DE1173080B - Verfahren zur Gewinnung von durch Oxydation olefinischer aliphatischer Kohlenwasserstoffe erhaltenem Formaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von durch Oxydation olefinischer aliphatischer Kohlenwasserstoffe erhaltenem FormaldehydInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 07 c
Deutsche Kl.: 12 ο-7/01
Nummer: 1173 080
Aktenzeichen: R 33422IV b /12 ο
Anmeldetag: 31. August 1962
Auslegetag: 2. Juli 1964
Die katalytische Oxydation von Propylen mit Sauerstoff und gegebenenfalls Wasserdampf führt neben dem
Hauptprodukt Acrolein auch zu zahlreichen sauerstoffhaltigen Nebenprodukten, die in der wäßrigen
Phase des Reaktionsproduktes enthalten sind. Hier finden sich Formaldehyd neben gewissen Mengen an
Acetaldehyd, Aceton, Säuren von der Art der Essigsäure oder Acrylsäure und auch Ester dieser Säuren.
Das Gemisch der sauerstoff haltigen Nebenprodukte liegt in einer Menge von 2 bis 20 °/0, meist 5 bis 15 Gewichtsprozent,
in der wäßrigen Phase vor und ist nur schwierig in wirtschaftlicher Weise zu gewinnen. Mit
den bekannten Mitteln der Extraktion kann zwar ein teilweiser Erfolg erzielt werden, doch bleibt diese
Arbeitsweise zumeist unvollkommen und kostspielig. Einer einfachen Destillation stehen als besondere
Schwierigkeiten entgegen die Lage der Siedepunkte der einzelnen Verbindungen und die Bildung von binären
und ternären aceotropen Gemischen, deren Trennung aufwendig und mit Verlusten verbunden ist.
Es ist bekannt, in organischen Lösungen vorliegenden Formaldehyd von Hydroxyaldehyden und Ketonen
durch Reaktion mit Methanol unter Acetalbildung zu entfernen. Es ist fernerhin bekannt, in wäßrigen
Lösungen vorliegenden Formaldehyd zu reinigen und zu konzentrieren, indem man ihn in Gegenwart einer
Mineralsäure als Katalysator durch Umsetzung mit Methanol in Methylal überführt, das Methylal auf
destillativem Wege abtrennt, hydrolysiert und den Formaldehyd aus den Hydrolyseprodukten wiedergewinnt.
Etwa neben Formaldehyd vorliegende Carbonsäuren werden bei der Reaktion mit Methanol verestert.
Die als Acetalysierungs- bzw. Veresterungskatalysatoren angewandten Säuren werden bei den
bekannten Verfahren in beträchtlichen Mengen angewandt.
Nach den für Acetalysierungs- und Veresterungsvorgänge grundlegenden Erfahrungen wirkt die Anwesenheit
größerer Wassermengen der Bildung von Acetalen und Estern entgegen, weshalb man die gewünschten
Umsetzungen üblicherweise durch Entfernung des Wassers im Sinne der Gleichgewichtslehre
begünstigen oder katalytisch arbeiten muß.
Die Erfindung weist für die Gewinnung von Formaldehyd neben gewissen Mengen an Acetaldehyd,
Aceton und organischen Säuren aus wäßrigen Lösungen einen neuen Weg, der überraschenderweise über
eine Ester- und Acetalbildung führt, ohne daß in Gegenwart von Katalysatoren oder unter Entfernung
des vorliegenden Wassers gearbeitet werden muß.
Es wurde gefunden, daß die bestehenden Schwierigkeiten beseitigt werden können, wenn man zur Ge-Verfahren
zur Gewinnung von durch Oxydation
olefinischer aliphatischer Kohlenwasserstoffe
erhaltenem Formaldehyd
olefinischer aliphatischer Kohlenwasserstoffe
erhaltenem Formaldehyd
Anmelder:
Ruhrchemie Aktiengesellschaft,
Oberhausen-Holten
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Rottig, Oberhausen-Sterkrade
winnung von durch Oxydation olefinischer aliphatischer Kohlenwasserstoffe erhaltenem Formaldehyd
neben gewissen Mengen an Acetaldehyd, Essigsäure, Aceton und Acrylsäure aus etwa 85 bis 95% Wasser
enthaltenden Lösungen, so arbeitet, daß man zunächst von der Gesamtmenge der gelösten organischen Produkte
in einer Destillationskolonne den Anteil bis zu einer Kopf temperatur von etwa 900C, vorzugsweise
95 bis 97°C, bei etwa Normaldruck abdestilliert, hierauf dem wäßrigen Rückstand einen aliphatischen
Alkohol mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 und 2 Kohlenstoffatomen, in einer für die Esterbildung und Acetalbildung
mehr als ausreichenden Menge zusetzt und das Gemisch der gebildeten Ester und Acetale einer
erneuten Destillation unterwirft. Bei dieser Arbeitsweise mußte es außerordentlich überraschen, daß nach
Destillation der stets noch vorhandenen geringen Mengen an Acrolein, Acetaldehyd und Aceton bei
Normaldruck der Zusatz von — wie oben definiert — niedrigem aliphatischem Alkohol eine Veresterung der
