DE1170928B - Verfahren zur Herstellung von Benzoldicarbonsaeuredichloriden oder deren Gemischen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzoldicarbonsaeuredichloriden oder deren GemischenInfo
- Publication number
- DE1170928B DE1170928B DED34414A DE1170928DA DE1170928B DE 1170928 B DE1170928 B DE 1170928B DE D34414 A DED34414 A DE D34414A DE 1170928D A DE1170928D A DE 1170928DA DE 1170928 B DE1170928 B DE 1170928B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bis
- acid
- trichloromethylbenzene
- chloride
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 07 c
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 12 ο-14
D 34414 IVb/12 ο
3. Oktober 1960
27. Mai 1964
3. Oktober 1960
27. Mai 1964
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Benzoldicarbonsäurechloriden, insbesondere
denen der Terephthalsäure und Isophthalsäure.
Terephthaloyl- und Isophthaloylchlorid sind Derivate der durch Oxydation von p- oder m-Xylol erhältliehen
Terephthalsäure bzw. Isophthalsäure. Dimethylterephthalat ist ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung
von Polymeren, wie sie z. B. unter dem Handelsnamen »Mylar« vertrieben werden. Terephthaloylchlorid
kann an Stelle des Esters verwendet werden, insbesondere dort, wo weder die freie Säure
noch der Ester die erforderliche Reaktionsfähigkeit zeigt. Terephthaloylchlorid und Isophthaloylchlorid
sind wertvolle Zwischenprodukte. Sie sind gegen Nematoden und Pilze biologisch wirksam.
Bei den bekannten Verfahren zur Herstellung von Terephthaloyl- und Isophthaloylchlorid durch Schmelzen
der Säuren mit Bis-trichlormethylbenzolen werden
praktisch äquimolare Mengen der beiden Reaktionsteilnehmer angewendet. Da das Bis-trichlormethyl-
benzol eine starke Tendenz zeigt, aus dem Reaktionsgemisch mit dem Säurechlorid herauszudestillieren,
wird normalerweise ein Säureüberschuß angewandt, um sicherzugehen, daß am Ende der Reaktion kein
nicht umgesetztes halogeniertes Xylol vorhanden ist.
Beim bekannten Schmelzverfahren zur Herstellung von Terephthaloylchlorid wird p-Bis-trichlormethylbenzol
geschmolzen und auf etwa 120° C erhitzt. Zu dem geschmolzenen Hexachlorid gibt man nach dem
bekannten Verfahren entweder eine äquimolare Menge oder einen geringen Überschuß der p-Benzoldicarbonsäure
zu. Dieses Gemisch wird dann auf etwa 235° C erhitzt. Wenn z. B. Zink(II)-chlorid oder Eisen(III)-chlorid
als Katalysator dient, beginnt die Entwicklung von Chlorwasserstoff, wenn die Temperatur etwa
190°C erreicht, und hört auf, wenn die Temperatur etwa 220° C erreicht hat. Das so erzeugte Terephthaloylchlorid
kann direkt aus dem Reaktionsgemisch oder in einen gesonderten Destillationskessel herausdestilliert
werden. In beiden Fällen kann die Destillation bei atmosphärischem Druck durchgeführt
werden. Es verbleibt dabei immer ein harter, unlöslicher, unschmelzbarer Rückstand in Mengen bis etwa
10% des Gesamtgewichts der Beschickung.
Wenngleich das Reaktionsgeschehen nicht genau bekannt ist, so wurde doch herausgefunden, daß eine
Säurechloridgruppe, die während der Reaktion aus einer Trichlormethylgruppe und einer Carboxylgruppe
entsteht, mit weiteren Carboxylgruppen unter Bildung eines Anhydrids reagiert. Das Anhydrid reagiert dann
weiter mit einer Trichlormethylgruppe des restlichen Bis-trichlormethylbenzols und wird in die Säurechlorid-Verfahren
zur Herstellung von
Benzoldicarbonsäuredichloriden oder deren
Gemischen
Benzoldicarbonsäuredichloriden oder deren
Gemischen
Anmelder:
Diamond Alkali Company, Cleveland, Ohio
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Alex Hlynsky, Painesville, Ohio (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 2. Oktober 1959 (843 953)
gruppe umgewandelt. Dieses Anhydrid, so wird angenommen, stellt den unlöslichen, unschmelzbaren
Rückstand dar. Es ist ersichtlich, daß bei Vorliegen einer unzureichenden Menge Bis-Trichlormethylbenzol,
die nötig ist, um das Anhydrid in ein Säurechlorid umzuwandeln, Anhydrid als Rückstand verbleibt.
