DE1199244B - Verfahren zur Herstellung von Imidobisschwefelsaeurefluorid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Imidobisschwefelsaeurefluorid

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DE1199244B
DE1199244B DEO9750A DEO0009750A DE1199244B DE 1199244 B DE1199244 B DE 1199244B DE O9750 A DEO9750 A DE O9750A DE O0009750 A DEO0009750 A DE O0009750A DE 1199244 B DE1199244 B DE 1199244B
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imidobisulfuric
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acid fluoride
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    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
    • C01B21/093—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more sulfur atoms

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
COIb
Deutsche KL: 12 i-21/10
1199244
O 9750IV a/12 i
29. Oktober 1963
26. August 1965
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zu Herstellung von Imidobisschwefelsäurefluorid.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1 143 495 ist es bekannt, Imidobisschwefelsäurefluorid, HN(SO2F)2, aus Fluorschwefelsäure und Harnstoff gemäß der Gleichung
H2N-CO-NH2 + 3FSO3H
> HN(SO2F)2 + NH4(HSO4) + HF + CO2
herzustellen. Es wurde festgestellt, daß sich die gleiche Verbindung überraschenderweise auch durch Umsetzung von Sulfuryldiisocyanat mit Fluorschwefelsäure im Molverhältnis 1: 2 oder von Fluorsulfonylisocyanat mit Fluorschwefelsäure im Molverhältnis 1:1 gemäß folgenden Gleichungen:
Verfahren zur Herstellung von
Imidobisschwefelsäurefluorid
O2S(NCO)2 + 2 FSO3H
FSO2NCO + FSO3H
HN(SO2F)2+ 2CO2 (I)
HN(SO2F)2 + CO2 (H) Anmelder:
Olin Mathieson Chemical Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. rer. nat. V. Vossius, Patentanwalt,
München 23, Eisenacher Str. 9
herstellen läßt. Die Ausbeuten liegen bei der präparativen Herstellung bei mindestens etwa 70 % der Theorie. Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise ohne Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel und bei Temperaturen im Bereich von etwa 100 bis 2000C durchgeführt. Die Umsetzung ist beendet, sobald die Kohlensäureentwicklung aufhört. Danach wird das gebildete Imidobisschwefelsäurefluorid unter vermindertem Druck aus dem Reaktionsprodukt herausdestilliert.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Fluorschwefelsäure kann nach J. M e y e r (Z. anorg. allg. Chem. 206, S. 25 [1932]), das Sulfuryldiisocyanat gemäß der deutschen Patentschrift 940 351 aus Bromcyan und Schwefeltrioxyd hergestellt werden.
Das Imidobisschwefelsäurefluorid ist ein wertvolles Zwischenprodukt und kann zur Herstellung sowohl anorganischer als auch organischer Verbindungen dienen, z. B. zur Herstellung von Pestiziden, Holzschutzmitteln und Arzneimitteln.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
In einem mit Rückflußkühler ausgerüsteten Kolben werden 14,8 g (0,1 Mol) Sulfuryldiisocyanat und 20 g (0,2 Mol) Fluorschwefelsäure in einem Ölbad auf 160 bis 165° C erwärmt und 48 Stunden unter Rückfluß gekocht. Danach ist die Kohlendioxydabspaltung beendet, und das entstandene Imidobisschwefelsäurefluorid wird bei etwa 1 Torr aus dem Reaktionsprodukt herausdestilliert. Das Destillat wird sorgfältig fraktioniert. Ausbeute: 12,6 g (70% der Theorie). Kp.76O= 17O0C; Fp. 17°CL.
HNO4S2F2 (181,1)
Berechnet: N 7,7 %, S 35,2 %, F 21,1 °/0;
gefunden: N 7,8 %, S 35,4 °/0, F 21,3 ■»/„;
Beispiel 2
In einem mit Rückflußkühler versehenen, 50 ml fassenden Kolben werden 12,5 g (0,1 Mol) Fluorsulfonylisocyanat — hergestellt aus Sulfuryldiisocyanat und Fluorschwefelsäure im Molverhältnis 1:1 — und 10 g (0,1 Mol) Fluorschwefelsäure so lange gekocht, bis durch eine an den Rückflußkühler angeschlossene Waschflasche, die mit konzentrierter Schwefelsäure gefüllt ist, kein CO2 mehr entweicht. Damit wegen der sehr verschiedenen Siedetemperaturen keine zu starke Entmischung eintritt, wird die Umsetzung bei einer mittleren Temperatur (Ölbadtemperatur 12O0C) durchgeführt. Außerdem wird der Reaktionskolben zur Hälfte mit Raschig-Ringen gefüllt. Nach 150 Stunden hat die CO2-Entwicklung aufgehört, und das Imidobisschwefelsäurefluorid wird im Vakuum aus dem Reaktionskolben herausdestilliert. Ausbeute: 14,1 g (78 7o der Theorie).
Die Umsetzung von Fluorsulfonylisocyanat bzw. Sulfuryldiisocyanat mit Fluorschwefelsäure unter Bildung von Imidobisschwefelsäurefluorid und Kohlendioxyd ist auf Grund der bekannten Stabilität anorganischer Fluorverbindungen im Gegensatz zu den entsprechenden Chlorverbindungen überraschend. Wenn es auch bekannt war, aus Chlorsulfonsäure mit Chlorsulfonylisocyanat Imidobisschwefelsäurechlorid herzustellen, so war es doch überraschend, daß die Umsetzung der entsprechenden Fluorverbindungen
. WKiViI 509 658/429

Claims (1)

3 4 ebenso glatt und in guter Ausbeute verläuft, weil Fluorschwefelsäure im Molverhältnis 1:2 oder bekanntlich Fluorsulfonsäure erheblich weniger reak- Fluorsulfonylisocyanat mit Fluorschwefelsäure im tionsfähig ist — z. B. gegenüber Wasser — als Chlor- Molverhältnis 1: 1 umgesetzt wird, sulfonsäure. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- p .. , 5 zeichnet, daß die Umsetzung bei einer Temperatur raientansprucne. von etwa 100 bis etwa 200° C durchgeführt wird.
1. Verfahren zur Herstellung von Im'dobis-
schwefelsäurefluorid, dadurch gekenn- In Betracht gezogene Druckschriften:
zeichnet, daß entweder Sulfuryldiisocyanat mit Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 143 495, 1 143 494.
509 658/429 S. 65 @ Bundesdruckerei Berlin
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