DE1156073B - Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Kohlenwasserstoffverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen KohlenwasserstoffverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Kohlenwasserstoffverbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Kohlenwasserstoffverbindungen durch Einführen von SiH-Gruppen enthaltenden Silanen in ungesättigte, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffe in Gegenwart von Katalysatoren.
- Es ist bekannt, daß SiH-Gruppen enthaltende Silane mit ungesättigten Kohlenwasserstoffverbindungen nach folgendem Reaktionsschema zu reagieren vermögen: Diese Reaktion verläuft jedoch nur in Gegenwart von Katalysatoren mit befriedigenden Ausbeuten.
- Man hat als Katalysatoren insbesondere auf Aktivkohle niedergeschlagenes Platin oder Hexachloroplatinsäure brauchbar gefunden. Geeignet erwiesen sich jedoch auch tertiäre Amine.
- Es wurde nun gefunden, daß in überraschender Weise eine erhebliche Ausbeutesteigerung dadurch erzielt werden kann, daß als Katalysatoren an sich bekannte Platin-Katalysatoren in Kombination mit an sich bekannten tertiären Amin-Katalysatoren verwendet werden.
- Vorzugsweise enthält dabei die Katalysatorkombination tertiäre Amine in Mengen von 10-2 bis 10- 5Mol pro SiH-Gruppen enthaltendes Silan. Als besonders geeignet erweisen sich dabei als tertiäre Amine Triäthylendiamin und Tri-n-butylamin. Man erhält jedoch auch beträchtliche Ausbeutesteigerungen, wenn die Katalysatorkombination als tertiäres Amin z. B.
- Triäthylamin, Trimethylamin, Tetramethyläthylendiamin oder Hexamethylentetramin enthält.
- Die Katalyse der Additionsreaktion verläuft im Prinzip unabhängig von der Struktur des SiH-Gruppen enthaltenden Silans und des ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffs. So lassen sich entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren Silane, wie Silicoform, Alkyl- und Aryldihalogensilane, wie Methyldichlorsilan, Phenyldichlorsilan und Äthyldichlorsilan, aber auch Dimethylchlorsilan, Dimethylsilan oder Diäthylsilan an ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen anlagern. Beispiele solcher ungesättigter Kohlenwasserstoffverbindungen sind die Allylester, Allylhalogenide und Allyläther, Butenylchlorid, Trimethylallyloxysilan, Dimethyldiallyloxysilan, Propargylacetat oder Propargylchlorid.
- Die Überlegenheit des erfindungsgemäßen Ver- fahrens läßt sich leicht an Hand der folgenden Vergleichsversuche erkennen: Beispiele 1. Anlagerung von Allylchlorid an Methyldichlorsilan In einem Dreihalskolben, auf welchen ein Intensivkühler aufgesetzt war, welcher von einer Kühlflüssigkeit von 100 C durchströmt wurde, wurden 100 gy-Chlorpropylmethyldichlorsilan und 0,75 ml äthanolische Hexachloroplatinsäurelösung (0,12 Mol H2PtClG 6H2O im Liter Äthanol) im Ölbad bei 120"C Badtemperatur gerührt. Nachdem die Temperatur im Reaktionsgefäß auf etwa 115"C angestiegen war, ließ man innerhalb von etwa 3 Stunden ein Gemisch von 306 g (4,0 Mol) Allylchlorid und 460 g (4,0 Mol) Methyldichlorsilan zutropfen. Jeweils nach dem Zutropfen des ersten und zweiten Drittels des Allylchlorid-Methyldichlorsilan-Gemisches gab man noch je 0,75 ml der äthanolischen Hexachloroplatinsäurelösung zu. Nach beendigtem Zutropfen ließt man noch all/2 Sunden bei einer Badtemperatur von 125"C nachreagieren. Das Reaktionsprodukt wurde im Vakuum über eine Kolonne destilliert; Kp.1517 = 74 bis 78"C. Die Ausbeute an y-Chlorpropylmethyldichlorsilan betrug 452 g 58,9 0/o der Theorie.
- Der gleiche Versuch wurde mit einem Zusatz von 10-3 Mol Triäthylendiamin zu den vorgelegten 100 g y-Chlorpropylmethyldichlorsilan wiederholt. Die Ausbeute betrug diesmal 66°/o der Theorie.
- 2. Anlagerung von Allylacetat an Methyldichlorsilan In einem Dreihalskolben mit aufgesetztem Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurden 200 Gewichtsteile Allylacetat mit 0,28 ml einer 0,12molaren Lösung von H2PtCl6 6 6K,O in Isopropanol pro Mol Allylacetat gemischt. Der Kolbeninhalt wurde zum Sieden erhitzt. Man tropfte dann unter kräftigem Rühren 230 Gewichtsteile Methyldichlorsilan zu. Die Temperatur stieg dabei von 100"C auf etwa 140"C an.
- Nach Beendigung des Zutropfens wurde nach 30 Minuten bei 140"C gerührt und anschließend der Kolbeninhalt bei 12 Torr destilliert.
- Bei den Vergleichsversuchen wurden dem Allylacetat 0,002 Mol Amin pro Mol Silan zugesetzt, wobei Triäthylendiamin und Tri-n-butylamin eingesetzt wurden. In einer zweiten Versuchsreihe wurde an Stelle von H2PtCl-Lösung auf Aktivkohle niedergeschlagenes Platin verwendet. Die Aktivkohle enthielt 2,01°/o Platin. Es wurden 1 g pro Mol Allylacetat eingesetzt.
- Die nachfolgende Tabelle zeigt die Ergebnisse der Vergleichsversuche:
Aminzusatz Beispiel Gewichtsteile Methyldichlor- Katalysator | Mol/Mol Ausbeute y acetat silan Art J Methyldichlor- silan 0/o 2a 200 230 H2PtCl6 - ~ 72,3 2b 200 230 H2PtCl6 Triäthylendiamin 0,002 85,7 2c 200 230 H2PtCl6 Tri-n-butylamin 0,002 85,0 2d 200 230 Pt-Kohle - ~ 77,8 2e 200 230 Pt-Kohle Triäthylendiamin 0,004 85,3 2f 200 1 230 Pt-Kohle Tri-n-butylamin 0,001 84,2 - Wiederholt man den obigen Versuch, jedoch unter Zusatz von 0,004 Mol Triäthylendiamin (0,448 g), so tritt kein merklicher Rückfluß von nicht umgesetztem Methyldichlorsilan auf; man kann die Badtemperatur bei 150"C belassen und erhält einen Umsatz von 900/o der Theorie.
Claims (4)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Kohlenwasserstoffverbindungen durch Einführen von SiH-Gruppen enthaltenden Silanen in ungesättigte, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffe in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysatoren an sich bekannte Platin-Katalysatoren in Kombination mit an sich bekannten tertiären Amin-Katalysatoren verwendet werden.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Katalysatorkombination tertiäre Amine in Mengen von 10-2 bis 10- Mol pro Mol Silan enthält.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Katalysatorkombination als tertiäres Amin Triäthylendiamin enthält.
- 4. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Katalysatorkombination als tertiäres Amin Tri-n-butylamin enthält.
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1962
- 1962-06-29 DE DEG35333A patent/DE1156073B/de active Pending
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| WO2023104560A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-15 | Evonik Operations Gmbh | Method of making 3-halopropyltrihalosilanes by hydrosilylation |
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