Die Gesamtreaktion verläuft in drei Stufen. Das halogenierte Xylol und die Säure, die je nur ein reaktionsfähiges
Ende jedes Moleküls bilden, können dargestellt werden als RCCl3, R"CC13 und R'COOH,
worin die R-Substituenten den Rest der Moleküle bedeuten. Erstens reagiert die Trichlormethylgruppe
des halogenierten Xylols mit einer Carboxylgruppe unter Bildung von Säurechloriden nach
RCCl3 + R'COOH -+■ RCOCl + R'COCl + HCl
Die Säurechloridgruppe kann reagieren mit einer Carboxylgruppe unter Bildung eines Anhydrids nach
RCOCl + R'COOH -»- RC — O — CR' + HCl
Das Säureanhydrid kann mit noch vorhandenem nicht umgesetztem halogeniertem Xylol unter Bildung
409 597/442
3 4
von Säurechlorid nach Zur Herstellung von Terephthaloylchlorid wird das
p-Bis-trichlormethylbenzol in den Reaktionsbehälter
eingebracht, geschmolzen und auf etwa 120°C erhitzt.
■ ; /; Zum geschmolzenen Material gibt man die erforder-
RC — O — CR' + R"CC13 5 liehe Menge Terephthalsäure, der der Metallchlorid-
->- RCOCl — R'COCl R"COC1 katalysator gut beigemischt ist. Falls gewünscht, kann
der Reaktionsbehälter mit einer Destillationskolonne
reagieren. ausgerüstet sein, so daß das Säurechlorid direkt ab-
Somit ist es klar, daß, falls nicht alles Anhydrid in destilliert werden kann. Es kann auch wünschenswert
das Säurechlorid umgewandelt wird, wie es der Fall *° sein, die Reaktion in einem Behälter vorzunehmen
ist, wenn überschüssige zweibasische Säure angewendet und dann das Reaktionsgemisch in eine gesonderte
wird, ein Rückstand hinterbleibt. Destillationsvorrichtung überzuführen, aus der das
Das Schmelzen äquimolarer Mengen von Tere- Terephthaloylchlorid abdestilliert wird,
phthalsäure und p-Bis-trichlormethylbenzol oder Iso- Auch liegt es im Rahmen der Erfindung, daß die
phthalsäure und m-Bis-trichlormethylbenzol wird 15 Herstellung eines Gemisches von Terephthaloyl- und
durch die Bildung eines polymeren Stoffes, der als Isophthaloylchloriden durch Umsetzung von p-Bis-Rückstand
in dem Reaktionsgefäß zurückbleibt, er- trichlormethylbenzol mit der Isophthalsäure und
schwert. Dieser polymere Rückstand ist in allen be- m-Bis-trichlormethylbenzol und Terephthalsäure erkannten
Lösungsmitteln praktisch unlöslich. Seine folgt. Das anfallende Produkt ist etwa ein 50%iges
Entfernung aus dem Reaktionsbehälter ist außer- a° Gemisch der beiden Säurechloride. Außerdem kann
ordentlich schwierig und zeitraubend. Der Rückstand ein Gemisch von m- und p-Isomeren der Bis-trichlorwurde
bisher als nicht vermeidbaies Nebenprodukt methylbenzole entweder mit Isophthalsäure oder Terehingenommen.
Bei der bekannten Arbeitsweise liegt phthalsäure oder einem Gemisch der beiden Säuren
die Ausbeute an Säurechlorid in der Nähe von 90% umgesetzt werden. In gleicher Weise kann ein Gemisch
der Theorie, wobei der Rest aus dem unlöslichen 25 der beiden Säuren mit einem der beiden Isomeren des
Rückstand besteht. halogenierten Xylols umgesetzt werden. Die anfal-
Versuche, diesen polymeren Rückstand a) durch lenden gemischten Säurechloride können durch frak-Veränderung
der Zugabegeschwindigkeit der Reak- tionierte Destillation voneinander getrennt werden,
tionsteilnehmer, b) durch Benutzung eines Rührers, Außer der Eliminierung des Rückstandes ist das
um die Bewegung des Reaktionsgemisches zu erhöhen, 30 erfindungsgemäße Verfahren insofern vorteilhaft, als
und c) durch Herausdestillieren des Produktes unter eine Reinigung der Ausgangsstoffe nicht wesentlich ist.
