DE1191812B - Verfahren zur Herstellung von Phosphinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhosphinenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Phosphinen Nach einen früheren Vorschlag (inzwischen als französische Patentschrift 1 364 938 veröffentlicht) kann man Phosphine herstellen durch Umsetzung von Phosphinoxyden bzw. von Phosphon- oder Phosphinsäuren oder deren Estern oder Salzen mit organischen Siliciumverbindungen, die eine oder mehrere Si-H-Bindungen enthalten, wie z. B. Wasserstoffpolysiloxane oder Diarylsilane. Bei dieser Umsetzung wird nicht nur die schwer reduzierbare P = 0-Bindung reduziert, sondern werden gleichzeitig etwaige andere im Molekül vorhandene Phosphor-Sauerstoff-Bindungen, wie z. B. P-O-H, durch Phosphor-Wasserstoff-Bindungen ersetzt.
- Gegenstand der Erfindung ist nun ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Phosphinen durch Reduktion von Phosphinoxyden, Phosphon- bzw. Phosphinsäuren der allgemeinen Formeln R(R')(R")P = 0 bzw. R - P(O)(OH)2 bzw. R'(R")P(O)OR, in denen R, R' und R" gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls durch Amino- oder Alkoxyreste substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl-, Aralkyl-oder Alkarylreste bedeuten, wobei R' und R" zusammen mit dem Phosphoratom auch einen Phospholen- oder Phospholanring der allgemeinen Formel bilden können, in der R"' die für R vorstehend angegebene Bedeutung hat sowie für den Hydroxylrest stehen kann, oder den Estern oder Salzen der genannten Säuren mittels einer Siliciumverbindung, die eine oder mehrere Si-H-Bindungen enthält. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Reduktion mit einem Mono-, Di- oder Trihalogensilan bei 50 bis 350"C durchgeführt wird.
- Erfindungsgemäß lassen sich z. B. aminosubstituierte Phosphine herstellen, welche nach den üblichen Methoden, z. B. mittels Grignardverbindungen, nur schwer zugänglich sind. Beispiele geeigneter Ausgangssubstanzen sind z. B. Methan-, Äthan-, Propan-, Propen-, Isopentan-, Benzol-, Cyclohexan- und Phenyläthanphosphonsäure. Als Beispiele geeigneter Phosphinsäuren können unter anderem erwähnt werden Dimethyl-, Diäthyl-, Diphenyl-, Methylphenyl-, Dibenzyl- und Dicyclohexylphosphinsäure sowie l-Oxo-I-hydroxyphospholen und l-Oxo-l-hydroxy-3-methylphospholen. Die Erfindung ist insbesondere von Bedeutung für die Reduktion von Triarylphosphinoxyden, wie z. B. Triphenylphosphinoxyd. Die Reduktion wird bevorzugt mit Mono-, Di- und Trichlorsilanen durchgeführt. Gute Ergebnisse wurden erhalten mit Trichlorsilan, SiHCl3.
- Es wurde gefunden, daß man bei der Reduktion im allgemeinen optimale Ausbeuten an Phosphin erhält, wenn man das Mono-, Di- oder Trihalogensilan in solchen Mengen verwendet, daß für jedes zweifach an Phosphor gebundene Sauerstoffatom (P = 0) 1,5 bis 3 an Silicium gebundene Wasserstoffatome und für jedes einfach an Phosphor gebundene Sauerstoffatom(P-O-) 0,7 bis 1,5 an Silicium gebundene Wasserstoffatome vorhanden sind. Selbstverständlich können jedoch kleinere oder größere Mengen des Reduktionsmittels verwendet werden. Verwendet man, wie im Beispiel 3, kleinere Mengen an Reduktionsmittel als die oben angeführten, erhält man eine niedrigere Ausbeute.
