,32 kg.
2. 340 g (2 Mol) 3 - (Aminomethyl) - 3.5.5 - trimethylcyclohexylamin-( 1) werden in 31 Dekahydronaphthaün gelöst und auf 90 bis 95°C erwärmt. Bei dieser Temperatur leitet man unter starkem Rühren einen kräftigen HCl-Strom ein. Sobald die gebildete Hydrochloridsuspension keinen Chlorwasserstoff mehr aufnimmt, wird die Einleitung von HCI unterbrochen.
Das Reaktionsgemisch wird auf 1503C erwärmt und unter starkem Rühren mit Phosgen begast. Nach 10 bis 12 Stunden ist das gesamte Hydrochlorid umgesetzt. Das Ende der Reaktion ist daran zu erkennen, daß sich aus der milchigen Suspension eine blanke, hellbraune Lösung gebildet hat. überschüssige Salzsäure und Phosgen werden anschließend durch Einblasen von trockenem Stickstoff entfernt.
Das Reaktionsgemisch wird durch eine 50-cm-Füllkörperkolonne fraktionierend destilliert. Nach dem Lösungsmittelvorlauf erhält man 405 g des Diisocyanats.
Kp.15 158 bis 159°C; nf = 1.4820; Ausbeute: 91.20O der Theorie; Phosgendurchsatz: 20 Mol.
3. 340 g (2 Mol) 3-Aminomethyl)-3.5,5-trimethylcyclohexylamin-(l) werden in 3 1 Chlorbenzol gelöst und auf 90 bis 95° C erwärmt. Danach wird unter starkem Rühren so lange CO2 eingeleitet, bis die gebildete Reaktionsmischung keine Kohlensäure mehr aufnimmt.
Das Reaktionsgemisch wird auf 150° C erwärmt und unter starkem Rühren mit Phosgen begast. Nach 15 Stunden ist die Umsetzung beendet. Das Ende der Reaktion erkennt man daran, daß sich aus der milchigen Suspension eine blanke, hellbraune Lösung gebildet hat. Gasüberschüsse werden durch Einblasen von trockenem Stickstoff entfernt.
Das Reaktionsgemisch wird durch eine 50-cm-Füllkörperkolonne fraktionierend destilliert. Nach dem Lösungsmittelvorlauf erhält man 371 g des Diisocyanats.
Kp.15 158 bis 159°C; nf = 1.4820; Ausbeute: 83.5°/o der Theorie; Phosgendurchsatz: 30MoI.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 1-Isocyanato-3 - (isocyanatomethyl) - 3,5,5 - trimethylcyclohexan der Formel
    CH3
    CH3
    NCO
    H3C CH2 — NCO
    dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise das l-Amino-(3-aminomethyl) - 3.5.5 - trimethylcyclohexan, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, mit Chlorwasserstoff oder Kohlendioxyd behandelt und das entstandene Salz anschließend mit Phosgen umsetzt.
DESCH35500A 1964-07-21 1964-07-21 Verfahren zur Herstellung von 1-Isocyanato-3-(isocyanatomethyl)-3, 5, 5-trimethylcyclohexan Pending DE1202785B (de)

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