Vakuum auszumerzen, blieben erfolglos. Auch weitere Es geben auch technische Säuren und technische
Änderungen, z. B. in der Menge der überschüssigen Bis-trichlormethylbenzole Ausbeuten an Säurechlorid
Säure, konnten den Rückstand nicht beseitigen. von mehr als 95 % der Theorie.
Es wurde nun gefunden, daß man diesem Übelstand 35 Die Säurechloride können als einheitliche Stoffe
abhelfen kann, wenn man zur Herstellung von Benzol- oder gestreckt mit einem flüssigen oder festen Verdicarbonsäuiechloriden
Benzoldicarbonsäuren mit Bis- dünnungsmittel als Nematozide und Fungizide eintrichlormethylbenzolen
im Molverhältnis von mehr gesetzt werden.
als 1:1 in Gegenwart von Eisen(III)-chlorid oder Zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens
Zink(II)-chlorid zusammenschmilzt. Man kann von 40 dienen die Beispiele,
roher technischer Iso- und Terephthalsäure und Bis- . .
trichlormethylbenzolen ausgehen. Beispiel l
Wenn das Bis-trichlormethylbenzol erfindungsgemäß Die verwendete Vorrichtung besteht aus einem
im genannten Überschuß zur theoretischen Menge 5-1-Dreihalsrundbodenkolben, der mit Thermometer,
angewendet wird, wird kein polymerer Rückstand 45 Heizmantel und luftgekühlter Destillationskolonne
gebildet. Das einzige Nebenprodukt ist das Produkt ausgerüstet ist. Die Destillationskolonne besteht vorder
halben Umsetzung Trichlormethylbenzoylchlorid, teilhaft aus einem Stück und weist einen senkrechten
das einen niedrigeren Schmelzpunkt als .das Säure- Teil mit einem inneren Durchmesser von 30 mm, einer
chlorid besitzt und während der Destillation leicht Höhe von 35 cm und einem leicht nach unten geneigten
abgetrennt werden kann. Dieses Nebenprodukt kann 50 Entnahmearm von 25 cm auf. Der Kopf der Kolonne
zur Schmelzreaktion zurückgeführt werden, um wei- hat einen geschliffenen Glasverschluß, ein Thermoteres
Säurechlorid zu bilden, oder abgetrennt werden. meter und einen Entnahmearm. Der Entnahmearm
Wenngleich die Reihenfolge der Zugabe der Reak- endet in einer senkrechten Glasschliffverbindung, die
tionsgegenstände variiert werden kann, wird es vor- in einen Aufnahmekolben paßt. Die Kolonne ist bis
gezogen, das Bis-trichlormethylbenzol als erstes zuzu- 55 zu einer Höhe von 25 cm mit 0,6-cm-Sattelringen nach
geben und zu schmelzen und dann die Säure und den B e r 1 gefüllt. Wählend der Reaktion dient die Ko-Katalysator
zuzufügen. Nach einer anderen Aus- lonne als Rückflußkühler. Wenn die Reaktion beendet
führungsform können alle Reaktionsteilnehmer mit- ist, dient die Kolonne als Destillationskolonne für das
einander im Behälter gemischt werden, bevor dem Terephthaloylchlorid.
Gemisch Wärme zugeführt wird. Es wurde gefunden, 60 In die Vorrichtung wurden 1612g (5 Mol + 3 %
daß die einzige Beschränkung der Reihenfolge der Überschuß) p-Bis-trichlormethylbenzol gegeben und
Zugabe zum Reaktionsbehälter darin besteht, daß das geschmolzen. Dann wurden 830 g (5 Mol) Terephthal-Bis-trichlormethylbenzol
vorzugsweise nicht zur Säure säure und 24,5 g (1 % des Gesamtgewichts) Zink(II)-gegeben
wird, ohne daß gerührt wird, da, wenn die chlorid gegeben und das Gemisch auf etwa 24O0C
Säure als erste Komponente zugeführt wird und der 65 erhitzt, bis die Reaktion beendet wai. Nun wurde das
Reaktionsbehälter von außen erhitzt wird, eine be- Reaktionsgemisch im Vakuum auf etwa 180° C abträchtliche
Verbrennung und Verkohlung der Säure gekühlt und das Terephthaloylchlorid abdestillieit.
stattfinden kann. Das Destillat betrug bis 98 % des Gesamtgemisches.