- Die Reduktion der Phosphinoxyde bzw. der Phosphon- bzw. Phosphinsäuren der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel, ihrer Ester oder Salze wird bei 50 bis 350"C vorgenommen, im allgemeinen zwischen 70 und 250"C. Eine Reaktionszeit von 1 bis 5 Stunden reicht im allgemeinen aus. Die Reduktion kann sowohl in einem inerten als auch ohne Lösungsmittel vorgenommen werden. Geeignete inerte Lösungsmittel sind z. B. Naphthalin, Benzol, Toluol, Glykoldiäthyläther, Diäthylenglykoldimethyläther und Diphenyläther.
- Beispiels 55,6 g (0,2 Mol) Triphenylphosphinoxyd in 55 g (0,4 Mol) Trichlorsilan werden in einen Autoklav gegeben. 17 atm Inertgas wird aufgepreßt, das Gemisch auf 200"C erhitzt und 2 Stunden unter Rühren auf dieser Temperatur gehalten. Nach Erkalten wird der Autoklavinhalt in 300/o NaOH eingetragen. Das ausfallende Triphenylphosphin wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert.
- Ausbeute 47 g = 900/o der Theorie. F. 80"C.
- Beispiel 2 14 g (0,05 Mol) Triphenylphosphinoxyd, 13,5 g (0,1 Mol) Trichlorsilan und 50ml absolutes Benzol werden 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit 400/iger NaOH versetzt. Die benzolische Schicht wird im Scheidetrichter abgetrennt und die wäßrige Phase mehrmals mit Benzol durchgeschüttelt. Die vereinigten Benzolextrakte werden bis zur neutralen Reaktion mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Benzols hinterbleibt 13 g Triphenylphosphin (98 0/o der Theorie). F. 80"C.
- Beispiel 3 28 g: (0,1 Mol) Triphenylphosphinoxyd, 13,5 g (0,1 Mol) Trichlorsilan und 40 ml Benzol werden im Autoklav bei 10 atm N2 2 Stunden auf 250"C erhitzt.
- Der Autoklavinhalt wird mit 300/iger NaOH versetzt, die Benzolschicht abgetrennt, und die wäßrige Phase mehrmals mit Benzol ausgeschüttelt. Die vereinigten Benzolextrakte werden mit Wasser gewaschen und über CaCl2 getrocknet. Nach Abdestillieren des Benzols wird der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert.
- Ausbeute 15 g Triphenylphosphin (57°/0 der Theorie).
- F. 78"C.
Claims (3)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Phosphinen durch Reduktion von Phosphinoxyden, Phosphor bzw. Phosphinsäuren der allgemeinen Formeln R(R')(R")P = O bzw. R-P(O)(OH)2 bzw.R'(R")P(O)OH, in denen R, R' und R" gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls durch Amino-oder Alkoxyreste substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylreste bedeuten, wobei R' und R" zusammen mit dem Phosphoratom auch einen Phospholen- oder Phospholanring der allgemeinen Formel bilden können, in der R"' die für R vorstehend angegebene Bedeutung hat sowie für den Hydroxylrest stehen kann oder den Estern oder Salzen der genannten Säuren mittels einer Siliciumverbindung, welche eine oder mehrere Si-H-Bindungen enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktion mit einem Mono-, Di- oder Trihalogensilan bei 50 bis 350"C durchführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit einer solchen Menge an Halogensilan durchführt, daß für jedes zweifach an Phosphor gebundene Sauerstoffatom 1,5 bis 3 an Silicium gebundene Wasserstoffatome und für jedes einfach an Phosphor gebundene Sauerstoffatom 0,7 bis 1,5 an Silicium gebundene Wasserstoffatome vorhanden sind.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Trichlorsilan durchführt.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 031 520; USA.-Patentschrift Nr. 2 727 880; Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, 229, 1959, S. 58 bis 68; Helvetica Chimica Acta, 36, 1953, S. 142 bis 144; Comptes rendus hebdomadaises, 245, 1957, S. 906, 907.
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