DE1150943B - Verfahren zur dauernden Verformung von Keratinfasern, insbesondere lebendem Haar - Google Patents

Verfahren zur dauernden Verformung von Keratinfasern, insbesondere lebendem Haar

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DE1150943B
DE1150943B DEV20070A DEV0020070A DE1150943B DE 1150943 B DE1150943 B DE 1150943B DE V20070 A DEV20070 A DE V20070A DE V0020070 A DEV0020070 A DE V0020070A DE 1150943 B DE1150943 B DE 1150943B
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Dipl-Chem Dr Guenther Vogt
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GUENTHER VOGT DIPL CHEM DR
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    • D06M13/46Compounds containing quaternary nitrogen atoms

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Description

  • Verfahren zur dauernden Verformung von Keratinfasern, insbesondere lebendem Haar Die bisher üblichen Verfahren zur Verformung von Keratinf4sern, insbesondere lebendem Haar, gliedern sich in zwei Stufen. In der ersten werden durch ein Reduktionsmittel, vorzugsweise Ammoniumthioglykolat, die Disulfidbrücken des Haarkeratins in freie Thiolgruppen gespalten, wodurch eine Verformung ermöglicht wird. Um diese Verformung dauerhaft zu fixieren, können in der zweiten Behandlungsstufe durch ein Oxydationsmittel die Disulfidbrücken wieder zurückgebildet werden. Eine zweite Fixierungsmöglichkeit ergibt sich in der Blockierung der Sulfhydrylgruppen durch Behandlung mit mono- oder bifunktionellen Alkylierungsmitteln.
  • In einer Reihe von Patentschriften sind Verfahren beschrieben, die sich der obengenannten zweiten Fixierungsmöglichkeit bedienen. Einige dieser Verfahren, die zweistufig sind, arbeiten mit mono- und bifunktionellen organischen Halogeniden in organischen Lösungsmitteln. Für lebendes Haar sind solche Verfahren, die für die Wollveredlung verwendet werden, aber nicht brauchbar. Andere wieder wenden spaltbare quartäre Ammoniumsalze in wäßriger Lösung an, wobei durch die Abspaltung eines Alkylrestes eine S-Alkyherung erreicht wird. Voraussetzung für die Spaltbarkeit der quartären Ammoniumverbindung auf der Faser und damit auch einer alkylierenden Wirkung ist, daß sie auf Grund ihrer Konstitution den von Ingold und Mitarbeitern (Soc., 1928, S.3125; 1929, S.2375; 1933, S.66; 1933, S.526) und S n y d e r und Speck (Am. Soc., 61, S.668, 1939) untersuchten Reaktionsmechanismen entspricht.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur dauernden Verformung von Keratinfasern, insbesondere lebendem Haar, das darin besteht, daß man die Keratinfasern, insbesondere das lebende Haar, mit einem Keratinerweichungsmittel behandelt mit einem Gehalt an mono- oder polyquartären Ammoniumsalzen aus tertiären aliphatischen Di- und Polyaminen bzw. Alkanolaminen mit acyclischen oder cyclischen Mono- oder Polyhalogeniden, die konjungierte Doppelbindungen enthalten, insbesondere das 2,4,6-Trichlortriazin-1,3,5 (Cyanurchlorid). Diese neuen wasserlöslichen und sehr gut spaltbaren quartären Ammoniumsalze sind nicht toxisch und werden hergestellt durch stöchiometrische Umsetzung der Komponenten in wasserfreien polaren organischen Lösungen bzw. Suspensionen. Sie können als feste Substanzen isoliert werden.
  • Für ein einstufiges Verfahren zur Dauerverformung von Keratinfasern, insbesondere lebendem Haar, erfüllen die erfindungsgemäßen quartären Ammoniumverbindungen auch die Voraussetzung, daß die S-Alkylierung erst bei erhöhter Temperatur durch Spaltung der quartären Ammoniumsalze in wäßrig alkalischen Milieu, wie es in den herkömmlichen Dauerwellösungen gegeben ist, am Haarkeratin stattfindet, ohne daß dabei eine vorzeitige Alkyiierung des als Reduktionsmittel fungierenden Thioglykolats erfolgt. Sie können auf Grund ihre_ r Stabilität gegenüber Thioglykolatlösungen sofort in Dauerwelhnittel eingearbeitet und über längere Zeit bei Normaltemperatur gelagert werden, was ebenfalls ein Vorteil im Hinblick auf einfache und zeitsparende Anwendung ist. Das Konzentrationsverhältnis von mono- bzw. polyquartären Ammoniumsalzen zu Keratinerweichungsmitteln soll vorzugsweise 0,5 bis 1 : 1 betragen. Der optimale PH-Bereich liegt zwischen PH 8 und 10. Beispiel 1 In 100 ml einer lmolaren (10o/oigen) Ammoniumthioglykolatlösung, mit Ammoniak auf PH 9 eingestellt, werden 1,5 g Harnstoff und 6,5g des quartären Ammoniumsalzes aus Hexamethylentetramin und 2,4,6-Trichlortriazin-1,3,5 gelöst. Unbehandeltes Haarsträhnenmaterial wird mit der Lösung getränkt, aufgewickelt und 15 Minuten bei Normaltemperatur behandelt. Dann erhöht man 5 Minuten lang die Temperatur auf 55° C, spült sorgfältig und trocknet. Beispiel 2 In 100 ml einer lmolaren (10%igen) Ammoniumthioglykolatlösung, mit Ammoniak auf pH 9,5 eingestellt, werden 1,5 g Harnstoff und 7,5 g des quartären Ammoniumsalzes aus Triäthanolamin und 2,4,6-Trichlortriazin-1,3,5 gelöst. Die Behandlung des Haarmaterials erfolgt wie im Beispiel 1.
  • Beispiel 3 Verfahren wie im Beispiel 1, nur mit dem Unterschied, daß das quartäre Ammoniumsalz unmittelbar vor der Temperaturerhöhung zugegeben wird.
  • Beispiel 4 Verfahren wie im Beispiel 2, nur mit dem Unterschied, daß das quartäre Ammoniumsalz unmittelbar vor der Temperaturerhöhung zugegeben wird.
  • Beispiel s In 100 ml einer lmolaren (10o/oigen) Ammoniumthioglykolatlösung, mit Ammoniak auf pH 9 eingestellt, werden 1,5 g Harnstoff mit 6 g des quartären Ammoniumsalzes aus Hexamethylentetramin und 1,4-Dichlorbuten gelöst. Die Behandlung des Haarmaterials erfolgt wie im Beispiel 1.
  • Beispiel 6 Verfahren wie im Beispiel 5, nur mit dem Unterschied, daß das quartäre Ammoniumsalz unmittelbar vor der Temperaturerhöhung zugegeben wird.
  • Beispiel 7 In 100 ml einer lmolaren (10o/oigen) Ammoniumthioglykolatlösung, mit Ammoniak auf pp 9 eingestellt, werden 1,5 g Harnstoff und 7 g des quartären Ammoniumsalzes aus Hexamethylentetramin und 1,4-Bischlormethylbenzol gelöst. Die Behandlung des Haarmaterials erfolgt wie im Beispiel 1.
  • Beispi@l8 Verfahren wie im Beispiel 7, nur mit dem Unterschied, daß das quartäre Ammoniumsalz unmittelbar vor der Temperaturerhöhung zugegeben wird.
    Alkalilöslichkeit nach der Vorschrift Am. Dyestuff Rep., 25, S. 542 (1936)
    Unbehandeltes Haar behandelt nach Beispiel Mit üblichen
    Haar Oxydations-
    1 I 2 I 3 4 I 5 I 6 I 7 i 8 mitteln
    5 I 5;7 I 5,8 7,05 I 6,0 ! 4,3 8,4 [ 4,9 8,8 I 10,2
    In, allen beschriebenen Fällen erhält man beständige Verformungen, die einen guten und weichen Griff zeigen.