Die kleine Menge Rückstand ist trocken und kann leicht mit den Fingern zerkrümelt werden.
Es wurden 1643 g (5 Mol + 5% Überschuß) p-Bistrichlormethylbenzol in die gemäß Beispiel 1 verwendete
Vorrichtung gegeben. Sobald das Material geschmolzen war, wurden 830 g (5 Mol) Terephthalsäure
sowie 6 g (0,25 %) Zink(II)-chlorid zugegeben und das Gemisch auf etwa 2480C erhitzt. Bei weiterer Aufarbeitung
wie im Beispiel 1 wurden 95,7 % der Theorie
an Terephthaloylchlorid erhalten. Als Rückstand verblieben 14,5 g eines Stoffes, der dem des Beispiels 1
ähnlich war.
Es wurden 1332 g (4,25 Mol) rohes m-Bis-trichlormethylbenzol,
642 g (3,87 Mol) Isophthalsäure und 4,0 g (0,2 % des Gesamtgewichtes) FeCl3 in einen
3-1-Kolben aufgegeben, der mit einem Rührer aus- ao gerüstet war. Dieses Gemisch wurde etwa 2 Stunden
bis auf eine Endtemperatur nahe 1250C erhitzt, wobei
nach üblicher Aufarbeitung 99,6 % rohes Isophthaloylchlorid, bezogen auf Isophthalsäure, erhalten wurden.
Das rohe Isophthaloylchlorid wurde in einen 5-1-Destillationskolben
übergeführt, der mit einer 5-cm-Durchmesser-Oldershaw-DestiUationskolonne mit zehn Böden
ausgerüstet ist. Das rohe Säurechlorid wird bei einem Druck von 51 bis 53 mm Hg und einem Rückflußverhältnis
von 4: 1 herausdestilliert. Die Gesamtausbeute, bezogen auf Isophthalsäure, betrug 87,2%·
Der Rückstand betrug 15,7 Gewichtsprozent der Gesamtbeschickung, hatte ein schwarzes, teeriges Aussehen
und wurde durch Aceton weichgemacht. Dieser Rückstand, so wird angenommen, ist eine geringe
Menge Phthaloylchlorid, die während der Destillation polymerisiert worden war. Das Isophthaloylchlorid
neigt zur Polymerisation, wenn es in Gegenwart von Eisen auf eine hohe Temperatur erhitzt wird.
83 g (0,5MoI) Phthalsäure und 162 g (0,52 Mol)
p-Bis-trichlormethylbenzol (entsprechend einem etwa 4%igen Überschuß) wurden in einem 500-ccm-Dreihalsrundkolben
mit Kühler, Thermometer und Heizmantel, der die untere Hälfte des Kolbens umgab,
miteinander vermischt. Die Reaktion wurde bei einer Temperatur durchgeführt, die allmählich von 45 bis
auf 174° C im Verlaufe von 75 Minuten anstieg. Der Kolbeninhalt wurde mit einem magnetischen Rührer
gerührt, der aus einer kleinen Eisenstange bestand, die in Glas eingebettet und in den Kolben eingebracht
war. Ein rotierendes Magnetfeld war direkt unterhalb des Kolbens angebracht, um ein Rotieren der Eisenstange
und damit ein Durchmischen der Reaktionsmasse zu bewiiken. Es wurden 0,3 g Eisen(III)-chlorid
als Katalysator zugegeben. Der entwickelte Chlorwasserstoff (1 Mol) wurde in einer Wasserfalle aufgefangen
und titriert, um sicherzugehen, daß die Reaktion im wesentlichen vollständig war.
Das anfallende Gemisch der Reaktionsprodukte wurde bei 1,2 mm Hg destilliert, wobei man 200,8 g
eines Gemisches mit einem Siedepunkt von 1450C erhielt. Dieses Gemisch bestand aus o-Phthaloyldichlorid
und m-Phthaloyldichlorid, wie sich aus einer
Infrarotanalyse ergab. Die Ausbeute betrug 99% der Theorie, bezogen auf die Ausgangsmenge Phthalsäure.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von Benzoldicarbonsäuredichloriden.
