DE1122195B - Loesungsmittelfreie Lacke - Google Patents

Loesungsmittelfreie Lacke

Info

Publication number
DE1122195B
DE1122195B DEB40381A DEB0040381A DE1122195B DE 1122195 B DE1122195 B DE 1122195B DE B40381 A DEB40381 A DE B40381A DE B0040381 A DEB0040381 A DE B0040381A DE 1122195 B DE1122195 B DE 1122195B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
solvent
cycloaliphatic
polyamines
alkyl radicals
free paints
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB40381A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Kurt Demmler
Dipl-Ing Oskar Lissner
Dr Ferdinand Meyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB40381A priority Critical patent/DE1122195B/de
Publication of DE1122195B publication Critical patent/DE1122195B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50Amines
    • C08G59/5046Amines heterocyclic
    • C08G59/5053Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom
    • C08G59/5073Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom having two nitrogen atoms in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50Amines
    • C08G59/5026Amines cycloaliphatic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

  • Lösungsmittelfreie Lacke Es wurde gefunden, daß man Lacke auf der Grundlage von Verbindungen mit im Mittel mehr als einer Epoxydgruppe im Molekül auch in der Kälte besonders gut mit cycloaliphatischen Polyaminen in Abwesenheit von organischen Lösungsmitteln härten kann, wenn diprimäre Diamine als Härtungsmittel verwendet werden, deren Aminogruppen sich an zwei über Brükkenatome miteinander verbundenen cycloaliphatischen Resten befinden. Ausgenommen ist das Verfahren gemäß Patent 1038278, bei dem Epoxyharze mit einer 1,2-Epoxydzahl von mehr als 1 durch Polyamine der allgemeinen Formel gehärtet werden. In dieser Formel sind R, und R2 Alkylreste, die unter Ringbildung zusammentreten können. R3 ist -NH-, -NH(CH,),NH-wobei n eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist, oder und R4 und R5 sind Wasserstoffatome oder niedermolekulare Alkylreste.
  • Besonders geeignete diprimäre Diamine sind z. B.
  • Diaminodicyclohexylmethan, Diaminodicyclohexylpropan, Diaminodicyclohexylcyclohexylmethan und Diaminodicyclohexylamin.
  • Im Mittel mehr als eine Epoxydgruppe im Molekül enthaltende Verbindungen sind insbesondere aliphatische Glycidylpolyäther, die in bekannter Weise aus Polyalkoholen, z. B. Butantriol, Glycerin, Hexantriol, Pentaerythrit oder Trimethylolpropan oder aus Gemischen dieser Alkohole und Epichlorhydrin hergestellt sind. Es lassen sich aber auch aromatische Epoxyharze, beispielsweise solche aus 4,4'-Dioxydiphenyldimethylmethan und Epichlorhydrin, vorteilhaft mit Hilfe der vorgeschlagenen Diamine, härten. Häufig ist auch die Verwendung von Gemischen aus aliphatischen und/oder aromatischen Glycidylpolyäthern verschiedener Viskosität günstig.
  • Im allgemeinen verwendet man die Diamine in solchen Mengen, daß auf jede Epoxydgruppe des Glycidylpolyäthers ein am Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom entfällt. In manchen Fällen ist die Verwendung eines 100/,eigen Überschusses an Amin besonders vorteilhaft, doch lassen sich auch 50 bis etwa 300°/0 0/, der stöchiometrischen Menge an Diaminen verwenden. Gegebenenfalls kann ein Teil des Diamins durch den äquivalenten Teil eines anderen Amins oder Polyamins, z. B. Dipropylentriamin, Butylamin oder 4,4'-Diaminodiphenylmethan, ersetzt werden. Es ist auch möglich, einen Teil der Epoxydgruppen mit Carbonsäuren, z. B. mit Phthalsäureanhydrid, oder mit Aminen umzusetzen und die so erhaltenen, noch flüssigen Produkte mit den beanspruchten Diaminen zu härten.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen werden zur Herstellung von Überzügen verwendet, und die Mischungen sind vorzüglich als lösungsmittelfreie Lacke geeignet.
  • Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel 100 Teile eines aus Glycerin und Epichlorhydrin hergestellten Glycidylpolyäthers mit dem Epoxydwert 0,70 werden mit 36,5 Teilen 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan vermischt. Wenn man diese Mischung auf eine Platte gießt, erhält man nach etwa 3 Stunden völlig farblose, klare und lichtechte Überzüge mit guter Beständigkeit gegen Chemikalien.
  • Diaminodicyclohexylmethan ist ein wesentlich wirksameres Härtungsmittel für Epoxyharze als Diaminodiphenylmethan. Diaminodicyclohexylmethan enthaltende lösungsmittelfreie Epoxyharzlacke härten bei Raumtemperatur wesentlich rascher, und die erhaltenen Überzüge sind elastischer. Auch sind die mit cycloaliphatischen Polyaminen als Härtungsmittel erhaltenen Überzüge aus Epoxyharzen lichtbeständiger als solche mit Diaminodiphenylmethan.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Lösungsmittelfreie Lacke auf Basis von Verbindungen mit im Mittel mehr als einer Epoxydgruppe im Molekül mit Zusatz von cycloaliphatischer Polyamine als Härtungsmittel, dadurch geken zeichnet, daß sie als cycloaliphatische Amine diprimäre Diamine enthalten, deren Aminogruppen sich an zwei über Brückenatome miteinander verbundenen cycloaliphatischen Resten befinden, ausgenommen Polyamine der allgemeinen Formel in der R, und R2 Alkylreste sind, die unter Ringbildung zusammentreten können, und R3 - N H -, - NH(CHnNH -, wobei n eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist, oder und R, und R5 Wasserstoffatome oder niedermolekulare Alkylreste bedeuten.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsches Patent Nr. 1 006 991; Merkblatt der Fa. Dow Chemical Co., Midland, über p,p'-Methylendianilin.
DEB40381A 1956-05-25 1956-05-25 Loesungsmittelfreie Lacke Pending DE1122195B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB40381A DE1122195B (de) 1956-05-25 1956-05-25 Loesungsmittelfreie Lacke