Claims (4)

  1. PATBNTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur dauernden Verformung von Keratinfasern, insbesondere lebendem Haar, da-durch gekennzeichnet, daß man die Keratinfasern, insbesondere das lebende Haar, mit einem Keratinerweichungsmittel behandelt mit einem Gehalt an mono- oder polyquartären Ammoniumsalzen aus tertiären aliphatischen Di- und Polyaminen bzw. Alkanolaminen mit aeyclischen oder cyclischen Mono- oder Polyhalogeniden, die konjugierte Doppelbindungen enthalten.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyhalogenverbindung 2,4,6-Trichlortriazin-1,3,5 (Cyanurchlorid) verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Konzentrationsverhältnis von quartären Ammoniumverbindungen zu Keratinerweichungsmitteln 0,5 bis 1:1 beträgt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das pA der Lösung 8 bis 10 beträgt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 972 419; schweizerische Patentschrift Nr. 295 975.
DEV20070A 1961-01-31 1961-01-31 Verfahren zur dauernden Verformung von Keratinfasern, insbesondere lebendem Haar Pending DE1150943B (de)

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IT174562A IT954001B (it) 1961-01-31 1962-01-30 Mezzo per l esecuzione di un pro cedimento in un unico stadio per la formatura permanente di fibre di cheratine particolar mente di pelo vivo

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US11851604B2 (en) 2020-08-27 2023-12-26 Saudi Arabian Oil Company Cationic nitrogen-containing heterocycles and their application in wellbore stability

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IT954001B (it) 1973-08-30

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