oder deren Gemischen durch Zusammenschmelzen einer Benzoldicarbonsäure mit einem Bis-trichlormethylbenzol in Gegenwart
von Eisen(III)-chlorid oder Zink(II)-chlorid, dadurch gekennzeichnet, daß man das Bis-trichlormethylbenzol und die Benzoldicarbonsäure
im Verhältnis >1: 1 umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Terephthalsäure und p-Bis-trichlormethylbenzol
oder Isophthalsäure und m-Bistrichlormethylbenzol als Ausgangsmaterial verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Bis-trichlormethylbenzol und
Isophthalsäure oder m-Bis-trichlormethylbenzol
und Terephthalsäure als Ausgangsmaterialien einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder ein Gemisch aus
m- und p-Bis-trichlormethylbenzol mit Isophthalsäure oder Terephthalsäure bzw. mit einem
Gemisch beider Säuren als Ausgangsmaterialien einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische aus Isophthalsäure
und Terephthalsäure mit m-Bis-trichlormethylbenzol oder p-Bis-trichlormethylbenzol als Ausgangsstoffe
einsetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man rohe oder technische
Benzoldicarbonsäuren bzw. Bis-trichlormethylbenzole als Ausgangsmaterialien verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 820 698.
Französische Patentschrift Nr. 820 698.
409 597/442 5.64 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US84395359A | 1959-10-02 | 1959-10-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1170928B true DE1170928B (de) | 1964-05-27 |
Family
ID=25291408
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED34414A Pending DE1170928B (de) | 1959-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Benzoldicarbonsaeuredichloriden oder deren Gemischen |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1170928B (de) |
GB (1) | GB949574A (de) |
NL (1) | NL256448A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9556090B2 (en) * | 2013-09-13 | 2017-01-31 | Shanghai Fanglun New Material Technology Co., Ltd. | Method for the preparation of trichloromethyl-group-substituted benzene |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR820698A (fr) * | 1936-04-17 | 1937-11-16 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé de préparation de chlorures d'acides polycarboxyliques appartenant à la série benzénique |
-
0
- DE DED34414A patent/DE1170928B/de active Pending
- NL NL256448D patent/NL256448A/xx unknown
-
1960
- 1960-09-30 GB GB3367960A patent/GB949574A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR820698A (fr) * | 1936-04-17 | 1937-11-16 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé de préparation de chlorures d'acides polycarboxyliques appartenant à la série benzénique |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL256448A (de) | |
GB949574A (en) | 1964-02-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3779992T2 (de) | Zyklische polyesteroligomere und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung. | |
EP0027852B1 (de) | Transparente Copolyamide und deren Verwendung zur Herstellung transparenter schlagzäher Formkörper | |
DE1568333C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonatgruppen enthaltenden chlorfreien Dihydroxyverbindungen | |
DE68925667T2 (de) | Copolyester-Diol-Polycarbonate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
DE2263580C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloracetylchlorid | |
EP0024286B1 (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Dicarbonsäuredichloride und ihre Verwendung bei der Herstellung von Polykondensaten | |
DE1170928B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoldicarbonsaeuredichloriden oder deren Gemischen | |
EP0050775B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonsäurechloriden | |
EP0021373A2 (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Dicarbonsäuredichloride und ihre Verwendung bei der Herstellung von Polykondensaten | |
DE2036171A1 (de) | ||
DE1178431B (de) | Verfahren zur Herstellung von polymeren Zinnalkylenchloriden | |
EP0050783B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonsäurechloriden | |
DE2113439C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlorformyl-phthalsäureanhydrid | |
DE69122276T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxan mit Chlorocarbonylfunktion | |
EP0324355B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyestern | |
DE2059597A1 (de) | Verfahren zum Herstellen von Carbonsaeurechloriden | |
DE2719463C2 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 1,3-Dichlorpropanol-2 | |
EP0022484A1 (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Dicarbonsäuredichloride und ihre Verwendung bei der Herstellung von Polykondensaten | |
DE1245362B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sorbinsaeurechlorid oder -bromid | |
DE944947C (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen mehrbasischer aromatischer Carbonsaeuren | |
DE1645311C3 (de) | ||
DE3439937A1 (de) | Verfahren zur herstellung von saeurechloriden mehrbasischer carbonsaeuren, sowie zwischenprodukte hierfuer bestehend aus einer suspension, die polymere anhydride dieser carbonsaeuren enthaelt und verfahren zur herstellung solcher polymerer anhydride | |
DE740736C (de) | Verfahren zur Herstellung von Linearpolymeren | |
DE1148995B (de) | Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von Benzoldicarbonsaeuren | |
DE1300933B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloralkansulfonylchloriden |