DE1196632B - Verfahren zur Herstellung gesaettigter Ketone - Google Patents
Verfahren zur Herstellung gesaettigter KetoneInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-10
Nummer: 1196 632
Aktenzeichen: Sch 33199IV b/12 ο
Anmeldetag: 27. April 1963
Auslegetag: 15. Juli 1965
Es ist bekannt, ungesättigte Ketone selektiv zu gesättigten Ketonen zu hydrieren; so erhält man z. B.
aus Mesityloxyd Methylisobutylketon. Die Umsetzung kann diskontinuierlich oder kontinuierlich erfolgen,
wobei im letzeren Falle Sumpfverfahren, Rieselverfahren und Gasphasenverfahren vorgeschlagen
werden. Als Katalysatoren kommen bevorzugt die Metalle der VIII. Nebengruppe des Periodensystems
in Betracht. Temperaturen im Bereich von etwa 50 bis 250° C und Drücke von 1 ata und mehr sind anwendbar.
Die Forderung nach einem selektiven Reaktionsablauf führt naturgemäß zu erheblichen Schwierigkeiten,
die man nur durch präzise Abstimmung der Reaktionsvariablen aufeinander mildern kann. Trotzdem
müssen anhydrierte und/oder überhydrierte Produkte in Kauf genommen werden, die die dadurch
notwendig gewordene Aufarbeitung stark belasten.
Nach einem bekannten Verfahren werden ungesättigte aliphatische Aldehyde und Ketone, nicht aber
in einem Kern befindliche Doppelbindungen, an einem Mischkatalysator auf Kupferbasis bei Temperaturen
zwischen 220 und 300° C hydriert, wobei Gemische von gesättigten Aldehyden bzw. Ketonen
und Alkoholen entstehen, von denen die unerwünschten Bestandteile des resultierenden Reaktionsgemisches oder aber der größere Teil desselben in
den Reaktor zurückgeführt werden.
Nach einem anderen Vorschlag werden aliphatische Aldehyde bei Zimmertemperatur, die je nach
Alter des Katalysators bis auf etwa 90° C gesteigert werden kann, in der Flüssigphase mit großen Mengen
Wasserstoff behandelt, welcher dann eine erträgliche Menge des hydrierten Produktes partialdruckmäßig
abführt; eine Fraktionierung erfolgt dabei nicht.
Ein anderes Verfahren befaßt sich mit der Hydrierung von ungesättigten Aldehyden in der Gasphase in
zwei hintereinandergeschalteten Reaktoren zu einem Gemisch von gesättigten Aldehyden und Alkoholen;
der mit dem Endprodukt beladene Wasserstoff wird zum Teil zur Verdampfung des Ausgangsstoffes, zum
Teil nach Abkühlung zur Regulierung der Katalysatortemperaturen verwendet. Anschließend erfolgt
die gesonderte Aufarbeitung des Reaktionsgemisches.
Es sei ferner ein Verfahren erwähnt, das sich auf die katalytische Hydrierung von Mesityloxyd beschränkt.
Danach wird dieses diskontinuierlich unter Druck in flüssiger Phase im Autoklav bei Temperaturen
bis 140° C zu Methylisobutylketon und bei höheren Temperaturen zu dem entsprechenden
Carbinol hydriert.
Auch ein Verfahren, welches sich mit der Hydrie-Verfahren
zur Herstellung gesättigter Ketone
Anmelder:
Scholven-Chemie Aktiengesellschaft,
Gelsenkirchen-Buer, Dorstener Str. 227
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl Schmitt, Herne;
Dr. Josef Disteldorf, Wanne-Eickel;
Dr. Horst Schnurbusch, Herne;
Dipl.-Ing. Walter HiIt, Wanne-Eickel
rung von ungesättigten aliphatischen Ketonen am Palladiumkatalysator befaßt, führt nicht in einem
Arbeitsgang zu hinreichend reinen gesättigten Ketonen und ist auf Ausgangsstoffe mit einer Doppelbindung
im Kern nicht anwendbar.
Alle diese Verfahren führen nicht zu einer befriedigenden Lösung des Problems der selektiven Hydrierung
von ungesättigten Ketonen mit aliphatischem Charakter, andererseits aber auch von solchen, die
eine Doppelbindung im Kern besitzen. Zudem ist es für einen technischen Vorgang erstrebenswert, in
einem einzigen Arbeitsgang zu dem möglichst reinen angestrebten Endprodukt zu gelangen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung gesättigter Ketone aus
ungesättigten Ketonen durch katalytische Hydrierung bei Temperaturen zwischen etwa 50 bis 250° C. Das
Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man das ungesättigte Keton zusammen mit Wasserstoff in eine
mit bekannten Hydrierungskatalysatoren gefüllte Reaktionszone einführt und das aus dieser Zone austretende
Reaktionsprodukt in einer mit der Reaktionszone unmittelbar verbundenen Destillationszone derart fraktioniert, daß ein zur Wärmeabfüh-
rung und Auswaschung des Katalysators ausreichender Teil des Reaktionsprodukts als Rückfluß
zur Destillations- bzw. Reaktionszone zurückgeführt wird, während das reine gesättigte Keton am Ende
der Destillationszone abgezogen wird.