zurückgebliebenen Säuren bewirkte, obgleich ein großer Überschuß an Wasser vorliegt und übliche die
Esterbildung fördernde Mittel nicht zugesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich in der folgenden Form durchführen:
Das beispielsweise bei einer Synthese von Acrolein durch katalytische Oxydation von Propylen in Gegenwart
von Sauerstoff und Wasserdampf anfallende Reaktionswasser mit Anteilen zwischen etwa 5 und
15°/0 an sauerstoff haltigen Verbindungen wird in einer
geeigneten Vorrichtung, z. B. Blasendestillation oder kontinuierlich arbeitender Destillation, zunächst von
den vorhandenen Mengen an Acetaldehyd, Aceton und Acrolein befreit. Dabei arbeitet man zweckmäßig
bei Normaldruck, jedoch ist auch die Anwendung eines geringen Unter- oder Überdruckes durchaus
möglich. Bei Normaldruck destilliert man nun bis zu einer Kopf temperatur von 900C, zweckmäßig bis
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Claims (6)
- 3 4etwa 95 oder 970C. Hierdurch werden bis auf geringe Das Reaktionswasser zeigte folgende Konstanten: Restanteile die voranstehend genannten sauerstoff- ^20 __ | q^q haltigen Verbindungen entfernt, gesammelt und können ^20" = j'3475 mittels Rektifikation in die einzelnen Bestandteile zer- CO-Zahl* = 106 legt werden. . 5 Neutralisationszahl*= 54 Zu dem Rückstand fugt man nun eine der analytisch Esterzahl*= 17 ermittelten Säure- bzw. Formaldehydmenge äquivalente Menge an Methanol zu, wobei man zweck- Das Produkt wurde zunächst bei Normaldruck bis mäßig einen Überschuß von etwa 25 bis 200% der zu einer Kopftemperatur von 97CC destilliert. Hierbei Theorie, vorzugsweise 50 bis 150%' anwendet. Dieses 10 fielen 511 g entsprechend 1,66 % an, die vorwiegend Gemisch wird in einer kontinuierlich oder absatzweise aus Acrolein sowie kleinen Mengen Acetaldehyd und arbeitenden Destillation erneut destilliert; man erhält Aceton bestanden.so im letzten Fall Schwerpunktsfraktionen um 41 bis Zu dem Rückstand in der Blase wurden anschließend 45, 50 bis 55 sowie 60 bis 65° C, die weitgehend aus 9000 g Methanol zugegeben. Bei der nunmehr erfolgen-Methylal, Essigsäuremethylester und Acrylsäureme- 15 den Fraktionierung fielen im Siedebereich 41 bis 48,5° C thylester bestehen, die beiden letzten als aceotrope 2943 g Produkt an, die zum überwiegenden Teil aus Gemische mit Methanol. Anschließend fällt das über- Formaldehyddimethylacetal bestanden, weiterhin im schüssige Methanol als Nachlauf an, das einer späteren Siedebereich 48,5 bis 6O0C 1738 g mit einem über-Esterbildung und Destillation ohne besondere Reini- wiegenden Anteil an Essigsäuremethylester und schließgungsmaßnahmen wieder zugesetzt werden kann. 20 lieh im Bereich 60 bis 75° C 5100 g, die praktisch den Es kann unter Umständen zweckmäßig sein, die gesamten gewinnbaren Anteil an Acrylsäure enthielten, erhaltenen, manchmal noch nicht ganz reinen Frak- Auf die Gewinnung der Maleinsäure wurde verzichtet, tionen in einer besonderen Kolonne zu rektifizieren, Bei verschiedenen Versuchen wurden die oben wobei die entsprechenden Verbindungen mit hohem erhaltenen drei größeren Fraktionen für sich getrennt Reinheitsgrad bzw. als aceotrope Gemische mit 25 zur weiteren Aufarbeitung eingesetzt. Nachstehend ein Methanol anfallen. Die aceotropen Gemische können Beispiel für die gemeinsame Aufarbeitung: anschließend, z. B. mittels eines geeigneten Schlepp- Die voranstehenden drei Fraktionen wurden wieder mittels, in die reine Verbindung und Methanol zerlegt zusammengegeben und in einer zweiten Kolonne zur werden; letzteres kehrt wieder in die Veresterungsstufe anschließenden Rektifikation eingesetzt. Zwischen 40 zurück. 