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB40381A DE1122195B (de) 1956-05-25 1956-05-25 Loesungsmittelfreie Lacke

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1122195B true DE1122195B (de) 1962-01-18

Family

ID=6966065

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB40381A Pending DE1122195B (de) 1956-05-25 1956-05-25 Loesungsmittelfreie Lacke

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1122195B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2474521A1 (fr) * 1980-01-25 1981-07-31 Labofina Sa Compositions de revetement exemptes de solvant

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2474521A1 (fr) * 1980-01-25 1981-07-31 Labofina Sa Compositions de revetement exemptes de solvant

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69312396T2 (de) Wasserdispergierbares Polyamin-Epoxydharz Addukt und Epoxyüberzugsmittel
DE69302289T2 (de) Epoxydharz gehärtet durch eine Mischung von Methylen-überbrückten Poly(cyclohexyl-aromatische)Aminehärtungsmitteln
DE1146993B (de) Lacke und UEberzugsmittel
DE966281C (de) Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen
DE1009808B (de) Verfahren zur Herstellung von Lack- und Giessharzen aus Polyglycidylaethern
DE2200717A1 (de) Haertungsmittel fuer epoxidharze
DE1520680B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern auf der Basis von Epoxid-Polyaddukten
DE1006101B (de) Lacke, insbesondere kalthaertende Lacke
DE1122195B (de) Loesungsmittelfreie Lacke
DE2460690C2 (de) Verfahren zum Härten von Epoxyharzen
DE1124688B (de) Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen
DE1121815B (de) Verfahren zur Herstellung von harzartigen, Hydrozylgruppen enthaltenden Polyaethern
DE1543307B2 (de) Haerten von epoxyharzen
DE1151936B (de) Formmassen, die Polyoxymethylene enthalten
DE1595557B2 (de) Verfahren zur herstellung von gehaerteten epoxydpolyaddukten
DE1298670B (de) UEberzugsmassen auf Basis loesungsmittelhaltiger Silikonharzsysteme
DE2034389C3 (de) Verfahren zur Härtung von Epoxiverbindungen
DE1138539B (de) Monoamine als Haerter in Form- oder UEberzugsmassen, die Verbindungen mit Epoxydgruppen enthalten
DE1006152B (de) Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen
DE1038278B (de) Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen
DE2033625A1 (de) Neue, epoxidgruppenhaltige Addukte aus Polyepoxidverbindungen und sauren, linearen Polycsterdicarbonsauren, Vcr fahren zu ihrer Herstellung und Anwendung
DE2951603A1 (de) Haertbare epoxidharzmischungen
DE1182764B (de) Lacke und UEberzugsmittel
DE1019461B (de) Haerten von im Mittel mehr als eine Epoxygruppe im Molekuel enthaltenden Verbindungen
DE2528021A1 (de) Verfahren zur herstellung von modifizierten aliphatischen und/oder cycloaliphatischen und/oder aliphatisch- cycloaliphatischen polyglycidylaethern