Das vorstehend umschriebene Verfahren beruht also auf dem Grundgedanken einer Kombination von
Hydrierung und Destillation. Das Reaktionssystem
509 600/415
3 4
ist als ein Destillationsaggregat aufzufassen, be- zone eine bessere Selektivität erreicht werden,
stehend aus Sumpf- und Säulenanteil. Ih geeigneter so daß dem System schließlich nur das geHöhe
der Säule wird ein Katalysatorbett angeordnet, wünschte Produkt entzogen wird. Eine Aufar-
unter-, insbesondere aber oberhalb dessen sich beitung erübrigt sich dadurch in vielen Fällen.
Fraktionierelemente befinden Als Katalysatoren 5 5 Die Beaufschlagung der organischen Dämpfe
kommen dabei alle üblichen Hydnerkatalysatoren, mit Wasserstoff führt zu einer Senkung der Tem-
insbesondere die Metalle der VIII Nebengruppe des peraturen im Destillationsteil, was einer Ernie-
Penodensystems zur Anwendung. Der Blase wird im drf des Dmckes gleichkommt und wodurch
stationären Zustand entsprechend der am Kopf ab- schonendere Bedingungen oder oftmals eine
gezogenen Menge an Endprodukt die Ausgangs- io bessere Trennung gegeben sind,
substanz zugeführt. Desgleichen schleust man in den
Sumpf den Wasserstoff ein, zweckmäßig im Über- Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren,
schuß. In Sonderfällen kann Wasserstoff in geeigneter
Weise auch durch ein waaserstoffhaltiges Misehgas Beispiel 1
ersetzt werden. 15 „ , , .. „ , . tu
Die Reaktionstemperaturen betragen etwa 50 bis Selektive Hydrierung von Isophoron
250° C. Die dfe Koataktzone verlassenden Dämpfe zu Tnmethylcyclohexanon
werden auf den nachfolgenden Böden nieder- In einem Glassystem (A b b. 1) mit einem Sumpfgeschlagen
und rektifiziert. inhalt von 800 cm3, 1, einer Säulenlänge von
Da es sich bei dem Reaktionsprodukt um die 20 1800 mm, 2 (Durchmesser 30 mm), befinden sich im
leichter flüchtige Komponente handelt, wird die nicht unteren Drittel der Säule 200 ems reduzierter hanumgesetzte
Substanz zurückgewaschen und damit delsüblicher Ni-Kontakt 3 mit etwa 30% Ni
dem Hydrierungskatalysator erneut zugeführt. Das auf Aluminiumoxyd (3 · 4 mm Korngröße). Obereigentliche Destillat wird im Kondensator in Ab- halb und unterhalb der Kontaktzone befinden sich
lauf und Rückfluß aufgeteilt, wobei letzterem als 25 Edelstahlwendeln (4 · 4 mm), 5.
Folge der Kopplung von Destillation und Hydrierung Im stationären Betrieb ergeben sich im Sumpf 1
Folge der Kopplung von Destillation und Hydrierung Im stationären Betrieb ergeben sich im Sumpf 1
eine zweifache Funktion zukommt. Zum einen hat eine Temperatur von etwa 196° C, im Kontaktder
Rückfluß die Fraktionierung in der geforderten raum 3 etwa 184° C und am Kopf 6 der Säule 2
Weise zu, bewirken, zum anderen soll er die bei der 160° C. Der Durchsatz beträgt 80 g Isophoron und
Hydrierung auftretende Reaktionswärme abführen, 30 120 Nl Wasserstoff pro Stunde, wobei die Isophoronum
dadurch den Katalysator auf der gewünschten zufuhr 7 und die Wasserstoff einspeisung 8 im Sumpf 1
Reaktionstemperatur zvt halten. erfolgt. Bei einem Verhältnis des Rückflusses 9 zu
Das Verfahren ist bei Normaldruck, im Vakuum Destillat 10 von etwa 2,5:1 fällt am Kopf ein wasser-
und bei Überdruck durchführbar. klares Produkt 10 an, welches eine Reinheit von
Weiterhin ist es möglich, die apparative Anord- 35 >
99% Trimethylcyelohexanon aufweist. Die Ausnung in weiten Grenzen zu modifizieren. Beispiels- beute belief sich bei diesem Versuch auf >98,5%,
weise kann es vorteilhaft sein, den Rückfluß aufzu- bezogen auf das eingesetzte Isophoron. Damit läßt
teilen und diesen sowohl am Kopf als auch unmittel- sich eine zusätzliche Aufarbeitung entweder gänzlich
bar unter der Katalysatorschicht aufzugeben. einsparen oder bei höchsten Reinheitsforderungen er-
Unter Umständen erzielt man auch eine bessere 4° heblich entlasten.