30 und 44°C wurde eine weitgehend aus Methylal be-Die beschriebene Arbeitsweise ermöglicht eine an- stehende Fraktion erhalten, deren Menge 2434 g benähernd quantitative Gewinnung des vorhandenen trug. Anschließend fiel eine Zwischenfraktion an Formaldehyds in Form des Methylais sowie der vor- (Menge 140 g), die aus geringen Restanteilen Methylal, handenen Essigsäure in Form des Methylesters. Bei Methanol und vorwiegend Essigsäuremethylester beder Acrylsäure, die in Form des Methylesters vorliegt, 35 stand. Das eigentliche aceotrope Gemisch Essigsäureist darauf zu achten, daß Polymerisationen vermieden methylester—Methanol fiel im Bereich 50 bis 570C an. werden, was zweckmäßig durch Zusatz geeigneter Die Menge hieran betrug 859 g. Inhibitoren, z. B. Hydrochinon, geschehen kann. Auch Schließlich wurde im Siedebereich zwischen 60 und kann es vorteilhaft sein, den Acrylsäureester bei 63,5° C das aceotrope Gemisch Methanol—Acrylsäuregeringem Unterdruck temperaturschonender zu de- 40 methylester in einer Menge von 2164gerhalten, stillieren. Diese Maßnahme ist bei den übrigen Be- Etwa 300 g Nachlauf, die weitgehend aus Methanol standteilen nicht unbedingt erforderlich, aber möglich. bestanden sowie der ebenfalls weitgehend aus Me-Die Gewinnung des Methylesters der Acrylsäure thanol bestehende Rückstand in einer Menge von ist — abgesehen von der Wichtigkeit dieses Esters 3560 g wurden bei der anschließenden Aufarbeitung selbst — insofern von besonderer Bedeutung, als sich 45 eines weiteren Reaktionswassers verwendet, hieraus in bekannter Weise sämtliche höhermole- Die Ausbeuten an Formaldehyd in Form von kularen aliphatischen Ester mit C-Zahlen bis zu bei- Methylal, an Essigsäuremethylester und Acrylsäurespielsweise 10 oder 12 durch einfache Umesterung her- methylester, bezogen auf die im Ausgangsprodukt vorstellen lassen. Auch hier wird der entsprechende handenen Anteile der entsprechenden freien Säuren Methanolanteil wiedergewonnen und kehrt anschlie- 50 sowie Ester, liegen im Falle des Essigsäuremethylßend in die Veresterungsstufe des Ausgangsproduktes esters bei 70%, im Falle des Acrylsäuremethylesters zurück. bei 65%, da eine leichte Polymerisation eingetreten Beispiel war' ^es F°rmaldehyds bei etwa 90 %·Wurde bei einer weiteren Aufarbeitung von Reak-30 760 g Reaktionswasser aus einer durch kataly- 55 tionswasser sowohl in das Reaktionswasser als auch in tische Oxydation von Propylen in Gegenwart von das aus dem Reaktionswasser anfallende Methanol-Wasserdampf durchgeführten Acroleinsynthese wurden konzentrat je 1 % Inhibitor — beispielsweise Hydroin einer discontinuierlich arbeitenden Kolonne destil- chinon — gegeben, so ließen sich die Esterausbeuten liert. Das Reaktionswasser enthielt nachstehende An- um 5 bis 10% erhöhen, teile an organischen Verbindungen, angegeben in 60
Gewichtsprozent: Patentansprüche:Acrolein, Acetaldehyd, Aceton 1,66 %Formaldehyd 4,8% 1· Verfahren zur Gewinnung von durch Oxy-Essigsäure 2,3 % dation olefinischer aliphatischer Kohlenwasser-Acrylsäure 3,1% 6s stoffe erhaltenem Formaldehyd neben gewissenMaleinsäure 0,5% Mengen an Acetaldehyd, Essigsäure, Aceton und* Deutsche Einheitsmethoden zur Untersuchung 'von Fetten, Acrylsäure aus etwa 85 bis 95 % Wasser enthalten-Fettprodukten und verwandten Stoffen, 1950. den Lösungen, dadurch gekennzeich-net, daß man zunächst von der Gesamtmenge der gelösten organischen Produkte in einer Destillationskolonne den Anteil bis zu einer Kopftemperatur von 9O0C, vorzugsweise 95 bis 970C, bei etwa Normaldruck abdestilliert, hierauf dem wäßrigen Rückstand einen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 und 2 Kohlenstoffatomen, in einer« für die Esterbildung und Acetalbildung mehr als ausreichenden Menge zusetzt und das Gemisch einer erneuten Destillation unterwirft. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die zweite Destillation kontinuierlich ausführt und das anfallende Produktengemisch in einer diskontinuierlich arbeitenden Kolonne trennt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die zweite Destillation absatzweise zur Gewinnung möglichst reiner bzw. aceotroper Fraktionen in trennscharfen Kolonnen durchführt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der aliphatische Alkohol Methanol ist.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß der aliphatische Alkohol im Überschuß von 25 bis 2000I0, vorzugsweise 50 bis 15O°/o> der theoretisch erforderlichen Menge zugesetzt wird.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der zur Ester- und Acetalbildung verwendete Alkohol durch Destillation wiedergewonnen und im Kreislauf zurückgeführt wird.In Betracht gezogene Druckschriften:Deutsche Patentschrift Nr. 869 949;
USA.-Patentschriften Nr. 2 307 937, 2 537 169, 866 823.409 628/323 6.64 © Bundesdruckerei Berlin
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