Reaktionsführung, wenn das Katalysatorbett in zwei
Reaktionsführung, wenn das Katalysatorbett in zwei
(gegebenenfalls mehrere) Teile aufgespalten wird und Beispiel 2
die Zuführung des Emsatzproduktes nicht in den Selektive Hydrierung von Mesityloxyd
?"?.Λ· I3I5 ^ fOndem 2^80*1611 den beiden zu Methylisobutylketon
Kontaktschichten erfolgt. 45 J J
Das Verfahren der Erfindung besitzt folgende Vor- In einem kolonnenartigen System (A b b. 2), beteile:
stehend aus einem Sumpf 1 von 28 1 Inhalt und einer
Säule 2 von 8 m Länge und 100 mm Durchmesser,
1. Durch die Zusammenlegung von Destillation befinden sich zwischen Höhen 1 und 2,5 m zwei von-
und Hydrierung in einem Aggregat erzielt man 50 einander getrennte Katalysatorschichten 3 und 4, wobessere
Raumnutzung und eine Vereinfachung bei die untere, 3, ein Volumen von etwa 51 und die
der Bedienung und damit die Einsparung von obere, 4, ein Volumen von etwa 31 einnimmt. Es
Arbeitskräften und Regelorganen. handelt sich dabei um einen Aluminiumoxydträger
2. Die Reaktionswärme wird infolge direkter (6-6 mm Korngröße), auf welchen 0,2 »/0 Pd aufÜbertragung
vollständig abgeführt und ausge- 55 gesprüht sind. Oberhalb und unterhalb der Kontaktnutzt,
schichten sind Raschigringe 5 (10 · 10 mm) ange-
3. Im Gepnsatz zum indirekten Wärmeaustausch ^"efkontinuierlichem Betrieb und unter Einleitung
am Katalysator erreicht man eine totate Homo- von stMaMi etwa 4OOo 1 Wasserstoff in den Sumpf
gemsjerung und Konstanthaltung der Tempera- 6o ^ dieser auf dner Temperatur von etwa 96ο£
türen m der Reaküonszone und damit äußerste ^1 Daraus ben g^ die Temperatur im
ST1g irFr2duktt-SlT«d^ K.ataIy?atT Kontaktraum 3 zu etwa 91° C und im Kontaktraum 4
oberflache Mit dem Rückfluß ist em Wasch- zu etwa 8?0 c Die im K f sich einstellende Siede-
λΓΑΪ^Λ^-ΙΤ n ge temperatur beläuft sich unter diesen Bedingungen
spulung des Kontaktes bewirkt, 6g (sohmuäiaci) auf etwa 82° C. Die Zuführung von
4. Bei de» mögliche» Auftreten von Neben- und/ stündlich 2 kg Mesityloxyd 8 erfolgt zwischen den
oder Folgereaktionen kann durch die gleich- beiden Katalysatorbetten 3 und 4. Mit einem Verzeitig
er&rigeade Fraktionierung in der Kontakt- hältnis des Rückflusses 9 zu Destillat 10 von etwa
3:1 wird die gesamte Wärmetönung von ziH~
— 35 kcal/Mol (entsprechend etwa —350 kcal/kg) abgefangen, so daß in den Kontaktzonen die Temperatur
nicht ausbrechen kann. Im Wasserstoffkreislauf 6 wird der effektive H2-Verbrauch durch Zusatz
von etwa 4501/Std. Frischgas ergänzt.
Unter diesen Umständen wird am Kopf ein Produkt gewonnen, welches >99,6% Methylisobutylketon
enthält; die Ausbeuten, bezogen auf das eingesetzte Mesityloxyd, betragen dabei über 96% der
Theorie.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung gesättigter Ketone aus ungesättigten Ketonen durch katalytisch^ Hydrierung bei Temperaturen zwischen etwa 50 bis 25O0C, dadurch gekennzeichnet, daß man das ungesättigte Keton zusammen mit Wasserstoff in eine mit bekannten Hydrierungskatalysatoren gefüllte Reaktionszone einführt und das aus dieser Zone austretende Reaktionsprodukt in einer mit der Reaktionszone unmittelbar verbundenen Destillationszone derart fraktioniert, daß ein zur Wärmeabführung und Auswaschung des Katalysators ausreichender Teil des Reaktionsprodukts als Rückfluß zur Destillations- bzw. Reaktionszone zurückgeführt wird, während das reine gesättigte Keton am Ende der Destillationszone abgezogen wird.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 704 663, 931827;
deutsche Auslegeschrift Nr. 1027 654;
britische Patentschriften Nr. 781405, 362457.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen509 600/415 7.65 © Bundesdruckerei Berlin
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